JPS6360455A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 倉呈上立机凰立互 本発明は、電子写真用感光体に関するものである。さら
に詳しくは、導電性支持体上の感光層にｉ何発生物質と
して新規なジスアゾ化合物を含有させてなる電子写真用
感光体に関する。

ｌ來茨五 従来、電子写真用感光体の感光材料としてセレン、硫化
カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光材料が広く使用
されてきた。しかしながら、これらのを光材料を用いた
感光体は、感度、光安定性、耐湿性、耐久性などの電子
写真用感光体としての要求性能を十分に満足するもので
はなかった。

例えば、セレン系材料を用いた感光体は優れた感度を有
するが、熱または、汚れの付着などにより結晶化し感光
体の特性が劣化しやすい、また、真空蒸着により製造す
るのでコストが高く、また可撓性がないためベルト状に
加工するのが難しいなどの多くの欠点も同時に存してい
る。硫化カドミウム系材料を用いた感光体では、耐湿性
及び耐久性、また酸化亜鉛を眉いた感光体では耐久性に
開題があった。

これら無機系感光材料を用いた感光体の欠点を克服する
ために、存機系感光材料を使用した感光体が種々検討さ
れてきた。

例えば、一部実用化された有機系感光材料として２．４
．７−　）ジニトロ−９−フルオレノンとポリ−Ｎ−ビ
ールカルバゾールを組み合わせて使用したものが知られ
ている。しかし、これを用いた感光体は感度が低く、ま
た耐久性においても満足できるものではなかった。

近年、上記のような欠点を改良するために開発された感
光体の中で、電荷発生機能と電荷輸送機能を別個の物質
に分担させた機能分離型感光体が注目されている。この
機能分離型感光体においては、それぞれの機能を有する
物質を広い範囲のものから選択し、組合せることができ
るので、高感度化、高耐久性の感光体を作製することが
可能である。このような機能分離型の感光体に使用する
ｔ何発生物賞として、多くの物質が提案されている。中
でも、有機染料や有機顔料をｔ何発生物質として用いた
感光体が近年特に注目されている。

例えば、スチリルスチルベン骨格を有するジスアゾ顔料
を用いた感光体（特開昭５３−１３３４４５号公報）、
カルバゾール骨格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体
（特開昭５３−９５０３３号公報）、トリフェニルアミ
ン骨格を有するトリスアゾ顔料を用いた感光体（特開昭
５３−１３２３４７号公報）、ジスチリルカルバゾール
骨格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体（特開昭５４
−１４９６７号公報）、ビススチルベン骨格を育するジ
スアゾ顔料を用いた感光体（特開昭５４−１７７３３号
公報）などが報告されている。しかし、これらの電子写
真用感光体はかならずしも要求性能を十分に満足するも
のではなく、さらに優れた感光体の開発が望まれていた
。

■が解°　しようとする口　克 本発明の課題は、十分な感度を有し、かつ耐久性良好な
電子写真用感光体を提供することであり、これに用いる
新規な有８！１！荷発生物質を提供することである。

。　をｌするための 本発明者らは、上記課題を解決するためにａ意検討し、
その結果、一般式（Ｉ） （式中、Ａはカフブラー残基を示す）で表される新規な
ジスアゾ化合物が、既存のジスアゾ化合物に比し、高感
度および高耐久性等の優れた特性を有する電子写真用感
光体を与えることを見い出し、本発明に至った。

すなわち、本発明は、導電性支持体上の感光層に一般式
（Ｉ） （式中、Ａはカップラー残基を示す）で表されるジスア
ゾ化合物を含存することを特徴とする電子写真用感光体
である。

本発明で用いるジスアゾ化合物は、前記一般式（Ｉ）で
表わされる化合物で、次式で示される骨格を有するジス
アゾ化合物であることを特徴とするものである。

その中でもスチリル基の置換位置が次式の２種類の骨格
のものが特に好適である。

一般式（Ｉ）において、Ａはカップラー残基を示し、次
の一般式（■）〜（■）のようなものが例示される。

ゝｘ／。

（式中、Ｘは炭化水素環またはその置換体、複素環また
はその置換体を示し、Ｙは−ＣＯＮ（Ｒ１）Ｒ１または
−ＣＯＮＨＮ　＝　Ｃ（Ｒ３）Ｒ４を示し、ここでＲ，
は炭化水素環基またはその置換体、複素環基またはその
置換体、Ｒ８は水素、アルキル基またはそのＺｔａ体、
フェニル基またはその置換体、Ｒ１は炭化水素環基また
はその置換体、複素環基またはその置換体あるいはスチ
リル基またはその置換体、Ｒ４は水素、アルキル基、フ
ェニル基またはその置換体を示し、ＲコとＲ９はそれら
に結合する炭素原子と共に環を形成してもよい、） 一般式（ｎ）のＸとして、具体的には水ｆＪ１基とＹと
が結合しているベンゼン環と縮合してナフタレン環、ア
ントラセン環などの炭化水素環、またはインドール環、
カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環などの複素環を形成する残基が例示できる。

またＸが置換基を有する場合、置換基として塩素原子、
臭素原子などのハロゲン原子を例示できる。

Ｒ１またはＲ７の環基としては、フェニル基、ナフチル
基、アントリル基、ピレニル基などの炭化水素環基、ま
たはピリジル基、チェニル基、フリル基、インドリル基
、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニ
ル基などの複素環基が例示でき、Ｒ３とＲ＃とが結合し
て形成する環としてはフルオレン環などが例示できる。

Ｒ１またはＲ３が置換基を有する環基の場合、置換基と
してはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子
などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基などのへロ
メチル基、ジエチルアミノ基、ジエチルアミノ基などの
ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ
ル基またはそのエステルなどが例示できる。

Ｒ２がフェニル基のときには、その置換基として塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。

一般式（Ｉ［Ｉ）または（ＩＶ） （両式中、Ｒ８は置換もしくは無置換の炭化水素基を示
す） Ｒ，としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、オクチル基等のアルキル基、あるいは
メトキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシア
ルキル基などが例示される。

一般式（Ｖ） （式中、！１．はアルキル基、カルバモイル基、カルボ
キシル基またはそのエステル基を示し、Ｒ，は炭化水素
環基またはその置換体を示す） Ｒ１としては、具体的にはフェニル基、ナフチル基など
の炭化水素環基が例示できこれらの基が置換基を有する
場合、置換基として、メチル基、エチルａ、プロピル基
、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミ
ノ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基などが例示できる。

一般式（Ｖｌ）または（■） （両式中、Ｚは炭化水素環の２価基またはその置換体、
複素環の２価基またはそのＩ操体を示す）Ｚとしては、
具体的には、Ｏ−フェニレン基などの単環式芳香族炭化
水素の２価基、０−ナフチレン基、ｐｅｒｔ−ナフチレ
ン基、１，２−アントラキノニレン基、９，１０−フエ
ナントリレン基などの縮合多環式芳香族炭化水素の２価
基、または３．４−ピラゾールジイル基、２．３−ピリ
ジンジイル基、４．５−ピリミジンジイル基、６．７−
イミダゾールジイル基、５，６−ベンズイミダゾールジ
イル基、６．７−キラリンジイル基等の複素環の２価基
などが例示できる。これらの環基が置換基を有する場合
、置換基として、たとえば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基
、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキ
ルアミノ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基などが例示できる。

上記の例示したカフプラー残基の中で、光感度が高く、
中間体原料を容易に入手でき、低コストで製造できるこ
となどから前記一般式（ＩＩ）で表されるカップラー残
基が最も好ましい。

本発明に用いるジスアゾ化合物を、さらに具体的に例示
すると、表−１、表−２の構造式で示されるものが挙げ
られる。

、／’”” ７′ 表−１ ジスアゾ化合物　Ｎｏ、　　　　　　　　　　Ａジスア
ゾ化合物　Ｎｏ、　　　　　　　　　　Ａジスアゾ化合
物　Ｎｏ、　　　　　　　　　　Ａ□ ジスアゾ化合物　Ｎｏ、　　　　　　　　　　Ａンスア
ゾ化合物Ｎｏ、　　　　　　　　　　Ａ□ ジスアゾ化合物　Ｎｏ、　　　　　　　　　　Ａジスア
ゾ化合物　Ｎｏ、　　　　　　　　　　Ａジスアゾ化合
物　Ｎｏ、　　　　　　　　　　Ａジスアゾ化合物　Ｎ
ｏ、　　　　　　　　　　Ａジスアゾ化合物　Ｎｏ、　
　　　　　　　　　Ａジスアゾ化合物　Ｎｏ、　　　　
　　　　　　Ａ表−２ ジスアゾ化合物　Ｎｏ、　　　　　　　　　　　Ａ□ ジスアゾ化合物　Ｎｏ、　　　　　　　　　　Ａ□ ジスアゾ化合物　Ｎｏ、　　　　　　　　　　Ａジスア
ゾ化合物　Ｎｏ、　　　　　　　　　　Ａジスアゾ化合
物　Ｎｏ、　　　　　　　　　　Ａジスアゾ化合物　Ｎ
ｏ、　　　　　　　　　　Ａジスアゾ化合物　ＮＯｌ　
　　　　　　　　Ａ□ ジスアゾ化合物　Ｎｏ、　　　　　　　　　　Ａ□ 　Ｏｘ ジスアゾ化合物　Ｎｏ、　　　　　　　　　　Ａ一般式
（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物は、常法により製造
できる０例えば以下のルートにより合成できる。

ｅｌ ←　　　　　Ａ−Ｎ＊Ｎ　−ぐ＝＝〉−ＣＨ厘ＣＨ−匡
＝）工：二〉−べ（＝コレーＣ１（雪ＣＣ−ド冨計Ａ６
−アミノ−ｍ−クレゾールあるいは２−アミノ−４−メ
チルフェノールなどのＯ−アミノフェノールのメチル置
換体にｐ−）ルイル酸をポリリン酸中で加熱縮合閉環し
て（ａｌを得る０次いでＮ−ブロモコハク酸イミドを作
用させてブロムメチル化し山）を得る。亜リン酸トリエ
チルを作用させてｔＣ）とした後、ｐ−ニトロベンズア
ルデヒドと反応しくｄｌを得、次いで還元により一般式
（Ｉ）の前駆体であるジアミン化合物ｆａ）を得る。

一般式（＋）のジスアゾ化合物はテトラゾ化し、ついで
カップラーとアルカリの存在下でカップリングさせる方
法、または上記のジアミンのテトラゾニウム塩をホウフ
ン化塩の型で単離した後適当な有ｍ溶媒、例えばＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド中で塩基を作用させてカップリ
ング反応さセる方法等により容易に製造できる。

本発明の電子写真用感光体はこのような一般式（Ｔ）で
表されるジスアゾ化合物をｔ何発生’！７１１ｔとして
導電性支持体上の感光層に含有させてなるものである。

このような感光体の代表的構成は例えば、第２図や第３
図のように示される。

すなわち、第２図の感光体は導電性支持体１上に電荷発
生物′Ｉｔ２とｔ荷輸送物譬３をバインダー中に分散さ
せた分散タイプの感光体であり、第３図の感光体は導電
性支持体１上に電荷発生物質をバインダー中に分散した
電荷発生層６と電荷輸送物質をバインダー中に分散した
電荷輸送層５からなる積層タイプの感光体である。

また、その他電荷発生層と電荷輸送層を逆にしたもの、
感光層と導電性支持体との間に中間層を設けたものなど
がある。

第３図の感光体において、像露光された光が電荷輸送層
を透過し、１を何発止層において、電荷発生物質がｔ荷
を発生する。生成した電荷は！荷輸送層に注入され、電
荷輸送物質が輸送を行う。

本発明の電子写真用感光体は、一般式（Ｉ）のジスアゾ
化合物の外、導電性支持体、バインダー、電荷輸送物質
などを含有して構成され、感光体の他の構成要素は、感
光体の構成要素としての機能を奏するものであればとく
に限定されることなく使用できる。

すなわち、本発明の感光体において使用される導電性支
持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポ
リエステル等のプラスチックシートまたはプラスチック
フィルムにアルミニウム、ＳｎＯ２等の導電材料を蒸着
したもの、あるいは導電処理した紙等が使用される。

バインダーとしては、ポリスチレン、ポリアクリルアミ
ド、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールのようなビニル重合
体やポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂
、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂などの縮合樹
脂などが用いられるが、絶縁性で支持体に対する密着性
のある樹脂がいずれも使用できる。

ｔ＠輸送物賞は、一般に正孔輸送物質と電子輸送物質の
二種類に分類されるが本発明の感光体には両者とも使用
することができる。正孔輸送物質としては、トリニトロ
フルオレノンあるいはテトラニトロフルオレノンなどの
電子を輸送しやすい電子受容性物質のほかポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールに代表されるような複素環化合物を含
有する重合体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール
誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ボリ
アリールアルカン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、
ヒドラゾン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、トリア
リールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン
誘導体、等の正孔を輸送し易い電子供与性物質があげら
れる。

たとえば、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−
１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカル
バゾール−３−アルデヒド−１−ヘンシル−１−フェニ
ルヒドラゾン、９−エチｌレカルバソ゛−ルー３−アル
デヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾン、４−ジエチル
アミノスチレン−β−アルデヒド−１−メチル−１−フ
ェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−アル
デヒド−１−ベンジル−１−７エニルヒドラゾン、４−
メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１−フェニル
ヒドラゾン、２，４−ジメトキシベンズアルデヒド−１
−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾン
、４−メトキシベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−
（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニル
アミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニル
ヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−
１，１−ジフェニルヒドラゾン、１．１−ビス（４−ジ
ベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエ
チルアミノフェニル）メタン、１．１−ビス（４−ジベ
ンジルアミノフェニル）プロパン、２．２’−ジメチル
−４，４′−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメ
タン、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル
）アントラセン、９−（４−ジメチルアミノベンジリデ
ン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−
エチルカルバゾール、１，２−ビス（４−ジエチルアミ
ノスチリル）ベンゼン、１．２−ビス（２，４−ジメト
キシスチリル）ベンゼン、３−スチリル−９−エチルカ
ルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチ
ルカルバゾール、４−ジフェニルアミノスチルベン、４
−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノス
チルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフ
タレン、Ｌ−（４−ジエチルアミノスチリル）ナフタレ
ン、４°−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン
、４゛−メチルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベ
ン、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル
）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
１−フェニル−３−（４−ジメチルアミノスチリル）−
５−（４−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンなどが
ある。

この他の正孔輸送物質としては、たとえば、２゜５−ビ
ス（４−ジエチルアミノフェニル）４，３．４−オキサ
ジアゾール、２，５−ビス（４−（４−ジエチルアミノ
スチリル）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
、２−（９−エチルカルバゾリル−３−）　−５−（４
−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール、２−ビニル−４−（２−クロルフェニル）−５
−（４−ジエチルアミノフェニル）オキサゾール、２−
（４−ジエチルアミノフェニル）−４−フェニルオキサ
ゾール、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾリル、ハロゲン化ポ
リ＝Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリとニルピレン、ポリ
ビニルアントラセン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エ
チルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂などが挙げられ
る。

電子輸送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキンジ
メタン、２，４．７−　）ジニトロ−９−フルオレノン
、２，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレン、２
，４，５．７−チトラニトロキサントン、２，４．８−
トリニドロチオキサントン、２，６．８−　トリニトロ
−４Ｈ−インデノ　（Ｉ，２−ｂ　）チオフェン−４−
オン、１，３．７−ドリニトロジベンゾチオフエンー５
．５−ジオキサイドなどがある。

これらの電荷輸送物質は単独又は２種以上混合して用い
られる。

感光層と導電性支持体との間に必要に応じて中間層を設
けることができるが、材料としては、ポリアミド、ニト
ロセルロース、カゼイン、ポリビニルアルコールなどが
適当で、膜厚は１μ以下が好ましい。

感光体の作製には、従来より知られた方法を用いること
ができる。たとえば積屡型恐光体ではジスアゾ化合物の
微粒子をバインダーを溶解した溶液中に分散し、導電性
支持体上に塗布、乾燥し、電荷発生層が得られ、次いで
、電荷輸送物質とバインダーを溶解した溶液を塗布、乾
燥することで電荷輸送層を作製できる。電荷発生層の作
製には他の方法も使用できる。たとえば、ジスアゾ顔料
を真空蒸着する方法、あるいは、ジスアゾ顔料の溶液を
塗布、乾燥する方法があるが、前者ではコスト高、後者
では一般に取り扱い不便な有機アミンたとえばエチレン
ジアミン、ｎ−ブチルアミンなどを使用するなど作製上
の欠点もあるためジスアゾ化合物の微粒子分散液の塗布
法が好適である。

塗布方法は通常の手段、たとえば、ドクターブレード、
ディッピング、ワイヤーバーなどで行う。

悪光層の厚さは、感光体の種類によりそれぞれ最適範囲
は異なる１例えば、第２図に示したような感光体では、
好ましくは３〜５０μ、さらに好ましくは５〜３０μで
ある。

また第３図に示したような感光体では、電荷発生層６の
厚みは好ましくは０．０１〜５μ、さら好ましくは０．
０５〜２μである。この厚さが０．Ｏ１μ１μでは電荷
の発生は十分でなく、また５μを越えると残留電位が高
く実用的には好ましくない、また、電荷輸送層５の厚み
は好ましくは３〜５０μ、さらに好ましくは５〜３０μ
であり、この厚さが３μ未満では帯電量が不十分であり
、５０μ越えると残留電位が高く実用的に好ましくない
。

一般式（Ｉ）で表されるジスアゾ化合物の感光層中の含
有量は、感光体の種類により異なるが、第２図に示すよ
うな感光体では、感光層４中に好ましくは５０重量％以
下、さらに好ましくは２０重量％以下である。またこの
層に！荷輸送物質を好ましくは１０〜９５重量％、さら
に好ましくは３０〜９０重量％の割合で含有させる。ま
た、第３図に示すような感光体では１ｉ！荷発生？ｉＳ
中のジスアゾ化合物の割合は好ましくは３０重四％以上
、さらに好ましくは、５０重量％以上である。また、電
荷輸送層中６には電荷輸送物質をｌＯ〜９５重ｉ％、好
ましくは３０〜９４１％で含有させる。なお、この層で
電荷輸送物質が１帽１％未満であると−Ｎ、荷の輸送が
ほとんど行われず、９５重量％を越えると感光体の機械
的強度が悪く実用的に好ましくない。

土里亙圭墾塾工 本発明の電子写真用感光体は、一般式（Ｉ）で表される
ジスアゾ化合物を電荷発生物質として使用することによ
り製造容易で、高感度でかつ反復使用に対して、性能劣
化しない優れた性能を存する。

寒止斑 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
により本発明の実施の態様が限定されるものではない。

製造例１ 水６００１および３５χ塩ｅｌｌ　１５ｍ１からなる溶
液に下記構造式で表わされる ジアミン化合物２．２ｇを懸濁し、−夜装置した後、亜
硝酸ナトリウム１．１ｇを水２０ｍ１　に溶解した溶液
を０〜５℃で滴下し、同温度で３時間攪拌した。不ｆ４
物を除去した後４２χホウフフ化水素酸１５ｍ１を加え
、析出した沈殿を濾別、乾燥してテトラゾニウムジフル
オロボレート２．４ｇ（収率７４′Ｌ）を得た。

次いで、このようにして得られたテトラゾニウムジフル
オロボレート２０ｇと２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
アニリド１．７ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０
０剛■に溶解し、酢酸ナトリウム１，５ｇと水３０−１
からなる溶液を０〜５℃で３０分要して滴下した。同温
度で２時間攪拌した後室温に戻し一夜攪拌した。濾別し
た結晶をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍ１で４
回、水２００＋ｗ　ｌで５回スラッジを繰り返し、乾燥
して前記Ｎｏ、ｌのジスアゾ化合物２．６ｇ（収率７５
．８ｚ）を得た。得られた粉体は青味黒色を呈し、３０
０℃以下では融解しなかった。また元素分析値及び赤外
線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）より目的物であることが
確認された。

元素分析値　　　　　ＣＨＮ 実測値（：）　　　７７．２５　４．３４　１０．０１
計算値（χ）　　　７７．３８　４．４０　１０．０３
赤外線吸収スペクトル：＞（−Ｑに基づく吸収１６６０
ｃ１ｍ−’ 尚、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を第１図に示し
た。

製造例２〜８ カップラー化合物を２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ア
ニリドの代わりに対応する化合物を用いた以外は製造例
１と同様に合成した。

製造例９ 製造例１で用いたジアミン化合物の代わりに下記構造式 で示されるジアミン化合物を用いた以外は製造例１と同
様に合成し、前記Ｎｏ、４７のジスアゾ色素を得た。

製造例１０〜１５ 製造例１で用いたジアミン化合物の代わりに製造例１０
で用いたジアミン化合物を用い、また、カ７ブラ一化合
物を２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリドの代わり
に対応する化合物を用いた以外は製造例１と同様に合成
した。

製造例２〜１５で得られたジスアゾ化合物の元素分析値
、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法νＣｌ０）お表−３ 実施例１ ポリエステル樹脂「アドヒシープ４９０００　Ｊ　　（
商品名、デュポン製）０．５部、ジスアゾ化合物Ｎｏ、
１を０．５部及びテトラヒドロフラン５０部をボールミ
ルで粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム板にワ
イヤーバーを用いて塗布、８０℃で２０分乾燥して約１
μの電荷発生層を形成した。この電荷発注層上に９−エ
チルカルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−
フェニルヒドラゾン１部、ポリエステル樹脂「バイロン
２００Ｊ（商品名、東洋紡製）１部をクロロホルム１０
部に溶解した溶液をワイヤーバーを用いて塗布８０℃で
３０分乾燥して、厚さ約１８μのｉｌｉ荷輸送層を形成
して、第３図に示した積層型感光体を作製した。

静電複写紙試験装置（■用ロ電機製作所製モデルＥＰＡ
−８１００）を用いて感光体を印加電圧−６ＫＶのコロ
ナ放電により帯電させ、その時の表面電位ｖ０を測定し
、２秒間暗所に放置しその時の表面電位ｖ２を測定し続
いて感光体の表面照度が５１ｕｘとなる状態でハロゲン
ランプ（色温度２８５６°Ｋ）よりの光を照射して表面
電位がＶ□の１７窓になる時間を測定し、半′ｆｉ、露
光量Ｅ　’／ｚ（Ｉｕｘ−ｓｅｅ）を計算した。

また光照射１０秒後の表面電位ｖ１゜部ち残留電位を測
定した。

実施例２〜９ ジスアゾ化合物Ｎｏ、１のがわりにそれぞれ議３、寛１
２、患３２、−３６、丸４５、患４７、ぬ４９、徹６９
を用いた以外は実施例１と同様に感光体を作製しＥｌ八
を求め結果を実施例１と共に表−４に示した。

表−４ 実施例１０〜１８ を荷輸送物質として９−エチルカルバゾール−３−アル
デヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾンのかわり
に１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）
−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンを用
いｔ何発生物質として表−５に示すジスアゾ化合物を用
いた以外は実施例１と同様に感光体を作成し、Ｅｌ八を
求めた。結果を表−５に示した。

表−５ 実施例１９〜２５ 電荷輸送物質として９−エチルカルバゾール−３−アル
デヒド−１−メチル−１＝フエニルヒドラジンのかわり
に２．５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，
３，４４−１−サジアゾールを用い電荷発生物質として
表−６に示すジスアゾ化合物を用いた以外は実施例１と
同様に感光体を作成し、Ｅ　’／ｚを求めた。

結果を表−６に示した。

表−６ 比較例１ 特公昭５５−４２３８０号公報に記載されている下記構
造式 で表されるジスアゾ化合物を電荷発生物質として用いた
ほかは実施例１と同様に感光体を作製した、　Ｅ’／ｌ
は１２．０（ｌｕｘ−ｓｅｅ）であった。

比較例２ 特開昭５８−２０２４５１号公報に記載されている下記
構造式 で表されるジスアゾ化合物を電荷発生物質として月いた
ほかは実施例１と同様に感光体を作製した。ＥＩ八は１
１．４（ｌｕｘ−ｓｅｃ）であった。

実施例２６ 実施例１．８および１１で作製した感光体を用いて、帯
電露光の操作を１０００回繰り返し、表−７の値を得た
。

以上のように本発明のジスアゾ化合物を用いた電子写真
用感光体は高感度でかつ繰り返し使用にも安定した性能
が得られ、耐久性においても優れたものであることがい
える。

【図面の簡単な説明】

第１図はジスアゾ化合物Ｎｏ、ｌの赤外線吸収スペクト
ル（ＫＢｒ法）の図である。第２図および第３図は電子
写真用感光体の構成例を示した断面図である。 なお第２図、第３図において各符号は次の通りである。 １・・・・・・−導電性支ｔキ体　　４，４°曲・・−
感光層２−・−・−電荷発生物ｆ　　５　・−・−・・
を荷輸送層３・・・＝・・・電荷輸送物質　　６−・四
−を何発止層特許出願人　　三井東圧化学株式会社 第１図 波数ａｍ″１ 第２図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）導電性支持体上の感光層に一般式（ I ）▲数式、
   化学式、表等があります▼ （ I ） （式中、Ａはカップラー残基を示す）で表されるジスア
   ゾ化合物を含有することを特徴とする電子写真用感光体
   。