JPS5939865A - 尿素誘導体および該化合物からなる選択性除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は５一般式＋１１ （式中、ＸおよびＹは水素原子、ハロゲン原子。

低級アルキル基又は低級アルコキシル基を示し；Ｒ１お
よびＲ２は水素原子、低級アルキル基又はアリル基を示
し；Ｒ３およびＲ４は水素原子、メチル基又はエチル基
を示し；ｍおよびｎは１又は２の整数を示す。ただし　
ＨｌおよびＲ２の少くとも〒つは水素原子であり；Ｒ３
とＲ４が同時に水素原子であることはなにＸＩＹＩＲ”
およびＲ２が水素原子の場合にＲ３とＲ４の組合せが水
素原子とメチル基、又はメチル基とメチル基であること
は１１　（；　Ｘがハロゲン原子でＹ、Ｒ１およびＲ２
が水素原子の場合、又はＹが〕・ロゲン原子でＸ・Ｒ１
およびＲ２が水素原子の場合にＲ３とＲ４が同時にメチ
ル基であることはない。）で表わされる１、６−ジベン
ジル尿素訪導体および該化合物を有効成分とする選択性
除草剤に関するものである。

前記ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子。

フッ素原子ｔｃどを意味し、低級アルキル基としてはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基ｒ
ｎ−ブチル基、　１ｅｒｔ−ブチル基などを意味し、低
級アルコキシル基としてはメトキシ基。

エトキシ基などを意味する。

前記一般式ｆｉｌで表わされる本発明化合物は、′ｆｃ
とえば次の２柚類の方法により合成することができる。

しＲ１３ （式中、Ｘおよびｍは前記と同じ意味を有する。）で表
わされるインシアネートを一般式（３）（式中、ＹＩＲ
２１Ｆ（３１Ｂ’　およびｎは前記と同じ意味を有する
。） で表わされるアミンと反応させるか、または２、一般式
（４） （式中、Ｘ　＋　Ｒ１およびｉｎは前記と同じ意味を有
する。） で表わされるアミンを一般式（５１ （式中、Ｙ　＋　Ｒ３＋　Ｒ’およびｎは前記と同じ意
味を有する。） で表わされるインシアネートと反応させる。

これらの反応は無溶媒又はベンゼン、トルエン。

キシレン、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ジクロロメタン、クロロホルム−四塩化炭素、ピリジ
ン、ジメチルホルムアミド、メタノール・エタノールな
どの有機溶媒あるいは水・または水と前記有機溶媒の混
合物中で、塩基性触媒の存在下又は非存在下で、室温〜
５０Ｃで１〜５時間加熱することにより行う。反応終了
後、目的化合物は常法に従って反応混合物から分離嘔得
される。

以下に本発明化合物の合成例を示す。

合成例１．（後記化合物＆５１） ２−４０ローα、α−ジメチルベンジルイソシアネー）
　９．８　ｆＩ−に４−クロロ−αｔα−ジエチルベン
ジルアミン１１．２／’＆加え、室温で２時間放置した
。析出した白色結晶ｆｆ：ｆＪｉ別し、ｎ−ヘキサンで
洗浄し、エタノールから杓結晶して３−（２−クロロ−
α、α−ジメチルベンジル）−１−（４−クロロ−α、
α−ジエチルベンジル）尿％ｉ１０．１ｆＰを得た。融
点２０４．５〜２０６．０’Ｃ元素分析値 Ｃ（釣　　　ｈ（％ｌ　　　Ｎ（チ） 計算値　６４．１２６．６６７．１２ （Ｃ２，Ｈ２６Ｃ６２１Ｎ２０として）実測値　６３，
８０６，６２７．０２ 合成例２．（後記化合物Ａ１１４） α１α−ジメチルベンジルイソシアネート８．１？にＭ
−エチル−４−クロロ−α−メチルベンジルアミン９６
ｚを加え、室温で６時間放置した。反応混合物からカラ
ムクロマトグラフィー（吸着剤としてシリカゲル参溶媒
として酢酸エチル／塩化メチレンの混合物を用いｆｃ）
で分離して３−（α、α−ジメチルベンジル）−１−エ
チル−１−（４−クロロ−α−メチルベンジル）尿素５
．０１を得た。ｎＤｌ、５４７１の無色透明の粘稠な液
体。

次に一般式ｉｌｌで表わされる本発明化合物を第１表に
例示するが、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。表中１Ｍｅはメチル基、Ｅｉはエチル基、ｎ−Ｐ
ｒｏはｎ−プロピル基＋ｔＰｒｏはインプロピル基＋　
ｎ　　Ｂｕはｎ−ブチル基、１−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチ
ル基を意味する。なお、化合物屋は以下の記載において
も共通に使用される。

一般式（１）で表わされる本発明化合物は、高度なしか
も特異な選択性除草作用を有する化合物群である。たと
えば、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ
、アゼナなどの広範な水田雑草の除草剤として用いるこ
とができる。

特に本発明化合物の重大な特性は、従来公知の除草剤で
は防除至難なミズガヤツリ、クログワイ。

マツバイ等のカヤツリグサ科の多年生雑草に強い除草力
を有し、その反面、水稲に対しては湛水直播、乾田直播
、湛水土中播、稚苗移植、移植水稲作等のいかなる栽培
方法においても薬害のないことである。

また、イヌビエ、ヒメイヌビエ、メヒシバ、エノコログ
サ、コゴメカヤツリ、カワラスガナ、ハマスゲ、ヒメク
グ、アオビユ、シロザ、イヌタデ。

イチビ、ノアサガオ等の畑地雑草に対しても除草作用を
有しており、雑草の発生前の土壌表面処理、土壌混和処
理及び雑草発生後の茎葉処理で効果が強く、いずれの処
理方法においてもコムギ゛、イネ。

ト９モロコシ、ワタ、ダイズ、ヒマワリ、ラツカセイ等
の作物に薬害がなく、ナス、キウリ、トマト等の野菜に
も安全性が極めて高い。

１．３−ジベンジル尿素誘導体である一般式（１）で示
される本発明化合物は新規化合物であるが、構造上類似
した化合物としては６−（α、α−ジメチルベンジル）
−１−（４−メチルフェニル）尿素（後記比較例中の対
照化合物α ス（α、α−ジメチルベンジル）尿素（後記比較例中３
−（２，４−シクロローα、α−ジメチルベンジル）−
１−（α、α−ジメチルベンジル）尿素（後記比較例中
の対照化合物Ｃ ている。対照化合物αは特公昭４８−３５４５４号公報
に、ｂは特公昭５３−４１６６４号公報に、ｃ＃′ｉ特
開昭５２−８３４３２号公報にそれぞれ記載されている
が、本発明者らの実験によれば、比較例にもその結果の
一部を示したとおり、対照化合物αは水稲に弱い薬害な
与えしかもミズガヤツリやクログワイなどのカヤツリグ
サ科多年生雑草には弱い除草効果しか示さず、また対照
化合物すとＣは水稲には薬害を与えないが雑草に対して
も除草力が弱い。

以上説明したように本発明化合物は、類似構造を有する
化合物に比べ水稲等の作物に全≠薬害を与えず、従来防
除至難であったミズガヤツリやクログワイなどのカヤツ
リグサ科多年生雑草に強い除草効果を示すなどの高度な
選択性を持つという特異な性質を有していることが特徴
の一つである。

作物に対する選択性が農業上きわめて重要な特性である
ことは周知のことである。

本発明の選択性除草剤の適用場面は広く、水稲。

、各種穀類、各種飼料作物、油料作物、そ菜類。

茶園、果樹園、桑園、芝生、林地、非農耕地等をあげる
ことができる。

本発明の選択性除草剤は原体をそのまま実用に供するこ
とも可能であシ、また、適用場面に応じて種々の担体と
混合して粒剤、微粒剤、水利剤。

乳剤、水溶液剤、粉剤、粗粉剤９錠剤等の種々の製剤形
態に調製して使用できる。固体担体としては、炭酸カル
シウム、リン灰石２石こう、シリカゲル、バーミキュラ
イト、雲母、珪そう土、タルク、パイロフィライト、酸
性白土、クレー、カオリナイト、モンモリロナイト、ベ
ントナイト、ジ−クライト、ホワイトカーボン等の鉱物
性粉末。

結晶性セルロース、デンプンなどの植物性粉末。

ポリ塩化ビニール、石油樹脂等の高分子化合物等が使用
できる。液体担体としては、メタノール等ノアルコール
類、エチルセロソルブ等のエーテルアルコール類、アセ
トニトリル等のニトリル類。

ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエス
テル類、アセトン等のケトン頬、クロロホルム、四塩化
炭素等の塩素化炭化水素類。

トルエン、キシレン、ベンゼン、メチルナフタレン、ク
ロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジメチルスルホキ
サイド、イソポロン等の有機溶媒。

水及び前記有機溶媒と水の混合物等をあげることができ
る。！、た、製剤上の補助剤として、湿潤剤、分散剤、
乳化剤、展着剤、固着剤、起泡剤等を用いることができ
る。

本発明の選択性除草剤は、他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤
等の農薬、ｍ物生長調節剤または肥料。

土地改良剤等の農業資材と予め混合し、あるいは同時に
用いることができる１、 以下に本発明の選択性除草剤の配合例を示す。

ただし、例中、部は重量部である。

配合例１．水利剤 化合物（４１）２５部、ｐ）ｖり７１１（、アルキルア
リールスルホン酸塩２部、界面活性剤ツルポール８００
Ａ（東邦化学登録商標名）３部を十分粉砕混合して水和
剤を得る１ 配合例２８粒剤 化合物Ｃ／１６２　）５部、ペントナイ）９０部、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム５部を十分に粉砕混合し、水
を加えてよく混練した後、造粒乾燥して粒剤を得る。

以下に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

実施例１．　湛水土壌処理試験 １１５０００アールのワグネルポッ）Ｋ水田土壌をつめ
、タイヌビエ、ホタルイ、クマガヤッリの種子を土壌表
層に混入し、ミズガヤツリの塊茎と水稲を各２個ずつ移
植し、水深３ｃｍになるように湛水した。各供試化合物
は前記の配合例１．に準じて２５％水利剤とし、５０ｇ
（有効成分量）／１゜アール相当の水稀釈液を水面に滴
下処理した。処理後２１日間温室で生育させた後、除草
効果及び水稲薬害を評価し、その結果を第２表に示した
。

なお、除醒効果及び薬害の評価は以下の規準に従った。

比較例１゜ 前記対照化合物ａ・ｂＩＣについて、実施例１に記載す
る手順に従い５湛水土壌処理試験を行い、その結果を第
６表に示した。

第　　６　　表 実施例２．茎葉処理試験 畑土壌をつめた１１５０００アールのワグネルポットに
ダイズ、コムギ、トウモロコシ、ハマスゲ、コゴメガヤ
ツリ、イヌビエ及びメヒシバを育成し、コムギが２〜３
葉になったときに、前記の配合例１．に準じて２５％水
利剤とした各供試化合物の３００ｇ（有効成分量）／１
０アール相当の水希釈液を１０１／アールの水量で茎葉
部に噴霧処理した、処理後２１日間温室で生育させた後
、除草効果及び作物薬害を実施例１の基準に従って評価
し、その結果を第４衣に示した。

第　　４　　表 比較例２゜ 前記対照化合物ａ＋ｂ・Ｃについて、実施例２に記載す
る手順に従い、茎葉処理試験を行い、その結果を第５表
に示した。

第　　５　　表 実施例３．畑土壌処理試験 畑土壌をつめ１１５０００アールのワグネルポットに、
ダイズ、コムギ、トウモロコシの種子及びハマスゲの塊
茎を置床し覆土をした。また、コゴメガヤツリ、イヌビ
エ、メヒシバの種子を土壌表層に混入した。前記の配合
例１に準じて２５％水和剤とした各供試化合物の５００
ｇ（有効成分量）／１０アール相当の水金１？ｌを１０
１／アールの水量で土壌表面に噴霧処理した。処理後２
１日間温室で生育させた後、除草効果及び作物薬害を実
施例１の基準に従って評価し、その結果を第６表に示し
た。

第　　６　　表 比較例６゜ 前記対照化合物ａ　＊　ｂ　＋　Ｃについて、実施例６
に記載する手順に従い、畑土壌処理試験を行い、その結
果を第７表に示した。

第　　７　　表 実施例４．水田圃場試験 水田を塩ビ板で１区が１ゴになるように区割りし、各区
にタイヌビエ、ホタルイ、タマガヤツリの種子及びミズ
ガヤツリ、クログワイの塊茎を土壌表層に混入し、水稲
を１株６本植えとじて８株移植した。前記の配合例１に
準じて２５％永和剤とした各供試化合物の１００〜４０
０＆　（有効成分量）／１０アール相当の水希釈液を水
稲移植の３日後に水面に滴下処理した。処理後６０日０
に除草効果及び水稲薬害を実施例１の基準に従って評価
し、その結果を第８衣に示した。

第　　８　　表 比較例４゜ 前記対照化合物ａ　＊　ｂ＊　Ｃについて、実施例４に
記載する手順に従い、水田圃場試験を行い、その結果を
第９表に示した。

第　　９　　表 手　　続　　袖　　正　　書 昭和５７年１（月ｔｏ日 特許庁長官　若杉和夫　　殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１５０５４６　　号２、発明の名称 尿素誘導体および該化合物からなる選択性除草剤３、補
正をする者 事件との関係　　特許出願人 住所 名　称　　日本カーリット株式会社 ４、代理人 明細書の〔発明の詳細な説明〕の欄 ６、補正の内容 本願明細書の記載を次の通りに訂正します。

頁　　　　行　　　　原記載　　　　　　訂正記載７　
　　　９　　　　　Ｍ−Ｎ− すべて） ５１　　２　　　　をつめ　　　　　　をつめた５５（
イ圀励旺より　４８　　　　　　　　　６９２行目と末
行目）６４　　　　　　　　　　７０以　　　上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １１１　一般式 （式中、ＸおよびＹは水素原子・ハロゲン原子。 低級アルキル基又は低級アルコキシル基を示し；Ｒ１お
   よびＲ２は水素原子、低級アルキル基又はアリル基を示
   し；Ｒ３およびＲ４は水累原子、メチル基又はエチル基
   を示し；ｍおよびｎは１又は２の整数を示す。ただし、
   Ｒ１およびＲ２の少くとも一つは水素原子であり；Ｒ３
   およびＲ４が同時に水素原子であることはなく；ｘ、ｙ
   、Ｒ’およびＲ２が水素原子の場合にＲ３とＲ４の組合
   せが水素原子とメチル基、又はメチル基とメチル基であ
   ることはなく；ｘがハロゲン原子でＹ。 Ｒ１およびＲ２が水素原子の場合、又はＹがハロゲン原
   子でＸ　＋　Ｒ’およびＲ２が水素原子の場合にＲ３お
   よびＲ４が同時にメチル基であることはないみ・、） で表わされる１、３−ジベンジル尿素誘導体。 （２）一般式 （式中、ＸおよびＹは水素原子、ハロゲン原子。 低級アルキル基又は低級アルコキシル基を示し；Ｒ１お
   よびＲ２は水素原子、低級アルギル基又はアリル基を示
   し：ＲおよびＲは水素原子、メチル基又はエチル基な示
   し；ｍおよびｎは１又は２の整数を示す。ただし　Ｒ１
   およびＲ２の少くとも一つは水素原子であり、Ｒ３およ
   びＲ４が同時に水素原子であることはな（；　Ｘ　＋　
   Ｙ　＋　Ｒ１およびＲ２が水素原子の場合にＲ３とＲ４
   の組合せが水素原子とメチル基、又はメチル基とメチル
   基であることはなく；Ｘがハロゲン原子でＹ。 Ｒ１およびＲ２が水素原子の場合、又はＹがハロゲン原
   子でＸ　Ｉ　Ｒ１およびＲ２が水素原子の場合にＲ３お
   よびＲ４が同時にメチル基であることはない。） で表わされる１、３−ジベンジル尿素訪導体を有効成分
   とする選択性除草剤。