JPS6212796B2

JPS6212796B2 -

Info

Publication number: JPS6212796B2
Application number: JP20078582A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Ooishi; Tadashi Nakada; Hiroyuki Akita; Takanobu Naito
Original assignee: RIKEN
Current assignee: RIKEN
Priority date: 1982-11-15
Filing date: 1982-11-15
Publication date: 1987-03-20
Also published as: JPS58131990A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規なセスキテルペン誘導体及びそ
の製造法に関するものである。本発明の化合物は、一般式（但し、式中、Ｒは低級アルキルシラノキシ基を
示す。）で表わされるセスキテルペン誘導体であり、次の
化合物によつて代表される。本発明の化合物は、後述の実施例に記載の物理
的性質を有する文献未載の新規化合物である。本
発明の化合物は、既知物質バーバーガナール
（warburganal）を全合成する際の重要な中間体
となるものであり、最終合成物質の前記バーバー
ガナールは天然物として東アフリカの植物バーバ
ーギア（Warburgia）より抽出成分として単離さ
れ、その構造式も決定されており、その生理活性
は夜盗蛾（army warm）に対する強力な摂食阻
止物質（antifeedant）として作用する有用物質
として知られている〔Chem.Comm.、p.1013
（1976）参照〕。本発明の化合物は、前記バーバーガナールの全
合成に際して次の工程により重要な中間体として
有用性をもつものである。なお、上記工程において、出発物質７−オキソ
インドリメニン（７−oxoisodrimenin）は、すで
に天然物として単離されているイソドリメニン
（isodrimenine）〔J.Chem.Soc.、p.4685（1960）
参照〕を酸化剤、特にクロム酸で処理することに
より容易且つ高収率で得られ〔H.H.Appel、
etal；J.C.S、4685（1960）参照〕、また原料のイ
ソドリメニンは本発明者により、ｌ−アビエチン
酸より誘導されるセスキテルペン誘導体としてす
でに全合成が達成されており、容易に入手可能で
ある〔特願昭52−38628号（特開昭53−124256号
公報）参照〕。また、入手の容易なβ−ヨノン
（β−lonone）から極めて短工程でイソドリメニ
ンを合成し得ることも本発明者により達成されて
いる（特願昭53−110359号明細書）。上記工程を説明すると、出発物質７−オキソイ
ソドリメニンをまずケタール体に誘導し、次いで
ケトン体、ジアセテート体、エポキシ体、トリオ
ール体、シリル体、カルボネート体、アルコール
体、アルデヒド体、ケタール体、ジオール体及び
アルデヒド体にそれぞれ変換して前記バーバーガ
ナールを合成することができる。これを工程に従つて説明すると、まず、出発物
質７−オキソイソドリメニン(2)をジアルコールと
有機酸で処理し、還流することによりケタール体
(3)が高収率で得られる。得られたケタール体(3)を有機溶媒中で還元試薬
と作用させてケトン体(4)に高収率で導くことがで
きる。得られたケトン体(4)を溶媒中、アセチル化剤と
反応させることによつてジアセテート体５を高収
率で得ることができる。得られたジアセテート体(5)をアルカリ水溶液の
存在下で過酸化物で処理することによりエポキシ
体(6)が高収率で得られる。得られたエポキシ体(6)をヒドラジンハイドレー
トと反応させて二重結合を導入してトリオール体
(7)が得られる。得られたトリオール体(7)をイミダゾール及びト
リアルキルシリルクロライドと反応させてアリー
ル基の水酸基を保護した本発明の化合物、シリル
体(8)を得ることができる。得られたシリル体(8)をホスゲンまたはカルボニ
ルイミダゾールと還流せしめてグライコールをカ
ーボネートで保護したカーボネート体(9)が高収率
で得られる。得られたカーボネート体(9)を有機酸で処理する
ことにより前記シリルをアルコールに戻し、アル
コール体(10)が定量的に得られる。得られたアルコール体(10)を酸化剤と反応させる
とアルデヒド体(11)が高収率で得られる。得られたアルデヒド体(11)を更にアセタールで保
護するためにジアルコールと有機酸で処理するこ
とによりアルカリに安定なケタール体(12)が得られ
る。得られたケタール体(12)をアルカリで処理するこ
とによりジオール体（13）が高収率で得られる。得られたジオール体（13）を塩基性または中性
の条件下で酸化剤と反応させてアルデヒド体
（14）を得る。かくして得られたアルデヒド体（14）を有機酸
と反応させると、前記バーバーガナール（15）が
得られる。このようにして合成されたバーバーガナール
（15）は、天然物のバーバーガナールの物理的性
質と完全に一致する。本発明の化合物は、次の方法により製造するこ
とができる。即ち、前記７−オキソイソドリメニン(2)をジア
ルコールと有機酸で処理し、還流することにより
ケタール体(3)が高収率で得られる。この際の有機酸としては、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、カンフアースルホン酸等の有機酸が用いら
れ、溶媒としてベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素、ジアルコール類としては、エチレングリ
コール、１・３−プロパンジオール等を用いるこ
とができ、特にベンゼン溶液中、ｐ−トルエンス
ルホン酸、エチレングリコールを用いた場合が好
適である。この際の反応温度及び反応時間は特に限定され
ないが、それぞれ80〜150℃及び４〜12時間が好
適である。得られたケタール体(3)を有機溶媒中で還元試薬
と作用させてケトン体(4)に高収率で導くことがで
きる。上記反応において、還元試薬としては、水素化
リチウムアルミニウムが好適に用いられ、溶媒と
しては、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類が用いられ、特に無水エーテ
ル中、水素化リチウムアルミニウムを用いた場合
が好適である。反応温度及び反応時間は特に限定されることな
く、それぞれ室温及び２〜12時間が好適である。得られたケトン体(4)を溶媒中、アセチル化剤と
反応させることによつてジアセテート体(5)を高収
率で得ることができる。この際のアセチル化剤と
しては、無水酢酸−ピリジンや塩化アセチル−ピ
リジン等を用い得るが、特に無水酢酸−ピリジン
の場合においてすぐれた結果が得られる。上記反応において、反応温度及び反応時間は特
に限定されず、特に室温で４〜12時間において好
適な結果が得られる。得られたジアセテート体(5)をアルカリ水溶液の
存在下で過酸化物で処理することによりエポキシ
体(6)が高収率で得られる。この際のアルカリとしては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水溶液を用い、過酸化物
としては、過酸化水素、ｔ−ブチルハイドロパー
オキサイド等が用いられ、溶媒はアルコール類、
エーテル等を用い得るが、水酸化ナトリウムの存
在下、メタノール溶媒中、過酸化水素を用いる場
合が特に好適である。反応温度及び反応時間は特に限定されないが、
０℃附近及び１〜４時間が好適である。得られたエポキシ体(6)をヒドラジンハイドレー
トと反応させて二重結合を導入してトリオール体
(7)を得る。ヒドラジンとしては100％ヒドラジンハイドレ
ートが好適であり、溶媒は特に必要なく、無溶媒
中においても有利に反応は進行する。反応温度及び反応時間は特に限定されないが、
120℃附近（室温でも可）及び10〜30分が好適で
ある得られたトリオール体(7)をイミダゾール及びト
リアルキルシリルクロライドと反応させてアリー
ル基の水酸基を保護した本発明の化合物、シリル
体(8)を得ることができる。この反応において、トリアルキルシリルクロラ
イドとしてジメチルｔ−ブチルシリルクロライド
が好適な結果を与える。溶媒は、DMF（ジメチルホルムアミド）、
DMSO（ジメチルスルホキシド）、酢酸エステル
等の有機溶媒を適宜用いることが出来、特に
DMFが好適である。反応温度及び反応時間は特に限定されないが、
特に−10゜〜０℃及び10〜60分が好適である。更に、得られたシリル体(8)をホスゲンまたはカ
ルボニルイミダゾールと還流せしめてグライコー
ルでカーボネートを保護したカーボネート体(9)が
高収率で得られる。この反応において、ホスゲン
が用い得るが、危険なガス状物質のため、Ｎ・
N′−カルボニルイミダゾールが好適に用いられ
る。溶媒としては、ベンゼン、クロロホルム等の
有機溶媒が用いられる。また、反応温度及び反応
時間は特に限定されないが、特に90℃附近及び30
〜60分が好適である。得られたカーボネート体(9)を有機酸で処理する
ことにより前記シリルをアルコールに戻し、アル
コール体(10)が定量的に得られる。この反応に用いる有機酸としては、カンフア−
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフル
オロ酢酸、酢酸等の有機酸が用いられ、溶媒とし
てアルコール類、エーテル類等を用いることがで
き、特にメタノール中、カンフア−スルホン酸を
用いた場合が好適である。この際の反応温度及び反応時間は特に限定され
ないが、特に室温で３〜５時間において良好な結
果が得られる。得られたアルコール体(10)を酸化剤と反応させる
とアルデヒド体(11)が高収率で得られる。この酸化反応における酸化剤としてはジヨーン
ズ（Jones）試薬（希硫酸中の無水クロム酸）が
好適に用いられ、また溶媒はアセトンが特に有効
的に用いられ、反応温度及び反応時間は特に限定
されないが、それぞれ−10゜〜０℃及び５〜30分
程の短時間で反応は進行する。得られたアルデヒド体(11)を更にアセタールで保
護するためにジアルコールと有機酸で処理するこ
とによりアルカリに安定なケタール体(12)が得られ
る。この際の有機酸としては、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、カンフア−スルホン酸等の有機酸が用いら
れ、溶媒としてはベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素が用いられ、ジアルコールとしては、エ
チレングリコール、１・３−プロパンジオール等
を用いることができ、特にベンゼン溶液中、ｐ−
トルエンスルホン酸、１・３−プロパンジオール
を用いた場合が好適である。この際の反応温度及び反応時間は特に限定され
ないが、それぞれ80〜150℃及び10〜30分程度の
短時間でよく反応する。得られたケタール体(12)をアルカリで処理するこ
とによりジオール体（13）が高収率で得られる。この際のアルカリとしては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水溶液を用い、溶媒とし
てはエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル類を用い得るが、特にジオキサン溶
液中、水酸化ナトリウムを用いた場合が好適であ
る。反応温度及び反応時間は特に限定されないが、
室温で１〜３時間が好適である。以下に、本発明の化合物の製造法を実施例によ
り具体的に説明する。参考例１（±）−イソドリメニン(1)318mgの酢酸溶液30ml
にクロム酸400mgを加えて50℃で４時間撹拌す
る。反応後、水を加えてエーテル抽出し、エーテ
ル層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩
水で洗浄後、芒硝乾燥する。次いで、溶媒留去すると、油状物301mgが得ら
れる。これをシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ー（Lobar column；ヘキサン：酢酸エーテル＝
３：１）に付し、７−オキソイソドリメニン(2)
239mgを得る。これを更にｎ−ヘキサン−エーテ
ルより再結晶すると無色プリズム晶を得る。（物質的性質）融点：107−109℃ 元素分析値：（計算値）Ｃ、72.55 Ｈ、8.12 （実測値）Ｃ、72.41 Ｈ、8.12 赤外吸収スペクトル（CCl₄）（IR）：ν_nax
1770、1680cm^-1 核磁気共鳴スペクトル（CDCl₃）（NMR）：0.93
（Me） 0.97（Me） 1.28（Me） 4.81（Ｓ；−〓−Ｏ−ＣＨ _２）実施例１参考例１で得られた７−オキソイソドリメニン
(2)254mgのベンゼン溶液20mlにエチレングリコー
ル２mlとｐ−トルエンスルホン酸30mgを加えてデ
イーン−スタルク（Dean−Stark）の装置で一晩
還流する。反応後、ベンゼン層を10％炭酸ナトリ
ウム水、飽和食塩水で洗浄後硫酸マグネシウムで
乾燥する。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフイー（Lobar column；ヘキサン：酢酸
エーテル＝３：１）に付し、ケタール体(3)281mg
を得る。これを更にｎ−ヘキサン−エーテルより再結晶
すると、無色プリズム晶を得る。（物理的性質）融点：88.5−89.5℃ 元素分析値：（計算値）Ｃ、69.84 Ｈ、8.27 （実測値）Ｃ、69.82 Ｈ、8.27 IR（CCl₄）：ν_nax 1760cm^-1 NMR（CDCl₃）：0.88（Me） 0.92（Me） 1.16（Me） ca 3.8〜4.2（ｍ、−OCＨ _２ＣＨ ₂O−） 4.68（Ｓ；

【式】）実施例２実施例１で得られたケタール体(3)3.3ｇの無水
エーテル溶液100mlに水素化リチウムアルミニウ
ム２ｇを加えて室温で２時間30分撹拌する。反応
後、水、10％HClを加えてエーテル抽出し、エー
テル層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム
で乾燥する。溶媒留去すると、ケトン体(4)2.960
ｇが得られる。（物理的性質）質量分析（Mass）（高分解能マススペクトル）：
ｍ／ｅ：234（M⁺−H₂O） IR（CCl₄）：ν_nax 3400、1665cm^-1 NMR（CDCl₃）：0.88（Me） 0.92（Me） 1.15（Me）実施例３実施例２で得られたケトン体(4)2.960ｇのピリ
ジン溶液10mlに無水酢酸10mlを加えて室温で４時
間放置する。反応後、冷却下に水を加えてエーテ
ル抽出し、エーテル層を10％HCl、10％
Na₂CO₃、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。溶媒留去後、シリカゲルクロマト
グラフイー（ヘキサン：エーテル＝１：１）に付
し、ジアセテート体(5)2.550ｇを得る。これを更にｎ−ヘキサン−エーテルより再結晶
すると、無色針状結晶を得る。（物理的性質）融点：87−88℃ 元素分析値：（計算値）Ｃ、67.83 Ｈ、8.39 （実測値）Ｃ、67.89 Ｈ、8.36 IR（CCl₄）：ν_nax 1745、1680cm^-1 NMR（CDCl₃）：0.91（Me） 0.94（Me） 1.18（Me） 2.00（OAc） 2.05（OAc）実施例４実施例３で得られたジアセテート体(5)1.060ｇ
のメタノール溶液30mlに30％過酸化水素５ml、次
いで10％水酸化ナトリウム2.5mlを加えて０℃で
１時間撹拌する。反応後、溶媒留去してエーテル
抽出し、エーテル層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥する。溶媒留去すると、エポ
キシ体(6)の結晶835mgを得る。これを更にエーテ
ル−ヘキサンで再結晶すると、無色針状結晶を得
る。（物理的性質）融点：117−118℃ 元素分析値：計算値Ｃ：67.13 Ｈ：9.02 実測値Ｃ：67.11 Ｈ：9.08 IR（CHCl₃）：ν_nax 3590、3460、1695cm^-1 NMR（CDCl₃）：δ 0.84（Me） 0.86（Me） 1.13（Me）実施例５実施例４で得られたエポキシ体(6)835mgに100％
NH₂NH₂・H₂O12mlを加えて120℃で15分間加熱
する。反応後、エーテル抽出してエーテル層を飽
和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒留去すると、トリオール体(7)720mgが得
られる。一部を分取薄層クロマトグラフイー（シ
リカゲル：酢酸エチル）に付した後、エーテルよ
り再結晶すると、無色プリズム晶となる。（物理的性質）融点：137−138℃ Mass：ｍ／ｅ：223（M⁺−CH₂OH） IR（CHCl₃）：ν_nax 3470cm^-1 NMR（CDCl₃）：0.80（Me） 0.90（Me） 0.92（Me） 5.86（broad、７−Ｈ）実施例６実施例５で得られたトリオール体(7)106mgのジ
メチルホルムアミド溶液２mlにイミダゾール85mg
を加え、次いでジメチルｔ−ブチルシリルクロラ
イド63mgのジメチルホルムアミド溶液１mlを加
え、氷冷下で20分間撹拌する。反応後、エーテル
抽出し、エーテル層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムにて乾燥する。溶媒留去した後、分
取薄層クロマトグラフイー（シリカゲル；ヘキサ
ン：エーテル＝１：１）に付し、シリル体(8)84mg
を得る。（物理的性質） Mass：ｍ／ｅ：337（M⁺−CH₂OH） IR（CHCl₃）：ν_nax 3420cm^-1 NMR（CDCl₃）：5.81（broad；７−Ｈ）参考例２実施例６で得られたシリル体(8)194mgのベンゼ
ン溶液15mlにＮ・N′−カルボニルジイミダゾー
ル342mgを加えて30分間還流する。次いで、エー
テルを加えて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒留去すると、カーボネート体
(9)224mgが得られる。ｎ−ヘキサンより再結晶す
ると、微細無色針状結晶となる。（物理的性質）融点：59〜60℃ 元素分析値：（計算値）Ｃ、66.96 Ｈ、9.71 （実測値）Ｃ、67.26 Ｈ、9.73 IR（CHCl₃）：ν_nax 1785cm^-1 NMR（CDCl₃）：4.17（Ｓ；−Ｃ〓_２−OSi） 4.32（ｄ、Ｊ＝９、

【式】） 4.75（ｄ、Ｊ＝９、

【式】） 6.05（broad、７−Ｈ）参考例３参考例２で得られたカーボネート体(9)63mgのメ
タノール溶液６mlにカンフア−スルホン酸15mgを
加え、３時間室温で撹拌する。反応後、溶媒留去
し、エーテル塩化メチレン抽出し、エーテル−塩
化メチレン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水、飽
和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒留去後、ｎ−ヘキサン−エーテルで結晶化
し、アルコール体(10)45mgが得られる。ｎ−ヘキサ
ン−ベンゼンで再結晶すると、無色針状結晶とな
る。（物理的性質）融点：146−149℃ 元素分析値：（計算値）Ｃ、68.54 Ｈ、8.63 （実測値）Ｃ、68.98 Ｈ、8.80 IR（CHCl₃）：ν_nax 3600、3400、1785cm^-1 NMR（CDCl₃）：0.82（Me） 0.90（Me） 0.92（Me） 4.19（Ｓ；2H、CH₂−OH） 4.36（ｄ、Ｊ＝９、

【式】） 4.71（ｄ、Ｊ＝９、

【式】） 6.15（dd、Ｊ＝５、２；vinyl Ｈ）参考例４参考例３で得られたアルコール体(10)69mgのアセ
トン溶液６mlに氷冷撹拌下、ジヨーンズ
（Jones）試薬６滴を加えた後、５分間撹拌す
る。反応後、イソプロパノールを加えて溶媒留去
し、水を加えた後、エーテル−塩化メチレン抽出
し、エーテル−塩化メチレン溶液を飽和食塩水、
飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒留去すると、
アルデヒド体(11)69mgが得られる。ベンゼン−ｎ−
ヘキサンより再結晶すると、無色針状結晶とな
る。（物理的性質）融点：133−135℃ 元素分析値：（計算値）Ｃ、69.04 Ｈ、7.97 （実測値）Ｃ、68.97 Ｈ、8.13 IR（CHCl₃）：ν_nax 1790、1695cm^-1 NMR（CDCl₃）：δ 0.83（Me） 0.94（Me） 0.96（Me） 4.34（ｄ、Ｊ＝９、

【式】） 4.62（ｄ、Ｊ＝９、

【式】） 7.21（ｄ、ｄ、Ｊ＝５、２；７−Ｈ） 9.40（Ｓ；CHO）参考例５参考例４で得られたアルデヒド体(11)308mgのベ
ンゼン溶液40mlに１・３−プロパンジオール1.5
mlとｐ−トルエンスルホン酸少量を加え、デイー
ン−スタルク（Dean−Stark）の装置で15分還流
する。反応後、エーテルを加えてエーテル層を10
％炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒留去後、エー
テル−ヘキサンにて結晶化させると、ケタール体
(12)360mgが得られる。エーテル−ヘキサンより再結晶すると、無色針
状結晶となる。（物理的性質）融点：167−168℃ 元素分析値：（計算値）Ｃ、67.83 Ｈ、8.39 （実測値）Ｃ、67.92 Ｈ、8.42 IR（CHCl₃）：ν_nax 1780cm^-1 NMR（CDCl₃）：δ 0.80（Me） 0.88（Me） 0.91（Me） 4.30（ｄ、Ｊ＝９；

【式】） 5.04（Ｓ；

【式】） 5.12（ｄ、Ｊ＝９；

【式】） 6.31（ｄ、ｄ、Ｊ＝５、２；７−Ｈ）参考例６参考例５で得られたケタール体(12)200mgのジオ
キサン溶液10mlに10％水酸化ナトリウム溶液３ml
と水５mlを加えて１時間30分、室温で撹拌する。
反応後、エーテル抽出し、エーテル層を飽和食塩
水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒留去後、シリカゲル・クロマトグラフイー
（ヘキサン：エーテル＝１：４）に付し、ジオー
ル体（13）181mgを得る。エーテル−ヘキサンよ
り再結晶すると、無色柱状晶となる。（物理的性質）融点：99−100℃ 元素分析値：（計算値）Ｃ、69.64 Ｈ、9.74 （実測値）Ｃ、69.77 Ｈ、9.75 IR（CHCl₃）：ν_nax 3500cm^-1 NMR（CDCl₃）：0.87（Me） 0.91（2XMe） 5.14（Ｓ：

【式】） 6.23（broad、７−Ｈ）

Claims

【特許請求の範囲】１式：（但し、式中、Ｒは低級アルキルシラノキシ基を
示す。）で表わされる化合物。２式：で表わされる化合物をヒドラジンハイドレートと
反応させ、更にイミダゾール及びトリアルキルシ
リルクロライドと反応させることを特徴とする一
般式：（但し、式中、Ｒは低級アルキルシラノキシ基を
示す。）で表わされる化合物の製造法。３式：で表わされる化合物をアルカリ性溶液の存在下、
過酸化物で処理することにより式：で表わされる化合物をヒドラジンハイドレートと
反応させ、更にイミダゾール及びトリアルキルシ
リルクロライドと反応させることを特徴とする一
般式：（但し、式中、Ｒは低級アルキルシラノキシ基を
示す。）で表わされる化合物の製造法。４式：で表わされる化合物をアセチル化剤と反応させ
て、式：で表わされる化合物を得、該化合物をアルカリ性
溶液の存在下、過酸化物で処理することにより式：で表わされる化合物をヒドラジンハイドレートと
反応させ、更にイミダゾール及びトリアルキルシ
リルクロライドと反応させることを特徴とする一
般式：（但し、式中、Ｒは低級アルキルシラノキシ基を
示す。）で表わされる化合物の製造法。５式：で表わされる化合物を水素化リチウムアルミニウ
ムと反応させて式：で表わされる化合物を得、該化合物をアセチル化
剤と反応させて、式：で表わされる化合物を得、該化合物をアルカリ性
溶液の存在下、過酸化物で処理することにより
式：で表わされる化合物をヒドラジンハイドレートと
反応させ、更にイミダゾール及びトリアルキルシ
リルクロライドと反応させることを特徴とする一
般式：（但し、式中、Ｒは低級アルキルシラノキシ基を
示す。）で表わされる化合物の製造法。６式：で表わされる化合物をジアルコールと有機酸と反
応させて式：で表わされる化合物を得、該化合物を水素化リチ
ウムアルミニウムと反応させて式：で表わされる化合物を得、該化合物をアセチル化
剤と反応させて、式：で表わされる化合物を得、該化合物をアルカリ性
溶液の存在下、過酸化物で処理することにより式：で表わされる化合物をヒドラジンハイドレートと
反応させ、更にイミダゾール及びトリアルキルシ
リルクロライドと反応させることを特徴とする一
般式：（但し、式中、Ｒは低級アルキルシラノキシ基を
示す。）で表わされる化合物の製造法。