JPS61275238A - ジフルオルシクロプロパン誘導体、その製法並びにこの化合物を含有する有害生物防除剤 - Google Patents
ジフルオルシクロプロパン誘導体、その製法並びにこの化合物を含有する有害生物防除剤Info
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- JPS61275238A JPS61275238A JP61079355A JP7935586A JPS61275238A JP S61275238 A JPS61275238 A JP S61275238A JP 61079355 A JP61079355 A JP 61079355A JP 7935586 A JP7935586 A JP 7935586A JP S61275238 A JPS61275238 A JP S61275238A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/295—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing hydroxy or O-metal groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/14—Ethers
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規ジフルオルシクｏ ７’ ａノぐン誘導体
、その製法及びこの作用物質をベースとする有害生物防
除剤に関する。
、その製法及びこの作用物質をベースとする有害生物防
除剤に関する。
従来の技術
殺虫作用を有するシクロデミパン銹導体は、例えば欧州
特許（ｇｐ ）第９４０８５号、同第１０４９０８号及
び西ドイツ特許出願公開（ＤＥ−０１３）第３３１７９
０８最明ｍ書に記載されている。醍者には、殺虫剤とし
て、式：％式％ 〔式中Ａｒは置換されて＾てもよいフェニル−又はす７
チル環を表わし Ｒ１はメチル、エチル又はイソプロピ
ルを表わし、Ｒ２は水素又はメチルを表わすか又はＲ１
とＲ２はそれらに結合して匹るＣ−原子と一緒になって
、１ｉｍされていてよいシクロアルキル基を表わし Ｒ
３は弐Ｒ’ＯＨのアルコールの残基を表わす〕の化合物
が挙げられる。 ・ 式中のＲ１及びＲ２がシクロアルキル基金形成する前記
化合物には、２個の塩素原子で重複して置換されている
ものがある。
特許（ｇｐ ）第９４０８５号、同第１０４９０８号及
び西ドイツ特許出願公開（ＤＥ−０１３）第３３１７９
０８最明ｍ書に記載されている。醍者には、殺虫剤とし
て、式：％式％ 〔式中Ａｒは置換されて＾てもよいフェニル−又はす７
チル環を表わし Ｒ１はメチル、エチル又はイソプロピ
ルを表わし、Ｒ２は水素又はメチルを表わすか又はＲ１
とＲ２はそれらに結合して匹るＣ−原子と一緒になって
、１ｉｍされていてよいシクロアルキル基を表わし Ｒ
３は弐Ｒ’ＯＨのアルコールの残基を表わす〕の化合物
が挙げられる。 ・ 式中のＲ１及びＲ２がシクロアルキル基金形成する前記
化合物には、２個の塩素原子で重複して置換されている
ものがある。
ところで、この塩素が弗素で侠えられ友、従つて一般式
■： 〔式中Ｒ１及びＲ３は同−又は異なるもので、水素、ハ
ロゲン、ｃ１＋４−アルコキシ、弗素置換されｆｌ−０
１〜４−アルコキク、Ｃ１〜４・−アルキル又はトリフ
ルオルメチルを表わし、Ｒ１は水素又は弗素を表わす〕
のジフルオルシクロデロパン誘導体である一連の化合物
は特に重要な殺虫及び役ダニ特性で優れていることが判
明し友＠へ口ｒンとは株に弗素、塩素又は臭素である。
■： 〔式中Ｒ１及びＲ３は同−又は異なるもので、水素、ハ
ロゲン、ｃ１＋４−アルコキシ、弗素置換されｆｌ−０
１〜４−アルコキク、Ｃ１〜４・−アルキル又はトリフ
ルオルメチルを表わし、Ｒ１は水素又は弗素を表わす〕
のジフルオルシクロデロパン誘導体である一連の化合物
は特に重要な殺虫及び役ダニ特性で優れていることが判
明し友＠へ口ｒンとは株に弗素、塩素又は臭素である。
アルキルもしくはアルコキシは直鎖又は分枝鎖の廁肪族
基列えばメチル、エチル、プロピル、１−プロピル又は
ｔ−ブチルであると理解すべきである。
基列えばメチル、エチル、プロピル、１−プロピル又は
ｔ−ブチルであると理解すべきである。
１式のＲ１が４−位に存在し、塩素又はエトキが
シを表わし、Ｒ３に水素であるような化合物が有利であ
る。
る。
例えば、これは欠の化合物である：
１−（４−クロルフェニル）−２，２−ジフルオル−１
−（３−（３−フェノ中ジフェニル）−デａビル〕−シ
クロデａパン、２．２−ジフルオル−１−（４−エトキ
シフェニル）−１−［”３−（３−フェノキシフェニル
＞−−ｙｐａｔル］−シクロデ口パン、１−（４−／ク
ルフェニル）−２，２−ジフルオル−１−（３−（４−
フルオル−５−フェノキシフェニル）−ｆａビル〕−シ
クロプロパン及び２．２−ジフルオル−１−（４−エト
キシフェニル）−１−（３−（４−フルオル−３−フェ
ノキシフェニル）−テ。
−（３−（３−フェノ中ジフェニル）−デａビル〕−シ
クロデａパン、２．２−ジフルオル−１−（４−エトキ
シフェニル）−１−［”３−（３−フェノキシフェニル
＞−−ｙｐａｔル］−シクロデ口パン、１−（４−／ク
ルフェニル）−２，２−ジフルオル−１−（３−（４−
フルオル−５−フェノキシフェニル）−ｆａビル〕−シ
クロプロパン及び２．２−ジフルオル−１−（４−エト
キシフェニル）−１−（３−（４−フルオル−３−フェ
ノキシフェニル）−テ。
ピル〕−シクロデａパン。
有害生物防除剤としての本発明の「ヒ合物の使用は、０
．０００５〜５．０％有利に０．０ ［１１〜０．１俤
の濃度で行なうことができ、ここで作用物質重ｌ１ｌ）
は適用剤１００ａ中に存在すると理解すべきである。
．０００５〜５．０％有利に０．０ ［１１〜０．１俤
の濃度で行なうことができ、ここで作用物質重ｌ１ｌ）
は適用剤１００ａ中に存在すると理解すべきである。
本発明の〔ヒ合物は、単独で、相互に混合して又は他の
殺虫作用物質と混合して使用することができる。場合に
よっては、池の植物保護剤又は有害生物防除剤囲えば殺
虫剤、殺ダニ制又は駆カビ剤を、所望目的に応じてｍｖ
ａすることができる。
殺虫作用物質と混合して使用することができる。場合に
よっては、池の植物保護剤又は有害生物防除剤囲えば殺
虫剤、殺ダニ制又は駆カビ剤を、所望目的に応じてｍｖ
ａすることができる。
作用強反及び作用速度の促進は、例えば作用機
増強性添和物例えば有へｍ剤、湿潤剤及び油により達成
することができる。従って、この遣の添和物は、場合に
よっては、作用物質適用量を減少させることができる。
することができる。従って、この遣の添和物は、場合に
よっては、作用物質適用量を減少させることができる。
混合成分としては、更にφ脂賞列えば、ホス７アチジル
コリン、水素ｒヒされたホスファチジルコリン、ホス７
アチジルエタノールアミン、Ｎ−アシル−ホス７アチジ
ルエタノールアミン、ホスファチジルイノジット、ホス
７アチジルセリン、リゾレシチン及びホス７アチジルグ
リセａ−ルの詳からのものが使用される。
コリン、水素ｒヒされたホスファチジルコリン、ホス７
アチジルエタノールアミン、Ｎ−アシル−ホス７アチジ
ルエタノールアミン、ホスファチジルイノジット、ホス
７アチジルセリン、リゾレシチン及びホス７アチジルグ
リセａ−ルの詳からのものが使用される。
作用物質又はそれらの＃、付物は適用剤例えば粉末、徹
布剤、顆粒、溶液、エマルジョン又は懸濁液の形で、液
状及び／又は固体の担持剤もしくは稀釈剤及び場合によ
っては付着剤、湿潤剤、乳１ヒ剤及び／又は分数助剤の
ＩＩ＆ｍのもとに使用するのが有利である。
布剤、顆粒、溶液、エマルジョン又は懸濁液の形で、液
状及び／又は固体の担持剤もしくは稀釈剤及び場合によ
っては付着剤、湿潤剤、乳１ヒ剤及び／又は分数助剤の
ＩＩ＆ｍのもとに使用するのが有利である。
好適な液状担持剤は、例えば脂肪族及び芳香族の炭化水
素列えばペンゾール、ドルオール、キジロール、シクロ
ヘキサノン、イソホロン、アセトフェノン、ジメチルス
ルホキシ−、ジメチルホルムアミド史に、鉱物油フラク
ション及び植ｆ吻油である。
素列えばペンゾール、ドルオール、キジロール、シクロ
ヘキサノン、イソホロン、アセトフェノン、ジメチルス
ルホキシ−、ジメチルホルムアミド史に、鉱物油フラク
ション及び植ｆ吻油である。
固体担持剤としては、鉱物例えば、トンシル、シリカダ
ル、タルク、カオリン、アタパルシャイト、石灰石、珪
酸及び植物性物質例えば穀粉が好橿である。
ル、タルク、カオリン、アタパルシャイト、石灰石、珪
酸及び植物性物質例えば穀粉が好橿である。
界面活性物質には、例えばリグニンスルホン酸カルシウ
ム、ホリエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフタリ
ンスルホン酸及びそれらの塩、フェノールスルホン酸及
びそれらの塩、ホルムアルデヒド縮合生成物、脂肪アル
コールスルフェート、並びに置換されたペンゾールスル
ホン酸及びその塩が挙げられる。
ム、ホリエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフタリ
ンスルホン酸及びそれらの塩、フェノールスルホン酸及
びそれらの塩、ホルムアルデヒド縮合生成物、脂肪アル
コールスルフェート、並びに置換されたペンゾールスル
ホン酸及びその塩が挙げられる。
１々の適用剤中の作用物質重は、広い範囲で変えること
かで青る。例えば、この防除剤は、作用物質約１０〜９
０東ｔ％、液状又は固体担持剤約９０〜１０京を俤詑び
に場合によっては界面活性物質２０重量％まで含有する
。
かで青る。例えば、この防除剤は、作用物質約１０〜９
０東ｔ％、液状又は固体担持剤約９０〜１０京を俤詑び
に場合によっては界面活性物質２０重量％まで含有する
。
この防除剤の適用は、常法で、担持剤としての水を用い
、約１０１１〜３０す０１ ／ ｈａのスプレー看で行
なうことができる。＾わゆる低−量一及び超−低一量一
法でのこの防除剤の使用は、その適用と同様に、いわゆ
るマイクロ顆粒の形である。
、約１０１１〜３０す０１ ／ ｈａのスプレー看で行
なうことができる。＾わゆる低−量一及び超−低一量一
法でのこの防除剤の使用は、その適用と同様に、いわゆ
るマイクロ顆粒の形である。
この適用剤の製造は、公刊方法で、例えば、粉砕法又は
混合法で実施することができる。所望の場合には、各成
分をその使用の直前に混合することができ、列えば、Ａ
わゆるタンク混合法で実際的にする。
混合法で実施することができる。所望の場合には、各成
分をその使用の直前に混合することができ、列えば、Ａ
わゆるタンク混合法で実際的にする。
この適用剤の製造のために欠の成分を使用する：
ａ）作用物’Ｘ ８０点ｔ１カオ
リン １５貞ｔ９６Ｎ−メチル−
Ｎ−オレイルタウ リンのナトリウム塩及びリグニ ンスルホン酸のカルシウム塩を ベースとする界面活性物質 ５重曖チｂ）作用物質
４５重量幅珪酸アルミニウムナト
リウム ５重ｉ％エチレンオキサイド８モルヲ有 するセチルポリグリコールニー チル １５ ｆｔ ％スピンデ
ル油 ２重量幅ポリエチレングリコー
ル １０重量％水
２３ 部Ｃ）作用物質
２０重漬優トンシル ３５
直量優りクニンスルホン酸のＣａ −塩８ 重量％Ｎ−
メチルーＮ−オレイルタウ リンのＮａ−塩 ２重ｔ％珪 酸
３５重１ｓｄ）作用物質
２ＯＪｉ量係イソホａン
７５重量慢フェニルＩＩｉ！酸カルシウム１ｆｆ肪フ
ルコールホリグリコールエーテ ルとからの組合せ乳１ヒ剤 ５重量係本発明のｆ
ヒ金物は、一般式■： 〔式中Ｒ，、勧及びＲ３は前記のものを表わす〕の化合
物をジフルオルヵルベンと反応させることによＶＳ造で
きる□ この方法は、このジフルオルヵルベンｔ 反ＬＳ混合物
中で生成するように実施するのが有利である。ゾフルオ
ルカルベンの生成のために、原則的にはすべての方法が
使用される。有利な１実施形は、出発＊ｉの存在での約
１６５℃で、ジグライム（Ｄｉｇｌｙｍｅ ）に溶かさ
れたクロルジフルオル酢酸ナトリウムの分解である。
リン １５貞ｔ９６Ｎ−メチル−
Ｎ−オレイルタウ リンのナトリウム塩及びリグニ ンスルホン酸のカルシウム塩を ベースとする界面活性物質 ５重曖チｂ）作用物質
４５重量幅珪酸アルミニウムナト
リウム ５重ｉ％エチレンオキサイド８モルヲ有 するセチルポリグリコールニー チル １５ ｆｔ ％スピンデ
ル油 ２重量幅ポリエチレングリコー
ル １０重量％水
２３ 部Ｃ）作用物質
２０重漬優トンシル ３５
直量優りクニンスルホン酸のＣａ −塩８ 重量％Ｎ−
メチルーＮ−オレイルタウ リンのＮａ−塩 ２重ｔ％珪 酸
３５重１ｓｄ）作用物質
２ＯＪｉ量係イソホａン
７５重量慢フェニルＩＩｉ！酸カルシウム１ｆｆ肪フ
ルコールホリグリコールエーテ ルとからの組合せ乳１ヒ剤 ５重量係本発明のｆ
ヒ金物は、一般式■： 〔式中Ｒ，、勧及びＲ３は前記のものを表わす〕の化合
物をジフルオルヵルベンと反応させることによＶＳ造で
きる□ この方法は、このジフルオルヵルベンｔ 反ＬＳ混合物
中で生成するように実施するのが有利である。ゾフルオ
ルカルベンの生成のために、原則的にはすべての方法が
使用される。有利な１実施形は、出発＊ｉの存在での約
１６５℃で、ジグライム（Ｄｉｇｌｙｍｅ ）に溶かさ
れたクロルジフルオル酢酸ナトリウムの分解である。
ゾフルオルカルペンと反応しな＾池の礪注溶剤列えば、
ツメチルホルムアミド又はスルホランが好適である。
ツメチルホルムアミド又はスルホランが好適である。
［式の出発物質は、６工樽合成で製造できる。
ｄＸ１工橿で式：
のアルキル化剤とを塩基の存在で反応させる。
第２工僅で、こうして得られたアルキル化生成物を、次
いで、水酸「ヒアルカリの存在で空気ｅＲ索を用＾て酸
ｆヒして、シアノ基の消失下にケトンとし、引続き、第
３工橿で、このケトンをクイテイツヒ反応でトリフェニ
ルメチレン−ホスホランと反応させてオレフィンにする
。
いで、水酸「ヒアルカリの存在で空気ｅＲ索を用＾て酸
ｆヒして、シアノ基の消失下にケトンとし、引続き、第
３工橿で、このケトンをクイテイツヒ反応でトリフェニ
ルメチレン−ホスホランと反応させてオレフィンにする
。
Ｒ４５Ｒ１及びＲ３は１式中のものと同じものを表わし
、Ｘは信置性基例えばａｔ、ｓｒ、 メシレート又はト
シレートを表わす。
、Ｘは信置性基例えばａｔ、ｓｒ、 メシレート又はト
シレートを表わす。
実施例
仄の同につき本発明の「ヒ合吻の製法を説明するＯ
Ｐ１１１
１−（４−りａルフェニル）−２，２−ジフルオル−１
−Ｃ５−（４−フルオル−５−フェノキシフェニル）−
デａビル〕−シクロデａノぞン ジグライム１５ｍ１中にｍかしたりａルゾフルオル酢酸
ナトリウム５．０９ （２０ｍモル）を、６０分かかつ
てジグライム１５ｄ中の２−（４−クロルフェニル）−
５−（４−フルオル−６−フェノキシフェニル）−イン
テン−（ｉ）２．７６９ （７，５ｍモル）の、４１１
＃ｌ液（浴Ｍ ２００ ’Ｃ）にｔｆ４和する。引α
き、更に６０分間砿沸きせる。
−Ｃ５−（４−フルオル−５−フェノキシフェニル）−
デａビル〕−シクロデａノぞン ジグライム１５ｍ１中にｍかしたりａルゾフルオル酢酸
ナトリウム５．０９ （２０ｍモル）を、６０分かかつ
てジグライム１５ｄ中の２−（４−クロルフェニル）−
５−（４−フルオル−６−フェノキシフェニル）−イン
テン−（ｉ）２．７６９ （７，５ｍモル）の、４１１
＃ｌ液（浴Ｍ ２００ ’Ｃ）にｔｆ４和する。引α
き、更に６０分間砿沸きせる。
冷却後に水上に注ぎ、エーテルで５回佃出し、水で洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥させる。
し、硫酸マグネシウム上で乾燥させる。
蒸発、農ｍ残分を、エーテル／ヘキサ／１：９の混合物
を用４てシリカダル１００ｇのりａマトグラフィにかけ
る。蒸発漠縮の後に、生成物２．８ ｇ（１１ａ！１−
０９０％）が残る。ｎ Ｄ： １−ｂ８？８゜出発物質
は欠の方法で模造される： １．２−（４−りａルフェニル） −５−−（４−フル
オル−３−フェノキシフェニル）−バレａ ニ ト リ
ル ４−りａルベンジルシアニド５０．６１／ （０，２モ
ル）、５０％苛性ソーダ５（３１４及びテトラプチルア
ンモニウムデａミド０．５ｇの混合物に、礒しい攪拌下
に、１−デａムー３−（４−フルオル−３−フェノキシ
フェニル）−プロパン ２３．２ ｇ（０，０７５モ１
）ｋｔｆ４ＫＪＩ、、媚い冷却により温度を５０”０に
保持する。６時間攪拌の染に、氷水上に注ぎ、エーテル
で２回佃出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥さ
せ、蒸発−縮させる。ａｍのシアン比ベンジルをｊｉｉ
ｌｅｆで１５０°ｃ、 ｏ、ｉ鵡Ｈｇでｄ云する。引続
きシリカゾルのりａマドグラフィにかける。収ｔ：２７
．０ＩＩ＝ｉ！、Ｊｌｆｌの９５％、ｎ￥）＝１．５７
５２゜ ２゜ １−（４−りａルフェニル）−４−（４−フルオ
ル−３−フェノキシ７エエル）−ブタン−１−オン 前記のニトリル２７．０ ＃ （０，０７１モル）、ド
ルオール２２０ば、５０％苛性ソーダ２２０ｍ１及びペ
ンジルトリエチルアンモニウムクロリド（ＴＥＢＡ ）
１．５ ｇを、室温で空気の導入下に強く攪拌する。
を用４てシリカダル１００ｇのりａマトグラフィにかけ
る。蒸発漠縮の後に、生成物２．８ ｇ（１１ａ！１−
０９０％）が残る。ｎ Ｄ： １−ｂ８？８゜出発物質
は欠の方法で模造される： １．２−（４−りａルフェニル） −５−−（４−フル
オル−３−フェノキシフェニル）−バレａ ニ ト リ
ル ４−りａルベンジルシアニド５０．６１／ （０，２モ
ル）、５０％苛性ソーダ５（３１４及びテトラプチルア
ンモニウムデａミド０．５ｇの混合物に、礒しい攪拌下
に、１−デａムー３−（４−フルオル−３−フェノキシ
フェニル）−プロパン ２３．２ ｇ（０，０７５モ１
）ｋｔｆ４ＫＪＩ、、媚い冷却により温度を５０”０に
保持する。６時間攪拌の染に、氷水上に注ぎ、エーテル
で２回佃出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥さ
せ、蒸発−縮させる。ａｍのシアン比ベンジルをｊｉｉ
ｌｅｆで１５０°ｃ、 ｏ、ｉ鵡Ｈｇでｄ云する。引続
きシリカゾルのりａマドグラフィにかける。収ｔ：２７
．０ＩＩ＝ｉ！、Ｊｌｆｌの９５％、ｎ￥）＝１．５７
５２゜ ２゜ １−（４−りａルフェニル）−４−（４−フルオ
ル−３−フェノキシ７エエル）−ブタン−１−オン 前記のニトリル２７．０ ＃ （０，０７１モル）、ド
ルオール２２０ば、５０％苛性ソーダ２２０ｍ１及びペ
ンジルトリエチルアンモニウムクロリド（ＴＥＢＡ ）
１．５ ｇを、室温で空気の導入下に強く攪拌する。
２．５時間後に反応は終了している。氷水上に注ぎ、エ
ーテルで６回佃出し、水で洗浄し乾燥させる。蒸発残分
はＤＣで率−であり、種部せずに更に反応に供される。
ーテルで６回佃出し、水で洗浄し乾燥させる。蒸発残分
はＤＣで率−であり、種部せずに更に反応に供される。
収＆ ： １ Ｂ、９ ｇ＝Ｅ１．ｉｍｔ（７） ７２
１５．２−Ｃ４−りａルフェニル）−５−（４−フルオ
ル−６−フェノキシフェニル）−ペンテン−（１） ５５饅水素比ナトリウム分散液４．２．９（０，０９５
ｅル）からドルオールでの数回の洗浄により油を除き、
欠匹で０Ｍ８０１５ Ｑａｕｉ如える。８０”０に、す
べてが溶解するまで（約３０分間）相屯する。、室温で
、メチルトリフェニルホスホニウムヨーＰ ｌ’ ５６
．５１／ （０，０９モル）を加え 完全に溶解するま
で攪拌する。次−で、０Ｍ１３０５ＱａＪ中に溶かしｔ
ケトン１８．８ ｇ（０，０５１モル）を＃／Ｊ］ｔ、
、室温で１２時間攪拌する。氷水上に注ぎ、エーテルで
３回佃出し、有機相を水で洗浄し、娠酸マグネシウムで
乾燥させる。蒸発残分をシリカゾルのりａマドグラフィ
にかける。
１５．２−Ｃ４−りａルフェニル）−５−（４−フルオ
ル−６−フェノキシフェニル）−ペンテン−（１） ５５饅水素比ナトリウム分散液４．２．９（０，０９５
ｅル）からドルオールでの数回の洗浄により油を除き、
欠匹で０Ｍ８０１５ Ｑａｕｉ如える。８０”０に、す
べてが溶解するまで（約３０分間）相屯する。、室温で
、メチルトリフェニルホスホニウムヨーＰ ｌ’ ５６
．５１／ （０，０９モル）を加え 完全に溶解するま
で攪拌する。次−で、０Ｍ１３０５ＱａＪ中に溶かしｔ
ケトン１８．８ ｇ（０，０５１モル）を＃／Ｊ］ｔ、
、室温で１２時間攪拌する。氷水上に注ぎ、エーテルで
３回佃出し、有機相を水で洗浄し、娠酸マグネシウムで
乾燥させる。蒸発残分をシリカゾルのりａマドグラフィ
にかける。
収量： １２．６ 、！９ ＝ｊｌｌ論ｔの６８％ｎｐ
： １−５８９８ 同様な方法で次の化合物が喪遺される：２−ジフルオル
ー１−Ｃ５−＜５ 一フェノキシフェニル）−テロピ ル〕−シクｏ ７’ ａパン ５２．２−ゾフルオル−１−（４−１，５５８０エトキ
シフエニル）−１−（３− （３−フェノキシフェニル）−ｉ ａピル〕−シフａ ７’ ａパン ４２．２−ジフルオル−１−（４−１，５４９２エトキ
シフエニル）−１−（！ｔ− （４−フルオル−５−フェノキシ フェニル）−デａピル〕−シクロ デａパ１ ５２．２−ジフルオル−１−（４−１，５６２３メトキ
シフエニル）−１−（３− （３−フェノキシフェニル）−デ ａビル〕−シクロプロパン ６２．２−ジフルオル−１−（４−１，５り２５ジフル
オルメトキシフェニル）− １−（３−（４−フルオル−３− フェノキシフェニル＞−ｆａピル〕 −シクロプロパン ７２．２−ジフルオル−１−（３−１，５５４６（４−
フルオル−６−フェノキシ フェニル）−デミビル）−１−（ ４−メト中ジフェニル）−シフａ デａノｆン ８２．２−ジフルオル−１−（４−１，５４７０（２−
フルオルエトキシ）−フェ ニル］−１−（３−（４−フルオ ル−３−フェノキシフェニル）− プロピル〕−シクロデａパン ９２．２−ジフルオル−１−（４−１，５４５３フルオ
ルフエニル）−１−Ｃ５− （４−フルオル−５−フェノキシ フェニル）−プロピル〕−シクａ デロノｆン ＩＱｌ−（４−ブロムフェニル） −２，１，５６９５
２−ジフルオルー１−（３−（４ 一フルオルー３−フェノキシ７エ ニル）−デａピル〕−シクｏ ｆａ ７（ｌン １１２．２−ジフルオル−１−（５−１，５２２０（４
−フルオル−５−フェノキシ フェニル）−プロピル］−１−（ ４−ト！ｊフルオルメチルフェニル） −シフｏ ７’ ｏパン １２２．２−ジフルオル−１−Ｃ３−１，５４６６（４
−フルオル−３−フェノキシ フェニル）−プロピル）−１−（ ４−ゾロデー２−イルオキシフェ ニル）−シクロプロパン １３２．２−ジフルオル−１−（３−１，５４１９（４
−フルオル−６−フェノキシ フェニル）−プロピル］−１−（ ４−デａビルオギシフエニル）− シクロプロパン １４１−（４−デチａキシフェニル） １．５４１２
−２，２−ジフルオル−１−〔６ −（４−フルオル−３−７二ノギ シフエニル）−ｆｒ：ｒｅル〕−シク ロプロパン １５２．２−ゾフルオル−１−Ｃ３−１，５５０１（４
−フルオル−５−７二）命ジ フェニル）−プロピル）−１−（ ４−メチルフェニル）−シクａプ ロパン １６１−（３，４−ジクロルフェニル＞ １．５６７３
−２．２−ジフルオル−１−〔３ −（４−フルオル−３−〕二ノ牛 ジフェニル）−デａビル〕−シク ロブロア９ン １７２．２−ジフルオル−１−（３−１，５４６８フル
オル−４−メチルフェニル −１−（３−（４−フルオル−３ −フエノキシフェニル）−テロピ ル〕−シクロデａパ／ １８２．２−ジフルオル−１−（４−１，５４３２エト
キシ−３−フルオルフェニル） −１−（５−（４−フルオル−６ 一フエツキシフエニル）−デａビ ル〕−シクａ ｆ ａパン １９２．２−、ジフルオル−１−Ｃ４−１，５４０９（
２−フルオルエトキシ）−６− フルオルフェニル］−１−（１− （４−フルオル−５−フェノキシ フェニル）−ｆａビル〕−シクロ プロアマン ２０２．２−ジノルオル−１−フエニ １．５６４３ル
ー１−Ｃ３−（５−ｙエノキシ フェニル）−デａピル〕−シクロ デａノぐン ２１２．２−ノフルオル−１−（４−１，５５８９エチ
ルフエニル）−１−（３−（ ６−フェノキシフェニル）−デａ ピル〕−シク０２°ａパン ２２２．２−ジフルオル−１−（４−１，５５９５ｎ−
プロピルフェニル）−１−（ ６−（３−フェノキシフェニル） 一プロピル〕−シクロデａパン ２５２．２−ジフルオル−１−（４−１，５４２７ｔ−
ブチルフェニル）−１−（３ −Ｃ５−フェノキシフェニル）− デａピル〕−シクロデａパン ２４２．２−ジノルオル−１−フエニ １．５５Ｌ５ル
ー１−Ｃ３−（４−フルオル− ５−フェノキシフェニル）−デａ ピル〕−シクａプロパン 、２５２．２−ジフルオル−１−（４−１，５４６２エ
チルフエニル）−１−［：３−（ ４−フルオル−３−フェノキシ７ エニルーデａビル〕−シクロデａ ７′ｅン ２６２．２−ジフルオル−１−（４−１，５４８２デａ
ビルフエニル）−１−（５− （４−フルオル−６−フェノキシ フェニル）−テロビル〕−シクロ デａノｆン ２７２．２−ゾフルオル−１−（４−１，５２２９ｔ−
ブトキシ・フェニル）−１−（ ５−（４−フルオル−３−７二ノ キシフェニル）−デａピル〕−シ クａデロノヤン 使用例１ メキシカ７・ソラマメ甲虫（Ｍｅｘｉｋａｎｉｓｃｈｅ
ｎＢｏｈｎｅｎｋＫｆｅｒ ： Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｉ５ ）の幼虫（Ｌ６）に対する殺虫
作用 化合物を作用物寅潰度０．００６４係の水性エマルジョ
ンとして使用する。この作用物質適用剤中に第１葉期の
ゴがツササｒ （Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ
）を浸ける。１実験詳に対して合計４枚の第１葉を有
する植物茎２′＄を水の充填されたガラス容器中に挿し
、プレキシガラスシリンダー中で保持する。その優、＠
５幼虫期のメキシカン―ソラマメ甲虫（Ｋｐｉｌａｃｈ
ｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）の幼虫５匹をこのガラス
シリンダー中に入れ、この中に６日間保持する。作用評
価のための基準は５日後の幼虫の殺虫性である。
： １−５８９８ 同様な方法で次の化合物が喪遺される：２−ジフルオル
ー１−Ｃ５−＜５ 一フェノキシフェニル）−テロピ ル〕−シクｏ ７’ ａパン ５２．２−ゾフルオル−１−（４−１，５５８０エトキ
シフエニル）−１−（３− （３−フェノキシフェニル）−ｉ ａピル〕−シフａ ７’ ａパン ４２．２−ジフルオル−１−（４−１，５４９２エトキ
シフエニル）−１−（！ｔ− （４−フルオル−５−フェノキシ フェニル）−デａピル〕−シクロ デａパ１ ５２．２−ジフルオル−１−（４−１，５６２３メトキ
シフエニル）−１−（３− （３−フェノキシフェニル）−デ ａビル〕−シクロプロパン ６２．２−ジフルオル−１−（４−１，５り２５ジフル
オルメトキシフェニル）− １−（３−（４−フルオル−３− フェノキシフェニル＞−ｆａピル〕 −シクロプロパン ７２．２−ジフルオル−１−（３−１，５５４６（４−
フルオル−６−フェノキシ フェニル）−デミビル）−１−（ ４−メト中ジフェニル）−シフａ デａノｆン ８２．２−ジフルオル−１−（４−１，５４７０（２−
フルオルエトキシ）−フェ ニル］−１−（３−（４−フルオ ル−３−フェノキシフェニル）− プロピル〕−シクロデａパン ９２．２−ジフルオル−１−（４−１，５４５３フルオ
ルフエニル）−１−Ｃ５− （４−フルオル−５−フェノキシ フェニル）−プロピル〕−シクａ デロノｆン ＩＱｌ−（４−ブロムフェニル） −２，１，５６９５
２−ジフルオルー１−（３−（４ 一フルオルー３−フェノキシ７エ ニル）−デａピル〕−シクｏ ｆａ ７（ｌン １１２．２−ジフルオル−１−（５−１，５２２０（４
−フルオル−５−フェノキシ フェニル）−プロピル］−１−（ ４−ト！ｊフルオルメチルフェニル） −シフｏ ７’ ｏパン １２２．２−ジフルオル−１−Ｃ３−１，５４６６（４
−フルオル−３−フェノキシ フェニル）−プロピル）−１−（ ４−ゾロデー２−イルオキシフェ ニル）−シクロプロパン １３２．２−ジフルオル−１−（３−１，５４１９（４
−フルオル−６−フェノキシ フェニル）−プロピル］−１−（ ４−デａビルオギシフエニル）− シクロプロパン １４１−（４−デチａキシフェニル） １．５４１２
−２，２−ジフルオル−１−〔６ −（４−フルオル−３−７二ノギ シフエニル）−ｆｒ：ｒｅル〕−シク ロプロパン １５２．２−ゾフルオル−１−Ｃ３−１，５５０１（４
−フルオル−５−７二）命ジ フェニル）−プロピル）−１−（ ４−メチルフェニル）−シクａプ ロパン １６１−（３，４−ジクロルフェニル＞ １．５６７３
−２．２−ジフルオル−１−〔３ −（４−フルオル−３−〕二ノ牛 ジフェニル）−デａビル〕−シク ロブロア９ン １７２．２−ジフルオル−１−（３−１，５４６８フル
オル−４−メチルフェニル −１−（３−（４−フルオル−３ −フエノキシフェニル）−テロピ ル〕−シクロデａパ／ １８２．２−ジフルオル−１−（４−１，５４３２エト
キシ−３−フルオルフェニル） −１−（５−（４−フルオル−６ 一フエツキシフエニル）−デａビ ル〕−シクａ ｆ ａパン １９２．２−、ジフルオル−１−Ｃ４−１，５４０９（
２−フルオルエトキシ）−６− フルオルフェニル］−１−（１− （４−フルオル−５−フェノキシ フェニル）−ｆａビル〕−シクロ プロアマン ２０２．２−ジノルオル−１−フエニ １．５６４３ル
ー１−Ｃ３−（５−ｙエノキシ フェニル）−デａピル〕−シクロ デａノぐン ２１２．２−ノフルオル−１−（４−１，５５８９エチ
ルフエニル）−１−（３−（ ６−フェノキシフェニル）−デａ ピル〕−シク０２°ａパン ２２２．２−ジフルオル−１−（４−１，５５９５ｎ−
プロピルフェニル）−１−（ ６−（３−フェノキシフェニル） 一プロピル〕−シクロデａパン ２５２．２−ジフルオル−１−（４−１，５４２７ｔ−
ブチルフェニル）−１−（３ −Ｃ５−フェノキシフェニル）− デａピル〕−シクロデａパン ２４２．２−ジノルオル−１−フエニ １．５５Ｌ５ル
ー１−Ｃ３−（４−フルオル− ５−フェノキシフェニル）−デａ ピル〕−シクａプロパン 、２５２．２−ジフルオル−１−（４−１，５４６２エ
チルフエニル）−１−［：３−（ ４−フルオル−３−フェノキシ７ エニルーデａビル〕−シクロデａ ７′ｅン ２６２．２−ジフルオル−１−（４−１，５４８２デａ
ビルフエニル）−１−（５− （４−フルオル−６−フェノキシ フェニル）−テロビル〕−シクロ デａノｆン ２７２．２−ゾフルオル−１−（４−１，５２２９ｔ−
ブトキシ・フェニル）−１−（ ５−（４−フルオル−３−７二ノ キシフェニル）−デａピル〕−シ クａデロノヤン 使用例１ メキシカ７・ソラマメ甲虫（Ｍｅｘｉｋａｎｉｓｃｈｅ
ｎＢｏｈｎｅｎｋＫｆｅｒ ： Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｉ５ ）の幼虫（Ｌ６）に対する殺虫
作用 化合物を作用物寅潰度０．００６４係の水性エマルジョ
ンとして使用する。この作用物質適用剤中に第１葉期の
ゴがツササｒ （Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ
）を浸ける。１実験詳に対して合計４枚の第１葉を有
する植物茎２′＄を水の充填されたガラス容器中に挿し
、プレキシガラスシリンダー中で保持する。その優、＠
５幼虫期のメキシカン―ソラマメ甲虫（Ｋｐｉｌａｃｈ
ｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）の幼虫５匹をこのガラス
シリンダー中に入れ、この中に６日間保持する。作用評
価のための基準は５日後の幼虫の殺虫性である。
本発明の例１〜１２．１４〜１８及び２０〜２２による
化合物は、１００％の作用（死亡率）を示し九が、化合
物２．２−ジクａルー１−（４−りａルフェニル）−１
−［３−（３−フェノキシフェール）−デａピル〕−シ
クａデａパン（西Ｐイツ％許出願分間＠５３１７９０８
号の４６５０）は９０％の作用を有し次だけである。
化合物は、１００％の作用（死亡率）を示し九が、化合
物２．２−ジクａルー１−（４−りａルフェニル）−１
−［３−（３−フェノキシフェール）−デａピル〕−シ
クａデａパン（西Ｐイツ％許出願分間＠５３１７９０８
号の４６５０）は９０％の作用を有し次だけである。
使用列２
キャベツ・アブラムシ（Ｋｏｈｌｓｃｈａｂｅ ： Ｐ
ｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ ）の若幼虫に対
する殺虫作用化合物を作用物質濃度０．００６４％の水
性エマルジョンとして使用する。この作用物質適用剤を
ぼりスチロール被トリ皿中のキャベツ葉にスプレーする
（スプレー付漬物／１２）。
ｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ ）の若幼虫に対
する殺虫作用化合物を作用物質濃度０．００６４％の水
性エマルジョンとして使用する。この作用物質適用剤を
ぼりスチロール被トリ皿中のキャベツ葉にスプレーする
（スプレー付漬物／１２）。
スプレー付漬物の乾燥の後に、各ぜトリ血中にキャベツ
・アブラムシ（ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌ
ａ）の若幼虫１０匹を入れ、閉じたベトリ皿中で２日間
この処畦飼料に曝らす。この作用評価の基準・・よ、２
日後の幼虫の殺虫性である。
・アブラムシ（ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌ
ａ）の若幼虫１０匹を入れ、閉じたベトリ皿中で２日間
この処畦飼料に曝らす。この作用評価の基準・・よ、２
日後の幼虫の殺虫性である。
本発明による例１．２．４〜７．９〜１１．１５．１６
．１８及び１９の化合物は１００係の作用（死亡ｌＫ）
を示すが、！ｈ”イツ特許出願第５５１７９０８号明Ｓ
最明４５０の化合物は２０％の作用を有するだけである
ことが明らかになり几。
．１８及び１９の化合物は１００係の作用（死亡ｌＫ）
を示すが、！ｈ”イツ特許出願第５５１７９０８号明Ｓ
最明４５０の化合物は２０％の作用を有するだけである
ことが明らかになり几。
使用列３
エジプト−、ｔｉｌｌ花いも虫（Ａｇｙｐｔｉｓｃｈｅ
ｎ Ｂａｕｍ−ｗｏｌｌｗｕｒｍｅｓ ： ８ｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ １ｉｔｔｏｒａｌｉｓ ）の幼牛（Ｌ２）
に対する殺虫作用 本発明の化合物？作用物質贋度０．００６４ ％の水性
エマルジョンとして使用する。この作用物質適用剤で、
１実験詳当９ソラマメ（Ｐｕｆｆｂｏ−ｈｎｅ ： Ｖ
ｉｃｉａ ｆａｂａ ）の羽状葉１対当り、かつエジプ
ト綿花いも虫（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ １ｉｔｔｏｒａ
ｌｉｓ）の幼虫（Ｌ２）１０匹に、ぼリスチロール波ト
リ皿中でスプレー敬４ｒｎ９／（：Ｉｎ２を配量スプレ
ーする。１閑じられ比ベトリシャーレを実験室中で昼間
条件のもとて２日間保持する。作用押軸に関する基準は
、２日後の幼虫の死亡率（％）である。
ｎ Ｂａｕｍ−ｗｏｌｌｗｕｒｍｅｓ ： ８ｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ １ｉｔｔｏｒａｌｉｓ ）の幼牛（Ｌ２）
に対する殺虫作用 本発明の化合物？作用物質贋度０．００６４ ％の水性
エマルジョンとして使用する。この作用物質適用剤で、
１実験詳当９ソラマメ（Ｐｕｆｆｂｏ−ｈｎｅ ： Ｖ
ｉｃｉａ ｆａｂａ ）の羽状葉１対当り、かつエジプ
ト綿花いも虫（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ １ｉｔｔｏｒａ
ｌｉｓ）の幼虫（Ｌ２）１０匹に、ぼリスチロール波ト
リ皿中でスプレー敬４ｒｎ９／（：Ｉｎ２を配量スプレ
ーする。１閑じられ比ベトリシャーレを実験室中で昼間
条件のもとて２日間保持する。作用押軸に関する基準は
、２日後の幼虫の死亡率（％）である。
本発明の例１〜５．７〜９．１１〜１３、 。
１５及び１７〜１９の化合物は１００俤の作用（死亡率
）を示したが、西ドイツ特許出願公開第３３１７９０８
号明細書の、ぢ５０の化合物は作用を示さない（０チ）
ことが明らかになった。
）を示したが、西ドイツ特許出願公開第３３１７９０８
号明細書の、ぢ５０の化合物は作用を示さない（０チ）
ことが明らかになった。
使用列４
グリーン・ソラマメクモダ〜（Ｇｒｉｉｎ Ｂｏｈｎｅ
ｎ−ｓｐｉｎｎｍｉｌｂｅ ： Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ａ ｕｒｔｉｃａｅ ）の可動期及び卵ｖｃ対する殺虫
作用 本発明の化合物を作用物！濃度ｏ、ｉ ｓの水性エマル
ションとして使用する。この作用物質適用剤で鉢を処理
し、人為的にクモダニ（Ｔｅｔｒａ−ｎｙｃｈｕｓ ｕ
ｒｔｉｃａｅ ）を付は次第１葉ｄのゴガツササｒ （
Ｂｕｓｃｈｂｏｈｎｅｎｐｆｌａｎｚｅｎ ： Ｐｈａ
ｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ ）に滴下するまでスプ
レーし、実験室内で７日間保持する。その後、可動期及
び卵の死亡率を、拡大鏡を用＾て査定する。
ｎ−ｓｐｉｎｎｍｉｌｂｅ ： Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ａ ｕｒｔｉｃａｅ ）の可動期及び卵ｖｃ対する殺虫
作用 本発明の化合物を作用物！濃度ｏ、ｉ ｓの水性エマル
ションとして使用する。この作用物質適用剤で鉢を処理
し、人為的にクモダニ（Ｔｅｔｒａ−ｎｙｃｈｕｓ ｕ
ｒｔｉｃａｅ ）を付は次第１葉ｄのゴガツササｒ （
Ｂｕｓｃｈｂｏｈｎｅｎｐｆｌａｎｚｅｎ ： Ｐｈａ
ｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ ）に滴下するまでスプ
レーし、実験室内で７日間保持する。その後、可動期及
び卵の死亡率を、拡大鏡を用＾て査定する。
結果を次の表にまとめる：
１− （４−り’／’フェニ＃） −２、２１０Ｑ／Ｄ
−ジフルオル−１−（３−（４−フル オル−３−フェノキシフェニル）−テ ロビル〕−シフｏ ｆａパン １−（４−クロルフェニル） −２、２８６１０−ジフ
ルオル−１−Ｃ５−（５−フェ ノキシフェニル）−デａピル〕−シフ ロデロノヤン ２．２−ジフルオル−１−（４−エト８４１０キシフェ
ニル−１−（５−（５−フェ ノキシフェニル）−デｏビル〕−シフ ロゾロ７ヤン ２．２−ジフルオル−１−（４−エト ＩＯＱ／１００
キシフェニル）−１−（！１−（４−フルオル−３−フ
ェノキシフェニル）− プロピル〕−シフロｆロパン ２．２−ジフルオル−１−（４−シフ ９Ｖ９６ルオ
ルメトキシフエニル）−１−（５ −（４−フルオル−３−フェノキシフ ェニル）−７ｐｏピル〕−シクロデミパン ２．２−ゾフルオル−１−［３−（４１０Ｇ／１００−
フルオル−５−フェノキシフエニ局 −デロピル）−１−（４−トリフルオ ルメチルスルホニルフェニル＞−’／／’ ｆ Ｃ１／
（’ン ２．２−ジフルオル−１−（４−（２９０／９０−フル
オルエトキシ）−フェニル〕− １−（！１−（４−フルオル−３−７エノキシフエニル
）−デａピル〕−シフ ロデａパン ２．２−−、’フルオルー１−（４−フル １００／４
８オル７ｒ−エル）−１−（３−（４−フルオル−５−
フェノキシフェニルーデ ａビル〕−シフａプロパン １−（４−ブａム７工＝ｋ）−２，２１００１０−ジフ
ルオル−１−（３−（４−フル オル−３−フェノキシフェニル）−テ ａピル〕−シクロプロパン ２．２−ジフルオル−１−（３−（４１００／９０−フ
ルオル−３−フェノキシフェニル）−プロピル］−１−
（４−）リフルオ ルメチルフェニル）−シクロ７’ ａ ７ｆン２．２−
ジフルオル−１−（３−（４１００／９０−フルオル−
６−フェノキシフェニル）−プロピル）−１−（４−（
デａデー ２−イルフェニル〕−シフｏ ７’ ｏパン２．２−ジ
フルオル−１−（：３−（４１０ル′５０−７にオに−
５−フェノキシフェニル）−プロピル）−１−（４−プ
ロピルオ キシフェニル）−シフｏ ｆ′ａパン １−（４−デチａ＊シフエ＝ル） −２，９０１０２−
りフルオル−１−（３−（４−フ ルオル−６−フェノキシフェニル）− デ。ビル〕−シクロプロパン ２．２−ジフルオル−１−（３−（４８２１０−フルオ
ル−３−フェノキシ７エエル）−プロピル］−１−（４
−メチル７エ 二ル）−シクロデミパン １−（３，４−ゾクａ ／Ｉ／ ７ エニルー２． ８
［］］１０２−ジフルオルー１−１−（４−フ ルオル−６−フェノキシフェニル）− デａピル〕−シフｏ ｆ ａパン ２．２−ジフルオル−１−（４−エト １００／１００
ギシー３−フルオルフェニル）−１− （３−（４−フルオル−３−フェノキ シフェニル）−デａピル〕−シフｏｆ ロパン ２．２−ジクａルー１−（４−（２−１００／１００フ
ルオルエトキシ）−３−フルオル７ エ二ル）ｌ−〔３−（４−フルオル −３−フェノキシフェニル）−プロピ ル〕−シフｏ ７’ ａパン ２．２−ゾクａルー１−（４−り”ル０／Ｄフェニル）
−１−〔３−（３−〕二ツ キジフェニル）−プロピル〕−シフロ デｅ１１ｆン 試験例５ ウシダニ（８ｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ
） （１）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ５ｅｒｉｃａ
ｔａ ） （２）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ ） Ｃ５）及びチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔ
ｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ ） （４）に対する
殺虫及び殺ダニ作用 １、 直径９ｃｍの濾紙に、遣々の濃度の試験化合物ノ
アセトン溶液１Ｍで含浸し九〇この濾紙を放置乾燥させ
、欠＾で、ウシダニ幼虫（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍ１ｃ
ｒｏｐｌｕｓ ）を有して＾る環境内に入れ、２５°Ｃ
及び湿度８０％で４８時間保持し九〇欠いてウシダニ幼
虫の死亡率（％）を記録し、対照と比較した。
−ジフルオル−１−（３−（４−フル オル−３−フェノキシフェニル）−テ ロビル〕−シフｏ ｆａパン １−（４−クロルフェニル） −２、２８６１０−ジフ
ルオル−１−Ｃ５−（５−フェ ノキシフェニル）−デａピル〕−シフ ロデロノヤン ２．２−ジフルオル−１−（４−エト８４１０キシフェ
ニル−１−（５−（５−フェ ノキシフェニル）−デｏビル〕−シフ ロゾロ７ヤン ２．２−ジフルオル−１−（４−エト ＩＯＱ／１００
キシフェニル）−１−（！１−（４−フルオル−３−フ
ェノキシフェニル）− プロピル〕−シフロｆロパン ２．２−ジフルオル−１−（４−シフ ９Ｖ９６ルオ
ルメトキシフエニル）−１−（５ −（４−フルオル−３−フェノキシフ ェニル）−７ｐｏピル〕−シクロデミパン ２．２−ゾフルオル−１−［３−（４１０Ｇ／１００−
フルオル−５−フェノキシフエニ局 −デロピル）−１−（４−トリフルオ ルメチルスルホニルフェニル＞−’／／’ ｆ Ｃ１／
（’ン ２．２−ジフルオル−１−（４−（２９０／９０−フル
オルエトキシ）−フェニル〕− １−（！１−（４−フルオル−３−７エノキシフエニル
）−デａピル〕−シフ ロデａパン ２．２−−、’フルオルー１−（４−フル １００／４
８オル７ｒ−エル）−１−（３−（４−フルオル−５−
フェノキシフェニルーデ ａビル〕−シフａプロパン １−（４−ブａム７工＝ｋ）−２，２１００１０−ジフ
ルオル−１−（３−（４−フル オル−３−フェノキシフェニル）−テ ａピル〕−シクロプロパン ２．２−ジフルオル−１−（３−（４１００／９０−フ
ルオル−３−フェノキシフェニル）−プロピル］−１−
（４−）リフルオ ルメチルフェニル）−シクロ７’ ａ ７ｆン２．２−
ジフルオル−１−（３−（４１００／９０−フルオル−
６−フェノキシフェニル）−プロピル）−１−（４−（
デａデー ２−イルフェニル〕−シフｏ ７’ ｏパン２．２−ジ
フルオル−１−（：３−（４１０ル′５０−７にオに−
５−フェノキシフェニル）−プロピル）−１−（４−プ
ロピルオ キシフェニル）−シフｏ ｆ′ａパン １−（４−デチａ＊シフエ＝ル） −２，９０１０２−
りフルオル−１−（３−（４−フ ルオル−６−フェノキシフェニル）− デ。ビル〕−シクロプロパン ２．２−ジフルオル−１−（３−（４８２１０−フルオ
ル−３−フェノキシ７エエル）−プロピル］−１−（４
−メチル７エ 二ル）−シクロデミパン １−（３，４−ゾクａ ／Ｉ／ ７ エニルー２． ８
［］］１０２−ジフルオルー１−１−（４−フ ルオル−６−フェノキシフェニル）− デａピル〕−シフｏ ｆ ａパン ２．２−ジフルオル−１−（４−エト １００／１００
ギシー３−フルオルフェニル）−１− （３−（４−フルオル−３−フェノキ シフェニル）−デａピル〕−シフｏｆ ロパン ２．２−ジクａルー１−（４−（２−１００／１００フ
ルオルエトキシ）−３−フルオル７ エ二ル）ｌ−〔３−（４−フルオル −３−フェノキシフェニル）−プロピ ル〕−シフｏ ７’ ａパン ２．２−ゾクａルー１−（４−り”ル０／Ｄフェニル）
−１−〔３−（３−〕二ツ キジフェニル）−プロピル〕−シフロ デｅ１１ｆン 試験例５ ウシダニ（８ｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ
） （１）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ５ｅｒｉｃａ
ｔａ ） （２）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ ） Ｃ５）及びチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔ
ｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ ） （４）に対する
殺虫及び殺ダニ作用 １、 直径９ｃｍの濾紙に、遣々の濃度の試験化合物ノ
アセトン溶液１Ｍで含浸し九〇この濾紙を放置乾燥させ
、欠＾で、ウシダニ幼虫（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍ１ｃ
ｒｏｐｌｕｓ ）を有して＾る環境内に入れ、２５°Ｃ
及び湿度８０％で４８時間保持し九〇欠いてウシダニ幼
虫の死亡率（％）を記録し、対照と比較した。
対照は、５％より低い死亡率を示し、例１〜１７の化合
物は、１１００ｐｐ以下の濃度で９０％の死亡率を示し
九。
物は、１１００ｐｐ以下の濃度で９０％の死亡率を示し
九。
２、種々の＃度で試験化合物を含有するアセトン溶液１
ｄ分をがラスバイアル（直径２ｃｒｎ長さ５ｃ！ｒＬ）
中の歯科用綿花ロール１ ｍ ｘ ２ ｃｍに施こし友
。乾燥後に、この処理しｔ材料を栄＃啓液１Ｍで倉浸し
、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａｔａ ）の＠
１令幼期の幼虫を入れ、綿花栓で閉じ、２５°Ｃで２４
時間保持し友。対照に関しては死亡率はく５チであり、
Ｆｆｑｌ、５〜１４及び１６〜１９の化合物は、１１０
０ｐｐ以下のＬＣ９ｏを有した。
ｄ分をがラスバイアル（直径２ｃｒｎ長さ５ｃ！ｒＬ）
中の歯科用綿花ロール１ ｍ ｘ ２ ｃｍに施こし友
。乾燥後に、この処理しｔ材料を栄＃啓液１Ｍで倉浸し
、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａｔａ ）の＠
１令幼期の幼虫を入れ、綿花栓で閉じ、２５°Ｃで２４
時間保持し友。対照に関しては死亡率はく５チであり、
Ｆｆｑｌ、５〜１４及び１６〜１９の化合物は、１１０
０ｐｐ以下のＬＣ９ｏを有した。
！１．種々の濃度での試験化合物のアセトン溶液の少量
をガラス看で閉じられ北直径９ａｎのペトリ皿の底に置
かれたＩ！径９ ｃｍ ＯＪ祇に施こした。溶剤の蒸発
後に、処理した面上に、アセトン単独で処理した対照上
にも、成熟イエバｘ （Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ ）を置き、２２℃で２４時間保持し九。
をガラス看で閉じられ北直径９ａｎのペトリ皿の底に置
かれたＩ！径９ ｃｍ ＯＪ祇に施こした。溶剤の蒸発
後に、処理した面上に、アセトン単独で処理した対照上
にも、成熟イエバｘ （Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ ）を置き、２２℃で２４時間保持し九。
矢イテ、この昆虫の死亡率を記録した。対象処理物で５
壬より低Ａ死亡率が得られ、同１．３．４．６．９〜１
３及び１６の化合物では、４００す／ｍ２１−１．下の
ＬＤ９ｏを有した。
壬より低Ａ死亡率が得られ、同１．３．４．６．９〜１
３及び１６の化合物では、４００す／ｍ２１−１．下の
ＬＤ９ｏを有した。
４、種々の４１度での試験化合物のアセトン溶液の少量
をが２スＷ （１０ｃｍｘ １０ｃｙｔ ）に施コした
。溶剤の蒸発の鏝に、処理し定面上にも、アセトン単独
で処理し次対照面上にも第２令期のチャバネゴキブリ（
Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａ−ｎｉＣａ ）を置き
、直径６ＣＩ１１のＰＴＦ’Ｅ −：ｚ −フイングさ
れたガラス環内の処理され定面上に保留し、２２℃で２
４時間保持した。欠＾でこのＪ＃：、虫の死亡率を記録
し友。
をが２スＷ （１０ｃｍｘ １０ｃｙｔ ）に施コした
。溶剤の蒸発の鏝に、処理し定面上にも、アセトン単独
で処理し次対照面上にも第２令期のチャバネゴキブリ（
Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａ−ｎｉＣａ ）を置き
、直径６ＣＩ１１のＰＴＦ’Ｅ −：ｚ −フイングさ
れたガラス環内の処理され定面上に保留し、２２℃で２
４時間保持した。欠＾でこのＪ＃：、虫の死亡率を記録
し友。
対照処理物では５４より低い死亡率を生じ、的１〜１８
の化合物では１００ｍｐ／ｍ”以下のＬＤ９ｏを有し次
。
の化合物では１００ｍｐ／ｍ”以下のＬＤ９ｏを有し次
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１及びＲ＿３は同一又は異なるもので、水素
、ハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ、弗素置換さ
れたＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ、Ｃ＿１＿〜＿４−ア
ルキル又はトリフルオルメチルを表わし、Ｒ＿２は水素
又は弗素を表わす〕のジフルオルシクロプロパン誘導体
。 ２、Ｒ＿１は４位に存在し、塩素又はエトキシを表わし
、Ｒ＿３は水素である、特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ３、１−（４−クロルフェニル）−２，２−ジフルオル
−１−〔３−（３−フェノキシフェニル）−プロピル〕
−シクロプロパンである、特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ４、２，２−ジフルオル−１−（４−エトキシフェニル
）−１−〔３−（３−フェノキシフェニル）−プロピル
〕−シクロプロパンである、特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ５、１−（４−クロルフェニル）−２，２−ジフルオル
−１−〔３−（４−フルオル−３−フェノキシフェニル
）−プロピル〕−シクロプロパンである、特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ６、２，２−ジフルオル−１−（４−エトキシフェニル
）−１−〔３−（４−フルオル−３−フェノキシフェニ
ル）−プロピル〕−シクロプロパンである、特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ７、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１及びＲ＿３は同一又は異なるもので、水素
、ハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ、弗素置換さ
れたＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ、Ｃ＿１＿〜＿４−ア
ルキル又はトリフルオルメチルを表わし、Ｒ＿２は水素
又は弗素を表わす〕のジフルオルシクロプロパン誘導体
を製造するため、一般式II：▲数式、化学式、表等があ
ります▼（II） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は前記のものを表わす
〕の化合物をジフルオルカルベンと反応させることを特
徴とする、ジフルオルシクロプロパン誘導体の製法。 ８、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１及びＲ＿３は同一又は異なるもので、水素
、ハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ、弗素置換さ
れたＣ＿１＿〜＿４−アルコキシ、Ｃ＿１＿〜＿４−ア
ルキル又はトリフルオルメチルを表わし、Ｒ＿２は水素
又は弗素を表わす〕のジフルオルシクロプロパン誘導体
の少なくとも１種を含有することを特徴とする、有害生
物防除剤。 ９、昆虫又はダニの駆除のための、特許請求の範囲第８
項記載の防除剤。 １０、担持剤及び／又は助剤と混合された、特許請求の
範囲第８項記載の防除剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3513041.5 | 1985-04-09 | ||
| DE19853513041 DE3513041A1 (de) | 1985-04-09 | 1985-04-09 | Difluorcyclopropanderivate, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61275238A true JPS61275238A (ja) | 1986-12-05 |
Family
ID=6267757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61079355A Pending JPS61275238A (ja) | 1985-04-09 | 1986-04-08 | ジフルオルシクロプロパン誘導体、その製法並びにこの化合物を含有する有害生物防除剤 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4701563A (ja) |
| EP (1) | EP0198791B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61275238A (ja) |
| KR (1) | KR860008114A (ja) |
| CN (1) | CN86102369A (ja) |
| AT (1) | ATE40349T1 (ja) |
| AU (1) | AU5559286A (ja) |
| DE (2) | DE3513041A1 (ja) |
| ES (1) | ES8703832A1 (ja) |
| PH (1) | PH21941A (ja) |
| SU (1) | SU1500152A3 (ja) |
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| EP0390228A3 (en) * | 1986-03-04 | 1991-03-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Chemical intermediates |
| DE3812967A1 (de) * | 1987-06-24 | 1989-01-05 | Bayer Ag | Azolylmethyl-cyclopropyl-derivate |
| GB9219612D0 (en) * | 1992-09-16 | 1992-10-28 | Khambay Bhupinder P S | Pesticidal fluoroolefins |
| DE4342601A1 (de) * | 1993-08-13 | 1995-02-16 | Solvay Fluor & Derivate | Verfahren zur Herstellung von Poly- und Perfluorcarbonsäurechloriden |
| EP0659729B1 (de) * | 1993-12-23 | 1998-06-24 | Solvay Fluor und Derivate GmbH | Verfahren zur Herstellung von Polyfluorchlor- und Perfluorcarbonsäurechloriden unter Chlorzusatz |
| ZA974582B (en) * | 1996-06-03 | 1998-11-26 | American Cyanamid Co | Process and intermediate compounds for the preparation of pesticidal fluoroolefin compounds |
| CN108191737B (zh) * | 2018-01-17 | 2020-04-21 | 温州大学 | N-(2-甲硫基苯基)异吲哚-1,3-二酮化合物的制备方法 |
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| JPS58201737A (ja) * | 1982-05-18 | 1983-11-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規芳香族アルカン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
| EP0120037A1 (en) * | 1982-09-24 | 1984-10-03 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Arthropodicidal compounds |
| EP0125204A1 (de) * | 1983-04-12 | 1984-11-14 | Ciba-Geigy Ag | 3-Phenoxybenzyl-(2-phenyl-2,2-alkylen-äthyl)-äther und -thioäther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung |
| DK181683A (da) * | 1983-04-25 | 1984-10-26 | Cheminova As | Arylcycloalkylether-derivater, deres anvendelse og fremstilling |
| DE3333239A1 (de) * | 1983-09-12 | 1985-03-28 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Arylmethylaetherderivate, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
-
1985
- 1985-04-09 DE DE19853513041 patent/DE3513041A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-03-20 US US06/841,861 patent/US4701563A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-02 AU AU55592/86A patent/AU5559286A/en not_active Abandoned
- 1986-04-03 KR KR1019860002528A patent/KR860008114A/ko not_active Withdrawn
- 1986-04-07 PH PH33625A patent/PH21941A/en unknown
- 1986-04-08 AT AT86730064T patent/ATE40349T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-04-08 JP JP61079355A patent/JPS61275238A/ja active Pending
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- 1986-04-08 SU SU864027264A patent/SU1500152A3/ru active
- 1986-04-08 DE DE8686730064T patent/DE3661908D1/de not_active Expired
- 1986-04-09 CN CN198686102369A patent/CN86102369A/zh active Pending
- 1986-04-09 ES ES553826A patent/ES8703832A1/es not_active Expired
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