JPS5919937B2 - トリプトフアン及びその誘導体の精製法 - Google Patents
トリプトフアン及びその誘導体の精製法Info
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- JPS5919937B2 JPS5919937B2 JP54149015A JP14901579A JPS5919937B2 JP S5919937 B2 JPS5919937 B2 JP S5919937B2 JP 54149015 A JP54149015 A JP 54149015A JP 14901579 A JP14901579 A JP 14901579A JP S5919937 B2 JPS5919937 B2 JP S5919937B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
トリプトファン及びその誘導体を製造する場合、一般に
まず変色した粗生成物が生じ、その薬学的目的に好適な
高純度の生成物への変換は、費用のかかる、損失の大き
い精製操作を必要とする。
まず変色した粗生成物が生じ、その薬学的目的に好適な
高純度の生成物への変換は、費用のかかる、損失の大き
い精製操作を必要とする。
ところで、本発明の目的は、精製すべき基質を、含水低
級脂肪族カルボン酸又はその低級脂肪族アルコールとの
混合物中で亜ニチオン酸ナトリウムを添加して還流温度
まで加熱し、この溶液を熱時濾過することよりなる、ト
リプトファン及びその誘導体の精製法である。意外なこ
とには、本発明方法により通例すでに１回の処理で満足
な色相の純粋な生成物を生じる。
級脂肪族カルボン酸又はその低級脂肪族アルコールとの
混合物中で亜ニチオン酸ナトリウムを添加して還流温度
まで加熱し、この溶液を熱時濾過することよりなる、ト
リプトファン及びその誘導体の精製法である。意外なこ
とには、本発明方法により通例すでに１回の処理で満足
な色相の純粋な生成物を生じる。
本発明方法によれば、ラセミ化合物も単独の光学異性体
も精製することができる。精製すべき基質の例は、トリ
プトファン自体；その環中で置換された誘導体、例えば
５−クロルトリプトファン、５−ヒドロキシトリプトフ
ァン、５−メチルトリプトファン、２−ヒドロキシトリ
プトファン又は５−ベンジルオキシトリプトファン；又
はそのＮ−アシル誘導体、例えばＮ−ホルミルトリプト
ファン、Ｎ−アセチルトリプトファン、Ｎ−クロルアセ
チルトリプトファン、Ｎ−ジクロルアセチルトリプトフ
ァン、Ｎ−トリフルオルアセチルトリプトファン、Ｎ−
ベンゾイルトリプトファン、Ｎ−プタロールトリプトフ
ァン、Ｎ−ｐ−トルオールスルホニルトリプトフアン又
はＮ−カルボベンゾギシトリプトフアンである。低級脂
肪族アルコールは、例えばメタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール又はｎ−ブタノールであり、低級
脂肪族カルボン酸は、例えば蟻酸、酢酸又はプロピオン
酸である。
も精製することができる。精製すべき基質の例は、トリ
プトファン自体；その環中で置換された誘導体、例えば
５−クロルトリプトファン、５−ヒドロキシトリプトフ
ァン、５−メチルトリプトファン、２−ヒドロキシトリ
プトファン又は５−ベンジルオキシトリプトファン；又
はそのＮ−アシル誘導体、例えばＮ−ホルミルトリプト
ファン、Ｎ−アセチルトリプトファン、Ｎ−クロルアセ
チルトリプトファン、Ｎ−ジクロルアセチルトリプトフ
ァン、Ｎ−トリフルオルアセチルトリプトファン、Ｎ−
ベンゾイルトリプトファン、Ｎ−プタロールトリプトフ
ァン、Ｎ−ｐ−トルオールスルホニルトリプトフアン又
はＮ−カルボベンゾギシトリプトフアンである。低級脂
肪族アルコールは、例えばメタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール又はｎ−ブタノールであり、低級
脂肪族カルボン酸は、例えば蟻酸、酢酸又はプロピオン
酸である。
また、互いに混合可能な種々の溶剤の混合物を使用する
こともできる。
こともできる。
水と低級脂肪族カルボン酸との混合物が有利に使用され
る。特に、酢酸水溶液が優れている。この水溶液は、酢
酸を、例えば２０〜９５重量％含有することができる。
本発明方法による基質の処理は、約２０℃と混合物の沸
点との間の温度で行なわれる。この優れた作業法によれ
ば、精製すべき基質を含水低級脂肪族カルボン酸又はそ
の低級脂肪族アルコールとの混合物及び亜二チオン酸ナ
トリウムと一緒に短時間、例えば５〜３０分間還流温度
まで加熱し、次いで室温まで冷却する。この際に、精製
された生成物が析出する。亜二チオン酸塩の使用量は、
精製すべき基質の変色度ないしは汚染度に左右され、一
般には使用基質に対して約０．５〜５重量％である。
る。特に、酢酸水溶液が優れている。この水溶液は、酢
酸を、例えば２０〜９５重量％含有することができる。
本発明方法による基質の処理は、約２０℃と混合物の沸
点との間の温度で行なわれる。この優れた作業法によれ
ば、精製すべき基質を含水低級脂肪族カルボン酸又はそ
の低級脂肪族アルコールとの混合物及び亜二チオン酸ナ
トリウムと一緒に短時間、例えば５〜３０分間還流温度
まで加熱し、次いで室温まで冷却する。この際に、精製
された生成物が析出する。亜二チオン酸塩の使用量は、
精製すべき基質の変色度ないしは汚染度に左右され、一
般には使用基質に対して約０．５〜５重量％である。
本発明方法による基質の処理は、場合により活性炭の存
在下でも行なうことができる。
在下でも行なうことができる。
活性炭の使用は、同様に精製すべき基質の汚染度に依り
決まり、有利には使用基質に対して約５〜２０重量％で
ある。本発明方法を次の実施例につき詳説する。
決まり、有利には使用基質に対して約５〜２０重量％で
ある。本発明方法を次の実施例につき詳説する。
収率及び光透過率の場合以外の全ての「％」の記載は、
「重量％」を表わす。例１ 含有率９９％（ＣＯＯＨ基の滴定により測定）及び光透
過率９４％（波長４３０ｎｍで層厚１ＣｆＬの１．ｎ苛
性ソーダ液中の０．１％溶液で測定）を有するＮ−アセ
チル−Ｄ−Ｌ−トリプトフアン１００Ｖ及び亜二チオン
酸ナトリウム２７を、２０％酢酸水溶液１１００ｄ中で
１５分間還流温度まで加熱し、熱時濾過する。
「重量％」を表わす。例１ 含有率９９％（ＣＯＯＨ基の滴定により測定）及び光透
過率９４％（波長４３０ｎｍで層厚１ＣｆＬの１．ｎ苛
性ソーダ液中の０．１％溶液で測定）を有するＮ−アセ
チル−Ｄ−Ｌ−トリプトフアン１００Ｖ及び亜二チオン
酸ナトリウム２７を、２０％酢酸水溶液１１００ｄ中で
１５分間還流温度まで加熱し、熱時濾過する。
２０℃まで冷却の後、含有率９９．５％及び光透過率９
９％を有する無色の生成物９２７（使用材料の含有量に
対して理論値の９３％）が得られる。
９％を有する無色の生成物９２７（使用材料の含有量に
対して理論値の９３％）が得られる。
例２含有率９５％（ＣＯＯＨ基の滴定によつて測定）及
び光透過率８８％（波長４３０ｎｍで、層厚１儂の苛性
ソーダ液中の０．１％溶液で測定）を有する、淡褐色の
Ｎ−アセチル−Ｄ−Ｌ−トリプトフアン１００ｒ１亜ニ
チオン酸ナトリウム３ｙ及び活性炭２０ｒを、２０％酢
酸水溶液１１００ｍ１中で例１と同様に処理する。
び光透過率８８％（波長４３０ｎｍで、層厚１儂の苛性
ソーダ液中の０．１％溶液で測定）を有する、淡褐色の
Ｎ−アセチル−Ｄ−Ｌ−トリプトフアン１００ｒ１亜ニ
チオン酸ナトリウム３ｙ及び活性炭２０ｒを、２０％酢
酸水溶液１１００ｍ１中で例１と同様に処理する。
含有率９９．８％及び光透過率９８．５％を有する、無
色の生成物８６ｔ（使用材料の含有量に対して理論値の
９０％）が得られる。
色の生成物８６ｔ（使用材料の含有量に対して理論値の
９０％）が得られる。
例３
含有率９４％（ＮＨ２基の滴定によつて測定）及び光透
過率９２％（波長４３０ｎｍで層厚１Ｃ７７Ｌの２ｎ塩
酸中の１％溶液で測定）を有する、淡紅色のＬ−トリプ
トフアン１００ｙ１亜二チオン酸ナトリウム２．５７及
び活性炭１５７を、２５％酢酸水溶液１６００ｍ１中で
１５分間還流温度まで加熱し、熱時濾過する。
過率９２％（波長４３０ｎｍで層厚１Ｃ７７Ｌの２ｎ塩
酸中の１％溶液で測定）を有する、淡紅色のＬ−トリプ
トフアン１００ｙ１亜二チオン酸ナトリウム２．５７及
び活性炭１５７を、２５％酢酸水溶液１６００ｍ１中で
１５分間還流温度まで加熱し、熱時濾過する。
室温まで冷却の後、含有率９９％及び光透過率９８．５
％を有する、無色の生成物８５ｆ７（使用材料の含有量
に対して理論値の９０％）が得られる。
％を有する、無色の生成物８５ｆ７（使用材料の含有量
に対して理論値の９０％）が得られる。
例４含有率９６％（ＮＨ慮の滴定によつて測定）及び光
透過率９１％（波長４３０ｎｍで層厚１ＣｆＬの２ｎ塩
酸中の０．５％溶液で測定）を有するＤ−Ｌ−トリブト
フアン１００ｙ１亜二チオン酸ナトリウム５７及び活性
炭１０Ｖを、２０％蟻酸水溶液２０００ｄ中で５分間還
流温度まで加熱し、熱時濾過する。
透過率９１％（波長４３０ｎｍで層厚１ＣｆＬの２ｎ塩
酸中の０．５％溶液で測定）を有するＤ−Ｌ−トリブト
フアン１００ｙ１亜二チオン酸ナトリウム５７及び活性
炭１０Ｖを、２０％蟻酸水溶液２０００ｄ中で５分間還
流温度まで加熱し、熱時濾過する。
室温まで冷却の後、含有率９９．５％及び光透過率９７
％を有する、無色の生成物８０ｙ（使用材料の含有量に
対して理論値の８３％）が得られる。
％を有する、無色の生成物８０ｙ（使用材料の含有量に
対して理論値の８３％）が得られる。
例５含有率９３％（ＮＨ２基の滴定によつて測定）及び
光透過率９０％（波長４３０ｎｍで層厚１Ｃ！！Ｌの２
ｎ塩酸中の１％溶液で測定）を有するＬ−トリプトフア
ン１００ｙ１亜二チオン酸ナトリウム４７及び活性炭１
５７を、水２５００ａ１メタノール５００ｍ１！及び酢
酸２００ｍ１からなる混合物中で１５分間還流温度まで
加熱し、熱時濾過する。
光透過率９０％（波長４３０ｎｍで層厚１Ｃ！！Ｌの２
ｎ塩酸中の１％溶液で測定）を有するＬ−トリプトフア
ン１００ｙ１亜二チオン酸ナトリウム４７及び活性炭１
５７を、水２５００ａ１メタノール５００ｍ１！及び酢
酸２００ｍ１からなる混合物中で１５分間還流温度まで
加熱し、熱時濾過する。
室温まで冷却の後、含有率９９．５％及び光透過率９９
％を有する純粋な無色のＬ−トリブトフアン８０ｒ（使
用材料の含有量に対して理論値の８６％）が得られる。
例６ 含有率９５％（ＮＨ痛の滴定によつて測定）及び光透過
率９４％（波長４３０ｎｍで層厚１αの２ｎ塩酢中の１
％溶液で測定）を有する５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプト
フアン１００Ｖ１亜二チオン酸ナトリウム４ｔ及び活性
炭１０ｔを、２５％酢酸水溶液１２００ｍ１中で１５分
間還流温度まで加熱し、熱時濾過する。
％を有する純粋な無色のＬ−トリブトフアン８０ｒ（使
用材料の含有量に対して理論値の８６％）が得られる。
例６ 含有率９５％（ＮＨ痛の滴定によつて測定）及び光透過
率９４％（波長４３０ｎｍで層厚１αの２ｎ塩酢中の１
％溶液で測定）を有する５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプト
フアン１００Ｖ１亜二チオン酸ナトリウム４ｔ及び活性
炭１０ｔを、２５％酢酸水溶液１２００ｍ１中で１５分
間還流温度まで加熱し、熱時濾過する。
室温まで冷却の後、含有率９９％及び光透過率９８．５
％を有する無色の生成物８３ｆ７（使用材料の含有量に
対して理論値の８７．５％）が得られる。
％を有する無色の生成物８３ｆ７（使用材料の含有量に
対して理論値の８７．５％）が得られる。
例７含有率９６％（ＣＯＯＨ基の滴定によつて測定）及
び光透過率９０％（波長４３０ｎｍで層厚１（１−Jモ
V１の１ｎ苛性ソーダ液中の０．１％溶液で測定）を有
するＮ−ベンゾイル−Ｄ−Ｌ−トリプトフアン１００７
、亜二チオン酸ナトリウム５７及び活性炭２０ｙを、２
５％酢酸水溶液１５００ｍ１中で３０分間還流温度まで
加熱し、熱時濾過する。
び光透過率９０％（波長４３０ｎｍで層厚１（１−Jモ
V１の１ｎ苛性ソーダ液中の０．１％溶液で測定）を有
するＮ−ベンゾイル−Ｄ−Ｌ−トリプトフアン１００７
、亜二チオン酸ナトリウム５７及び活性炭２０ｙを、２
５％酢酸水溶液１５００ｍ１中で３０分間還流温度まで
加熱し、熱時濾過する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ トリプトファン及びその誘導体の精製法において、
精製すべき基質を、含水低級脂肪族カルボン酸又はその
低級脂肪族アルコールとの混合物中で亜二チオン酸ナト
リウムを添加して還流温度まで加熱し、この溶液を熱時
濾過することを特徴とする、トリプトファン及びその誘
導体の精製法。 ２ 使用基質に対して０．５〜５．０重量％の量で亜二
チオン酸ナトリウムを使用する、特許請求の範囲第１項
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782850074 DE2850074A1 (de) | 1978-11-18 | 1978-11-18 | Verfahren zur reinigung von tryptophan und derivaten des tryptophans |
| DE000P28500745 | 1978-11-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5572164A JPS5572164A (en) | 1980-05-30 |
| JPS5919937B2 true JPS5919937B2 (ja) | 1984-05-09 |
Family
ID=6055006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54149015A Expired JPS5919937B2 (ja) | 1978-11-18 | 1979-11-19 | トリプトフアン及びその誘導体の精製法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4283337A (ja) |
| JP (1) | JPS5919937B2 (ja) |
| AT (1) | AT373874B (ja) |
| BE (1) | BE880009A (ja) |
| CA (1) | CA1108157A (ja) |
| CH (1) | CH642628A5 (ja) |
| DE (1) | DE2850074A1 (ja) |
| ES (1) | ES483076A1 (ja) |
| FR (1) | FR2441612A1 (ja) |
| GB (1) | GB2035319B (ja) |
| IT (1) | IT1164760B (ja) |
| NL (1) | NL7905633A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| CN102146052B (zh) * | 2010-12-24 | 2013-08-21 | 山东鲁抗医药股份有限公司 | 一种制备色氨酸的方法 |
Family Cites Families (3)
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|---|---|---|---|---|
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| US2565354A (en) * | 1948-01-14 | 1951-08-21 | Standard Oil Dev Co | Chemical process for removal of organic peroxides |
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-
1978
- 1978-11-18 DE DE19782850074 patent/DE2850074A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-07-19 NL NL7905633A patent/NL7905633A/nl not_active Application Discontinuation
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- 1979-08-27 FR FR7921436A patent/FR2441612A1/fr active Granted
- 1979-11-13 BE BE6/46998A patent/BE880009A/fr not_active IP Right Cessation
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- 1979-11-15 CA CA339,966A patent/CA1108157A/en not_active Expired
- 1979-11-15 US US06/094,801 patent/US4283337A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-11-16 CH CH1027079A patent/CH642628A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-11-16 SE SE7909498A patent/SE436028B/sv not_active IP Right Cessation
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| IT1164760B (it) | 1987-04-15 |
| GB2035319A (en) | 1980-06-18 |
| CA1108157A (en) | 1981-09-01 |
| FR2441612B1 (ja) | 1982-11-19 |
| US4283337A (en) | 1981-08-11 |
| DE2850074A1 (de) | 1980-05-22 |
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