JPS5925352A - ４，（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル−４−カルボン酸−３′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステル - Google Patents
４，（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル−４−カルボン酸−３′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステルInfo
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- JPS5925352A JPS5925352A JP13496482A JP13496482A JPS5925352A JP S5925352 A JPS5925352 A JP S5925352A JP 13496482 A JP13496482 A JP 13496482A JP 13496482 A JP13496482 A JP 13496482A JP S5925352 A JPS5925352 A JP S5925352A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶相を示し、かつ低粘性の新規な化合物及び
それを含有することを特徴とする組り人物に関する、 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、１） Ａ Ｐ型など各種の方式に分け
られ、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しか
しいずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であ
ることが必携であることは共通しており、又、室温を中
心として出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に
表示素子の種類によって異なる最適な誘電異方性値Ｃ△
Ｃ）を有する様にしなければならない。しかし現在のと
ころ単一化合物ではこの様な条件を満たす物質はなく、
数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液
晶組成物を使用しているのが現状である。
それを含有することを特徴とする組り人物に関する、 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、１） Ａ Ｐ型など各種の方式に分け
られ、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しか
しいずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であ
ることが必携であることは共通しており、又、室温を中
心として出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に
表示素子の種類によって異なる最適な誘電異方性値Ｃ△
Ｃ）を有する様にしなければならない。しかし現在のと
ころ単一化合物ではこの様な条件を満たす物質はなく、
数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液
晶組成物を使用しているのが現状である。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分として有用
な、特にΔε値を調節するに適した新規な液晶化合物を
提供することにある。
な、特にΔε値を調節するに適した新規な液晶化合物を
提供することにある。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜１ｏのアルキル基を示し、Ｘお
よびＹはそれぞれＦ又はＣＩ！を示す） で表わされる４’−（）ランス−４リーアルキルンクロ
ヘキンル）ビフェニル−４−カルボン酸−３″′、 ４
７＃−ジハロゲノフェニルエステル及びこれを少なくと
も一種含有することを特徴とする液晶組成物である。
よびＹはそれぞれＦ又はＣＩ！を示す） で表わされる４’−（）ランス−４リーアルキルンクロ
ヘキンル）ビフェニル−４−カルボン酸−３″′、 ４
７＃−ジハロゲノフェニルエステル及びこれを少なくと
も一種含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は△εが＋１程度と小さく、又粘度が低
く、液晶組成物に加えることにより、もとの液晶組成物
の電気的特性、即ちしきい値電圧及び飽和電圧を下げる
ことができる。
く、液晶組成物に加えることにより、もとの液晶組成物
の電気的特性、即ちしきい値電圧及び飽和電圧を下げる
ことができる。
又、本発明の化合物けＮ−Ｉ点が２５０℃以Ｆであり、
近年要求されている高温液晶組成物、すなわちＮ−Ｉ点
の８０℃以上のものに応用できる。又他の液晶、例えば
ビフェニル、フェニルンクロヘキサン、アゾキン、ンツ
フベース系の液晶組成物にもよく混合でき、その応用範
囲は広い。又新しい表示方式としての二周波法にも応用
できる可能性がある。
近年要求されている高温液晶組成物、すなわちＮ−Ｉ点
の８０℃以上のものに応用できる。又他の液晶、例えば
ビフェニル、フェニルンクロヘキサン、アゾキン、ンツ
フベース系の液晶組成物にもよく混合でき、その応用範
囲は広い。又新しい表示方式としての二周波法にも応用
できる可能性がある。
つぎに本発明の化合物の製造法を示す。壕ず目的物に対
応する４’−（）ランス−４″−アルキルンクロヘキン
ル）ビフェニル−４−カルボン酸を塩化チオニルと反応
させて４’−（トランス−４“−アルキルンクロヘキン
ル）ビフェニル−４−カルボン酸クロリドとし、ついで
ピリジン存在下３．４−ジハロゲノフェノールと反応シ
て目的の化合物を得る。これを化学式で示すと、Ｕ
υ（上式中Ｒ１Ｘ、Ｙは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
応する４’−（）ランス−４″−アルキルンクロヘキン
ル）ビフェニル−４−カルボン酸を塩化チオニルと反応
させて４’−（トランス−４“−アルキルンクロヘキン
ル）ビフェニル−４−カルボン酸クロリドとし、ついで
ピリジン存在下３．４−ジハロゲノフェノールと反応シ
て目的の化合物を得る。これを化学式で示すと、Ｕ
υ（上式中Ｒ１Ｘ、Ｙは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
実施例１
（４’−（トランス−４“−ペンチルンクロヘキンル）
ビフェニル−４−カルボン酸−３“゛−クロロー４＃−
フルオロフェニルエステルの製造〕４’−（）ランス−
４＃−ペンチルンクロヘキシル）ビフェニル−４−カル
ボン酸７ｒ（ｏ。０２モル）と塩化チオニル５０−をフ
ラスコに入れ、８０℃に加温する。３時間で均一となる
。過剰の塩化チオニルを減圧にて留去する。残った油状
物カシ−（トランス−４“−ペンチルンクロヘキンル）
ビフェニル−４−カルボン酸クロリドである。一方３−
クロロー４−フルオロフェノール３ ｆ （０，０２モ
ル）をピリジン５０−にとかしておいたものに先に得ら
れた酸クロリドを加え、乾燥トルエン１００−加え、よ
くふりまぜ、−晩装置する。反応液を水にあけ、６Ｎ塩
酸、２Ｎ水酸化ナトリウム、ついで中性になる捷で水洗
する。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後１遇し
、トルエンを減圧にて留去する。残った結晶物をアセト
ンで再結晶すると目的の４’−（トランス−４“−ペン
チルンクロヘキンル）ビフェニル−４−カルボン酸−３
“′−クロローＶ−フルオロフェニルエステルが得うレ
タ。
ビフェニル−４−カルボン酸−３“゛−クロロー４＃−
フルオロフェニルエステルの製造〕４’−（）ランス−
４＃−ペンチルンクロヘキシル）ビフェニル−４−カル
ボン酸７ｒ（ｏ。０２モル）と塩化チオニル５０−をフ
ラスコに入れ、８０℃に加温する。３時間で均一となる
。過剰の塩化チオニルを減圧にて留去する。残った油状
物カシ−（トランス−４“−ペンチルンクロヘキンル）
ビフェニル−４−カルボン酸クロリドである。一方３−
クロロー４−フルオロフェノール３ ｆ （０，０２モ
ル）をピリジン５０−にとかしておいたものに先に得ら
れた酸クロリドを加え、乾燥トルエン１００−加え、よ
くふりまぜ、−晩装置する。反応液を水にあけ、６Ｎ塩
酸、２Ｎ水酸化ナトリウム、ついで中性になる捷で水洗
する。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後１遇し
、トルエンを減圧にて留去する。残った結晶物をアセト
ンで再結晶すると目的の４’−（トランス−４“−ペン
チルンクロヘキンル）ビフェニル−４−カルボン酸−３
“′−クロローＶ−フルオロフェニルエステルが得うレ
タ。
収ｈｔ４．６ ｔ ｓ収率５１チ。そのＣ−８点は１０
９．５℃、Ｓ−Ｎ点は１８２．６℃、Ｎ−Ｉ点は２５６
．６℃であった。
９．５℃、Ｓ−Ｎ点は１８２．６℃、Ｎ−Ｉ点は２５６
．６℃であった。
実施例２
同［Ｋ４’ （）ランス−４“−ペンチルンクロヘキ
ンル）ビフェニル−４−カルボン酸の代すに他のアルキ
ル基を有する４’−（）ランス−４＃−アルキルンクロ
ヘキシル）ビフェニル−４−カルボン酸を、又％ ３−
クロロ−４−フルオロフェノールの代ゆにそれぞれに対
応する３、４−ジハロゲノフェノールと反応して同様の
操作で（１）式の化合物が製造される。その物性値の１
つを次に示す。
ンル）ビフェニル−４−カルボン酸の代すに他のアルキ
ル基を有する４’−（）ランス−４＃−アルキルンクロ
ヘキシル）ビフェニル−４−カルボン酸を、又％ ３−
クロロ−４−フルオロフェノールの代ゆにそれぞれに対
応する３、４−ジハロゲノフェノールと反応して同様の
操作で（１）式の化合物が製造される。その物性値の１
つを次に示す。
４’−（）ランス−４“−ペンチルンクロヘキシル）ビ
フェニル−４−カルボン酸−３７＃ 、 ４＃／−ジク
ロロフェニルエステル、 Ｃ−８点１１６．０℃、８−
Ｎ点１９６．７℃、Ｎ−Ｉ点２６６．８℃。
フェニル−４−カルボン酸−３７＃ 、 ４＃／−ジク
ロロフェニルエステル、 Ｃ−８点１１６．０℃、８−
Ｎ点１９６．７℃、Ｎ−Ｉ点２６６．８℃。
実施例３（使用例）
４−ペンチル−４′−ンアノビフェニル４５％
４−へブチル−４′−シアノピフェニル２９％
４−オクチルオキシ−４′−ンアノビフエニル１５％
４− ヘア ｆルー４′−シアノターフェニル１１％
なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は６３．３℃、粘度は
２０℃で４６ ｃｐ ｓ誘電異方性は＋１２．４である
。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み立
てだ厚さ１０μｍのセルに封入して液晶セルとし、２５
℃でその特性を測定したところ、しきい電圧１．６５
Ｖ 、飽和電圧は２．３１ Ｖであった。
２０℃で４６ ｃｐ ｓ誘電異方性は＋１２．４である
。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み立
てだ厚さ１０μｍのセルに封入して液晶セルとし、２５
℃でその特性を測定したところ、しきい電圧１．６５
Ｖ 、飽和電圧は２．３１ Ｖであった。
この液晶混合物９７部に本発明の４’−（）ランス−４
″−ペンチルンクロヘキシル）ビフェニル−４−カルボ
ン酸−３′〃−クロロ−４′〃−フルオロフェニルエス
テル３部からなる組成物のＮ −１点は６９℃に」二昇
し、粘度は２ＣＩＣで４７Ｃｐ。
″−ペンチルンクロヘキシル）ビフェニル−４−カルボ
ン酸−３′〃−クロロ−４′〃−フルオロフェニルエス
テル３部からなる組成物のＮ −１点は６９℃に」二昇
し、粘度は２ＣＩＣで４７Ｃｐ。
誘電異方性値は＋１０．５と夫々低くなシ、又しきｔ、
４ｉｔ圧ｉ１１，６０Ｖ、飽和電圧Ｈ２，２０Ｖ ト低
くなった。
４ｉｔ圧ｉ１１，６０Ｖ、飽和電圧Ｈ２，２０Ｖ ト低
くなった。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１一般式 （−Ｆ式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘ
およびＹはそれぞれＦ又はＣ１を示す） で表わされる４’−（）ランス−４“−アルキルンクロ
ヘキシル）ビフェニル−４−カルボン酸−３“′、４／
／７−シハロゲノフエニルエステル。 （２）一般式 （上式中几は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘお
よびＹはそれぞれＦ又はＣ／を示す） で表わされる４’−（）ランス−４“−アルキルンクロ
ヘキシル）ビフェニルカルボン酸−３” ＋４″−ジハ
ロゲノフェニルエステルを少なくトも一種含有すること
を特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13496482A JPS5925352A (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | ４，（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル−４−カルボン酸−３′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステル |
| US06/477,973 US4502974A (en) | 1982-03-31 | 1983-03-23 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| DE8383301866T DE3360300D1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| EP19830301866 EP0090671B1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| US06/683,631 US4701547A (en) | 1982-03-31 | 1984-12-19 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13496482A JPS5925352A (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | ４，（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル−４−カルボン酸−３′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5925352A true JPS5925352A (ja) | 1984-02-09 |
Family
ID=15140698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13496482A Pending JPS5925352A (ja) | 1982-03-31 | 1982-08-02 | ４，（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル−４−カルボン酸−３′′′，４′′′−ジハロゲノフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5925352A (ja) |
-
1982
- 1982-08-02 JP JP13496482A patent/JPS5925352A/ja active Pending
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