JPS6251669A - ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な化合物、その製造方法及び該化合物を有
効成分として含有する除草剤に関するものである。

（従来の技術） 農園芸作物の栽培にあたシ、多大の労力を必要としてき
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるようＫなってき
た。しかし作物に薬害を生じたシ、環境に残留し、汚染
したりすることがら効果が確実でしかも安全く使用でき
る薬剤の開発がまたれている。

本発明化合物に類似の２−フェニル−４，５，６，７−
テト°ラヒドロ−２Ｈ−インダゾール銹導体とじては特
開昭５９−８４８７２に式 で表される化合物が示されている。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、新規な２−フェニル−４，５゜６．７
−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール誘導体を工業的に
有利に製造し、作物−雑草間の選択性中の広い、効果の
確実な安全性の高い除草剤を提供することである。

（問題点を解決するための手段） 本発明は一般式 （式中、Ａはハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基
、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、もしくは低
級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいフェ
ニル基又はナフチル基を、ｎは１又は２にで表される化
合物、その製造方法及び該化合物を有効成分として含有
する除草剤である。

本発明化合物は畑作条件で土壌処理、草葉処理のいずれ
の処理方法においてもイヌビエ、アカザ、スベリヒを等
の各種の雑草に高い除草活性を示す。

土壌処理ではトウモロコシ、小麦、大豆、落花生等の作
物に薬害が軽く、中でも大豆は本発明化合物に対し著し
く高い選択性を示す。特に本発明化合物は雑草の発芽後
の茎葉処理において公知化合物に比し大豆と雑草間に数
段優れた選択性を示す。

また水稲に対しても高い選択性を示し、水田雑草のノビ
エ、コナギ、タマガヤツリ等の雑草の発生前の土壌処理
で優れた殺草作用を示す。

更に果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の防除にも
適用することができる。

本発明化合物は以下に示す方法により製造することがで
きる。

〔■〕　　　　　　　　　　　〔■〕 （式中、Ａ及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｈａｔはハ
ロゲン原子を示す。） 式（Ｉｆ）で表される化合物と一般式（’１ｌｌ）で表
される化合物とを有機溶媒中、塩基の存在下、室温から
用いる溶媒の沸点まで、１時間から数１０時間反応させ
る。溶媒としてはＴＩＰ　１　アセトニトリル、アセト
ン、ＤＭＦ　、ＤＭＳＯ等の一般の不活性溶媒が使用で
きる。

アルカリとしてはアルカリ金属、アルカリ土類金属の水
酸化物、アルコキサイドもしくは炭酸塩、トリエチルア
ミン、ＤＢＵ等の有機アミン類が使用できる。

反応終了後は通常の後処理を行うことによυ好収率で目
的物を得ることができる。

また、本発明化合物は下記反応式に従って製造すること
もできる。

本発明化合物の構造はＩＲ，ＮＭＲ％ＭＡＳＳ等のスＲ
クトル測定結果から決定した。

（実施例） 次に実施例を挙げ、本発明化合物を更に詳細に説明する
。

実施例１　２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（：
２−（３−メトキシカルボニルフェノキシ）−エトキシ
〕フェニル）−３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−インダゾール（化合物番号２）： ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロヤシフェ
ニル）−３−クロロ−４，５，６，７−チトラヒドロー
２Ｈ−インダゾール０．５２をアセトニトリル３０−に
懸濁させ、これに無水炭酸カリウム０．２ｆと２−Ｃ３
−メトキシカルボニルフェノキシ）エチルクロライド０
．４　ｆを加え、２０時間加熱還流した。

反応液を、冷却後、不溶物を戸別し、Ｆ液を濃縮した。

残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を０
．６ｆ得た。ｍ、ｐ、１０３−１０６℃実施例２　２−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−クロロフェノ
キシメトキシ）フェニルクー３−クロロ−４，５，６，
７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール（化合物番号１
０）： ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−３−クロロ−４，５，６＋７−テトラヒドロ−
２Ｈ−インダゾール１．０１４−クロロホルム３０ｒｎ
１．に懸濁させ、これに無水炭酸カリウム０゜４６ｒ、
４−１０ロフエノキシメチルクロライド０、５９９を加
え、５時間加熱還流した。反応液を実施例１と同様の後
処理を行なうことにより目的物１．０　？を得た。ｍ、
ｐ、９１−９２℃上記実施例を含め、同様に製造し九本
発明化合物の代表例を第１表に示す。

第　　　１　　　表 （問題点を解決するための手段−除草剤）本発明除草剤
は、前記一般式（１）で示される化合物の１又は２以上
を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有
する。限ち、有効成分化合物は一般に適当な量を担体と
混合して水利剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等
の形に製剤して使用される。固体担体としてはメルク、
ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソウ上
等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコール、ベ
ンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサン、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用いられ
る。これらの製剤において均−且つ安定な形態をとるた
めに必要ならば界面活性剤を添加することもできる。

本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては５〜７０％、好ましくは１０〜３０％：
乳剤においては３〜７０％、好ましくは５〜２０％：粒
剤においては０．０１〜３０％、好ましくは０．０５〜
１ｏＩ％の濃度が用いられる。

この様にして得られた水利剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若しくは混
和処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあたっ
ては１０アール当り有効成分１ｆ以上の適当量が施用さ
れる。

また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することによシ、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、混合薬剤
の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場合
複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発明
除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、ベン
チオカーブ、モリネート、ＭＹ−９３（Ｓ　−（２，２
−ジメチルベンジル）１−ピＲリジンカルボチオエート
〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除草
剤、ブタクロール、プレチラクロール等ノ酸アミド系除
草剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等のジフェニ
ルエーテル系除草剤、ビラゾレート、ビラジキシフェン
等のピラゾール系除草剤、クロルスルフロン、スルホメ
チニロンーメチル等のスルホニルウレア系除草剤、ＭＣ
Ｐ。

ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカルボン酸系除草剤、
ジクロホップ−メチル等のフェノキシフェノキシプロピ
オンｍ系除ｓ剤、フルアジホップブチル等のピリジルオ
キシフェノキシゾロピオンｙ系除草剤、その他としてピ
イロホス、ダイムロン、ペンタシン、オキサシアシン、
ＮＴＮ　−８０１（２−ベンゾチアゾール−２−イルオ
キシ−Ｎ−メチルアセトアニリド）、ナゾロアニリド、
ＨＷ−５２（４−エトキシメトキシベンズ−２１，３／
−シクロルアニライド）、ハＩＷ−２４２（１−（３−
メチルフェニル）−５−フェニル−Ｉ　Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−３−カルボキサミド〕、Ｓ　−４７（
Ｎ　−（２，２−ジメチルベンジル）−ｄ−ブロモター
シャリ−ブチルアセトアミド、セトキシジム、アロキシ
ジムーソディウム等のシクロヘキサンジオン系の除草剤
部があげられる。またこれらの組合わせたものに植物油
及び油濃縮物を添加することもできる。

（実施例−除草剤） 次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。

実施例４　水　和　剤 本発明化合物３　　　　　　　　　　２０部ホワイトカ
ーボン　　　　　　　　　　　２０部ケイソウ±　　　
　　　　　　　　　　　５２部アルキル硫酸ンーダ　　
　　　　　　　　８部以上を均一に混合、微細に粉砕し
て、有効成分２０チの水利剤を得た。

実施例５　乳　　　剤 本発明化合物９　　　　　　　　　　２０部キシレン　
　　　　　　　　　５５部 ジメチルホルムアミド　　　　　　　　１５部ポリオキ
シエチレンフェニルエーテル　　　　　　　１０部以上
を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。

実施例６　粒　　　剤 本発明化合物１２　　　　　　　　　　５部メ　　　ル
　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　４０　部り　　し　　−　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３８部べ／トナイ　
ト　　　　　　　　　　　　　　　　１０部〜１．０　
ｍｓの粒状に造粒して有効成分５チの粒剤を得た。

（発明の効果） 次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。

試験例１　茎葉散布処理 ２００ｃイのポットに土壌を充填し、表層にアカザ、イ
ヌビニ、スペリヒュ、ダイスの各種子を播き、軽く根土
後温室内で生育させた。各雑草が５〜１０ｃｒｎの草丈
に生育した時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調
整した薬液を１００　ｔ　７１０ｍの割合で小型噴霧器
にて雑草の茎葉部に散布した。

３週間後に雑草の生育状況を下記の調査基準に従って調
査し、その結果を第２表に示した。

調査基準 殺草率　　　　　　指　数 Ｏチ　　　　　　　０ ２０〜２９チ　　　　　　２ ４０〜４９慢　　　　　　４ ６０〜６９慢　　　　　　６ ８０〜８９Ｉｓ　　　　　　８ １００％　　　　　　　　１０ また１、３．５．７．９の数値は、各々Ｏと２．２と４
．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。

第　　　２　　　表 りしｔｉ２ｔ、；ＬＪｉ

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａはハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基
   、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、もしくは低
   級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいフェ
   ニル基又はナフチル基を、ｎは１又は２を示す。）で表
   わされる化合物。
2. （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物と一般式 Ｈａｌ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｏ−Ａ （式中、Ａはハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基
   、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、もしくは低
   級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいフェ
   ニル基又はナフチル基を、ｎは１又は２を、Ｈａｌはハ
   ロゲン原子を示す。）で表される化合物とを反応させる
   ことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ及びｎは前記と同じ意味を示す。）で表され
   る化合物の製造方法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａはハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基
   、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、もしくは低
   級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいフェ
   ニル基又はナフチル基を、ｎは１又は２を示す。）で表
   わされる化合物を有効成分として含有することを特徴と
   する除草剤。