JPS5983155A - ジアゾ複写材料 - Google Patents
ジアゾ複写材料Info
- Publication number
- JPS5983155A JPS5983155A JP19309782A JP19309782A JPS5983155A JP S5983155 A JPS5983155 A JP S5983155A JP 19309782 A JP19309782 A JP 19309782A JP 19309782 A JP19309782 A JP 19309782A JP S5983155 A JPS5983155 A JP S5983155A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diazo
- group
- coupling component
- component
- diazo compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は２成分ジアゾ複写材料に関し、よシ詳細には、
感度の低下なく画像濃度及び褪色性を改善した２成分ジ
アゾ複写材料に関する。
感度の低下なく画像濃度及び褪色性を改善した２成分ジ
アゾ複写材料に関する。
従来技術
従来、乾式用２成分ジアゾ複写材料においては、ジアゾ
化合物として （Ｒ，、Ｒ，は低級アルキル基又はヒドロキシアル基を
表わす。） のような一般に低感度ジアゾ化合物に属する安定なジア
ゾ化合物が使用され、カップリング成分（カプラー）と
して のような安定なカブ２−を使用している。
化合物として （Ｒ，、Ｒ，は低級アルキル基又はヒドロキシアル基を
表わす。） のような一般に低感度ジアゾ化合物に属する安定なジア
ゾ化合物が使用され、カップリング成分（カプラー）と
して のような安定なカブ２−を使用している。
このジアゾ化合物及びカップリング成分を含む２成分ジ
アゾ複写材料は、得られたアゾ染料が安定であるため、
画像品質（特に褪色性に優れる。）が高く比較的材料コ
ストが低い等の長所を有する。
アゾ複写材料は、得られたアゾ染料が安定であるため、
画像品質（特に褪色性に優れる。）が高く比較的材料コ
ストが低い等の長所を有する。
しかし、ジアゾ化合物の光感度が低いだめ、画像濃度（
発色濃度）に限界がある。又、上記ジアゾ化合物及びカ
プラーを使用した場合、製造後の感度低下が大きい問題
がある。この現象は製造時に得られた光感度のものが経
時によシ、例えば３０日後に約２０〜３０％低下すると
いうものである。この原因は一８Ｏ３Ｎａ とジアゾ
基が下記式 の如くイオン的に結合するため、製造抜栓々に反応が進
んで光感度が低下すると考えられている。
発色濃度）に限界がある。又、上記ジアゾ化合物及びカ
プラーを使用した場合、製造後の感度低下が大きい問題
がある。この現象は製造時に得られた光感度のものが経
時によシ、例えば３０日後に約２０〜３０％低下すると
いうものである。この原因は一８Ｏ３Ｎａ とジアゾ
基が下記式 の如くイオン的に結合するため、製造抜栓々に反応が進
んで光感度が低下すると考えられている。
これらの欠点を解決するために高感度ジアゾ化合物の使
用やカプラーの変更が検討されたが、高感度ジアゾ化合
物の使用では褪色性及び材料コストの面で不利となる。
用やカプラーの変更が検討されたが、高感度ジアゾ化合
物の使用では褪色性及び材料コストの面で不利となる。
又、カプラーの変更の場合、α−ナフトール系、β−ナ
フトール系及びベンゼン系（レゾルシン誘導体）カプラ
ーでは発色色調に、ナフトエ酸型カプラーでは褪色性に
問題があり実用化困難なのが現状である。
フトール系及びベンゼン系（レゾルシン誘導体）カプラ
ーでは発色色調に、ナフトエ酸型カプラーでは褪色性に
問題があり実用化困難なのが現状である。
目 的
本発明はこのような欠点に鑑みてなされたもので、その
目的は特定のジアゾ化合物とカップリング成分、更に金
属キレート化剤の組合せによって、感度の低下なく画像
濃度、褪色性及びコスト面のいずれも満足し得る２成分
ジアゾ複写材料を提供することにある。
目的は特定のジアゾ化合物とカップリング成分、更に金
属キレート化剤の組合せによって、感度の低下なく画像
濃度、褪色性及びコスト面のいずれも満足し得る２成分
ジアゾ複写材料を提供することにある。
構成
本発明者らは上記目的を達成するために、ジアゾ複写材
料に使用される素材について広範外検討を行うことによ
って本発明に至った。
料に使用される素材について広範外検討を行うことによ
って本発明に至った。
即ち、本発明は支持体上にジアゾ化合物とカップリング
成分を主成分として含む感光層を有する２成分ジアゾ複
写材料において、ジアゾ化合物が一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１１Ｒ１は置換又は非置換のアルキル、オキ
シアルキル、アルアルキル、シクロアルキル基を表わし
、”Ｉ ｐ Ｒ２は結合する窒素原子と共に複素環を形
成しうる。
成分を主成分として含む感光層を有する２成分ジアゾ複
写材料において、ジアゾ化合物が一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１１Ｒ１は置換又は非置換のアルキル、オキ
シアルキル、アルアルキル、シクロアルキル基を表わし
、”Ｉ ｐ Ｒ２は結合する窒素原子と共に複素環を形
成しうる。
Ｘは酸残基又は金属塩と複塩を形成している酸残基を表
わす。） で示され、カップリング成分が一般式（ＩＩ）一 〔式中、Ｒ，Ｒ’は水素、アルキル基（Ｃ，〜Ｃ４）、
ヒドロキシアルキル基、アルコキ水素、アルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基であ’） Ｎ Ｒｓ 、Ｒ４は結合
する窒素原子と共に複素環を形成しうる。）、 ヒドロキシアルキル基であシ、Ｔｔｓ＋Ｆ’ａＵ結合す
る窒素原子と共に複素環を形成しのアルキル基である。
わす。） で示され、カップリング成分が一般式（ＩＩ）一 〔式中、Ｒ，Ｒ’は水素、アルキル基（Ｃ，〜Ｃ４）、
ヒドロキシアルキル基、アルコキ水素、アルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基であ’） Ｎ Ｒｓ 、Ｒ４は結合
する窒素原子と共に複素環を形成しうる。）、 ヒドロキシアルキル基であシ、Ｔｔｓ＋Ｆ’ａＵ結合す
る窒素原子と共に複素環を形成しのアルキル基である。
）、ビグアナイド基又はビグアナイド基の塩酸塩を表わ
す。
す。
ｍは１〜４の整数、ｎは１〜２の整数を表わす。〕
で示される化合物であシ、更に金属キレート化剤を含有
すること１に特徴とするものである。
すること１に特徴とするものである。
一般式（１１のジアゾ化合物においてＸで表わされる酸
残基としては、）・ロゲンイオンやＢＦ；。
残基としては、）・ロゲンイオンやＢＦ；。
ＰＦ；等の含フツ素無機酸イオンであるのが好ましく、
一方、酸残基に対して複塩を形成する金縞塩としては、
例えば、ＺｎＣｌ４ ＋ ＣｄＣｌ２ ＋ ５ｎＣ１２
などがある。
一方、酸残基に対して複塩を形成する金縞塩としては、
例えば、ＺｎＣｌ４ ＋ ＣｄＣｌ２ ＋ ５ｎＣ１２
などがある。
一般式（１）に該当するものの具体例としては、例えば
次のものを挙げることができる。
次のものを挙げることができる。
ｏ＠Ｎ−＠）−Ｎｔ （ｃｌイＺｎＣ１，ン−Ｊ
一般式（ｎ）に該当するカップリング成分の具体例とし
ては、例えば次のものを挙げることができる。
ては、例えば次のものを挙げることができる。
ジアゾ化合物とカップリング成分との比率は重量で１：
（０゜５〜５）程度が適当である。
（０゜５〜５）程度が適当である。
前記ジアゾ化合物とカップリング成分による発色はブル
ー系を示すが、一般式（ＩＩ）のカップリング成分で感
度低下を防止し、更に金属キレート化剤によ多画像色調
のコントロール、画像濃度及びコントラスト向上を図る
。
ー系を示すが、一般式（ＩＩ）のカップリング成分で感
度低下を防止し、更に金属キレート化剤によ多画像色調
のコントロール、画像濃度及びコントラスト向上を図る
。
金属キレート化剤としては、亜鉛、ニッケル、アルミニ
ウム、クロムの塩が特に有効である。
ウム、クロムの塩が特に有効である。
これらはハロゲン化物、硫酸塩、その他の弱酸塩等の形
で感光層中へ含有される。又、キレート化剤は単独又は
組合せて使用することができる。ジアゾ化合物とキレー
ト化剤との比率は重量で１：（０，５〜１０）程度が適
当である。なお、この金属キレート化剤は、−ＯＨ、−
ＯＨ基間へ金属がキレートすることから、カップリング
成分が２．３−ジヒドロキシナフタレン訪導体でないと
キレート化アゾ染料を形成しない。
で感光層中へ含有される。又、キレート化剤は単独又は
組合せて使用することができる。ジアゾ化合物とキレー
ト化剤との比率は重量で１：（０，５〜１０）程度が適
当である。なお、この金属キレート化剤は、−ＯＨ、−
ＯＨ基間へ金属がキレートすることから、カップリング
成分が２．３−ジヒドロキシナフタレン訪導体でないと
キレート化アゾ染料を形成しない。
本発明では前記累月の他、２成分型ジアゾ複写材料に通
常用いられる添加剤を使用することができる。例えば、
保存性向上剤としてナフタレン−モノスルボン酸ナトリ
ウム、ナフタレン−ジスルホン酸ナトリウム、ナフタレ
ン−トリスルホン１１すｌＪウム、ｐ−トルエンスルホ
ン酸ンーダ、スルホサリチル酸、硫酸カドミウム、硫酸
マグネシウム、塩化カドミウム、塩化亜鉛などを使用で
きる。また酸化防止剤としてチオ尿素、尿素など、溶解
剤とじてカフェイン、テオフィリンなど、酸安定剤とし
てクエン酸、酒石酸、硫酸、シュウ酸、ホウ酸、リン酸
、ヒロリン酸などを用い、現像促進剤としてグリコール
、グリコールエーテル類も使用でき、その他にサポニン
を少量添加することができる。またバインダーとして殿
粉、カゼイン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール
、等の高分子物質を使用できる。更に画像濃度向上剤と
してシリカ、スクーチ、クレー、樹脂等の無機又は有機
微粒子が使用できる。
常用いられる添加剤を使用することができる。例えば、
保存性向上剤としてナフタレン−モノスルボン酸ナトリ
ウム、ナフタレン−ジスルホン酸ナトリウム、ナフタレ
ン−トリスルホン１１すｌＪウム、ｐ−トルエンスルホ
ン酸ンーダ、スルホサリチル酸、硫酸カドミウム、硫酸
マグネシウム、塩化カドミウム、塩化亜鉛などを使用で
きる。また酸化防止剤としてチオ尿素、尿素など、溶解
剤とじてカフェイン、テオフィリンなど、酸安定剤とし
てクエン酸、酒石酸、硫酸、シュウ酸、ホウ酸、リン酸
、ヒロリン酸などを用い、現像促進剤としてグリコール
、グリコールエーテル類も使用でき、その他にサポニン
を少量添加することができる。またバインダーとして殿
粉、カゼイン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール
、等の高分子物質を使用できる。更に画像濃度向上剤と
してシリカ、スクーチ、クレー、樹脂等の無機又は有機
微粒子が使用できる。
本発明では支持体（紙、プラスチックフィルム、合成紙
等）と感光層との間にプレコート層を設けることができ
る。又、前記キレート化剤はこのプレコート層中に含１
せることもできる。
等）と感光層との間にプレコート層を設けることができ
る。又、前記キレート化剤はこのプレコート層中に含１
せることもできる。
本発明のジアゾ複写材料を得るには、溶媒にジアゾ化合
物、カップリング成分、キレート化剤及び前述のような
添加物を溶解又は分散し、これをワイヤーパー、ロール
コータ−等の通常手段によシ支持体上に塗布乾燥すれば
良い。
物、カップリング成分、キレート化剤及び前述のような
添加物を溶解又は分散し、これをワイヤーパー、ロール
コータ−等の通常手段によシ支持体上に塗布乾燥すれば
良い。
次に実施例を示す。
実施例１
メタノール １０ｒ酒 石
ｖ ２０２トリエ
チレングリコール ４０ｙチオ尿素
３０ｙ ４−ジアゾ−Ｎ、Ｎ−ジメチル アニリン塩化物３Ａ ＺｎＣｌ２ １０
ｆサポニン １ｙ 微粒子シリカ（平均粒径０．１μ） １５２堪
化亜鉛 ４（１ よシなる混合物に水を加えて全量を１ｔとし、これを白
色原紙（５５ｙ／ｌｎ’ ）上に塗布乾燥して約１．０
ｆ／ｍ″の感光層を設けてジアゾ感光紙を作製した。
ｖ ２０２トリエ
チレングリコール ４０ｙチオ尿素
３０ｙ ４−ジアゾ−Ｎ、Ｎ−ジメチル アニリン塩化物３Ａ ＺｎＣｌ２ １０
ｆサポニン １ｙ 微粒子シリカ（平均粒径０．１μ） １５２堪
化亜鉛 ４（１ よシなる混合物に水を加えて全量を１ｔとし、これを白
色原紙（５５ｙ／ｌｎ’ ）上に塗布乾燥して約１．０
ｆ／ｍ″の感光層を設けてジアゾ感光紙を作製した。
実施例２
カップリング成分を１−モルホルノメチルー２．３−ジ
ヒドロキシナンタレンに、ジアゾ化合物を４−ジアゾ−
Ｎ、Ｎ−ジゾロビルアニリン塩化物％ ＺｎＣｌ２に、
金属塩を塩化アルミニウムとした他は実施例１と全く同
様にしてジアゾ感光紙を作製した。
ヒドロキシナンタレンに、ジアゾ化合物を４−ジアゾ−
Ｎ、Ｎ−ジゾロビルアニリン塩化物％ ＺｎＣｌ２に、
金属塩を塩化アルミニウムとした他は実施例１と全く同
様にしてジアゾ感光紙を作製した。
実施例３
、ＩＰ！ｊアク！、ｌル酸エステルエマルジョン
１００１（日本アクリルイ園［、プライマルＡＣ−３３
）シリカ（富士デヴイソン社製５ｙｌｕｌｄ２４４ン
３０ｒの混合物に水を加えて全１を１ｔとしたものを
、白色原紙（５５Ｙ／ｌｒｒつ上に塗布乾燥して約２．
５扇のプレコート層を設けた。
１００１（日本アクリルイ園［、プライマルＡＣ−３３
）シリカ（富士デヴイソン社製５ｙｌｕｌｄ２４４ン
３０ｒの混合物に水を加えて全１を１ｔとしたものを
、白色原紙（５５Ｙ／ｌｒｒつ上に塗布乾燥して約２．
５扇のプレコート層を設けた。
次いで、
イソプロピルアルコール １０ｒ酒石酸
２０５’ トリエチレングリコールモノ ３５Ｆメチルエ
ーテル チオ尿素 ４０１ ７−ビゲアニジノー２．３− ２Ｏｒジヒド
ロキシナフタレン ４−ジアゾ−１−モルホリノ １ａｙ４ンゼン
塩化物３ＡＺｎＣ１゜ 塩化クロム ３０１ザボニン
１ｆ ベンズトリアゾール ＩＣＩ↓りな
る混合物に水を加えて全量を１ｔとしたものを、前記プ
レコート層上に塗布乾燥して約１？／ｃイの感光層を設
けてジアゾ感光紙を作製した。
２０５’ トリエチレングリコールモノ ３５Ｆメチルエ
ーテル チオ尿素 ４０１ ７−ビゲアニジノー２．３− ２Ｏｒジヒド
ロキシナフタレン ４−ジアゾ−１−モルホリノ １ａｙ４ンゼン
塩化物３ＡＺｎＣ１゜ 塩化クロム ３０１ザボニン
１ｆ ベンズトリアゾール ＩＣＩ↓りな
る混合物に水を加えて全量を１ｔとしたものを、前記プ
レコート層上に塗布乾燥して約１？／ｃイの感光層を設
けてジアゾ感光紙を作製した。
比較例１
実施例１のカップリング成分を２，３〜ジヒドロキシナ
フタレン−６−スルフォン酸ンー久２０２としてジアゾ
感光紙を作製した。
フタレン−６−スルフォン酸ンー久２０２としてジアゾ
感光紙を作製した。
比較例２
実施例１のジアゾ成分を４−ジアゾ−１−モＡ／ ホＩ
Ｊノー２，５−ジェトキシベンゼン３ＡＺｎＣ１ｔ２０
Ｆとしてジアゾ感光紙を作製した。
Ｊノー２，５−ジェトキシベンゼン３ＡＺｎＣ１ｔ２０
Ｆとしてジアゾ感光紙を作製した。
比較例３
実施例１の塩化亜鉛を除いたジアゾ感光紙を作製した。
次に、これらの感光紙を適当な原図と重ね市販の乾式ジ
アゾ複写機を用いて露光後、アンモニアガスで現像し、
得られた画像の性能テストを行つ之。結果は下表に示す
通シである。
アゾ複写機を用いて露光後、アンモニアガスで現像し、
得られた画像の性能テストを行つ之。結果は下表に示す
通シである。
（以下余白）
昔１ 画像濃度 ： フオ）Ｊルト濃度計にて測定（グ
リーンフィルター 使用） 妊２光感度 ： 市販のジアゾ乾式複写機（水銀灯光源
）で一定速度 で焼きつけ、完全に分解す る露光時間を決め、この時 の感度を１００とした。
リーンフィルター 使用） 妊２光感度 ： 市販のジアゾ乾式複写機（水銀灯光源
）で一定速度 で焼きつけ、完全に分解す る露光時間を決め、この時 の感度を１００とした。
＋３２０［：３間経時後 二 昔２で測定した一定速度
でのｔｇｉ 露光し、その分解の程度を求めた。
でのｔｇｉ 露光し、その分解の程度を求めた。
製造時の感度に対
する比で示した。
匂 褪色性 ： フェードメーター（スガ試験機製）で
３時間紫外線 照射した後の濃度の変化値。
３時間紫外線 照射した後の濃度の変化値。
効 果
以上の説明から明らかなように、本発明は特定のジアゾ
化合物、カップリング成分、更に余端キレート化剤の組
合せによって、感度の低下なく画像濃度、褪色性のいず
れも優れたものである。
化合物、カップリング成分、更に余端キレート化剤の組
合せによって、感度の低下なく画像濃度、褪色性のいず
れも優れたものである。
特許出願人 株式会社 リ コ −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 支持体上にジアゾ化合物とカップリング成分を主
成分として含む感光層を有する２成分ジアゾ複写材料に
おいて、ジアゾ化合物が一般式（１） （式中、Ｒ１，馬は置換又は非置換のアルキル、オキシ
アルキル、アルアルキル、シクロアルキル基を表わし、
Ｒ１ｌ Ｒ１は結合する窒素原子と共に複素環を形成 しうる。Ｘは酸残基又は金属塩と複塩 を形成している酸残基を表わす。） で示され、カップリング成分が一般式（Ｉｆ）〔式中、
Ｒ，Ｒ’は氷菓、アルキル基（Ｃ，〜Ｃ４）、ヒドロキ
シアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、 ヒドロキシアルキル基であ’Ｉ 、Ｒ８ｒ Ｒ４は結合
する窒素原子と共に複素環を形成しうる。）、 ヒドロキシアルキル基であ’） Ｎ Ｒ１１ｒ Ｒａは
結合する窒素原子と共に複素環を形成しアルキル基であ
る。）、ピグアナイド基又はビグアナイド基の塩酸塩を
表わす。 ｍは１〜４の整数、ｎは１〜２の整数を表わす。〕 で示される化合物であシ、更に金属キレート化剤を含有
することを特徴とする２成分ジアゾ複写拐料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19309782A JPS5983155A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | ジアゾ複写材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19309782A JPS5983155A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | ジアゾ複写材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5983155A true JPS5983155A (ja) | 1984-05-14 |
Family
ID=16302181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19309782A Pending JPS5983155A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | ジアゾ複写材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5983155A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61172856A (ja) * | 1985-01-28 | 1986-08-04 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | ジアゾ化合物 |
-
1982
- 1982-11-02 JP JP19309782A patent/JPS5983155A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| LIGHT SENSITIVE SYSTEMS CHEMISTRY AND APPLICATION OF NONSILVER HALIDE PHOTOGRAPHIC PROCESSES * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61172856A (ja) * | 1985-01-28 | 1986-08-04 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | ジアゾ化合物 |
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