JPS592038A - ネガ型レジスト組成物 - Google Patents
ネガ型レジスト組成物Info
- Publication number
- JPS592038A JPS592038A JP11064182A JP11064182A JPS592038A JP S592038 A JPS592038 A JP S592038A JP 11064182 A JP11064182 A JP 11064182A JP 11064182 A JP11064182 A JP 11064182A JP S592038 A JPS592038 A JP S592038A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist composition
- resist
- weight
- methacrylate
- aromatic vinyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
- G03F7/0085—Azides characterised by the non-macromolecular additives
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（１）発明の技術分野
本発明はネガ型レジスト組成物に関し、更に詳しくは紫
外光により露光後、酸素プラズマ、アルゴンプラズマ、
酸素−アルゴン混合ガスプラズマなどを使用してレジス
トを現像することのできるドライ現像のネガ型レジスト
組成物に関する。
外光により露光後、酸素プラズマ、アルゴンプラズマ、
酸素−アルゴン混合ガスプラズマなどを使用してレジス
トを現像することのできるドライ現像のネガ型レジスト
組成物に関する。
（２） 従来技術と問題点
従来、半導体集積回路等で用いるレジストパターンの形
成において、現像液を用いて現像するホトレジストが使
用されている。しかるに、従来のホトレジストは所定の
現像液を用いて現像するため、レジストが現像時に膨潤
や収縮をおこし、１μｍ以下のパターンを解像すること
が困難であった０ 【３）発明の目的 本発明は、現像液を用いたいわゆるウヱト現像を採用す
ることなくプラズマあるいはイオンなどを使用してレジ
ストを現像することを可能ならしめたドライ現像のネガ
型レジストを提供することをその目的とする。
成において、現像液を用いて現像するホトレジストが使
用されている。しかるに、従来のホトレジストは所定の
現像液を用いて現像するため、レジストが現像時に膨潤
や収縮をおこし、１μｍ以下のパターンを解像すること
が困難であった０ 【３）発明の目的 本発明は、現像液を用いたいわゆるウヱト現像を採用す
ることなくプラズマあるいはイオンなどを使用してレジ
ストを現像することを可能ならしめたドライ現像のネガ
型レジストを提供することをその目的とする。
すなわち、ドライ現像による場合、現像液を用いること
なく減圧下でプラズマあるいにイオンなどを用いてレジ
ストを現像するため、レジストの膨潤や収縮が発生せず
微細パターンの形成が可能となる。
なく減圧下でプラズマあるいにイオンなどを用いてレジ
ストを現像するため、レジストの膨潤や収縮が発生せず
微細パターンの形成が可能となる。
（４）発明の構成
かかる目的達成のため、本発明のネガ型レジスト組成物
にポリマー５０〜８９重量部、アジド化合物１〜１０重
量部および芳香族ビニル化合物１０〜４０重量部からな
ることを特徴とする。
にポリマー５０〜８９重量部、アジド化合物１〜１０重
量部および芳香族ビニル化合物１０〜４０重量部からな
ることを特徴とする。
本発明において、アジド化合物の使用量１１ｒ、１〜１
０Ｊ！量部としたのは次の理由による。すなわち、ＩＩ
ｉ＠％未満でに得られるレジスト組成物の感度が悪いも
のとなり、又１０重ｆｆｉ％全超えると溶剤に対する溶
解性が悪くなる。従って、上記範囲を採用するものであ
る。また、芳香族ビニル化合物（単量体）ｔ−１０〜４
０重量憾としたのは次の理由による。芳香族ビニル単量
体が１０重量憾未満では、得られたレジストパターンの
残膜率が悪いものとなる。ｔｅ、４０重量％を超えると
芳香族ビニル単量体が析出する場合もあり不都合である
。
０Ｊ！量部としたのは次の理由による。すなわち、ＩＩ
ｉ＠％未満でに得られるレジスト組成物の感度が悪いも
のとなり、又１０重ｆｆｉ％全超えると溶剤に対する溶
解性が悪くなる。従って、上記範囲を採用するものであ
る。また、芳香族ビニル化合物（単量体）ｔ−１０〜４
０重量憾としたのは次の理由による。芳香族ビニル単量
体が１０重量憾未満では、得られたレジストパターンの
残膜率が悪いものとなる。ｔｅ、４０重量％を超えると
芳香族ビニル単量体が析出する場合もあり不都合である
。
従って上記範囲を採用する。
本発明において使用可能なアリル系樹脂としては、例え
ばポリジアリルフタレート、ポリジアリルイソフタレー
ト、ポリジアリルオキザレート、ポリジアリルマロネー
ト、ポリジアリルサクシネート、ポリジアリルグルタレ
ート、ポリトリアリルシアヌレート、ポリトリアリルイ
ンシアヌレートその他アリル化樹脂があげられる。また
、アクリル系樹脂として汀、ポリメチルメタアクリレー
ト、ボ′リエチルメタアクリレート、ポリｎ−プロピル
メタクリレート、ポリ直−プロビルメタクリ１／−ト、
ポリｎ−ブチルメタクリレート、ポリ５ｅｃ−ブチルメ
タクリレート、ポリｔ−ブチルメタクリレート、ポリｔ
−ブチルメタクリレート、ポリ−ｎ−アミルメタクリレ
ート、ポリｎ−ヘキシルメタクリレート、ポリベンジル
メタクリレート、ポリフェニルメタクリレートおよびポ
リシクロへキシルメタクリレート等があげられる。
ばポリジアリルフタレート、ポリジアリルイソフタレー
ト、ポリジアリルオキザレート、ポリジアリルマロネー
ト、ポリジアリルサクシネート、ポリジアリルグルタレ
ート、ポリトリアリルシアヌレート、ポリトリアリルイ
ンシアヌレートその他アリル化樹脂があげられる。また
、アクリル系樹脂として汀、ポリメチルメタアクリレー
ト、ボ′リエチルメタアクリレート、ポリｎ−プロピル
メタクリレート、ポリ直−プロビルメタクリ１／−ト、
ポリｎ−ブチルメタクリレート、ポリ５ｅｃ−ブチルメ
タクリレート、ポリｔ−ブチルメタクリレート、ポリｔ
−ブチルメタクリレート、ポリ−ｎ−アミルメタクリレ
ート、ポリｎ−ヘキシルメタクリレート、ポリベンジル
メタクリレート、ポリフェニルメタクリレートおよびポ
リシクロへキシルメタクリレート等があげられる。
また、本発明において使用可能なアジド化合物は、４．
４′−ジアジドカルコン、２，６−ビス（４′−アジド
ベンザル）アセトン、２．６−ビス（４′−アジドベン
ザル）シクロヘキサン、２．６ ・−ビス（４′−アジ
ドベンザル）４−メチルシクロヘキサン、２．６−ビス
（４′−アジドスチリル）アセトンおよびジアジドスチ
ルベン等である。
４′−ジアジドカルコン、２，６−ビス（４′−アジド
ベンザル）アセトン、２．６−ビス（４′−アジドベン
ザル）シクロヘキサン、２．６ ・−ビス（４′−アジ
ドベンザル）４−メチルシクロヘキサン、２．６−ビス
（４′−アジドスチリル）アセトンおよびジアジドスチ
ルベン等である。
さらにまた、本発明において使用可能な芳香族ビニル化
合物は、例えば３−ビニルピレン、４−ビニルフェナン
スレン、２−ビニルナフタレン。
合物は、例えば３−ビニルピレン、４−ビニルフェナン
スレン、２−ビニルナフタレン。
４−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルカルバソール、９
−ビニルアンスラセン、４−ビニルナフタレンおよび２
−ビニルフルオレン等である。
−ビニルアンスラセン、４−ビニルナフタレンおよび２
−ビニルフルオレン等である。
本発明のレジスト組成物を用いたパターンの形成方法は
、次のような操作により実施することができる。即ち、
第１図に示す如く基板１上にレジスト層２を形成する。
、次のような操作により実施することができる。即ち、
第１図に示す如く基板１上にレジスト層２を形成する。
これは、例えばスピンコード法にレジスト組成液（シク
ロヘキサンの如きアリルＩＩ！：ｆ有ポリマーおよび芳
香族ビニル化合物の双方を溶解する溶剤に本発明のレジ
スト組成物を溶解した液）を塗布し、６０〜８０℃１０
〜３０分間プリベークする。次にこれ全第２図に示す如
く紫外線をｊＩ元する。この露光によりレジスト組成物
中のポリマー、芳香族ビニル化合物およびアジド化合物
の三者が反応し互いに結合する。次に加熱又は真空又は
加熱真空処理により未ｊＩ元部の芳香族ビニル化合物を
飛散除去する（リリーフ処理）。この芳香族ビニル化合
物が除去される結果第３図に示すように段差が生じる。
ロヘキサンの如きアリルＩＩ！：ｆ有ポリマーおよび芳
香族ビニル化合物の双方を溶解する溶剤に本発明のレジ
スト組成物を溶解した液）を塗布し、６０〜８０℃１０
〜３０分間プリベークする。次にこれ全第２図に示す如
く紫外線をｊＩ元する。この露光によりレジスト組成物
中のポリマー、芳香族ビニル化合物およびアジド化合物
の三者が反応し互いに結合する。次に加熱又は真空又は
加熱真空処理により未ｊＩ元部の芳香族ビニル化合物を
飛散除去する（リリーフ処理）。この芳香族ビニル化合
物が除去される結果第３図に示すように段差が生じる。
次いで、レジスト層２をドライ現像に付する。即ち、レ
ジスト層２の未露光部分全酸素プラズマによりエツチン
グ除去する。一方、露光部分は、芳香族ビニル化合物が
酸素プラズマに対して耐性が高いために、エツチングさ
れにくい。かかる操作により所望のネガ型パターンを得
る。上述の如くこのドライ現像において露光部分に耐酸
素プラズマ性が冒〈エツチングされにくいので、ｇ光部
分および未ｇ光部分におけるエツチングレート差が大と
なり残膜率の高いネガパターンを得ることができる。
ジスト層２の未露光部分全酸素プラズマによりエツチン
グ除去する。一方、露光部分は、芳香族ビニル化合物が
酸素プラズマに対して耐性が高いために、エツチングさ
れにくい。かかる操作により所望のネガ型パターンを得
る。上述の如くこのドライ現像において露光部分に耐酸
素プラズマ性が冒〈エツチングされにくいので、ｇ光部
分および未ｇ光部分におけるエツチングレート差が大と
なり残膜率の高いネガパターンを得ることができる。
（５）発明の実施例
以下、実施例により本発明を更に説明する。
実施例１
ポリジアリルオルソフタレート６８．６］ｉｉ１％、Ｎ
−ビニルカルバゾール２３．８重量釜、および４．４２
−ジアジドカルコン７．６Ｊｉｌ’ｌシクロヘキサンに
溶解し、レジスト組成液を調製し几。これをシリコンフ
ェハー上にスピンコードした後、窒素雰囲気中で６０℃
、２０分間加熱した。このレジストの膜厚１ｄ１．４０
μｍであった。次［Ｈｇ−Ｘｅ ラング（５００Ｗ）の
アーク光をコールドミラーにて分光した波長２９（ｌｎ
ｍ ′ＩｃＩｃ−クを持つ紫外光で露光した。次にこれ
をＩ Ｘ ｉ Ｏ−”Ｅ’ｏｒｒの真空中に１時間放置
しリリーフ処理を行なった。
−ビニルカルバゾール２３．８重量釜、および４．４２
−ジアジドカルコン７．６Ｊｉｌ’ｌシクロヘキサンに
溶解し、レジスト組成液を調製し几。これをシリコンフ
ェハー上にスピンコードした後、窒素雰囲気中で６０℃
、２０分間加熱した。このレジストの膜厚１ｄ１．４０
μｍであった。次［Ｈｇ−Ｘｅ ラング（５００Ｗ）の
アーク光をコールドミラーにて分光した波長２９（ｌｎ
ｍ ′ＩｃＩｃ−クを持つ紫外光で露光した。次にこれ
をＩ Ｘ ｉ Ｏ−”Ｅ’ｏｒｒの真空中に１時間放置
しリリーフ処理を行なった。
次いで、平行平板型のドライエツチング装置を用・いて
酸素グラズマにより現像した。現像条件は部局波数１３
．５６ ＭＨｚ、 酸素田力０．４ Ｔｏｒｒ 、印力
ロ電力０．３ Ｗ／ｃｄ とし、現像時間に６分５５
秒であった。このレジストの感度は２ Ｘ １０−”
Ｊ／ｃａであり、残膜率Ｉ／′１３８％であった。
酸素グラズマにより現像した。現像条件は部局波数１３
．５６ ＭＨｚ、 酸素田力０．４ Ｔｏｒｒ 、印力
ロ電力０．３ Ｗ／ｃｄ とし、現像時間に６分５５
秒であった。このレジストの感度は２ Ｘ １０−”
Ｊ／ｃａであり、残膜率Ｉ／′１３８％であった。
比較例１
ポリジアリルオルソフタレーｔ−’７５重（穀憾、およ
びＮ−ビニルカルバゾール２５重＠憾からなるレジスト
組成物を藺製し、実施例１と同様にレジストパターンを
作成し仁の評価を行なった０初期膜厚は１．７μｍであ
る。現像時間は１１分１５秒で、感度３Ｊ／ａｔ、残膜
率２８憾であった。
びＮ−ビニルカルバゾール２５重＠憾からなるレジスト
組成物を藺製し、実施例１と同様にレジストパターンを
作成し仁の評価を行なった０初期膜厚は１．７μｍであ
る。現像時間は１１分１５秒で、感度３Ｊ／ａｔ、残膜
率２８憾であった。
実施例２，３．４．５
第１表に掲げるレジスト組成物を用い、第１表に掲げる
条件下で先の実施例１と同様に操作し、該表に掲げる感
度および残幌率ｔ−得た。
条件下で先の実施例１と同様に操作し、該表に掲げる感
度および残幌率ｔ−得た。
（６）発明の効果
本発明はこのようにドライ現像Ｖこよりパターンを形成
し得るよう構成したものであるから、倣細なパターンを
精度よく得ることができると共にウエト現像におけるよ
うな廃液処理の問題等も全く生じない等の効果を奏する
。
し得るよう構成したものであるから、倣細なパターンを
精度よく得ることができると共にウエト現像におけるよ
うな廃液処理の問題等も全く生じない等の効果を奏する
。
第１図ないし第４図は本発明の組成物を用いてレジスト
パターンを形成する工ｄ’（ｃ模式的に示す７０シート
である。 １・・・・・・基板、２・・・・・・レジスＩ・、３・
・・・・ｄ６６重分。 特許出願人 富士通株式会社 特許出願代理人 弁理士 青 木 朗 弁理士 西 舘 、何］ 之 弁理士 内 ロ（窄 男 弁理士 山 口 昭 之 第１図 第３図 第４図
パターンを形成する工ｄ’（ｃ模式的に示す７０シート
である。 １・・・・・・基板、２・・・・・・レジスＩ・、３・
・・・・ｄ６６重分。 特許出願人 富士通株式会社 特許出願代理人 弁理士 青 木 朗 弁理士 西 舘 、何］ 之 弁理士 内 ロ（窄 男 弁理士 山 口 昭 之 第１図 第３図 第４図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ポリマー５０〜８９重量部、アジド化合物１〜１
０重量部および芳香族ビニル化合物１０〜４０重量部と
からなる、ネガ型レジスト組成物。 ２、前記ポリマーがアリル系ポリマー又はアクリル系ポ
リマーのいずれかである、特許請求の範囲弔１項記載の
ネガ型レジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11064182A JPS592038A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | ネガ型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11064182A JPS592038A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | ネガ型レジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS592038A true JPS592038A (ja) | 1984-01-07 |
Family
ID=14540856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11064182A Pending JPS592038A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | ネガ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS592038A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018105561A1 (ja) * | 2016-12-07 | 2018-06-14 | 東ソー株式会社 | 共重合体及びそれを用いた光学フィルム |
| JP2018095848A (ja) * | 2016-12-07 | 2018-06-21 | 東ソー株式会社 | 共重合体及びそれを用いた位相差フィルム |
| JP2019019184A (ja) * | 2017-07-13 | 2019-02-07 | 東ソー株式会社 | 重合体及びその製造方法並びにそれを用いた光学フィルム |
-
1982
- 1982-06-29 JP JP11064182A patent/JPS592038A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018105561A1 (ja) * | 2016-12-07 | 2018-06-14 | 東ソー株式会社 | 共重合体及びそれを用いた光学フィルム |
| JP2018095848A (ja) * | 2016-12-07 | 2018-06-21 | 東ソー株式会社 | 共重合体及びそれを用いた位相差フィルム |
| US11225540B2 (en) | 2016-12-07 | 2022-01-18 | Tosoh Corporation | Copolymer and optical film using same |
| JP2019019184A (ja) * | 2017-07-13 | 2019-02-07 | 東ソー株式会社 | 重合体及びその製造方法並びにそれを用いた光学フィルム |
| JP2022001640A (ja) * | 2017-07-13 | 2022-01-06 | 東ソー株式会社 | 重合体及びその製造方法並びにそれを用いた光学フィルム |
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