JPS5944332A - ３，４−ジクロロ−ビシクロヘキシルベンゼン誘導体 - Google Patents
３，４−ジクロロ−ビシクロヘキシルベンゼン誘導体Info
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- JPS5944332A JPS5944332A JP15613582A JP15613582A JPS5944332A JP S5944332 A JPS5944332 A JP S5944332A JP 15613582 A JP15613582 A JP 15613582A JP 15613582 A JP15613582 A JP 15613582A JP S5944332 A JPS5944332 A JP S5944332A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明の化合物Ｃ７１，１１のｉり？１・、異方性を示
す新規な液晶物質及びそれを含有Ｊる液晶組成物に関す
る。
す新規な液晶物質及びそれを含有Ｊる液晶組成物に関す
る。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散１Ｉ１１、
型）、ゲスト・ホスト型、］） Ａ Ｐ型など各１１７
１の方式に分けられ、夫々の使用Ｖｒ、適する液晶物質
の性質ｔよ異る。しかしいずれの液晶物質も水分、空気
、熱、光等に安定であることが必要であることｔま共通
しており、又、室温を中心として出来るだけ広い温度範
囲で液晶相を示すものが求めらｊｚている。しかし現在
のところ甲−化合物ではこの（子な午件を満たす物質は
なく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得ら
れる液晶組成物を使用、しているのが現状である。特に
最近は−２０℃〜８０℃という様な広い温度範囲で作動
する液晶表示素子が要求される様になって来た。この様
な要求′５ｒ、満足させるためには粘度、特に低温での
粘度を低くすることが有力な手段である。しかし一般的
には透明点（Ｎ−１点）の高いものｔま粘度が高く、粘
度が低いもの１例えばアルギルフェニルンクロヘキザン
誘導体などは透明点が低い。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散１Ｉ１１、
型）、ゲスト・ホスト型、］） Ａ Ｐ型など各１１７
１の方式に分けられ、夫々の使用Ｖｒ、適する液晶物質
の性質ｔよ異る。しかしいずれの液晶物質も水分、空気
、熱、光等に安定であることが必要であることｔま共通
しており、又、室温を中心として出来るだけ広い温度範
囲で液晶相を示すものが求めらｊｚている。しかし現在
のところ甲−化合物ではこの（子な午件を満たす物質は
なく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得ら
れる液晶組成物を使用、しているのが現状である。特に
最近は−２０℃〜８０℃という様な広い温度範囲で作動
する液晶表示素子が要求される様になって来た。この様
な要求′５ｒ、満足させるためには粘度、特に低温での
粘度を低くすることが有力な手段である。しかし一般的
には透明点（Ｎ−１点）の高いものｔま粘度が高く、粘
度が低いもの１例えばアルギルフェニルンクロヘキザン
誘導体などは透明点が低い。
本発明の目的は、この様な要求にこたえる高いＮ−１点
をもち、しかも粘度の低い１に晶化合物を提供すること
にある。
をもち、しかも粘度の低い１に晶化合物を提供すること
にある。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０を有するアル
キル基又はアルコキシ基を示す）で表わされる３、４−
ジクロロ−１−〔トランス−４’ −（）ランス−４′
〃−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン）ヘンセ
ンでアル。
キル基又はアルコキシ基を示す）で表わされる３、４−
ジクロロ−１−〔トランス−４’ −（）ランス−４′
〃−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン）ヘンセ
ンでアル。
本発明の（１）式の化合物は広い温度範囲で液晶相を示
し、かつ低粘性なので上記の快求をみたすべく有効に用
いることができる。例えば％３．４−ジクロｏ−１−（
）ランス−４’−（）ランス−４１−ペンデルシクロヘ
キシル）シクロへキシルＪベンゼンｄ４、結晶−ネマチ
ック点Ｅ、 （１，４℃。
し、かつ低粘性なので上記の快求をみたすべく有効に用
いることができる。例えば％３．４−ジクロｏ−１−（
）ランス−４’−（）ランス−４１−ペンデルシクロヘ
キシル）シクロへキシルＪベンゼンｄ４、結晶−ネマチ
ック点Ｅ、 （１，４℃。
ネマチック−透明点１０３．４℃と広いネマヂツク液晶
相を示し、広い液晶温度範囲をもつ低粘性な液晶組成物
を構成する一成分として使用される。
相を示し、広い液晶温度範囲をもつ低粘性な液晶組成物
を構成する一成分として使用される。
つきに本発明の化合物の製俺法について述べる。ｔ −
ｔｉ’ １− フロモー３．４−ジクロロベンゼンと金
属マグネシウムを反応さヒーてグリニヤール試薬とし、
これと４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル
）ンクロヘキーリノンと反応すせて３．４−ジクロロ−
１−４４，’−（）ランス−４５−アルキルシクロヘキ
シル）シクロへギブンー］′−オール〕ベンセ／とする
。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水して３．４−ジク
ロロ−］−Ｉ、 ４’ −（）ランス−４１−アルキル
シクロヘキシル）シクロヘキセン−１／−イル〕ベンー
ピンを得る。これをトルエンに溶かしラネーニッケル存
在下、）λ触還元を行ない目的の３，４−ジクロロ−１
−〔トランス−４’−（トランス−４１−アルキルシク
ロヘキシル）シクロへＷンル〕ベン七ンを１）る。
ｔｉ’ １− フロモー３．４−ジクロロベンゼンと金
属マグネシウムを反応さヒーてグリニヤール試薬とし、
これと４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル
）ンクロヘキーリノンと反応すせて３．４−ジクロロ−
１−４４，’−（）ランス−４５−アルキルシクロヘキ
シル）シクロへギブンー］′−オール〕ベンセ／とする
。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水して３．４−ジク
ロロ−］−Ｉ、 ４’ −（）ランス−４１−アルキル
シクロヘキシル）シクロヘキセン−１／−イル〕ベンー
ピンを得る。これをトルエンに溶かしラネーニッケル存
在下、）λ触還元を行ない目的の３，４−ジクロロ−１
−〔トランス−４’−（トランス−４１−アルキルシク
ロヘキシル）シクロへＷンル〕ベン七ンを１）る。
以上を化学式で示すと次のようになる。
（１）
以下実施例により本発明の化合物について更に詳η（Ｂ
Ｋ説明する。
Ｋ説明する。
実施例１ （３，４−ジクロロ−１−〔トランス−、Ｌ
ｌ （）ランス−４１−ペンデルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベン 七ンの製造〕 マグネシウム切片１．２ Ｆ （０，０４０モル）を５
つＩＪフラスコに入れ、 ４５．４−ジクロロブロモペ
ンギン１１．１ ？ （（，１，（１４９モル）なテト
ラヒドロフランに溶かした溶液３０ ｒｄを、Ｎ２気流
中で反応温度ｆ、３１）〜３５℃に１【ち、撹拌しなが
らゆっくり肖［して行くと反応して３時間てマグネシウ
ムは溶けて均一になりＳ、ａ−シクロロフエニＡ・マグ
ネシウムフロミドを生ずる。これに４−（トランス−４
′−ペンデルシクロヘキシル）シクロへ４４．１−ノン
のＩ ＣＬＯＦ （０，０４０モル）をテトラヒドロフ
ランに溶かして５０ ｍｌとしたものを、反応温度を５
〜１０℃に保ちつつなるべく速かに摘Ｆする。簡Ｆ後、
３５℃寸で列温し５０分間撹拌し、ついで３Ｎ塩（ｉ’
＜ ５０ ｍｌを加える。反応液を分液漏斗にとり２０
０ ｙｎ〆のトルエンて３回抽出後、合わせたトルエン
層を水で洗液が中性になるまで洗浄してからトルエンを
減圧留去する。残留した油状物は３．４−ジクロロ−１
−（４’−（）ランス−４１−べ／ブルンクロヘキシル
）シクロヘキセン−１７−オール〕ベン七ンである。こ
れに硫酸水素カリウム６２をυＬ１えＮ２気流中１６０
℃で２時間脱水する。
ｌ （）ランス−４１−ペンデルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベン 七ンの製造〕 マグネシウム切片１．２ Ｆ （０，０４０モル）を５
つＩＪフラスコに入れ、 ４５．４−ジクロロブロモペ
ンギン１１．１ ？ （（，１，（１４９モル）なテト
ラヒドロフランに溶かした溶液３０ ｒｄを、Ｎ２気流
中で反応温度ｆ、３１）〜３５℃に１【ち、撹拌しなが
らゆっくり肖［して行くと反応して３時間てマグネシウ
ムは溶けて均一になりＳ、ａ−シクロロフエニＡ・マグ
ネシウムフロミドを生ずる。これに４−（トランス−４
′−ペンデルシクロヘキシル）シクロへ４４．１−ノン
のＩ ＣＬＯＦ （０，０４０モル）をテトラヒドロフ
ランに溶かして５０ ｍｌとしたものを、反応温度を５
〜１０℃に保ちつつなるべく速かに摘Ｆする。簡Ｆ後、
３５℃寸で列温し５０分間撹拌し、ついで３Ｎ塩（ｉ’
＜ ５０ ｍｌを加える。反応液を分液漏斗にとり２０
０ ｙｎ〆のトルエンて３回抽出後、合わせたトルエン
層を水で洗液が中性になるまで洗浄してからトルエンを
減圧留去する。残留した油状物は３．４−ジクロロ−１
−（４’−（）ランス−４１−べ／ブルンクロヘキシル
）シクロヘキセン−１７−オール〕ベン七ンである。こ
れに硫酸水素カリウム６２をυＬ１えＮ２気流中１６０
℃で２時間脱水する。
冷却後２００ ｄのトルエンを加えてから硫酸水素カリ
ウムをｐ別し、トルエン層を洗液が中性になるまで水洗
する。次いでトルエンを減圧留去し、残る油状物をアセ
トンで再結晶して得られるのが３，４−ジクロロ−１−
（４’−（トランス−４Ｌペンチル／クロヘキンル）／
クロヘキセ／−１′−イル〕ベンゼンである。
ウムをｐ別し、トルエン層を洗液が中性になるまで水洗
する。次いでトルエンを減圧留去し、残る油状物をアセ
トンで再結晶して得られるのが３，４−ジクロロ−１−
（４’−（トランス−４Ｌペンチル／クロヘキンル）／
クロヘキセ／−１′−イル〕ベンゼンである。
このもの１．８ Ｆをトルエン２００ ｍｌに溶かしラ
ネーニッケル触媒１．０１を加え、常温常圧で接触還元
を行なった。反応をガスクロマトグラフィーで追跡し、
原料が消失した時点で終了した。触媒を炉別後、溶媒を
減圧留去し、残留物をトルエンで再結晶をくり返し目的
の３．４− ：）クロロ−１−〔トランス−４’−（）
ランス−４１−ペンチルシクロヘキシル）“マージ：五
オ立之立シクロヘキシル〕ベンゼンを得た。収ｔＡ０．
１ ｆ ｏＣ−１１点は５０１４℃、Ｎ−エ点はｌ Ｏ
＋３．４℃であった。
ネーニッケル触媒１．０１を加え、常温常圧で接触還元
を行なった。反応をガスクロマトグラフィーで追跡し、
原料が消失した時点で終了した。触媒を炉別後、溶媒を
減圧留去し、残留物をトルエンで再結晶をくり返し目的
の３．４− ：）クロロ−１−〔トランス−４’−（）
ランス−４１−ペンチルシクロヘキシル）“マージ：五
オ立之立シクロヘキシル〕ベンゼンを得た。収ｔＡ０．
１ ｆ ｏＣ−１１点は５０１４℃、Ｎ−エ点はｌ Ｏ
＋３．４℃であった。
他の置換基のものについ又も実施例Ｊと同様の方法で製
造できる。
造できる。
実施１２リ −２
トランス−４−グｒ１ビＡ−（４’ −／−１ノフエニ
ル）／クロヘヤリン ２８％□トランスー４−
ペンチ八−（４’−／アノフ工こル）シクロヘキセン
４２％トランス−４−−＼ブｆ ／ｌ、−（４／
−ンアノフェニル）ンクロヘキッン ３０％なる
液晶組成物のネマチック温度範囲ｔま一３℃〜５２℃で
ある。△εｅよ＋１１．８、しきい電圧は１．５Ｖ、飽
和ＧｔＴ、 Ｊ−１−１ｒＪ、２．ＯＶ、 ２０ ’
Ｃでの粘度は２３ ｃｐである。
ル）／クロヘヤリン ２８％□トランスー４−
ペンチ八−（４’−／アノフ工こル）シクロヘキセン
４２％トランス−４−−＼ブｆ ／ｌ、−（４／
−ンアノフェニル）ンクロヘキッン ３０％なる
液晶組成物のネマチック温度範囲ｔま一３℃〜５２℃で
ある。△εｅよ＋１１．８、しきい電圧は１．５Ｖ、飽
和ＧｔＴ、 Ｊ−１−１ｒＪ、２．ＯＶ、 ２０ ’
Ｃでの粘度は２３ ｃｐである。
この液晶組成物９ｏ部に本発明の実施例１ンル〕ペンギ
ン１０部をす１１えた液晶組成物のネマチック液晶温度
範囲１−３〜５５．１℃に広がり粘度は２ｏ℃で２７ｃ
ｐ、Δｇ＃−ｊ、１０．６、しきい電圧は１．５ｖ％飽
和電圧は２．Ｏｖであった。粘度をあまり上げずに不マ
ブノク温庶範囲を広げることができ、駆動電圧も高くな
っていない。
ン１０部をす１１えた液晶組成物のネマチック液晶温度
範囲１−３〜５５．１℃に広がり粘度は２ｏ℃で２７ｃ
ｐ、Δｇ＃−ｊ、１０．６、しきい電圧は１．５ｖ％飽
和電圧は２．Ｏｖであった。粘度をあまり上げずに不マ
ブノク温庶範囲を広げることができ、駆動電圧も高くな
っていない。
１Ｌ上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０を有するアル
キル基又はアルコキン基を示す）で表わされる５、４−
ジクロロ−」−〔トランス−ａ、’−（）ランス−４′
−アルキルシクロヘキシル）シクロ△永シＩＬ／）べ゛
ンＣン０（２）一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数Ｌ−１０を有するアル
キル基又はアルコキノ基を示す）で表わされる３、４−
ジクロロ−１−〔トランス−４’ −（＋−ランス−４
′−アルキルシクロへキシ／−）シクロヘキシル〕ベン
センを少なくとも一種含有することン：’１．７徴とす
る液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15613582A JPH0244291B2 (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | 3*44jikuroroobishikurohekishirubenzenjudotai |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15613582A JPH0244291B2 (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | 3*44jikuroroobishikurohekishirubenzenjudotai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5944332A true JPS5944332A (ja) | 1984-03-12 |
| JPH0244291B2 JPH0244291B2 (ja) | 1990-10-03 |
Family
ID=15621083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15613582A Expired - Lifetime JPH0244291B2 (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | 3*44jikuroroobishikurohekishirubenzenjudotai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0244291B2 (ja) |
-
1982
- 1982-09-08 JP JP15613582A patent/JPH0244291B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0244291B2 (ja) | 1990-10-03 |
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