JPS60107655A - 電子写真用トナ− - Google Patents
電子写真用トナ−Info
- Publication number
- JPS60107655A JPS60107655A JP58215083A JP21508383A JPS60107655A JP S60107655 A JPS60107655 A JP S60107655A JP 58215083 A JP58215083 A JP 58215083A JP 21508383 A JP21508383 A JP 21508383A JP S60107655 A JPS60107655 A JP S60107655A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atom
- carbon atoms
- halogen atom
- toner
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/091—Azo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用トナー粉に門するもの１ｆある。
電子写コへｌｄ 、光導電性物質などによりｎｈ（ζさ
れフヒ光導電体上に静電潜伶を＋７？成し、これを粉末
）ＩＪＦ剤で現像し顕像化、さらに熱あるいは溶剤で定
着する方法が一般的である。
れフヒ光導電体上に静電潜伶を＋７？成し、これを粉末
）ＩＪＦ剤で現像し顕像化、さらに熱あるいは溶剤で定
着する方法が一般的である。
このような電子写真の現像剤としてトナーと呼ばれる樹
脂と着色剤とからなる微粒子粉末と、キャリヤーと呼汀
れる微小なガラス玉または鉄粉との混合物が使用される
。
脂と着色剤とからなる微粒子粉末と、キャリヤーと呼汀
れる微小なガラス玉または鉄粉との混合物が使用される
。
本発明はこの一トナーと呼ばれる現像粉に門するもので
ある。
ある。
光導電体層は正または負に荷電することができるので、
オリジナルの下で露光により正または負の静＠潜像が得
られる。そこで負の静電潜作土に正に帯電した現像粉で
現像するとオリジナルと一致したポジーポジ伸が生ずる
。しかし正の静電潜伶上に負に帯電した現像粉で現像を
行うと晶出のトーンが逆になってオリジナルの陰画すな
わちポジーネガ像がイ（）られる。このように電子′Ｊ
ｆ真用の現像粉としては正にｆ電した現像粉と負に？ｆ
Ｆ冗した現像粉の二種類がある。
オリジナルの下で露光により正または負の静＠潜像が得
られる。そこで負の静電潜作土に正に帯電した現像粉で
現像するとオリジナルと一致したポジーポジ伸が生ずる
。しかし正の静電潜伶上に負に帯電した現像粉で現像を
行うと晶出のトーンが逆になってオリジナルの陰画すな
わちポジーネガ像がイ（）られる。このように電子′Ｊ
ｆ真用の現像粉としては正にｆ電した現像粉と負に？ｆ
Ｆ冗した現像粉の二種類がある。
本発明はこのうち正にイ１８電する現像粉に関するもの
である。
である。
一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着色剤を混
合した微粒子粉末である。
合した微粒子粉末である。
現像粉を正にｇ電するため、それに混合する染料は着色
とともに荷電制御剤としての静電１″か性が重要な役割
を果している。
とともに荷電制御剤としての静電１″か性が重要な役割
を果している。
正の荷電制御剤としては、ニグロシン等の塩ツノ；性染
ｆ’）が使用されてきたが、従来用いられてきたニグロ
シン等の染料は、製造ａット間の帯７１１特性にバラツ
キが大きいこと、およびトナー化した場合、トナーの繰
返しの連続複写に対する耐久ぐＬが良好でない仁となど
の欠点を有している。
ｆ’）が使用されてきたが、従来用いられてきたニグロ
シン等の染料は、製造ａット間の帯７１１特性にバラツ
キが大きいこと、およびトナー化した場合、トナーの繰
返しの連続複写に対する耐久ぐＬが良好でない仁となど
の欠点を有している。
本発明者等は、以上の問題点を解決すべく研究を重ねた
結果、正の荷電制御性を有し、樹脂との相容性も良好な
荷電制御剤を見出し、倚Ｊしたトナーを発明するに至っ
た。
結果、正の荷電制御性を有し、樹脂との相容性も良好な
荷電制御剤を見出し、倚Ｊしたトナーを発明するに至っ
た。
すなわち、本発明は下記一般式（１）
（式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルコキ
シカルボニル基、アシルアミノ丼、アミノカルボニル基
、アミノスルホニル基、炭素数２〜５のアルキルアミノ
カルボニルｌ’＆ 、Ｒｍ ｂ１〜３のフルキルスルホ
ニル基、ニドロバ、シアン基、ハロゲン原子を表わし、
ｍは、１．２．３または４であシ、ｍが２以上の場合、
Ｒ１は互いに相違した置換基であることもでき％ ａｔ
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メ
チルシ（、エチル基、グロビル基を表わし１．Ｒ４は、
水素原子、炭素数１〜１ｏのアルキル基、ｆｅｆｆｌさ
れていてもよいフェニル基を表わし、Ｒ４は、水素原子
、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子ヲ表わし、
Ｍは、クロム原子、或いはコバルト原子を表わし、辺
は、アニオンを表わす。）で表わされる２：１型金ＦＳ
（’ｆ！塩化合物を荷電制御剤および着色剤として含有
する電子写真用トナーである。
炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルコキ
シカルボニル基、アシルアミノ丼、アミノカルボニル基
、アミノスルホニル基、炭素数２〜５のアルキルアミノ
カルボニルｌ’＆ 、Ｒｍ ｂ１〜３のフルキルスルホ
ニル基、ニドロバ、シアン基、ハロゲン原子を表わし、
ｍは、１．２．３または４であシ、ｍが２以上の場合、
Ｒ１は互いに相違した置換基であることもでき％ ａｔ
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メ
チルシ（、エチル基、グロビル基を表わし１．Ｒ４は、
水素原子、炭素数１〜１ｏのアルキル基、ｆｅｆｆｌさ
れていてもよいフェニル基を表わし、Ｒ４は、水素原子
、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子ヲ表わし、
Ｍは、クロム原子、或いはコバルト原子を表わし、辺
は、アニオンを表わす。）で表わされる２：１型金ＦＳ
（’ｆ！塩化合物を荷電制御剤および着色剤として含有
する電子写真用トナーである。
本発明のトナーに使用される一般式（１）の２：１型金
パｆ！＋塩化合物は、一般式（２）（式中、Ｒ１、ｍは
前に定義した通りである。）で表わされるジアゾ成分を
常法によシジアゾ化し、このジアゾ化合物を下記一般式
（５） （式中、Ｒ２、迅、Ｒ４、は前に走読した通シである。
パｆ！＋塩化合物は、一般式（２）（式中、Ｒ１、ｍは
前に定義した通りである。）で表わされるジアゾ成分を
常法によシジアゾ化し、このジアゾ化合物を下記一般式
（５） （式中、Ｒ２、迅、Ｒ４、は前に走読した通シである。
）で表わさｉするカップリング成分と常法に従いカップ
リングすることにより、下記一般式（４）（式中、Ｒｕ
、Ｒｔ ％ Ｒｔ ％ Ｒａ 、ｍけ前に定義した通り
であシ、Ｙｅは、アニオンを表わす。）で表わされるモ
ノアゾ化合物を合成し、次にこのモノアゾ化合物を水、
或い―、有様溶媒中、常法により、クロム化付方剤、或
い（ｊ、コバルト化伺与剤で処理して得ることができる
。
リングすることにより、下記一般式（４）（式中、Ｒｕ
、Ｒｔ ％ Ｒｔ ％ Ｒａ 、ｍけ前に定義した通り
であシ、Ｙｅは、アニオンを表わす。）で表わされるモ
ノアゾ化合物を合成し、次にこのモノアゾ化合物を水、
或い―、有様溶媒中、常法により、クロム化付方剤、或
い（ｊ、コバルト化伺与剤で処理して得ることができる
。
この様にして得られる本発明に係る錯塩化合物は、正の
帯電性を有し、樹脂（例えば、ポリスチレン、ポリビニ
ルトルエンなどのスチレン及ヒその１６−換作の単量体
、スチレン−置換スチレン共重合体、スチレン−アクリ
ル酸エステル系の共重合体、スチレン−メタアクリル酸
エステル系の共重合体、スチレン−アクリロニトリル共
重合体、ポリ塩化ビニル系、ポリエチレン、シリコーン
樹脂、ポリエステル、ボリウレクン、ポリアミド、エボ
にｉＬ １３りにより分散させ、さらに徽粉砕した粉体
も正の帯電性を示す。さらに本染料は、先に挙けた樹脂
との相界イ！トも良好で、も「１脂中に均一に微分散化
することができる。一方、この錯塩化合物は、水への溶
解度が極めて小さく、その為環境の湿度の影響を受ける
ことがなく、安定した正荷電性を保持することができた
。
帯電性を有し、樹脂（例えば、ポリスチレン、ポリビニ
ルトルエンなどのスチレン及ヒその１６−換作の単量体
、スチレン−置換スチレン共重合体、スチレン−アクリ
ル酸エステル系の共重合体、スチレン−メタアクリル酸
エステル系の共重合体、スチレン−アクリロニトリル共
重合体、ポリ塩化ビニル系、ポリエチレン、シリコーン
樹脂、ポリエステル、ボリウレクン、ポリアミド、エボ
にｉＬ １３りにより分散させ、さらに徽粉砕した粉体
も正の帯電性を示す。さらに本染料は、先に挙けた樹脂
との相界イ！トも良好で、も「１脂中に均一に微分散化
することができる。一方、この錯塩化合物は、水への溶
解度が極めて小さく、その為環境の湿度の影響を受ける
ことがなく、安定した正荷電性を保持することができた
。
本発明の現像粉は、式（１）の錯塩化合物を合成ｆｆ？
Ｊ脂に対し重量比で１〜５０％の範囲で溶融調合し、固
化した後ボールミルその他の粉砕機で粉砕するか、また
は合成樹脂モノマーに重合開始剤を加え、これＫとの錯
塩化合物をモノマーに対して重量比で１〜５０％の範囲
で加え、混合物を水中に懸渇しながら重合するととによ
り製造することができる。この際錯塩化合物以外に他の
着色剤あるいはカーボンブラックなどを加えても差支え
ない。このようにして製造された現像粉は、キャリアー
との摩擦により０電像の現像に適した帯電量を与え、現
像の経返しにおいても帯電量は一定に保持されており、
帯電分布も均一でしかも一定に１♀持される。従ってこ
の現像粉を用いて現イ４された百ＦＨは、均一で一定の
ρ度を有しておシ、従来の正の現イ９粉に比較して非常
に鮮明なものである。
Ｊ脂に対し重量比で１〜５０％の範囲で溶融調合し、固
化した後ボールミルその他の粉砕機で粉砕するか、また
は合成樹脂モノマーに重合開始剤を加え、これＫとの錯
塩化合物をモノマーに対して重量比で１〜５０％の範囲
で加え、混合物を水中に懸渇しながら重合するととによ
り製造することができる。この際錯塩化合物以外に他の
着色剤あるいはカーボンブラックなどを加えても差支え
ない。このようにして製造された現像粉は、キャリアー
との摩擦により０電像の現像に適した帯電量を与え、現
像の経返しにおいても帯電量は一定に保持されており、
帯電分布も均一でしかも一定に１♀持される。従ってこ
の現像粉を用いて現イ４された百ＦＨは、均一で一定の
ρ度を有しておシ、従来の正の現イ９粉に比較して非常
に鮮明なものである。
以下、実施例によυ本発明の詳細な説ＱＩＪする。
実施例中、部は重量部を表わす。
′ｆ！、施例 １
で表わされる金ｆｉ錯塩化合物２部にスチレン−ｎ−プ
チルメタアクリレート共重合物１００部とカーボンブラ
ック１０部とを加えよく混合後、加熱融解しながら混れ
シして、冷却後ミキサーで粗Ω砕、次いで高速遠心式粉
砕＄：、ｌｌでｆ′！粉砕し、正に帯電する微細なトナ
ーを得た。酸化亜〈イ１感光体を使用した市販の複写機
に上記のトナーを重ｊ：Ｘ比５：１００で直径１００〜
１５０μｍ の鉄粉と混合して用いたところ、かぶりの
ないＳ明な画（’３＋ 令得られた。なおトナーの？ｔ
Ｆ電量１１、ブローオフ法で測定したところ平均して１
７．６μＣ／＋ｙ、てあり、また帯電分布も１７．３〜
１８０μＣ／ｇでほに均一であった。
チルメタアクリレート共重合物１００部とカーボンブラ
ック１０部とを加えよく混合後、加熱融解しながら混れ
シして、冷却後ミキサーで粗Ω砕、次いで高速遠心式粉
砕＄：、ｌｌでｆ′！粉砕し、正に帯電する微細なトナ
ーを得た。酸化亜〈イ１感光体を使用した市販の複写機
に上記のトナーを重ｊ：Ｘ比５：１００で直径１００〜
１５０μｍ の鉄粉と混合して用いたところ、かぶりの
ないＳ明な画（’３＋ 令得られた。なおトナーの？ｔ
Ｆ電量１１、ブローオフ法で測定したところ平均して１
７．６μＣ／＋ｙ、てあり、また帯電分布も１７．３〜
１８０μＣ／ｇでほに均一であった。
実施例２〜１９
実施例１に準じ、金屑鉛塩化合物を含有させたトナーを
次表に示す組成で得だ。これらのトナーの帯電特性につ
いてもあわせて表中にまとめた。
次表に示す組成で得だ。これらのトナーの帯電特性につ
いてもあわせて表中にまとめた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（１） （式中、■ζ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基
、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルコ
ギシカルポニルノ占、アシルアミノ八、アミノカルボニ
ル基、アミノスルホニルＬ 、Ｒｍ？設２〜５のアルキ
ルアミノカルボニル基、炭素数１〜３のアルキＡノスル
ホニル井、二１・Ｄ）、（、シアノ基、ハロゲン原子を
表わしｉｎは、１．２．３または４であり、甲が２以上
の士コ合、；１１け互いに相違した置僕基であることも
でき、Ｒｔは、水＄１１λ子、ハロゲン原子、シアノ基
、ニトロミへ、メチル基、エチル基、プロピル基を表わ
し、ＲＩ Ｉｒ、Ｉ’、 １水Ｔ原子、炭素数１〜１０
のアルキル基、置換されていてもよいフェニル基を表わ
し、Ｒ，、ｉっ［、水素原子、炭素数１〜４のアルキル
基、ハロゲン原子を壱わ１７、Ｍはクロム原子、或いは
コバルト原子を表わし、Ｘｅ は、アニオンを表わす。 ）で表わされる２：１型金属錯塩化合物を荷電制御剤お
、しび着色剤として含有することを４テ徴とする電子写
真用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58215083A JPS60107655A (ja) | 1983-11-17 | 1983-11-17 | 電子写真用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58215083A JPS60107655A (ja) | 1983-11-17 | 1983-11-17 | 電子写真用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60107655A true JPS60107655A (ja) | 1985-06-13 |
| JPH032302B2 JPH032302B2 (ja) | 1991-01-14 |
Family
ID=16666464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58215083A Granted JPS60107655A (ja) | 1983-11-17 | 1983-11-17 | 電子写真用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60107655A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999024872A1 (en) * | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Zeneca Limited | Compound, composition and use |
| GB2372750A (en) * | 2001-01-18 | 2002-09-04 | Avecia Ltd | Water soluble hexa co-ordinated metal complexes of monoazo dyes for use in inks suitable for ink jet printing |
| WO2004087675A1 (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | モノアゾ鉄錯体化合物、それを用いた電荷制御剤及びトナー |
-
1983
- 1983-11-17 JP JP58215083A patent/JPS60107655A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999024872A1 (en) * | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Zeneca Limited | Compound, composition and use |
| GB2372750A (en) * | 2001-01-18 | 2002-09-04 | Avecia Ltd | Water soluble hexa co-ordinated metal complexes of monoazo dyes for use in inks suitable for ink jet printing |
| GB2372750B (en) * | 2001-01-18 | 2004-09-08 | Avecia Ltd | Hexa co-ordinated metal complexes of monoazo dyes for use in inks suitable for ink jet printing |
| WO2004087675A1 (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | モノアゾ鉄錯体化合物、それを用いた電荷制御剤及びトナー |
| US7094512B2 (en) | 2003-03-31 | 2006-08-22 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Electrophotographic printing method, monoazo iron complex compound, charge controlling agent using the same and toner using the charge controlling agent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH032302B2 (ja) | 1991-01-14 |
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