JPS5980667A - テトラゾ−ル化合物およびその製法ならびにそれらを有効成分とする抗菌、抗カビ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一収式（Ｉ） 〔式Ｑｌ）中Ｒはメチル基、フェニル誌、ｐ−クロルフ
ェニル基、ｐ−ニトロフェニル基モジ＜ハル−メチルフ
ェニル基を表す。〕で示されるテトラゾール化合物およ
びその製法ならびにそれらを有効成分として含有する抗
−９抗カビ剤に関するものである。

本発明によって提供される式（１）で示される新規テト
ラゾール化合物の代表的なものは以下の動翼である。

１．２−（１’−ヨードグロビン−３′−イル）−５−
フェニルナト２ゾール ２．１−（１’−ヨードプロピン−３１−イル）−５−
メチルテトラゾール ３．２−（１’−ヨードグロビン−３１−イル）−５−
メチルテトラゾール ４．１−（１’−ヨードプロピ／−３′−イル）−５−
ｐ−クロルフェニルテトラゾール ５．２−（１’−ヨードプロピン−３′−イル）−５−
ｐ−クロルフェニルテトラゾール ６．２−（１’−・ヨードプロピン−３′−イル）−５
−ｐ−メチルフェニルテトラゾール ７．２−（１’−ヨードプロピン−３′−イル）−５−
ｐ−ニトロフェニル基）う：／−に 本発明による新規テトラゾール化合物は、６椙の細凶、
カビ瘉に対し発′Ｍ阻止作用を示すところから有用であ
る。

本＠明のテトラゾール化合物は次反応弐Ａもしくは反応
酸Ｂ ｔ「＞　　　　　　　　　　　　（Ｗ）〔反応式中、Ｒ
はメチル基、フェニル基、ｐ−クロルフェニル羞、ｐ−
ニトロフェニルＭ、ｐ−メチルフェニル基を妖し、Ｘｌ
、はハロゲン原子もしくはメタンスルホニルオキシ基、
ベンゼンスルホニルオキシＭ、Ｐ−）ルエシスルホニル
基ヲ六％〕に従い製造される。すなわちニトリル類と、
アジド化合物より５位ｔｉｉｃ換テトラゾールを合成し
ヨードグロパルギルアルコールの反応性誘導体と反応さ
せる〔反応酸Ａ〕か、あるいは、５位置侯テト５シーｋ
に、グロパルギルアルコールの反応性誘導体と反工６さ
せ、プロパルギル誘導体としたのちにヨウ系化反応を何
って〔反応酸Ｂ）製造さ扛る。

また、本発明の製造に用いられる原料動翼のうち、５位
置換テトラゾールは例えばシンセンス（Ｓｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ　）　ｍ　７１頁（１９７３年）のａｄ　ｗ、の方
法及びその応用により製造することができ、ヨードグロ
パルギルアルノール及ヒグロバルギルアルコールの反Ｊ
６５＝　ｄ導体は、それぞれのアルコ一ルにノ・ロゲン
化剤、例えば塩化チオニルもしくは臭化チオニルをｆＬ
用させるか、めるいはメタンスルホン咳無水物、ベンゼ
ンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリ
ドを作用させることにより製造される。

本発明によれば、式（１）で示されるテトラゾール化合
物はＡ、５位１１侠テトラゾール（１０を不宿性溶謀に
ｍｍもしくは懸濁し、塩基及び式（１１Ｄでボされるヨ
ードプロパルギル化合物を添加してテトラゾール環の蟹
素原子上にヨードグロバルギル基を尋人するＮ−アルキ
ル化反応によシ製造される。本反応に用いる不ｔ６性湛
媒の丙としてはベンゼン。

ジオキサン、ジクロルメタン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミドζＩＦが午けられ、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドが好ましい。また反応に用いられる塩基の例としては
、水繭化アルカリ、炭酸アルカリ等の無情塩基の他、ピ
リジン、トリエチルアミンその他の有伽塩基も用いるこ
とができる。アルキル化反応は、例えば水葭化アルカ’
Ｊｔｍ基とし、スルホン賦エステルと反応させる揚せに
は室温において速やかに運行するが、剛反応防止の目的
で冷却下、好ましくは一１０〜θ℃で行わせることも可
能であり、また塩基の存在下４０〜６０℃　の加温下で
も反応の進行が認められる。Ｂ１一方、上記の反応形態
の外、テトラゾールＭ　（ＩＩ）に例えばグロバルギル
プロマイド１に塩基の存在下反応させ、グロパルギルｖ
５４体（１■）を製造し次いで不活性醍媒中垣基の存在
下ヨウ素化を行い、テトラゾール化合物（１）を得る方
法も使用される。

反応混合物からの目的物であるテトラゾール化う舌 合Ｙａ　（１）の分離１．ｆＩ製は不溶性＃媒？ｌＪえ
は水等の硝加による沈でん法、もしくは有情溶剤例えば
、ベンゼン、咋ハエチル、ジクロルメタン等による溶媒
抽出法あるいはそれらに必要に応じて周知の梢装方法、
例えばシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーも
しくは有懺俗脈による書結晶漬などをホ時応用して行う
ことができる。

本発明の前記式（１）で示嘔れるオＴ７Ａなテトラゾー
ル化合物は抗カビ剤として有用である。特に本９ら明の
化合物は広範囲のカビ類に対して発育阻止作用を示すと
ころから、医療を始めとし、農業及び工業の各分野にお
いて−１及びカビ類の生育に起因する好ましからさるＳ
＃条件の改暦に役立つものでめる０すなわち、医療用に
は例えはキャンデイダ掬、アスペルギルス椙、トリコフ
ィトン属、クリプトコツカス鵬を始めとするカビ類に起
因する外部疾患の旧僚楽として、成剤及び軟膏剤の有効
成分として、０．１〜５％好ましくは０．５〜２チの範
囲で配合し１．Ｗ部に塗布して治療の目的を遅すること
ができる。史にその他、医療用として病原菌、カビ類の
生酋を予ｖ３い１環境を保全する目的で愼砿器具の消毒
Ａｌｌ　、その他の有効成分として含有させることがで
きる。

本発明の化付物のＭ相性を下す具体例として６梱の細菌
及びカビ鯛に対するｒ＋５性を表１．２に示す。

表１　抗ｌ活性（ペーパーディスク法）表２　抗カビ宿
性（＠ｔＡ株） 更に本発明の式（１）で示される化合物は、農業及び工
業用の分野についても有用性を示すものである。特にこ
れらの分野では、例えば硬子、苗、木材、Ｑ回共作物及
び木工品５紙工芸品、皮革、繊維、接漸剤、値科９合成
樹力「咎の１１工業用製品及びその装造環境、例えば用
水における腐敗附、カビの発生は商品の価値にとって貞
大な狽失を招くものである。

本発明のテトラゾール化合＊　（１）は、赫莱及び工業
の分野における有否な側照、カピル１に対して、９へＮ
’　ＩＩ止作用ｆ　＞１＜すところから、七わら分封に
おける袈品の品質保持及び環視の保全例えば用水のノ１
４敗防止、スライムのコントロール、エニ央製品の防カ
ビ処理１個子１曲のｔＦＩｍ　Ｑ９の目的に供すること
ができる。漬条、１東分封における不うら明のテトラゾ
ール化合ｗ（１）の使用形態としては）Ｉｆｌ富用いり
れる担捧上に保持した装卸」、即ち油浴剤、札割、ペー
スト剤、粉剤、水利剤、エアゾール剤、防カビ性塗料等
が挙げられる。用いられる担体としては、例えばクレー
、タルク、ベントナイト、カオリン、無水珪酸、炭はカ
ルシウム等の無機性固体担体、チロ７ン、リグロイン、
キシレン＋　ｈｖｌＦ・ＤＶｉＳＯ等の有億浴妹示担体
、ジメチルエーテル、フロンガス等のガス担体が第けら
れ、製剤効米をより＾めるための袖助酌としては、イオ
ン性、非イオン性の界面活性剤、並びに酢酸ビニル、メ
チルセルロース等の鍋分子化付ｗＪ等があシ、サイアペ
ンダゾールを始めとする他の防縞、防カビ創やクロルデ
ン等の殺虫剤とのυＦ用も口ＩＷＭである。

化付物の含液は製剤形感に従って、広軛曲に震動しイ移
るが、　ｔｔｘ、には０．０１〜９．５　ｔｌ［Ｊｉｉ
％、女ｊｌしくは０．２〜１０凰祉チの範囲が過当であ
る。

農業及び工業用抗カビ剤としての製納例を以下にあげ、
工東用害−に対する発育阻止作用を嚢３に示す。

製剤例１．水利剤 化合物（１）４０頁ｉ部とポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル５瓜量部、リグニンスルホ／ぽ３重ｈ
ｋ部および珪禄土５２東友部を　均一に粉砕混合すれば
、有効成分４０チを含む水和剤塾得る０製剤例２．靭剤 化合＠（１）　　１２１ｆｔ部、リグニンスルホン敵カ
ルシウム１貞は都、ベントナイト３０虚黛部を均一に粉
砕混合し、次に逸尚誓の水を加えて続合した後に造粒し
て乾１呆すれば有効成分１２チを言む粒剤を侍る。

製剤例３．　乳　剤 化合＠（１）　　２０＆１ａｔｆｔＬ　ジメチルホルム
アミド３０ＪＪ−１，１ｕ：　ｔ５Ｖｒ　、キシレン３
５爪）ま部、　ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル１５止置ｔＩＩＩ（ｉｌ−均一に混合すれば４４
効成分２０％を宮む札割を得る０製剤例４．　粉　剤 化合物（Ｉ）３本１部、無水珪は値初木０．５里貫鄭、
ステアリン酵カルシウム０．５皇量部、クレー５０凰監
部およびタルク４６重量部を均一に粉砕、混合すれは有
効成分３％を含む粉剤を得る。

威３　抗カビｌ占性 実施例１．２−（１’−ヨードプロピン−３′−イル）
−５−フェニルテトラゾール（化合物 １） ５−フェニルテトラゾール３１０■（２２ミリモル）を
ジメチルホルムアミド３０ｍ１！に７ｄ解し、　水ば化
ナトリウム粉末９２〜をカロえて　水冷下でよく攪拌し
、均一溶液とする。ヨードグロバルギルアルノールｐ−
トルエシスルホン摩エステル６７２１η（２ミリモル）
を加え、水冷下で５時…］反応させム俗液で２回売った
のち懺ばナトリウムで乾燥し、紘圧巖細すると、油状の
粗生成物が残首した。粗生成物はシリカゲル博絢クロマ
トグラフィー（溶媒系：ベンゼン）で組成を調べると、
Ｒｆ＋区　０．６０を示す吻買及びｋＬｔ　ｒｉ　０．
１２　　を示す初買との混合物でめった。混合ｖＩＪを
シリカゲル５０２を用いた　カラムクロマトグラフィー
（俗緘糸：トルエンー匪ｐｚエチル＝１０＝１）で分離
絹製し、Ｒｆ　＋Ｉ−０，６０を示す分■から２−（１
’−ヨードプロピン−３′−イル）テトラゾール粕ＩＩ
＆１８６．６　ｒｎｙが得られた（収率２７．３チ） ｍｐ　　　１２７．５０〜１２８．５℃；元素分析値　
Ｃ３８，７６％、ｉ（２，３１％、Ｉ（１８，２Ｉ頭、
Ｉ３９．４１％ｃ、ｏｎ、ｐＪ、　Ｉとしての酊稗値　
Ｃ３８，７３％、　Ｈ２，２８％　。

Ｎ１８．０７％、１４１Ｊ、９２％ −Ａ遡９１Ｊ　２．　　］　−、（］１’−ヨードプロ
ピンー３′−イル−５−メチルテトラゾール（化合′＠
２）及び２−（１’−ヨードプロピン−３′−イル）−
５−メチルテトラゾール（化 合物３） ５−メチルテトラゾール４２０　＋ｒｂｉ　（５ミリモ
ル）をジメチルホルムアミド２０ｍ／に１１！１　ｍし
、　水ポ化ナトリウム粉末２２０キ゛と加えて水／ｗ下
でよく撹拌する。ヨートグロパルギルアルコールＰ−）
ルエ／スルホン嘔エステル１．５０　ｆ　（４，５ミリ
モル）忙刀口え水冷下に５時間反応させ、さらに２０〜
２５℃で一夜放置した。反応液に水５０ｍ１を加えｔ３
１１：酸エテル２０ｍ１で抽出した。ｎ￥　ｒｆエチル
１−を水洗後、硫１夜マグネシウムで乾保し、戎圧１傭
鰯すると、茶色の粗生１戊物が１１られる。粗生成物は
ノリ力ゲル博庸クロマトグラフィ〜（溶媒糸：ベンゼン
ー酢ばエテル−４：ｌ）でＲｆ埴　υ、６１及び０．２
１を示す二棟の物質の４８′＠であることが示された。

混合物を７リカゲル７０？を用いたカラムクロマトグラ
フィー（ｍ　緑光：　）ルエンー俳目ｌエチル−６：　
ｌ）で分Ｈ１棺りｑし、Ｒｆイ！呟（１，６１を示す分
画から２−（１′−ヨードズｐビンー３′−イル）−５
−メチルテトラゾール部品２６４・ｒｑを得た（収率２
３．５％）０１’ｌｌｐ、　１１２〜１１３．５’ｃ　
；元本分）ｄｒ　＋ｍ、　Ｃ２４，３８％　、　Ｈ２，
Ｏｔ濃、　Ｎ　２３．０６％、Ｉ５０．６９％Ｃ，）ｆ
、　Ｎ４Ｉとしての計ＪＩ４−姐Ｃ２４，２１％、Ｈ２
，０３％　、Ｎ　２２．５１Ｊ１６　、　Ｉ　５１．１
７％Ｒｆ匝　０．２１を示す分画からは１−（１’−ヨ
ードプロピン−３１−イル）−５−メチルテ）？ソール
結晶４５７りを得た（収率４ｏ、８％）。

ｍｐ、　　９０〜９３℃ 実施例３．１−（１’−ヨードプロピン−３′−イル）
−５−ｐ−クロルフェニルテトラゾ ール（化合物４）及び２−（１’−ヨードプロピン−３
′−イル）−５−ｐ−クロルフェニルテトラゾール（化
合物５）１し ｐ−クロ喰フェニルテトラゾールａ６ｏｍｒ（２ミリモ
ル）をジメチルホルムアミド５−にＭｌ’ｌ＋し、水献
化ナトリウム粉木９０１ダを加え攪拌したのち氷勺シタ
。ヨードグロバルギルアルノールｐ〜トルエンスルホン
ばエステル０．６８　ｙ　（２ミリモル）を加え水冷下
に４時間反応式せ、更に２０〜２５℃で一夜放置した。

反応生成物はシリカゲル博ノ四クロマトグラフィー（溶
媒糸二トルエンー酢ぽエチル＝４　：　１）でＲｆｌ直
０．８６及び０．６１を示す二種でめった。反応奴に水
２０１ｎ１．を加え析出してきた結晶をＰｘｙ、シ、メ
タノールで栴結晶すると、Ｒｆ値０．８６を示す生成物
の針状結晶が３５１９得られた（収率５１％）。

ｍｐ、　　１２７〜１２８．５℃； 元累分析１直Ｃ３５，６８％、Ｈｌ、８１％、Ｎ１６．
４２％、ＣムＩ　４５．９３％Ｃ３ｏＨ６Ｎ、　Ｃ１Ｉ
としての計算値Ｃ３４，８６％、Ｈｌ、７６俤、Ｎ１６
．２６％、　Ｃ１，Ｉ　４７．１２チ一方、母液をシリ
カゲル２０？　　を用いたカラムクロマトグラフィー（
溶媒系：ベンゼンー１９１ｇエチル＝１０：ｌ及び４：
１）でＲｆ値０．６１を示す生成物の結晶１１６２グが
得られた（収率１６．８％）Ｏｍｐ、　　１３９．５〜
１４０．５Ｃ；元素分析値Ｃ３５，６８％、ｎｉｌチＪ
Ｊ１６Ｊ２≠、　Ｃ４Ｉ　４５．９３矛ＣＩｏＨ６Ｎ４
ＣＬ工としてのＩｔｉ　算＋ａＣ３４Ｊ３６チ＊　）１
１．７＋３薫、Ｎ１６２６％、ＣムＩ　４’ｌ１２％夾
施例４．２−（１’−ヨードプロピン−３′−イル）−
５−（ｐ−メチルフェニル）テトラ ゾール（化合物６ン ５−ｐ−メチルフェニルテトラゾール１７３ｍｇ（１，
１ミリモル）をジメチルホルムアミドｓ　ｍｔ　ｒｃ　
ｓ解し、水酸化ナトリウム粉床４４　ｍｙ　　を加えよ
く撹拌したのち水冷した。ヨードプロパルギルアルコー
ル−ｐ−）ルエシスルホ７ｉタエステル３３６〜（１ミ
リモル）を加え２０〜２５℃で１時間反応させたのち４
℃で２夜放置した。反応欣に水２０　ｄ　を加え、析出
してきた結晶を戸数し、水ｌＯ−で洗い乾燥したのち、
メタノール３ｒｎｔで４４）結晶すると７リカゲル博ノ
ークロマトグラフイー（陪緑丞：ベンゼンのみ）でＲｆ
　（直０．５２　ｆ、示す２−’（１’−ヨードフロビ
ン−３′−イル）−５−（ｐ−）ｆルフェニル）テトラ
ゾールの耐茶色棒状績晶（ｉｏ、４　’ＶがＩＣｊられ
た（収率１６．９％）。

ｍｐ、　　　１３９．５〜１４１．０℃元素分析１１１
．　Ｃ４０，７９％、Ｈ２，８２％、Ｎ１６．７Ｉ％、
ｌ３ｔ１．３２％Ｃ１□）ｌ、Ｎ、Ｉとしてのｉｔ寞値 Ｃ４０，７６％　、）１２．８０％　、Ｎ１７．２１ｉ
）％　、１３９．１５％実施例５．２−（１’−ゴード
ブロビンー３′−イル）−５−（ｐ−二ト０フェニル）
テトラ ゾール（化合ｑｘ　７　） ５−（ｐ−二トロフェニル）テトラゾール２１０■（１
，１ミリモル）をジメチルホルムアミド５−にｍｍし、
水酸化ナトリウム粉釆４４〜を加え、　よく攪拌したの
ち水冷した。ヨードプロパルギルアルコール−ｐ−トル
エンスルホンばエステ＃３３６η（１ミリモル）を加え
、２０〜２５℃で１時間反応させ、４℃に２佼放直した
。反応液に水２０ｄ金加え折出してきた結精全ｐ取し水
１０ｍ１　で洗い乾床したのち、少砿のジメチルホルム
アミドとメタノール＃２０−で再結晶し、２　　（ｔ’
−ヨードプロピン−３′−イル）−５−（ｐ−二トロフ
ェニル）テトラゾールの倣黄色針状粘晶７４〜を得た（
収率１９．７％）Ｏ ｍｐ、　　１８８〜１９０℃； 元素分徘１ＩＬＣ３８，４５チ、）１１．９０％、Ｎ１
ｄ、０１％、Ｉ３９．９５チＣ１ｏＨ，Ｎ４０２Ｉとし
ての計算値 Ｃ３８，９０％、Ｈｌ、９６％、Ｎ１８．１３％、　Ｉ
　４１．１０ｑｂ笑施例６．２−（１’−ヨードプロピ
ン−３′−イル）５７ｘニルテトラゾ′−ル（化合物 １） ５−フェニルテトラゾール４．３８　ｆ　（−３０ミリ
モル）をジメチルホルムアミド５０　ｍｌ　Ｋ　＃ｊ　
ｈ’＋し、　トリエチルアミン５．０１　ｄ　（３６ミ
リモル）と　臭化プロパルギル２．５６　ｄ　（３３ミ
リモル）を〃ｌえ　２０〜２５℃で３時間反応させる。

反応液に氷水２００−を加え６Ｍエチル：ヘキサン＝１
：１の８４　ｍ　３００　ｍｌで油田する。浴緑増を水
３０ｍｅで３回抗い、　懺はナトリウムで乾燥したのち
減出濃締すると組生物が得られる。祖生凧習にベンゼン
２０　ｍｅ　ｋ　）ＪＯ、ｔ　ベンゼンノ曽′に磯刺ｄ
ブると吹黄色のγ出状吻として粗製の２−（プロピン−
３′−イル）−５−７エニルテトラゾールが得られ７’
ｊ　（ＩＫＭａ、ｏ　ｙ　、収４５ｖ　％　）。

上１１己の油状物１７５■（１ミリモル）をベンゼン５
ｒｎｔに溶解し、モルホリン−ヨウ素複合体３３２キ（
１ミリモル）を加え、２０〜２５℃で一夜かきまぜた。

反応故を濾過し、ｐ液にベンゼン５０−１水５０ｍ１．
を加え抽出する。　ベンゼン層をチオｍＷナトリウム水
で脱色したのち、仇敵マグネシウムで乾燥し、減圧磁締
すると微黄色の粗生成物が得られた。イ■生成物をシリ
カゲル２０２　を用いたカラムクロマトグラフィー（温
媒ホ：ベンゼン）で梢袈し、シリカゲルイ専層クロマト
グラフィー（＃媒糸：ベンゼン：酢酵エチル＝ｌＯ：ｌ
）でＲｆ甑０．７３を示す物置を分離した。この物置を
メタノール１．５−で丹部品すると、７ｉ、ｓｚｙの無
色針状紹晶が得られた（収率２３％）（、ｍｐ、　１２
６−１２８．５℃本物負の亦外蚊収スペクトル及び融点
は実施？１」１で侍た化合物と同一であった。

特許出願人　　明治製果り、式公社 代　　理　　人　　　膚　　井　　　　　　刀（ほか２
名０ 手続補正書 開用５８年　３月１りＩ］１ 特許庁長官　若杉　和　人　殿 １、事１牛の表示 日計０５７年　特許願　第１９１５６９号２、発明の名
称 瀦３（鈴店箭唇昆１力稽門 ３、　　？Ｉｌｉ正をする者 事件との関係　特許出願人 住所 氏　名　（６０９）明治を瀉［株式会は４、代理人 氏　名　　（６４５０）弁理士新　ノ１′　　　力５、
　７ｉｌｉ正命令の日付　　　　口Ｂトロ　　　年　　
月　　１１（１）明細書第５頁１０行の構造式（ＩＩ）
」　　　　　　　　　　　」 に訂正する。

（２）同第１２頁１３行Ｉ　Ｏ，０１〜９．５重量シ石
」をＩＯ，０１〜９５重度％」にＧ１正する。

（３）同第１６頁３行１−ｙ−１・う・ノ゛−ルｊを１
５−フェニルラー１ラヅール」Ｇこ訂正−１−る。

−６９フ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（Ｉ） 〔式（ＩＩ）中Ｒはメチル基、フェニル基、ｐ−クロル
   フェニル基、ｐ−ニトロフヱニル丞、ｐ−メチルフェニ
   ル基を表す。〕で示さ扛るテトラソ゛−ル化付１勿。 ２、式（ＩＩ　） 〔式（ＩＩ）　ＬＰＲはメチル基、フェニル基、ｐ−ク
   ロルフェニル２Ａ＋　ｐ−ニトロフェニ”　ｍ　＊　ｐ
   　−メチルフェニル基ｔ−我す。〕で示されるナト２ゾ
   ール誘導体に不活性溶媒中式（Ｉｆｆ　’ＩＩＣ＝ＣＣ
   Ｈ，Ｘ　　　（ＩＩＴ　） 〔式（ＩＩＩ）中Ｘはハロゲン原子、メタンスルホニル
   オキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、モＬ＜はｐ−
   トルエンスルホニルオキシ基ｔ−表ｆ。 〕で示されるヨード化合物を反応させることを％徴とす
   る式（Ｉ） 〔式（１）中Ｒは前記のものを表す。〕の化合物の製法
   。 ３、式（ＩＶ　） 〔式（１■）中Ｒはメチル基、フェニル基、ｐ−クロル
   フェニル＆　＋　ｐ−ニトロフェニ”　４　＋　ｐ　−
   メチルフェニル泰を次す０〕でボぢれる置侠テト２ゾー
   ル化合物をヨウ素化することヲ狩似とする式（Ｔ） 〔式（Ｉ）中Ｒは前記のものを表す。〕の化合物の製法
   。 ４、式（Ｉ） 〔式（Ｄ中Ｒはメチル基、フェニル基、ｐ−クロルフェ
   ニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メチルフェニル基
   を衣す。〕で示避れるテトラゾール化合物を有３ＩＪＪ
   成分としてｔＮする抗菌。 抗カビ剤。