JPS5934193B2 - セスキテルペン化合物及びその製造法 - Google Patents
セスキテルペン化合物及びその製造法Info
- Publication number
- JPS5934193B2 JPS5934193B2 JP16876879A JP16876879A JPS5934193B2 JP S5934193 B2 JPS5934193 B2 JP S5934193B2 JP 16876879 A JP16876879 A JP 16876879A JP 16876879 A JP16876879 A JP 16876879A JP S5934193 B2 JPS5934193 B2 JP S5934193B2
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- JP
- Japan
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- formula
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔ただし、式中、Ｒ１は、−０Ｈ、−０Ｃ０ＣＨ３を示
し、Ｒ２は水素原子を示すか、あるいはＲ１とＲ２が共
同して−０を示す。
し、Ｒ２は水素原子を示すか、あるいはＲ１とＲ２が共
同して−０を示す。
〕で表わされる新規なセスキテルペン化合物及びその製
造法に関するものである。
造法に関するものである。
本発明の化合物は、天然物質のシンナモジアール（Ｃｉ
ｎｎａｎｌＯｄｉａｌ）〔別名：ウガンデンシジアール
（Ｕｇａｎｄｅｎｓｉｄｉａｌ）〕又はシンナモスモラ
イド（ＣｉｎｎｍＯｓｍＯｌｉｄｅ）を全合成する際の
重要な中間体である。
ｎｎａｎｌＯｄｉａｌ）〔別名：ウガンデンシジアール
（Ｕｇａｎｄｅｎｓｉｄｉａｌ）〕又はシンナモスモラ
イド（ＣｉｎｎｍＯｓｍＯｌｉｄｅ）を全合成する際の
重要な中間体である。
これらの天然物質はアフリカの植物バーバギア（Ｗａｒ
ｂｕｒｇｉａ）又はシンナモスマ（ＣｉｎｎａｍＯｓｍ
ａ）より抽出成分として単離され、その構造式も決定さ
れている。シンナモジアールは、夜盗蛾（Ａｒｒｎｙｗ
Ｏｒｍ）に対する強力な摂食阻止物質（Ａｎｔｉｆｅｅ
ｄａｎｔ）として作用する有用物質であり（Ｃｈｅｍ．
ＣＯｍｍ．、１０１３（１９７６）参照〕、又、シンナ
モスモライドは、上記抽出成分のうち皮膚生菌類、例え
ば、トリコフイトン（ＴｒｉｃＯｐｈｙｔＯｎ）、ミク
ロスポラム（ＭｉｃｒＯｓｐＯｒｕｎｌ）に対して抗か
び活性を示す有用物質の１つとして知られている〔Ｌ．
ＣａｎＯｎｉｃａ、Ａ．ＣＯｒｂｅｌｌａ，．Ｐ．Ｇａ
ｒｉｂＯｌｄｉ．Ｇ．ＪＯｍｍｉ、Ｊ．ＫｒごＰｉｎｓ
ｋｉ，．Ｇ．ＦｅｒｒａｒｉａｎｄＣ．Ｃａｓａｇｒａ
ｎｄｅＴｅｔｒａｈｅｄｒＯｎ２５、３８９５（１９６
９）参照〕。本発明者らは、前記天然物質の構造決定を
機に合成法による該物質の製造について鋭意研究の結果
、イソドリメニンから誘導される８−ハイドロキシメチ
ルカーボネート（１）を出発物質として、これよりシン
ナモジアール又はシンナモスモライドの全合成の過程に
おいて、本発明を完成するに至つたものである。
ｂｕｒｇｉａ）又はシンナモスマ（ＣｉｎｎａｍＯｓｍ
ａ）より抽出成分として単離され、その構造式も決定さ
れている。シンナモジアールは、夜盗蛾（Ａｒｒｎｙｗ
Ｏｒｍ）に対する強力な摂食阻止物質（Ａｎｔｉｆｅｅ
ｄａｎｔ）として作用する有用物質であり（Ｃｈｅｍ．
ＣＯｍｍ．、１０１３（１９７６）参照〕、又、シンナ
モスモライドは、上記抽出成分のうち皮膚生菌類、例え
ば、トリコフイトン（ＴｒｉｃＯｐｈｙｔＯｎ）、ミク
ロスポラム（ＭｉｃｒＯｓｐＯｒｕｎｌ）に対して抗か
び活性を示す有用物質の１つとして知られている〔Ｌ．
ＣａｎＯｎｉｃａ、Ａ．ＣＯｒｂｅｌｌａ，．Ｐ．Ｇａ
ｒｉｂＯｌｄｉ．Ｇ．ＪＯｍｍｉ、Ｊ．ＫｒごＰｉｎｓ
ｋｉ，．Ｇ．ＦｅｒｒａｒｉａｎｄＣ．Ｃａｓａｇｒａ
ｎｄｅＴｅｔｒａｈｅｄｒＯｎ２５、３８９５（１９６
９）参照〕。本発明者らは、前記天然物質の構造決定を
機に合成法による該物質の製造について鋭意研究の結果
、イソドリメニンから誘導される８−ハイドロキシメチ
ルカーボネート（１）を出発物質として、これよりシン
ナモジアール又はシンナモスモライドの全合成の過程に
おいて、本発明を完成するに至つたものである。
本発明の化合物は、前記シンナモジアール又はシンナモ
スモライドの全合成に際して次の工程により重要な中間
体として有用性をもつものである。
スモライドの全合成に際して次の工程により重要な中間
体として有用性をもつものである。
（ただし、式中、ＡｃはＣＯＣＨ３を表わす。）なお、
上記工程において、出発物質の８−ハイドロキシメチル
カーボネイト（１）は、本発明者らによつて初めて合成
された新規化合物であり、例えば天然物として単離され
ているイソドリメニン（ＩｓＯｄｒｉｍｅｎｉｎ）〔Ｊ
．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．、Ｐ．４６８５（１９６０）参照
〕から次の工程により得ることができる。なお、上記イ
ソドリメニンは、本願発明者らにより、１−アビエチン
酸より誘導されるセスキテルペン誘導体としてすでに全
合成が達成されており、容易に入手可能である〔特願昭
５２３８６２８号（特開昭５３−１２４２５６号公報）
参照］。
上記工程において、出発物質の８−ハイドロキシメチル
カーボネイト（１）は、本発明者らによつて初めて合成
された新規化合物であり、例えば天然物として単離され
ているイソドリメニン（ＩｓＯｄｒｉｍｅｎｉｎ）〔Ｊ
．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．、Ｐ．４６８５（１９６０）参照
〕から次の工程により得ることができる。なお、上記イ
ソドリメニンは、本願発明者らにより、１−アビエチン
酸より誘導されるセスキテルペン誘導体としてすでに全
合成が達成されており、容易に入手可能である〔特願昭
５２３８６２８号（特開昭５３−１２４２５６号公報）
参照］。
また、入手の容易なβ−ヨノン（β−１０ｎ０ｎｅ）か
ら極めで短工程でイソドリメニンを合成し得ることも本
願発明者らによつて達成されている（特公昭５９−６３
１３号公報参照）。シンナモジアール又はシンナモスモ
ライドの全合成に関する前記工程を説明すると、出発物
質の８−ハイドロキシメチルカーボネイト（１）をまず
トリクロルエトキシカルボニル体（２）に誘導し、次い
で工ノン体（３）、６−ヒドロキシ体（４）、６−アセ
トキシ体（５）、アルコール体（６）、カルボン酸（７
）、６βヒドロキシラクトン体（８）に逐次変換してシ
ンナモスモライド（９）を合成することができる。又前
記アルコール体（６）をアルデヒド体ＡＯ）、ケタール
体００、ジオール体（代）及びα−ヒドロキシアルデヒ
ド体（自）に逐次変換してシンナモジアール（ロ）を合
成することができる。これを工程に従つて以下説明する
。
ら極めで短工程でイソドリメニンを合成し得ることも本
願発明者らによつて達成されている（特公昭５９−６３
１３号公報参照）。シンナモジアール又はシンナモスモ
ライドの全合成に関する前記工程を説明すると、出発物
質の８−ハイドロキシメチルカーボネイト（１）をまず
トリクロルエトキシカルボニル体（２）に誘導し、次い
で工ノン体（３）、６−ヒドロキシ体（４）、６−アセ
トキシ体（５）、アルコール体（６）、カルボン酸（７
）、６βヒドロキシラクトン体（８）に逐次変換してシ
ンナモスモライド（９）を合成することができる。又前
記アルコール体（６）をアルデヒド体ＡＯ）、ケタール
体００、ジオール体（代）及びα−ヒドロキシアルデヒ
ド体（自）に逐次変換してシンナモジアール（ロ）を合
成することができる。これを工程に従つて以下説明する
。
まず、出発物質の８−ハイドロキシメチルカーボネート
（１）をβ・β・β一トリクロルエトキシカルボニルク
ロライドと作用させてトリクロルエトキシカルボニル体
（２）を好収率で得る。
（１）をβ・β・β一トリクロルエトキシカルボニルク
ロライドと作用させてトリクロルエトキシカルボニル体
（２）を好収率で得る。
得られたトリクロルエトキシカルボニル体を酸化剤と反
応させて工ノン体（３）を得る。得られた工ノン体（３
）を有機溶媒中で還元試薬と作用させて６−ヒドロキシ
体（４）に導くことができる。
応させて工ノン体（３）を得る。得られた工ノン体（３
）を有機溶媒中で還元試薬と作用させて６−ヒドロキシ
体（４）に導くことができる。
得られた６−ヒドロキシ体（４）を溶媒中、アセチル化
剤と反応させることによつて６−アセトキシ体（５）を
高収率で得ることができる。
剤と反応させることによつて６−アセトキシ体（５）を
高収率で得ることができる。
得られた６−アセトキシ体（５）を溶媒中亜鉛で処理す
ることにより脱トリクロルエトキシカルボニル化し、ア
ルコーノ喉６）が定量的に得られる。
ることにより脱トリクロルエトキシカルボニル化し、ア
ルコーノ喉６）が定量的に得られる。
得られたアルコール体（６）を、酸化剤と充分反応させ
るとカルボン酸（７）が、ほぼ定量的に得られる。得ら
れたカルボン醗７）をアルカリ処理し、次いで酸処理を
行うと６β−ヒドロキシラクトン体（８）が得られる。
この６β−ヒドロキシラクトン体（８）をアセチル化剤
と反応させることによりシンナモスモライド（９）を高
収率で得ることができる。
るとカルボン酸（７）が、ほぼ定量的に得られる。得ら
れたカルボン醗７）をアルカリ処理し、次いで酸処理を
行うと６β−ヒドロキシラクトン体（８）が得られる。
この６β−ヒドロキシラクトン体（８）をアセチル化剤
と反応させることによりシンナモスモライド（９）を高
収率で得ることができる。
このものは、天然のシンナモスモライドの物理的性質と
完全に一致する。叉前記アルコール体（６）を酸化剤と
ともにすみやかに反応させるとアルデヒド体ＡＩが高収
率で得られる。
完全に一致する。叉前記アルコール体（６）を酸化剤と
ともにすみやかに反応させるとアルデヒド体ＡＩが高収
率で得られる。
得られたアルデヒド湘０）を更にアセタールで保護する
ためにジアルコールと有機酸とで処理することによりア
ルカリに安定なケタール体（自）が得られる。
ためにジアルコールと有機酸とで処理することによりア
ルカリに安定なケタール体（自）が得られる。
得られたケタール体（自）をアルカリで処理することに
よりジオール体◎が高収率で得られる。
よりジオール体◎が高収率で得られる。
得られたジオール体Ａｚを塩基性又は中性の条件下で、
酸化剤と反応させてα−ヒドロキシアルデヒド体（自）
を得る。このα−ヒドロキシアルデヒド体（自）を有機
酸と加熱還流を行うと、シンナモジアール（自）が得ら
れる。
酸化剤と反応させてα−ヒドロキシアルデヒド体（自）
を得る。このα−ヒドロキシアルデヒド体（自）を有機
酸と加熱還流を行うと、シンナモジアール（自）が得ら
れる。
このものは天然物のシンナモジアールの物理的性質と完
全に一致する。
全に一致する。
本発明の化合物は、次の方法により製造することができ
る。
る。
すなわち、本発明の出発物質のトリクロルエトキシカル
ボニル体（２）を酸化剤と反応させて工ノン体（３）を
得る。この反応における酸化剤としては、クロム酸、溶
媒として酢酸を用いた場合に優れた結果が得られる。
ボニル体（２）を酸化剤と反応させて工ノン体（３）を
得る。この反応における酸化剤としては、クロム酸、溶
媒として酢酸を用いた場合に優れた結果が得られる。
反応温度は室温で充分であり、反応時間は、約１２〜１
４時間が適当である。
４時間が適当である。
次に、得られた工ノン体（３）を有機溶媒中で、還元試
薬と作用させて、６−ヒドロキシ体（４）に導くことが
できる。
薬と作用させて、６−ヒドロキシ体（４）に導くことが
できる。
上記反応において、還元試薬としては、水素化ホウ素ナ
トリウム、水素化ホウ素亜鉛等が用いられ、溶媒として
はエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエー
テル類が用いられ、特に無水エーテル中、水素化ホウ素
亜鉛を用いるとよ（・。
トリウム、水素化ホウ素亜鉛等が用いられ、溶媒として
はエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエー
テル類が用いられ、特に無水エーテル中、水素化ホウ素
亜鉛を用いるとよ（・。
反応温度は室温で充分であり、反応時間は、約４〜１２
時間が適当である。次に得られた６−ヒドロキシ体（４
）を溶媒中、アセチル化剤と反応させることによつて６
−アセトキシ体（５）を高収率で得ることができる。
時間が適当である。次に得られた６−ヒドロキシ体（４
）を溶媒中、アセチル化剤と反応させることによつて６
−アセトキシ体（５）を高収率で得ることができる。
アセチル化剤としては、無水酢酸一ピリジン、塩化アセ
チル−ピリジン等を用い得るが、特に、４−ジメチルア
ミノピリジン存在下、無水酢酸−ピリジンを用いた場合
優れた結果が得られる。以下に、本発明を参考例及び実
施例によつて説明する。
チル−ピリジン等を用い得るが、特に、４−ジメチルア
ミノピリジン存在下、無水酢酸−ピリジンを用いた場合
優れた結果が得られる。以下に、本発明を参考例及び実
施例によつて説明する。
なお、化合物（２）、（３）、（４）、（５）は、いず
れも新規化合物である。
れも新規化合物である。
参考例
（１） ２８０η（１．００ｍｍ０１）をエーテル１０
ｄに溶かし、ピリジン２ｍ１を加え、氷冷下β・β・β
一トリクロロエトキシカルボニルクロライド２６８μｌ
（２．００ｍｍ０１）を滴下する。
ｄに溶かし、ピリジン２ｍ１を加え、氷冷下β・β・β
一トリクロロエトキシカルボニルクロライド２６８μｌ
（２．００ｍｍ０１）を滴下する。
滴下後室温に戻し１時間撹拌後エーテル抽出し、Ｈ２Ｏ
、５％ＨＣｌ水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水ＭｇＳＯ
４で乾燥後溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトに
付し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）の溶出部より（
２）の結晶４３９ワ（収率９６％）を得る。（２） ２
２８η（０．５００ｍｍ０１）をＡｃＯＨ５ｍｌに溶か
し、ＣｒＯ３２５Ｏη（２．５０ｍｍ０１）を加え、室
温で２４時間攪拌する。
、５％ＨＣｌ水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水ＭｇＳＯ
４で乾燥後溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトに
付し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）の溶出部より（
２）の結晶４３９ワ（収率９６％）を得る。（２） ２
２８η（０．５００ｍｍ０１）をＡｃＯＨ５ｍｌに溶か
し、ＣｒＯ３２５Ｏη（２．５０ｍｍ０１）を加え、室
温で２４時間攪拌する。
反応後う Ｌ 【 − ｉ 上１ｈ１▼▼ ＾
ムムイＨＮａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、
無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を留去すると油状物１９
２ｍ′が得られる。
ムムイＨＮａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、
無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を留去すると油状物１９
２ｍ′が得られる。
これをシリカゲルカラムクロマトに付し、ヘキサン−酢
酸エチル（５：（３） １４０９ワ（３．００ｍｍｏｌ
）を無水エーテル６０ｍｌに懸濁し、Ｚｎ（ＢＨ４）２
のエーテル溶液（１ｍ仲３４〜のＺｎ（ＢＨ４）２を含
む）（調製法はｗ．Ｊ．Ｇｅｎｓｌｅｒ，．Ｆ．Ｊｏｈ
ｎｓｏｎ）Ａ−Ｄ−Ｂ・Ｓ１０ａｎ，．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．、 ８２、６０７４（１９６０）参照）
２０ｍｌを加え室温で５時間撹拌する。反応後ＡｃＯＨ
８ｍｌを加えた氷水中にあけエーテル抽出し、飽和Ｎ
ａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水ＭｇＳＯ４
で乾燥し、溶媒を留去し、得られた油状物をエーテルー
ヘキサンで再結し、（４）の結晶４５４ηを得る。母液
をシリカゲルカラムクロマトに付しヘキサン：酢酸エチ
ル（４：１〜３：１）溶出″部から（４）の結晶３２８
ｍノを得る。（収率４５４ｍｙ＋３２８ヮ−７８２ワ、
５５％）実施例２ 実施例３ （４） ３２８Ｗ９（０．６９６ｍｍ０１）をピリジン
２ｍ１に溶かし、氷冷下無水酢酸２ｍ１）４ −ジメチ
ルアミノピリジン１０〜を加え、室温に戻し１時間攪拌
する。
酸エチル（５：（３） １４０９ワ（３．００ｍｍｏｌ
）を無水エーテル６０ｍｌに懸濁し、Ｚｎ（ＢＨ４）２
のエーテル溶液（１ｍ仲３４〜のＺｎ（ＢＨ４）２を含
む）（調製法はｗ．Ｊ．Ｇｅｎｓｌｅｒ，．Ｆ．Ｊｏｈ
ｎｓｏｎ）Ａ−Ｄ−Ｂ・Ｓ１０ａｎ，．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．、 ８２、６０７４（１９６０）参照）
２０ｍｌを加え室温で５時間撹拌する。反応後ＡｃＯＨ
８ｍｌを加えた氷水中にあけエーテル抽出し、飽和Ｎ
ａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水ＭｇＳＯ４
で乾燥し、溶媒を留去し、得られた油状物をエーテルー
ヘキサンで再結し、（４）の結晶４５４ηを得る。母液
をシリカゲルカラムクロマトに付しヘキサン：酢酸エチ
ル（４：１〜３：１）溶出″部から（４）の結晶３２８
ｍノを得る。（収率４５４ｍｙ＋３２８ヮ−７８２ワ、
５５％）実施例２ 実施例３ （４） ３２８Ｗ９（０．６９６ｍｍ０１）をピリジン
２ｍ１に溶かし、氷冷下無水酢酸２ｍ１）４ −ジメチ
ルアミノピリジン１０〜を加え、室温に戻し１時間攪拌
する。
反応後Ｈ２Ｏを加え室温で１時間撹拌し過剰の無水酢酸
を分解後エーテル抽出し、Ｈ２Ｏ、５％ＨＣＩ水溶液、
飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水Ｍｇ
ＳＯ４で乾燥、溶媒を留去する。
を分解後エーテル抽出し、Ｈ２Ｏ、５％ＨＣＩ水溶液、
飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水Ｍｇ
ＳＯ４で乾燥、溶媒を留去する。
得られた油状物をエーテルから再結すると（５）の結晶
３５２〜（収率９８％）を得る。〔（５）の物理的性質
〕 Ｍ．ｐ．：１４６〜１４９℃（エーテルから針状晶）元
素分析：
３５２〜（収率９８％）を得る。〔（５）の物理的性質
〕 Ｍ．ｐ．：１４６〜１４９℃（エーテルから針状晶）元
素分析：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ただし、式中、Ｒ＿１は、−ＯＨ、−ＯＣＯＣＨ＿３
を示し、Ｒ＿２は水素原子を示すか、あるいはＲ＿１と
Ｒ＿２が共同して＝Ｏを示す。 〕で表わされるセスキテルペン化合物。 ２ Ｒ＿１とＲ＿２が共同して＝Ｏである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ３ Ｒ＿１が−ＯＨ、Ｒ＿２が水素原子である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ４ Ｒ＿１が−ＯＣＯＣＨ＿３、Ｒ＿２が水素原子であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物をアセチル化剤で処理して、構造式
：４ ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される化合物を得ることを特徴とするセスキテルペ
ン化合物の製造法。 ６ 構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を還元剤で処理して構造式：▲数式
、化学式、表等があります▼で表わされる化合物を得、
該化合物をアセチル化剤で処理して、構造式：▲数式、
化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を得ることを特徴とするセスキテル
ペン化合物の製造法。 ７ 構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を酸化剤で処理して、構造式：▲数
式、化学式、表等があります▼で表わされる化合物を得
、該化合物を還元剤で処理して構造式：▲数式、化学式
、表等があります▼ で表わされる化合物を得、該化合物をアセチル化剤で処
理して、構造式：▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を得ることを特徴とするセスキテル
ペン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16876879A JPS5934193B2 (ja) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | セスキテルペン化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16876879A JPS5934193B2 (ja) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | セスキテルペン化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5690080A JPS5690080A (en) | 1981-07-21 |
| JPS5934193B2 true JPS5934193B2 (ja) | 1984-08-21 |
Family
ID=15874084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16876879A Expired JPS5934193B2 (ja) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | セスキテルペン化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5934193B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS622884U (ja) * | 1985-06-21 | 1987-01-09 |
-
1979
- 1979-12-24 JP JP16876879A patent/JPS5934193B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS622884U (ja) * | 1985-06-21 | 1987-01-09 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5690080A (en) | 1981-07-21 |
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