JPS59228652A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は電子写真用の感光体に関する。

従来技術 従来、電子写真用の感光体として、無機物系のものでは
セレン及びその合金を用いたもの、あるいは色素増感し
た酸化亜鉛を結着樹脂中に分散した感光体などがあり、
また有機物系のものでは、２，４．７−）ジニトロ−９
−フルオレノン（以下、ＴＮＦという）とポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール（以下、ＰＶＫという）との′仁術移
動錯体を用いたものなどが代表的なものである。しかし
、これらの感光体は多（の長所を持っていると同時に、
さまざまな欠点を持っていることも事実である。例えば
、現在広く用いられているセレン感光体は製造する条件
がむずかしく、製造コストが高かったり、可撓性がない
ためにベルト状に加工することがむすかしく、また熱や
機械的な衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を会する。酸化
亜鉛感光体は安価な酸化亜鉛を用いて支持体への塗布で
製造することが出来るためコストは低いが、一般に感度
が低かったり、弐面の平滑性、硬度、引っ張り強度、耐
摩擦性などの０械的な欠点があり、通常反復して使用す
る普通紙複写機用の感光体としては耐久性などに問題が
多い。また、ＴＮＦとＰＶＫとの電荷移＠釦体な用いた
感光体は感度が低く、トあ速複写機用の感光体としては
不適当である。

近年、これらの感光体の欠点を排除するために広範な研
究が進められ、特に有機物系のさまざまな感光体が提案
されている。中でも、光を照射したとき電荷担体を発生
する物質（以下、電荷発生物質という）を含む層（以下
、電荷発生層という）と、電荷発生層が発生した電荷担
体を受は入れこれを搬送する物質（以下、電荷発生物質
という）を主体とする層（以下、電荷振込Ｊ曽という）
とからなる積層温の感光体が従来の有機物系の感光体に
比べ、一般に感度が高（帯電性が安定していることなど
の点から普通紙複写機用の感光体として注目されており
、一部実用に供されているものがある。

この種の従来の積層型の感光体として、（１）電荷発生
層としてペリレン誘導体を真空蒸着した薄層を用い、電
荷搬送ノ蓉にオキサジアゾール誘導体を用いたもの（米
国特許第３８７１８８２号公報参照）、 （２）電荷発生層としてクロルダイアンブルーの有機ア
ミン溶液を塗布して形成した薄層を用い、電荷搬送層に
ヒドラゾン化合物を用いたもの（％公昭５５−４２３８
０号公報参照）、（３）電荷発生層としてジスチリルベ
ンゼン系ジスアゾ化合物の有機浴媒分散液を塗布して形
成した薄層な用い、電荷搬送層にヒドラゾン化合物を用
いたもの（％開昭５５−８４９４３号公報参照）、 などが知られている。

しかしながら、この種の積層型の感光体においても従来
のものは多（の長所を持っていると同時にさまざまな欠
点を持っていることも事実である。

即ち （１）で示したペリレン誘導体とオキサジアゾ−／１／
誘棉体とを用いた感光体は、その電荷発生層を真空蒸着
により形成するため製造コストが高（、また、実用上問
題はないとしても、より高速な複写機用の感光体として
は感度が不足しているなどの問題点がある。

（２）で示したクロルダイアンブルーとヒト２シン化合
物とを用いた感光体は、感度は良いが、１≧荷発生層を
形成するための塗布溶剤として、一般に取り扱いに（い
有機アミン（たとえばエチレンジアミン）を用いる必要
があり、感光体作成上の欠点が多い。また、その可視域
の感光波長域がおよそ４５０〜６６０　ｎｍに亘ってい
るため、芙際に複写機に実装する場合は赤色光をカット
するフィルターが必要であり、複写機設計上の不利があ
る。

（３）で示したジスチリルベンゼン系ジスアゾ化金物と
ヒドラゾン化合物とを用いた感光体は、ジスアゾ化合物
の分散液の塗布により容易に電荷発生層を形成できるこ
とから製造上は大変有利なものであるが、（２）の感光
体と同様に、その感光波長域がおよそ４５０〜７００ｎ
ｍに亘っているため赤色原稿の画像再現性が悪いという
欠点を有している、 等である。

目　　　　　　　的 本発明者は、以上の欠点に鑑み、容易に製造でき、高感
度で、しかもその感光波長域が短波長領域にある（すな
わち、赤色原稿の画像再現性にすぐれた）積層型の感光
体を開発することを目的として鋭意検討を重ねた結果、
ある特定のジスアゾ化合物を感光物質として用いた感光
体が上記目的を達成し５るということを知見し、本発明
を完成したものである。

構　　　　成 本発明の電子写真感光体は導電性支持体上に下記一般式
（１） （上記式中、Ｒ８およびＲ２は、水素、低級アルキル基
、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換の芳
香族基、置換又は無置換のへテロ堀基を表わしＲ１およ
びＲ１は、同一であっても異っていても良い。またＲ１
およびＲｔは共同で魚を形成していても良い。） で表わされろジスアゾ化合物を含む光導電層を設けたこ
とを特徴とする。

ここで、一般式（Ｉ）における低級アルキル基としては
、メチル基、エチル基、プロピル基などが、アラルキル
基としてはベンジル基、フェネチル基などが、芳香族基
としてはフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレ
ニル基、アントラキノニル基などが、ヘテロ環基として
はチェニル基、フリル基、ピリジル基、カルバゾリル基
が例示でき、Ｒ１およびＲ８によって形成される堀とし
ては、ヘキシリデン環、ペンチリデン環、ベンゾペンチ
リデン環、ジベンゾペンチリデン環などが挙げられる。

アラルキル基、芳香族基、ヘテロ環基またはＲ１および
Ｒ２で形成した球における置換基としては低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、低級ジアルキルアミノ基などを挙げることができ
る。

以下、本発明についてさらに詳細に説明する。

まず、本発明で電荷発生層に用いられ電荷発生物質、す
なわち前記一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物の
具体例を示せば次の通りである。

（以下余白） これらのジスアゾ化合物は２，７−ジアミツアントラキ
ノンを常法によりジアゾ化して得られるテトラゾニウム
塩と、対応するカップジー（２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸ヒドラジド＠）とを適当な有機溶媒、たとえばＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ　）中で塩基を作
用させてカップリング反応を行なうことによって容易に
製造することができる。その例として、以下に前記Ａｌ
−３２のジスアゾ化合物の製造例を示すが、他のジスア
ゾ化合物もカップラーを変える他はこの製造例にしたが
って容易に製造することができる。

造例 ２．７−レアミツアント２キノン４７６ｇを水冷下に濃
硫酸４０ゴに溶解した。この溶液を冷水１００ｍ１に注
入し、さらに、この混合物に、亜硝酸ナトリウム３．０
　ｇを水１０　ｍｌに溶解した溶液を０〜５℃にて約２
０分間を要して滴下した。この反応混合物を約Ｏ℃でさ
らに４０分間攪拌したのち、冷水４００ゴに注入し、つ
いで少量の不溶物を沢別したのち、ｅ液に４２％ＨＢＦ
４を５０ｍ１加えた。析出している沈澱を汗取し、１０
０ゴの冷水で洗浄したのち、メタノ−／Ｉ／１００Ｗｆ
！でさらに洗浄を行ない、ついで、乾燥して、淡褐色の
アンドンキノン−２，７−ピスジアゾニウムピステトラ
フルオロゼレート７．１６．９（８２，１％）を得た。

赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）■ ｖＮ２　　　２２８　（ｌ　ｃｒｎ−’νｔｏ　　　　
　　１６ＢＯｃｓ 元素分析値Ｃ１４Ｈ６Ｎ４０□８２　Ｐ’１１　　とし
て実測値　　計算値 Ｎ％　１３．０３　　１３．２２ ついで、このようにして得たテトラゾニウム塩２．．１
８ｇ（０，００５モル）および２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸ベンジリデンヒドラジド０．０１モルをＤＭＦ
３００ｍｌに溶解し、これに酢虚ナトリウム１．６．１
．９を水１４−に溶解した溶液を室温にて約１５分間で
滴下した。滴下終了後、同温度でさらに２時間攪拌した
のち析出している結晶を沢取した。得られた粗結晶ケー
キをＤＭＦ３００ガに分散し、８０℃で２時間攪拌した
のち再び結晶を沢取し、さらにこの操作を２回繰り返し
た。その後、結晶を水洗して乾燥し、本発明のジスアゾ
化合物Ａｌ−３２を得た。

融　　点；３００℃以上 元素分析結果； 実測値　　計算値 ｃ　（ａＡ７１．５０　　７１．４２ Ｈ（＠４．０７　　　３．８３ Ｎ（％）　　１３．０３　　１３．３３赤外線吸収ス啄
クトル（ＫＢｒ錠剤法）ニジＮｕ（第２アミド）　　３
２３０儂−１νＣｏ　　　　　　　　　　　　　　１６
７５　　画法に、本発明で、電荷搬送層に用いられる電
荷搬送物質の具体例を示せば次の通りである。

ＣＲＩＧはメチル基、エチル基などのアルキル基。

２−クロルエチル基、２−ヒドロキシエチル基などの置
換アルキル基、Ｒ１１はメチル基、エチル基などのアル
キル基、ベンジル基などのアラルキル基、フェニル基な
どのアリール基、ＲＩ２は水素原子、塩素、臭素などの
／＼ロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メ
チル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ジアルキ
ルアミノ基またはニトロ基を表わす。〕 Ｒ１！１ （Ａｒ’はナフチル基、アントリル基、スチリル基また
はそれらの置換体、Ｒ１，はメチル基、エチル基などの
アルキル基、ベンジル基などのアラルキル基、フェニル
基などのアリール基を表わす。ナフチル基、アントリル
基、スチリル基におり−る置換基としては、たとえば、
メチル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが挙げられ
る。〕 ＣＲ１４ｓ　Ｒ，６またはＲ１７は水素原子、メチル基
、エチル基、プロピル基などのアルキル基、メトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基などのアルコキシ基、塩素
、臭素などの７・ロゲン原子、ニトロ基または水酸基を
衣わし、Ｒ，、は水素原子、メチル基、エチ／ｌ／基、
プロピル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基
、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基、ジベン
ジルアミノ基などのジアラルキルアミノ基、ジフェニル
アミノ基などのジアリールアミノ基、塩素、臭素などの
７・ロゲン原子、ニトロ基または水酸基、Ｒ１８はメチ
ル基、エチル基などのアルキル基、ベンジル基などのア
ラルキル基、フェニル基などのアリール基を表わす。〕 （ＲＩＧ　＋　Ｒ２０ｓ　ｆｔ２＋またはＲｕは、水素
原子、メチ）Ｌｚ基、エチル基、プロピル基などのアル
キル基、メトキン基、エトキシ基、ゾロボキシ基などの
アルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基な
どのジアルキルアミノ基、塩素、臭素などのハロゲン原
子、ニトロ基または水酸基を表わす。〕 〔Ｒ２３は炭素数１〜１１のアルキル基、置換または無
置換のフェニル基、置換または無置換の複素環基、Ｒ，
、またはＲｕは水系原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基などのアルキル基、クロル置換アルキル
基、ヒドロキシ置換アルキル基、置換または無置換のア
ラルキル基を表わし、Ｒ２４とＲ２５とは互いに結合し
窒素を含む複素環を形成してもよい。

Ｒ２６またはＲ２７は水系原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、
エトキシ基などのアルコキシ基、塩素、臭素などのハロ
ゲン原子を衣わす。Ｒ２Ｂの複素環基としてはピリジル
基、フリル基、チェニル基、インドリル基、ピロリル基
、キノリル基、カルバゾリル基などが例示される。

Ｒｔｓのフェニル基あるいは複素環基における置換基と
してはメチル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基などのアルコキシ基などが例示される。

また、Ｒ２４またはＲ□のアラルキル基としては例えば
ベンジル基などが挙げられ、アラルキル基における置換
基としては塩素、臭素などの）・ロゲン原子、メチル基
、エチル基などのアルキル咄、二）ｏ基などが例示でき
る。Ｒ２４とＲ２６とが互いに結合してなる伏累颯とし
てはモルホリン庫がホげられる。〕 〔Ｒ３８は水系原子、塩素、共系などの）・ロゲン原子
、Ｒ７゜は水素原子、塩素、臭素などのハロケン原子、
ノテル永、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミ７基、ジエ
チルアミノ基、ジブチルアミノ基、などのジアルキルア
ミノ基、ジベンジルアミノ基、クロル置換ジベンジルア
ミノ基などのジアラルキルアミノ水系原子、塩素、臭素
などのノ・ロゲン原子、メチル基、エチル基などのアル
キル基を表わす。〕 （Ｒ１１１は水素原子、塩素、臭素などのハロゲン原子
、メチル基、エチル基、ブチル基などのアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、シトキシ基などのアルコキシ基
またはシアノ基、Ｒｓ２または８３ｍは水素原子、メチ
ル基、エチル基、ブチル基などのアルキル基、２−クロ
ルエテル基、２−ヒドロキシエチル基などの置換アルキ
ル基あるいは置換または無置換のベンジル基、Ｒ３４ま
たはＲＢＢは水素原子、塩素、臭素などのハロゲン原子
、メチル基、エチル基、ブチル基などのアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基
、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキ
ルアミン基を表わす。ＲＳｔまたはＲ８３のベンジル基
における置換基としてはメチル基、エチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、
ニトロ基などが例示できる。〕 （Ａｒ”はＮ−アルキルカルバゾリル基を表わし、アル
キル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基などが例示できる。〕（ａｇｅ　ｓ　Ｒ３？　ｖ　
Ｒ３ｆ１は水素原子、塩素、臭素などのハロゲン原子、
メチル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基などのアルコキシ基、ニトロ基またはアミン基
、Ｒ３８は水素原子、塩素、臭素などの）・ロゲン原子
、メチル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、
エトキシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジブチルアミノ基などのジアルキルア
ミノ基、ジベンジルアミノ基、クロル協換ジベンジルア
ミノ基、メチル置換ジベンジルアミノ基、メトキシ置換
ジベンジルアミノ基などの置換または無置換のジアラル
キルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基など
のＮ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、カルボキン
基またはそのエステル、アミノ基、ヒドロキシ基、シア
ノ基、アセチルアミノ基を表わす。〕（Ｒ４０はＮ−ア
ルキルカル、ｑゾリル基、ぎ１ノジル基、チェニル基、
インドリル基、フリル基あるいは、それぞれ置換または
無置換のナフチル基、ステリル基またはアントリル基を
表わす。ナフチル基、スチリル基、アントリル基におけ
る置換基としてはメチル基、エチル基などのアルキル基
、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ
基などが例示できる。〕 （Ｒ４１ｓ　Ｒ４１は水素原子、メチル基、エチル基、
ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、
プトギシ基などのアルコキシ基、基糸、臭素などのハロ
ゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などの
ジアルキルアミノ基を表わし、ｎは０またはｌを表わす
。〕〔Ｒ４３ｓ　Ｒ４４は水素原子、メチル基、エチル
基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのア
ルコキシ基、塙索などのハロゲン原子、１４５　ｐ　Ｒ
４６はメチル基、エチル基、プロピル基、ジチル示など
のアルキル基、置換もしくは無１は換のアラルキル基、
置換もしくは無置換のアリール基、Ｒ４？は水素原子、
置換もしくは無置換のフェニル基を我わす。Ｒ４１１＋
　Ｒ４６のアジルキ／ｌ／基としては例えばペン７ジル
基が、また、アリール基としてはフェニル基が例示でき
る。また、アラルキル基またはアリール基における置換
基としてはメチル基、エチル基、エチル基などのアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、塩
素などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基などのジアルキルアミ７基が例示できる。〕 ＣＲ４ａ　ｅ　Ｒ４゜はメチル基、エチル基などのアル
キル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしく
は無置換のベンジル基を表わす。置換基としてはメチル
基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基などのアルコキシ基が例示できる。〕 （Ｒａｏ　ｌ　Ｒ５＋は上記Ｒ４８＋　Ｒ２Ｏと同じ基
を我わず。〕〔Ｒ６２は水素原子、メチル基、エチル基
などのアルギル基、置換もしくは無置換のフェニルしく
は無置換のＮ−アルキルカルバゾリル基を表わす。ここ
で、Ｒ３３は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子またははメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などのアルキル基、ベンジル基などの置換また
は無置換のアラルキル基、フェニル基などのＩｌｉ　ｋ
％または無置換の了り−ル基を表わし、また、Ｒ１＋４
およびＲ５５で堀を形成してもよい。）を表わし、ｍは
０，１．２または３の金敷を表わし、ｍが２以上のとき
は島、は同一の基でも異なる基でもよい。Ｒ５４または
Ｒ５５におけるアラルキル基またはアリール基における
置俟基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基など
のアルコキシ基、塩素などのハロゲン原子、ジメチルア
ミン基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基な
どが例示される。〕 さらに、これら電荷搬送物質の具体例を示せば次の通り
である。

化合物Ａ　　　　　　　　　イ１“４　　　造　　　式
化合物Ａ　　　　　　　　　桔　　　造　　　式化合物
Ａ　　　　　　　　　（１１造　　　式　　　　　　　
化合物煮榊　　　造　　　式 （Ｊ（３ 化合物扁　　　　　　　　　　４７１　　　　造　　　
式　　　　　　　化合物点３８３− 構　　　造　　　式 化合りング扁　　　　　　　　　　　　　　　イイ・）
　　　　　ス資　　　　　式化合物属　　　　　　　　
　構　　　造　　　式化合物Ａ　　　　　　　　　栴　
　　造　　　式化合物Ａ　　　　　　　　　構　　　造
　　　式化合物ノＫ　　　　　　　　　４１ｑ　　　　
造　　　式化合物Ａ　　　　　　　　　構　　　造　　
　式化合物Ａ　　　　　　　　　構　　　造　　　式化
合物Ａ　　　　　　　　　構　　　造　　　式化合物１
６　　　　　　　　　　構　　　造　　　物上記の例示
化合物の他、晶分子物質ではポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ハロゲン化−ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルピレン、アルいはブロムピレン−ホルムアルデ
ヒドｆ＜０合１ｆｆｉｔＪ］Ｌ　Ｎ−エチルカルバソー
ル−ホルムアルデヒド縮合樹脂などの縮合樹脂、また、
低分子物質ではオキサゾール誘導体、オキサジアゾール
誘導体、フルオレノ／のニトロ誘導体などの既知の電荷
搬送物質のいずれもが有効である。

第１図は本発明の実施態様を示す電子写真用感光体の拡
大断面図である。この感光体は導電性支持体ｌｌ上に電
荷発生層２２、電荷搬送層３３を設けて感光ｈｉ４４を
形成１−るように構成されている。

本発明で用いられる４電性支持体としては、アルミニウ
ム、ニラグル、クロムなどからなる金属板、金属ドラム
又は金属箔、及びアルミニウム、酸化スズ、酸化インジ
ウム、クロム１．ｅラジウムなどの薄層な設けたプラス
チックフィルム及び導電性物質を塗布又は含浸させた紙
又はプラスチックフィルムなどが用いられる。

電荷発生層２２は先に示した一般式（Ｉ）で衣わされる
特定のジスアゾ化合物をボールミルなどの手段によりｖ
、７ｉ′ｌＩＩ粒子とし、適当な溶剤中に分散した液、
又は必要に応じてこれに結合剤樹脂を溶解した分散液を
導電性支持体１１上に塗布この電荷発生層２２の厚さは
０．０１〜５μｍ。

好ましくは０．０５〜２μｍであり、市、荷発生層２２
中のジスアゾ化合物の割合は１０〜１００重量裂、好ま
しくは３０〜９５ｆｆｉ近裂である。電荷発生層２２の
膜厚が０．０１μｍ以下では感度が悪く、５μｍ以上で
は電位の保持が悪い。また電荷発生層中のジスアゾ顔料
の割合が１０重ｆｔ％以下では感度が低い。

電荷搬送ノ曽３３は前述した各種の電荷搬送物質と結合
８１」樹脂とを適当な溶剤例えばテトラヒドロフランな
どに溶解した溶液を前記電荷発生ＪＮ上に塗布すること
により形成される。ここで、電荷搬送層３３に含有され
る電荷搬送物質の割合は１０〜８０重量係、好ましくは
２５〜７５１量チであり、その膜厚は２〜１００μｍ１
好ましくは５〜４０μｍである。電荷搬送層３３に含有
される電荷搬送物質の割合がｔｏ加重１ｔ感度が悪く、
８０Ｍ１％以上では膜が脆（なったり、結晶が析出し電
荷搬送層３３が白濁して好ましくない。また、電荷搬送
層３３の厚さが２μｍ以下では電位の保持が恕（、１０
０μｍ以上では残留電位が高（なる。

ここで使用される電荷発生層２２用の結合剤樹脂として
は、ポリエステル樹脂、ブチラール（幻脂、エチルセル
ロース樹脂“、エポキシ樹脂、アクリル樹脂，塩化ビニ
リデン樹Ｊ］■、ポリスチレン、ポリシタジエン、及び
それらの七ツマ−の少なくとも１つを含有する共貞合体
などがあげられ、それらは単独で又は２種以上の混合状
態で用いられる。

また、電荷搬送層３３用の結合剤樹脂としては、ポリカ
ー鼠ネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン、ポ
リウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、シリコ
ン樹脂及びそれらの′七ツマーの少なくとも１つを含む
共重合体などがあげられ、それらは単独で又は２種以上
の混合状憑で用いられる。

また、１に荷搬送層３３には可撓性の向上あるいは耐久
性の向上などを目的として各種の添加剤を加えることが
できろ。この目的に使用される冷加剤としては、ハロゲ
ン化パラフィン、ジアルキルフタレート、シリコンオイ
ル等があげられ、また本発明の感光体においては、必要
により導電性支持体１】と電荷発生層２２との中間にバ
リヤ層、′電荷発生層２２と電荷搬送層３３との中間に
中間層、また電荷搬送層３３上にオーバコート層を設け
ることもできる。

また、本発明にかかわる前記一般式（１）のジスアゾ化
合物は、結危剤位］脂（必要により、電荷搬送物質を加
えても良い）中に、＠１．重粒子として分散することに
より分散糠の感光体として用（・ることもできる。

効　　　　果 本発明の構成は以上であり、後述する実施例および比較
例からも明らかな如（、本発明の遊子写真用感光体は従
来の積層型の感光体に比較して製造が容易であり、また
、感光波長域が短波長域（およそ４５０〜６００ｎｍ）
にあり、高感度でしかも感光体の反復使用に対しても特
性が安定である等の優れた性質を有している。

次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明の実施の態様が限定されるものではない。

実施例１ ジスアゾ化合物７Ｈ−３ｚを７６ｉ量部、ポリエステル
樹脂（パイロンｚ　ＯＯ、（４’ｔＪ東洋紡績製）のテ
トラヒドロフラン溶液（固形分縦置２％）ｘ２６ｏｕｆ
ｆｔ部、およびテトラヒドロフラン３７００重量部をボ
ールミル中で粉砕混合し、得られた分散数をアルミニウ
ム蒸着したポリエステルペース（導電性支持体）のアル
ミ面上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥し
て、厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。一方、電荷
搬送物質２−４４を２重量部、ポリカーゼネート樹脂（
パンライトＫ　１３００、■量大製）２厘ｌ】、都およ
びテトラヒドロフラン１６重量部を温合溶解して溶液と
したのち、これを前記電荷発生層上にドクターブレード
で塗布し８０℃で２分間次いで１−００℃で５分間転線
して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形成せしめ、第１図
に示した積層型の感光体１ｉ　１を作成した。

実施例２〜３３ 実施例１で用いたジスアゾ化合物＆ｌ−３’２および′
電荷搬送物質２−４４の代りに、後記の表−１に示すジ
スアゾ化合物および電荷搬送物質を用いた以外は実施例
１と同様にして感光体点２〜３３を作成した。

これらの感光体Ａｌ〜３３について、静電複写紙試験装
置（■川口電機製作新製、ＳＰ　４２８型）を用いて、
−６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって負に音電セし
めた後、２０秒間暗所に放置し、その時の弐面屯位Ｖｐ
ｏ　（Ｖ）を測定し、次いでタングステンランプによっ
てその表面が照度４．５ルツクスになるようにして光を
照射しその表面電位がＶｐｏの％になるまでの時間（秒
）を求め、露光量Ｅ％（ルックス・秒）を算出した。

その結果を表−１に示す。

（以下余白） 比較例１ 米国特許第３８７１８８２号公報に記載の、電荷発生層
としてペリレン誘導体を用い、電荷搬送層にオキサジア
ゾール誘導体を用いた積層型の感光体を下記のように作
成した。

電荷発生物質としてＮ　、　Ｎ’−ジメチルペリレン−
３，４，９，１０−ナト２カルゼン酸ジイミドをアルミ
ニウム板上に、真空度１０　　ｔｍｎＨ７ｉ、蒸着源温
度３５０℃、蒸着時間３分間の条件下に真空蒸着し、電
荷発生層を形成した。次いでこの電荷発生層上に、２，
５−ビス（４−ジェチルアミノフェニ／ｌ／）−１，３
，４−オキサジアゾール５重量部、ポリエステル樹脂（
デュポン社製、ポリエステルアトヒースイブ４９０００
　）５重量部及びテトラヒドロ７ラン９ｏ：ｆｆ１−ｉ
部からなる溶液を塗布し、１２０℃で１０分間乾燥して
、厚さ約１０μｍの電荷搬送層を形成し、比較感光体Ａ
１を作成した。

Ｊ二上−力一旦 特公昭５５−４２３８０号公報に記載されている、電荷
発生層としてクロルダイアンブルーな用い電荷搬送層に
ヒドラゾン化合物を用いた積層型の感光体を下記のよう
にして作成した。

クロルダイアンブルー２５重量部、エチレンジアミン１
ｚ４ｏ：ｆｆｌｆｆｉ部、ｎ−ブチルアミツ９９０重セ
を部およびテトラヒドロフラン２７４０Ａ１脩部からな
る溶液を、アルミ蒸着したポリエステルペースのアルミ
面上にウェットギャップ２５μｍでドクターブレードを
用いて塗布、乾燥し、電荷発生層を形成した。ついで、
この電荷発生層上に、４−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド１．１−ジフェニルヒドラゾン１０重量部、ポリカ
ーボネート側脂（実施例１で用いた樹脂と同じもの）　
ｌ　Ｏｉ　置部およびテトラヒドロフラン８０重量部よ
りなる溶液を、ドクターブレードを用いて塗布し、乾燥
して厚さ約１８μｍの電荷搬送層を形成し、積層型の比
較感光体Ａ２を作成した。

比較例３ ！侍開昭５５−８４９４３号公報に記載されている、電
荷発生層としてジスチリルベンゼン系ジスアゾ化合物を
用い、電荷搬送層にヒドラゾン化合物を用いた積層型の
感光体を下記のように作成した。

４’、４’−ビス〔２−ヒドロキシ−３−（２゜４−ジ
メｆルフェニルカルパモイル）　−１−ナフチルアゾツ
ー１．４−ジスチリル４フ４フ２０重量部、ポリビニル
ブチラール（デンカブチラール≠４０００−１、東京電
気化学６■製）３重量部、ポリメチルメタアクリレート
（ダイヤナールＢＲ−８０、三菱レーヨン（掬製）７重
傷二部およびテトラヒドロフラン３０重量部を、ボール
ミル中で３時間ミリングし、この分散液をテトラヒドロ
７ラン２７００重量部で希釈した後、アルミ蒸着したポ
リエステルベース（導電性支持体）のアルミ面上にドク
ターブレードを用いて塗布、乾燥し、厚さ約０．３μｍ
の電荷発生層を形成した。ついで、この電荷発生層上に
、９−ニチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−メチ
ル−１−フェニルヒト２シン１０　重量部、ボリカー−
ネート樹脂（′ＥＡ施例１で用いた樹脂と同じもの）１
０亜ｆｉ部およびテトラヒドロフラン８０重量部よりな
る溶液を、ドクターブレードを用いて塗布し、乾珠して
厚さ約１３μ風の電荷搬送層を形成し、積層型の比較感
光体ｊＩＩＬ３を作成した。

これら比較感光体Ａ１〜３および本発明の感光体Ａ８に
つ′いて、その感光波長域を調べるために、次の測定手
順によって分光感度の測定を行なった。

ます、感光体を暗所でコロナ放電によりその表面電位を
−８００１ルト以上に帯電し、その表面電位が一８００
ゼルトになるまで暗減衰させ、表面′電位が一８００ゼ
ルトになったときにモノクロメータ−を用いて分光した
感光体面で１μＷ／ｃＩｌの単色光を感光体に照射した
。そして、その表面電位が一４００ｖに減衰するまでの
時間（抄）を求め、半旗露光量（μＷ−ｓｅｃ／、ｉ）
を算出した。一方、露光によって得られる見掛は上の電
位差４００ボルトから暗減衰による電位の減衰分を差引
いた路光により実際に得られている電位差を求め、この
電位差と上記の半減露光量とから光減衰速度（Ｖｏｌｔ
＊ｆｆ１ｓμＷ　　５ｓｅｃ　　）を算出し、感度とし
た。この結果を第２図及び第３図に示した。

第２図の結果により、本発明の感光体の感光波長域がお
よそ４６０〜６００　ｎｍであることが判る。

また、本発明の電子写真用感光体の製造においては、比
較感光体Ａ１を作成する際に用いた真空蒸着法、あるい
は、比較感光体Ａ２を作成する際に用いた有機アミンを
使用する必要がないため、製造上も有利である。

さらに、本発明の感光体Ａ８を■リコー製複写機すコビ
ーＰ−５００に装着して画像出しを１０．０００回繰り
返した。その結果、鮮明な画像カミ得られた。このこと
により、本発明の感光体が耐久性においても極めて優れ
たものであることが理解できる。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の電子写真感光体の構成例を示す拡大断
面図である。 第２図は本発明の感光体の分光感度特性を表わし、第３
図は比較感光体の分光感度特性を表わすグラフである。 １１・・・４電性支持体　　　　２２・・・電荷発生層
３３・・・電荷搬送層　　　４４・・・感　光　層−３
８’：

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　導電性支持体上に光導電性層が設げられた電子写
   真感光体において、前記光導性層中に下記一般式（１） （上記式中、ＲｏおよびＲ２は、水素、低級アルキル基
   、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換の芳
   香族基、置換又は無置換のへテロ家兄を表わしＲ１およ
   びＲ２は、同一であっても異なっていても良い。またＲ
   １およびＲ７は共同で環を形成していても良い。）で表
   わされるジスアゾ化合物が含まれることを特徴とする電
   子写真感光体。