JPH0244291B2 - 3*44jikuroroobishikurohekishirubenzenjudotai - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の化合物は正の誘電異方性を示す新規な
液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関す
る。

液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要があ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。特に最近は−
20〜80℃という様な広い温度範囲で作動する液晶
表示素子が要求される様になつて来た。この様な
要求を満足させるためには粘度、特に低温での粘
度を低くすることが有力な手段である。しかし一
般的には透明点（Ｎ−Ｉ点）の高いものは粘度が
高く、粘度が低いもの、例えばアルキルフエニル
シクロヘキサン誘導体などは透明点が低い。本発
明の目的は、この様な要求にこたえる高いＮ−Ｉ
点をもち、しかも粘度の低い液晶化合物を提供す
ることにある。

即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基を
示す） で表わされる３，４−ジクロロ−１−〔トランス
−4′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼンである。

本発明の（）式の化合物は広い温度範囲で液
晶相を示し、かつ低粘性なので上記の要求をみた
すべく有効に用いることができる。例えば、３，
４−ジクロロ−１−〔トランス−4′−（トランス−
4″−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ベンゼンは、結晶−ネマチツク点50.4℃、ネマチ
ツク−透明点103.4℃と広いネマチツク液晶相を
示し、広い液晶温度範囲をもつ低粘性な液晶組成
物を構成する一成分として使用される。

つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。まず１−ブロモ−３，４−ジクロロベンゼン
と金属マグネシウムを反応させてグリニヤール試
薬とし、これと４−（トランス−4′−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキサノンと反応させて
３，４−ジクロロ−１−〔4′−（トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサン−1′−オ
ール〕ベンゼンとする。次にこれを硫酸水素カリ
ウムで脱水して３，４−ジクロロ−１−〔4′−（ト
ランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−1′−イル〕ベンゼンを得る。これをトル
エンに溶かしラネーニツケル存在下、接触還元を
行ない目的の３，４−ジクロロ−１−〔トランス
−4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼンを得る。

以上を化学式で示すと次のようになる。

以下実施例により本発明の化合物について更に
詳細に説明する。

実施例 １ 〔３，４−ジクロロ−１−〔トランス−4′−（ト
ランス−4″−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼンの製造〕 マグネシウム切片1.2ｇ（0.049モル）を３つ口
フラスコに入れ、３，４−ジクロロブロモベンゼ
ン11.1ｇ（0.049モル）をテトラヒドロフランに
溶かした溶液30mlを、N₂気流中で反応温度を30
〜35℃に保ち、撹拌しながらゆつくり滴下して行
くと反応して３時間でマグネシウムは溶けて均一
になり３，４−ジクロロフエニルマグネシウムブ
ロミドを生ずる。これに４−（トランス−4′−ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの10.0
ｇ（0.040モル）をテトラヒドロフランに溶かし
て50mlとしたものを、反応温度を５〜10℃に保ち
つつなるべく速やかに滴下する。滴下後、35℃ま
で昇温し30分間撹拌し、ついで3N塩酸50mlを加
える。反応液を分液漏斗にとり200mlのトルエン
で３回抽出後、合わせたトルエン層を水で洗液が
中性になるまで洗浄してからトルエンを減圧留去
する。残留した油状物は３，４−ジクロロ−１−
〔4′−（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−1′−オール〕ベンゼンである。
これに硫酸水素カリウム６ｇを加えN₂気流中160
℃で２時間脱水する。冷却後200mlのトルエンを
加えてから硫酸水素カリウムを別し、トルエン
層を洗液が中性になるまで水洗する。次いでトル
エンを減圧留去し、残る油状物をアセトンで再結
晶して得られるのが３，４−ジクロロ−１−
〔4′−（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−1′−イル〕ベンゼンである。こ
のもの1.8ｇをトルエン200mlに溶かしラネーニツ
ケル触媒1.0ｇを加え、常温常圧で接触還元を行
なつた。反応をガスクロマトグラフイーで追跡
し、原料が消失した時点で終了した。触媒を別
後、溶媒を減圧留去し、残留物をトルエンで再結
晶をくり返し目的の３，４−ジクロロ−１−〔ト
ランス−4′−（トランス−4″−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを得た。収量
0.1ｇ。Ｃ−Ｎ点は50.4℃、Ｎ−Ｉ点は103.4℃で
あつた。

他の置換基のものについても実施例１と同様の
方法で製造できる。

実施例 ２ トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 30％ なる液晶組成物のネマチツク温度範囲は−３℃〜
52℃である。△εは＋11.8、しきい電圧は．5V、
飽和電圧は2.0V、20℃での粘度は23cpである。

この液晶組成物90部に本発明の実施例１で示し
た、３，４−ジクロロ−１−〔トランス−4′−（ト
ランス−4″−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼン10部を加えた液晶組成物のネマ
チツク液晶温度範囲は−３〜55.1℃に広がり粘度
は20℃で27cp、△εは10.6、しきい電圧は1.5V、
飽和電圧は2.0Vであつた。粘度をあまり上げず
にネマチツク温度範囲を広げることができ、駆動
電圧も高くなつていない。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基を
   示す） で表わされる３，４−シクロロ−１−〔トランス
   −4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
   シクロヘキシル〕ベンゼン。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基を
   示す） で表わされる３，４−ジクロロ−１−〔トランス
   −4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
   シクロヘキシル〕ベンゼンを少なくとも一種含有
   することを特徴とする液晶組成物。