JPS628423B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS628423B2 JPS628423B2 JP22119682A JP22119682A JPS628423B2 JP S628423 B2 JPS628423 B2 JP S628423B2 JP 22119682 A JP22119682 A JP 22119682A JP 22119682 A JP22119682 A JP 22119682A JP S628423 B2 JPS628423 B2 JP S628423B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystal
- formula
- substituted
- viscosity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は電気光学的表示材料として有用なシク
ロヘキサン誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に
関する。本発明によつて提供される新規ネマチツ
ク液晶化合物は一般式 〔式中、R1及びR2は夫々炭素数１〜７の直鎖
状アルキル基を表わす。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セ
ル（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セ
ル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS13，91（1968）〕あるいはデイー・エ
ル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等〔JOURNAL
OF APPLIED PHYSICS45，4718（1974）〕によ
つて提案されたゲスト・ホスト型セルなどがあ
る。 これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料に
は種々の特性が要求されるが、室温を含む広い温
度範囲でネマチツク相を有することは各種表示セ
ルに共通して要求されている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多く
は、通常、室温付近にネマチツク相を有する化合
物と室温より高い温度領域にネマチツク相を有す
る化合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合
することによつて調製される。現在実用的に使用
される上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも
−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘つてネマチツク
相を有することが要求されている。かかる要求を
満すために、室温より高い温度領域にネマチツク
相を有する化合物として、４，4′−置換タ−フエ
ニル、４，4′−置換ビフエニルシクロヘキサン、
４，4′−置換ベンゾイルオキシ安息香酸フエニル
エステルの如き、約100℃の結晶相−ネマチツク
相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約200℃
のネマチツク相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ
点）を有する化合物が使用される場合が多い。し
かしながら、これらの化合物は、得られる混合液
晶の粘度を上昇せしめ、このことによつて反答速
度を低下せしめる好ましからざる性質を有してい
る。 本発明に係る式（）の化合物は、この性質が
改良された新規な化合物である。即ち、他の１種
又は２種以上のネマチツク液晶化合物と混合する
ことによつて65℃以上のＮ−Ｉ点を有する実用可
能な混合液晶を調製する際、前記公知の液晶化合
物に比べて混合液晶の粘度上昇を遥かに小幅に抑
えることができる。 本発明に係る式（）の化合物は例えば次の製
造方法に従つて製造することができる。 第１段階−式（）の化合物に二硫化炭素あるい
はニトロベンゼン中で塩化アセチルと無水塩化
アルミニウムを反応させて式（）の化合物を
製造する。 第２段階−式（）の化合物にジオキサン中で次
亜塩素酸ナトリウムあるいは次亜臭素酸ナトリ
ウムの水酸化ナトリウム溶液を反応させて式
（）の化合物を製造する。 第３段階−式（）の化合物を水酸化ナトリウム
溶液中でRu−Ｃ等の還元触媒で水素還元した
後、酸性にし遊離したカルボン酸をとりだし、
これを熱転移し式（）の化合物を製造する。 第４段階−式（）の化合物にハロゲン化剤を反
応させて式（）の化合物（式中、Ｘはハロゲ
ン原子である。）を製造する。式（）の化合
物において好ましいＸは塩素原子であり、ハロ
ゲン化剤として塩化チオニルを用いればよい。 第５段階−第４段階で製造された式（）の化合
物に、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き不
活性有機溶媒中で、ピリジンの如き塩基性化合
物を触媒としてｐ−アルキルフエノールを反応
させ本発明に係る式（）の化合物を製造す
る。 斯くして製造される式（）の代表的な化合物
の転移温度は第１表に示す通りである。
ロヘキサン誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に
関する。本発明によつて提供される新規ネマチツ
ク液晶化合物は一般式 〔式中、R1及びR2は夫々炭素数１〜７の直鎖
状アルキル基を表わす。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セ
ル（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セ
ル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS13，91（1968）〕あるいはデイー・エ
ル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等〔JOURNAL
OF APPLIED PHYSICS45，4718（1974）〕によ
つて提案されたゲスト・ホスト型セルなどがあ
る。 これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料に
は種々の特性が要求されるが、室温を含む広い温
度範囲でネマチツク相を有することは各種表示セ
ルに共通して要求されている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多く
は、通常、室温付近にネマチツク相を有する化合
物と室温より高い温度領域にネマチツク相を有す
る化合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合
することによつて調製される。現在実用的に使用
される上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも
−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘つてネマチツク
相を有することが要求されている。かかる要求を
満すために、室温より高い温度領域にネマチツク
相を有する化合物として、４，4′−置換タ−フエ
ニル、４，4′−置換ビフエニルシクロヘキサン、
４，4′−置換ベンゾイルオキシ安息香酸フエニル
エステルの如き、約100℃の結晶相−ネマチツク
相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約200℃
のネマチツク相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ
点）を有する化合物が使用される場合が多い。し
かしながら、これらの化合物は、得られる混合液
晶の粘度を上昇せしめ、このことによつて反答速
度を低下せしめる好ましからざる性質を有してい
る。 本発明に係る式（）の化合物は、この性質が
改良された新規な化合物である。即ち、他の１種
又は２種以上のネマチツク液晶化合物と混合する
ことによつて65℃以上のＮ−Ｉ点を有する実用可
能な混合液晶を調製する際、前記公知の液晶化合
物に比べて混合液晶の粘度上昇を遥かに小幅に抑
えることができる。 本発明に係る式（）の化合物は例えば次の製
造方法に従つて製造することができる。 第１段階−式（）の化合物に二硫化炭素あるい
はニトロベンゼン中で塩化アセチルと無水塩化
アルミニウムを反応させて式（）の化合物を
製造する。 第２段階−式（）の化合物にジオキサン中で次
亜塩素酸ナトリウムあるいは次亜臭素酸ナトリ
ウムの水酸化ナトリウム溶液を反応させて式
（）の化合物を製造する。 第３段階−式（）の化合物を水酸化ナトリウム
溶液中でRu−Ｃ等の還元触媒で水素還元した
後、酸性にし遊離したカルボン酸をとりだし、
これを熱転移し式（）の化合物を製造する。 第４段階−式（）の化合物にハロゲン化剤を反
応させて式（）の化合物（式中、Ｘはハロゲ
ン原子である。）を製造する。式（）の化合
物において好ましいＸは塩素原子であり、ハロ
ゲン化剤として塩化チオニルを用いればよい。 第５段階−第４段階で製造された式（）の化合
物に、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き不
活性有機溶媒中で、ピリジンの如き塩基性化合
物を触媒としてｐ−アルキルフエノールを反応
させ本発明に係る式（）の化合物を製造す
る。 斯くして製造される式（）の代表的な化合物
の転移温度は第１表に示す通りである。
【表】
本発明に係る式（）の化合物は弱い負の誘電
率異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、
従つて例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有
する他のネマチツク液晶化合物との混合物の状態
で動的光散乱型表示セルの材料として使用するこ
とができ、また強い正の誘電率異方性を有する他
のネマチツク液晶化合物との混合物の状態で電界
効果型表示セルの材料として使用することができ
る。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい代表例としては、例え
ば４，4′−置換安息香酸フエニルエステル、４，
4′−置換シクロヘキサンカルボン酸フエニルエス
テル、４，4′−置換シクロヘキサンカルボン酸ビ
フエニルエステル、４（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸4′−置換フエニルエ
ステル４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
4′−置換フエニルエステル、４（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸4′−置換シクロヘキシルエス
テル、４，4′−ビフエニル、４，4′−フエニルシ
クロヘキサン、４，4′−置換ターフエニル、４，
4′−ビフエニルシクロヘキサン、２（4′−置換フ
エニル）５−置換ピリミジンなどを挙げることが
できる。 第２表は時分割駆動特性の優れたネマチツク液
晶材料として現在汎用されている母体液晶(A)の80
重量％と第１表に示した式（）の化合物No.１、
No.２、No.３、No.４、No.５、No.６の各々の20重量％
とから成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ
点と粘度を掲示し、比較のために母体液晶(A)自体
について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲示したも
のである。尚、母体液晶は、 及び から成るものである。
率異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、
従つて例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有
する他のネマチツク液晶化合物との混合物の状態
で動的光散乱型表示セルの材料として使用するこ
とができ、また強い正の誘電率異方性を有する他
のネマチツク液晶化合物との混合物の状態で電界
効果型表示セルの材料として使用することができ
る。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい代表例としては、例え
ば４，4′−置換安息香酸フエニルエステル、４，
4′−置換シクロヘキサンカルボン酸フエニルエス
テル、４，4′−置換シクロヘキサンカルボン酸ビ
フエニルエステル、４（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸4′−置換フエニルエ
ステル４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
4′−置換フエニルエステル、４（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸4′−置換シクロヘキシルエス
テル、４，4′−ビフエニル、４，4′−フエニルシ
クロヘキサン、４，4′−置換ターフエニル、４，
4′−ビフエニルシクロヘキサン、２（4′−置換フ
エニル）５−置換ピリミジンなどを挙げることが
できる。 第２表は時分割駆動特性の優れたネマチツク液
晶材料として現在汎用されている母体液晶(A)の80
重量％と第１表に示した式（）の化合物No.１、
No.２、No.３、No.４、No.５、No.６の各々の20重量％
とから成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ
点と粘度を掲示し、比較のために母体液晶(A)自体
について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲示したも
のである。尚、母体液晶は、 及び から成るものである。
【表】
第２表に掲示したデータから、式（）の化合
物は、混合液晶の粘度をほとんど上昇させずに混
合液晶のＮ−Ｉ点を上昇せしめることが理解でき
よう。第２表の約23センチポイズ／20℃なる粘度
値は、現在の平均的実用水準にあり、70℃以上の
Ｎ−Ｉ点をもつ各種の混合液晶の粘度値と比較し
てかなり低い値である。このように低い粘度の混
合液晶が得られるところに式（）の化合物の実
用上の高い価値がある。 本発明の効果は、下記の比較実験によつても明
らかにされる。化学構造が本発明に係る式（）
の化合物に類似しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ
点を高める目的で広く使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶(B)に種々の割合で
混合した。同様に本発明に係る化合物の１つ、即
ち式 の化合物を母体液晶(A)に種々の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶について、
夫々のＮ−Ｉ点と粘度を測定した。これらの測定
結果に基いて、添付図面の第１図に粘度とＮ−Ｉ
点関係を示した。この結果から代表的な公知の類
似化合物を添加した場合、得られる混合液晶のＮ
−Ｉ点の上昇に伴いその粘度が大幅に上昇するの
に対して、本発明に係る式（）の化合物を添加
した場合、得られる混合液晶のＮ−Ｉ点の上昇に
伴う粘度の上昇が遥かに小さいことが理解できる
であろう。 実施例 １ 二硫化炭素100ml中に無水塩化アルミニウム
16.0ｇ（0.120mol）を加え室温で撹拌しながら塩
化アセチル7.85ｇ（0.100mol）を加えた。これを
10℃に冷却し、撹拌しながら 式 を二硫化炭素50mlに溶解させた溶液を滴下し、10
℃で５時間反応させた後室温にもどし２時間反応
させた。反応後、二硫化炭素を留去した後これを
氷水中に加え60℃で１時間撹拌した。冷却後トル
エンで抽出し、水洗、乾燥しトルエン留去後エタ
ノールで再結晶精製し、下記化合物22.9ｇ
（0.0842mol）を得た。 この化合物をジオキサン230mlに溶解させ30〜
35℃に保つ。これを撹拌しながら12％次亜塩素酸
ナトリウム150ｇ、水酸化ナトリウム13.4ｇ、水
13.7c.c.の溶液をすばやく滴下した。滴下後40〜50
℃で２時間反応後さらに80℃まで加熱した。反応
終了後冷却し塩酸で酸性にし、析出した結晶をろ
過し、水洗後乾燥し、下記化合物18.7ｇ
（0.0682mol）を得た。 この化合物を85％水酸化ナトリウム3.53ｇ
（0.0750mol）水300c.c.に溶解し、これに５％Ru−
Ｃ、水70％の触媒15ｇを加え80℃、水素3atmで
還元した。還元終了後反応生成物をろ過して触媒
を取り除き、ろ液を希塩酸で酸性にした後、析出
物をエーテルで抽出し、水洗、乾燥後エーテルを
留去した。これを窒素気流中、200℃で24時間加
熱した。熱転移後これをエタノールで再結晶し下
記化合物13.5ｇ（0.0482mol）を得た。 この化合物に塩化チオニル100ｇを加え３時間
還流した。反応後塩化チオニルを留去した後、ト
ルエン30c.c.に溶解した。 この溶液を50c.c.トルエンに6.56ｇ
（0.0482mol）のｐ−プロピルフエノールと7.6ｇ
のピリジンを溶解した溶液に10℃で撹拌しながら
滴下した。滴下終了後２時間還流温度で反応さ
せ、反応終了後、反応生成物をトルエンで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥後、この液からトルエン
を留去し、得られた反応生成物をエタノールから
再結晶させて下記化合物14.6ｇ（0.0367mol）を
得た。 実施例 ２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 実施例 ３ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 実施例 ４ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 実施例 ５ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 実施例 ６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
物は、混合液晶の粘度をほとんど上昇させずに混
合液晶のＮ−Ｉ点を上昇せしめることが理解でき
よう。第２表の約23センチポイズ／20℃なる粘度
値は、現在の平均的実用水準にあり、70℃以上の
Ｎ−Ｉ点をもつ各種の混合液晶の粘度値と比較し
てかなり低い値である。このように低い粘度の混
合液晶が得られるところに式（）の化合物の実
用上の高い価値がある。 本発明の効果は、下記の比較実験によつても明
らかにされる。化学構造が本発明に係る式（）
の化合物に類似しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ
点を高める目的で広く使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶(B)に種々の割合で
混合した。同様に本発明に係る化合物の１つ、即
ち式 の化合物を母体液晶(A)に種々の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶について、
夫々のＮ−Ｉ点と粘度を測定した。これらの測定
結果に基いて、添付図面の第１図に粘度とＮ−Ｉ
点関係を示した。この結果から代表的な公知の類
似化合物を添加した場合、得られる混合液晶のＮ
−Ｉ点の上昇に伴いその粘度が大幅に上昇するの
に対して、本発明に係る式（）の化合物を添加
した場合、得られる混合液晶のＮ−Ｉ点の上昇に
伴う粘度の上昇が遥かに小さいことが理解できる
であろう。 実施例 １ 二硫化炭素100ml中に無水塩化アルミニウム
16.0ｇ（0.120mol）を加え室温で撹拌しながら塩
化アセチル7.85ｇ（0.100mol）を加えた。これを
10℃に冷却し、撹拌しながら 式 を二硫化炭素50mlに溶解させた溶液を滴下し、10
℃で５時間反応させた後室温にもどし２時間反応
させた。反応後、二硫化炭素を留去した後これを
氷水中に加え60℃で１時間撹拌した。冷却後トル
エンで抽出し、水洗、乾燥しトルエン留去後エタ
ノールで再結晶精製し、下記化合物22.9ｇ
（0.0842mol）を得た。 この化合物をジオキサン230mlに溶解させ30〜
35℃に保つ。これを撹拌しながら12％次亜塩素酸
ナトリウム150ｇ、水酸化ナトリウム13.4ｇ、水
13.7c.c.の溶液をすばやく滴下した。滴下後40〜50
℃で２時間反応後さらに80℃まで加熱した。反応
終了後冷却し塩酸で酸性にし、析出した結晶をろ
過し、水洗後乾燥し、下記化合物18.7ｇ
（0.0682mol）を得た。 この化合物を85％水酸化ナトリウム3.53ｇ
（0.0750mol）水300c.c.に溶解し、これに５％Ru−
Ｃ、水70％の触媒15ｇを加え80℃、水素3atmで
還元した。還元終了後反応生成物をろ過して触媒
を取り除き、ろ液を希塩酸で酸性にした後、析出
物をエーテルで抽出し、水洗、乾燥後エーテルを
留去した。これを窒素気流中、200℃で24時間加
熱した。熱転移後これをエタノールで再結晶し下
記化合物13.5ｇ（0.0482mol）を得た。 この化合物に塩化チオニル100ｇを加え３時間
還流した。反応後塩化チオニルを留去した後、ト
ルエン30c.c.に溶解した。 この溶液を50c.c.トルエンに6.56ｇ
（0.0482mol）のｐ−プロピルフエノールと7.6ｇ
のピリジンを溶解した溶液に10℃で撹拌しながら
滴下した。滴下終了後２時間還流温度で反応さ
せ、反応終了後、反応生成物をトルエンで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥後、この液からトルエン
を留去し、得られた反応生成物をエタノールから
再結晶させて下記化合物14.6ｇ（0.0367mol）を
得た。 実施例 ２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 実施例 ３ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 実施例 ４ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 実施例 ５ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 実施例 ６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
第１図は本発明に係る化合物の１つであるNo.３
の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物No.
７の夫々を現在汎用されている母体液晶(A)に添加
して得られる混合液晶の粘度とＮ−Ｉ点の関係を
示す図表である。
の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物No.
７の夫々を現在汎用されている母体液晶(A)に添加
して得られる混合液晶の粘度とＮ−Ｉ点の関係を
示す図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1及びR2は夫々炭素数１〜７の直鎖
状アルキル基を表わす。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22119682A JPS59110651A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
| GB08328728A GB2132612B (en) | 1982-10-30 | 1983-10-27 | Nematic liquid crystalline cyclohexyl esters |
| US06/546,511 US4558151A (en) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | Nematic liquid crystalline compounds |
| DE3339218A DE3339218C2 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | 4-[2-(4n-Alkylcyclohexyl)ethyl]cyclohexancarbonsäureester und deren Verwendung als elektro-optische Anzeigematerialien |
| CH5884/83A CH654825A5 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-31 | Nematische fluessigkristallverbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22119682A JPS59110651A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59110651A JPS59110651A (ja) | 1984-06-26 |
| JPS628423B2 true JPS628423B2 (ja) | 1987-02-23 |
Family
ID=16762970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22119682A Granted JPS59110651A (ja) | 1982-10-30 | 1982-12-17 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59110651A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8314077D0 (en) * | 1983-05-20 | 1983-06-29 | Secr Defence | Disubstituted ethanes |
| EP0164721A3 (en) * | 1984-06-13 | 1986-02-26 | Chisso Corporation | Novel liquid crystal compound and liquid crystal composition containing same |
-
1982
- 1982-12-17 JP JP22119682A patent/JPS59110651A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59110651A (ja) | 1984-06-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0244818B2 (ja) | ||
| JPH0813764B2 (ja) | 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 | |
| US4558151A (en) | Nematic liquid crystalline compounds | |
| JPS5933565B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 | |
| JPH0253415B2 (ja) | ||
| JPS63310838A (ja) | トラン型新規液晶化合物 | |
| JPS628423B2 (ja) | ||
| JPS6033411B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体 | |
| JPH0247971B2 (ja) | ||
| JPS6124382B2 (ja) | ||
| JPS59170042A (ja) | しきい値電圧低下用化合物 | |
| JPS6039252B2 (ja) | 新規シクロヘキサン系液晶化合物 | |
| JPS5933566B2 (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| JPS5980635A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS59193848A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS59110631A (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| JPS6152141B2 (ja) | ||
| JPH0256343B2 (ja) | ||
| JP2500687B2 (ja) | ビシクロヘキシルトラン誘導体 | |
| JPS6254783B2 (ja) | ||
| JPS6059223B2 (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPS62286943A (ja) | ４′−置換ビフエニルクロチルエ−テル誘導体 | |
| JPH0335302B2 (ja) | ||
| JPS5910533A (ja) | 新規ネマチツクハロゲン化合物 | |
| JP2503939B2 (ja) | トラン系炭化水素化合物 |