JPS60155256A - 光安定化置換ポリアセチレン組成物 - Google Patents
光安定化置換ポリアセチレン組成物Info
- Publication number
- JPS60155256A JPS60155256A JP991484A JP991484A JPS60155256A JP S60155256 A JPS60155256 A JP S60155256A JP 991484 A JP991484 A JP 991484A JP 991484 A JP991484 A JP 991484A JP S60155256 A JPS60155256 A JP S60155256A
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- Japan
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- group
- photostabilized
- substituted polyacetylene
- formula
- hydroxy
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光安定化置換ポリアセチレン組成物Ｉ：関する
ものである。
ものである。
アセチレンを重合して得られるポリマーは、主鎖４＝共
役二重結合乞有し反応性（二冨んでいるので、種々の特
性が期待されるのであるが、最近、かさ高い置換基を有
する置換アセチレンの重合（二ついていくつか報告され
てＨす、このポリマーの特性が注目されている［ Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ、３１（６） １１８
９（１９８２）、同３２ （２） １８１ （１９８３
）、固り（６） １１７１（１９８Ｌ）、同υ（６）
１１７５（１９８３）等〕。特にポリトリメチルシリル
プロピｙＭ１３ １Ｍｅ３ めで大きな気体透過性を有する素材であることが報告さ
れている（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ 、
３２ （１０）２９８１（１９８：ｌ）。
役二重結合乞有し反応性（二冨んでいるので、種々の特
性が期待されるのであるが、最近、かさ高い置換基を有
する置換アセチレンの重合（二ついていくつか報告され
てＨす、このポリマーの特性が注目されている［ Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ、３１（６） １１８
９（１９８２）、同３２ （２） １８１ （１９８３
）、固り（６） １１７１（１９８Ｌ）、同υ（６）
１１７５（１９８３）等〕。特にポリトリメチルシリル
プロピｙＭ１３ １Ｍｅ３ めで大きな気体透過性を有する素材であることが報告さ
れている（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ 、
３２ （１０）２９８１（１９８：ｌ）。
しかしながら、ある種の置換ポリアセチレンは、主鎖の
共役二重結合およびかさ高い置換基の立体障害などのた
め（二、放射線Ｃ二より顕著な分子量低下を示すことが
報告されてｇす（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ
。
共役二重結合およびかさ高い置換基の立体障害などのた
め（二、放射線Ｃ二より顕著な分子量低下を示すことが
報告されてｇす（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ
。
３２ （８）１８７９（１９８３））、本発明者らも後
記するかさ１高い置換基を有する置換ポリアセチレンに
ついて検討したところ、適当な溶媒に可溶性であり、成
形性、強度がすぐれているが、反面、２００〜３ Ｑ
Ｑ ｎｍの紫外線ヲ吸収し、酸素の共存下Ｃ二８いて比
較的容易（二分解され、分子量低下を引き起こしやすく
、その結果、強度不足で成形物が破損しゃ丁（なるとい
う欠点を有するものであることを確認した・ 本発明者らは、このような置換ポリアセチレンについて
認められる実用上の問題にかんがみ、解決策を鋭意研究
した結果、下記の要旨からなる発明を完成した。
記するかさ１高い置換基を有する置換ポリアセチレンに
ついて検討したところ、適当な溶媒に可溶性であり、成
形性、強度がすぐれているが、反面、２００〜３ Ｑ
Ｑ ｎｍの紫外線ヲ吸収し、酸素の共存下Ｃ二８いて比
較的容易（二分解され、分子量低下を引き起こしやすく
、その結果、強度不足で成形物が破損しゃ丁（なるとい
う欠点を有するものであることを確認した・ 本発明者らは、このような置換ポリアセチレンについて
認められる実用上の問題にかんがみ、解決策を鋭意研究
した結果、下記の要旨からなる発明を完成した。
（本発明の要旨ン
一般式
％式％
（式中のＲは水素原子または低級アルキル基、Ｒ２、Ｒ
Ｂ 、 Ｒ４は個々（；水素原子、炭素原子数１〜８の
１価炭化水素基、またはけい素原子含有１偏荷機基？示
す。）で表わされる繰返し単位の１種もしくは２種以上
からなる、ホモポリマーもしくはコポリマーまたはこれ
らの混萱ポリマーＣ二対して光安定化剤Ｙ０．００１〜
１０重電％添加してなる光安定化置換ポリアセチレン組
成物。
Ｂ 、 Ｒ４は個々（；水素原子、炭素原子数１〜８の
１価炭化水素基、またはけい素原子含有１偏荷機基？示
す。）で表わされる繰返し単位の１種もしくは２種以上
からなる、ホモポリマーもしくはコポリマーまたはこれ
らの混萱ポリマーＣ二対して光安定化剤Ｙ０．００１〜
１０重電％添加してなる光安定化置換ポリアセチレン組
成物。
本発明によれば上記一般式（Ｉｌで表わされる繰返し単
位からなる置換ポリアセチンンは、紫外線ｌ二よる分解
が顕著−二抑制され、太陽光の＠底下で使用しても安定
な強度を有する（光により強度低下を起こすことのない
）置換ポリアセチレン成形物を提供することができる。
位からなる置換ポリアセチンンは、紫外線ｌ二よる分解
が顕著−二抑制され、太陽光の＠底下で使用しても安定
な強度を有する（光により強度低下を起こすことのない
）置換ポリアセチレン成形物を提供することができる。
本発明が対象とする前記一般式（１）で表わされる繰返
し単位の１種もしくは２種以上からなる、ホモポリマー
もしくはコポリマーは、式Ｒ”−０ミＣ−８ｉ（Ｒ’）
（Ｒ３）（Ｒ’）で示される置換アセチレン化合物（
七ツマ−）の１種または２種以上を（共）重合すること
により製造される。すなわち、トルエン、シクロヘキサ
ンなどの有機溶媒中でＶＣｔ、、Ｎｂ０ｔ、、Ｔ ａ
ＯＬ ｇ などの重合触媒の存在下に温度３０〜１３０
℃で重合あるいは共重合させることＣ二より行われ、生
成したポリマーはメタノール中で沈殿させ精製し、回収
される。
し単位の１種もしくは２種以上からなる、ホモポリマー
もしくはコポリマーは、式Ｒ”−０ミＣ−８ｉ（Ｒ’）
（Ｒ３）（Ｒ’）で示される置換アセチレン化合物（
七ツマ−）の１種または２種以上を（共）重合すること
により製造される。すなわち、トルエン、シクロヘキサ
ンなどの有機溶媒中でＶＣｔ、、Ｎｂ０ｔ、、Ｔ ａ
ＯＬ ｇ などの重合触媒の存在下に温度３０〜１３０
℃で重合あるいは共重合させることＣ二より行われ、生
成したポリマーはメタノール中で沈殿させ精製し、回収
される。
以上重合方法を例示したがこれらに限定されるものでな
い。またけい素を含まない他のアセチレン誘導体と共重
合することもでき、あるいはまたポ９７−の不飽和結合
の一部を水添したものも用いることができる。
い。またけい素を含まない他のアセチレン誘導体と共重
合することもでき、あるいはまたポ９７−の不飽和結合
の一部を水添したものも用いることができる。
このようにして得られる置換ポリアセチレンは鵠ポリス
チレン換算の数平均分子量がおおよそ１０８以上である
ことが望ましく、分子量があまりに小さいものであると
、フィルム等にした場合の機械的強度が低くなり実用的
でない。
チレン換算の数平均分子量がおおよそ１０８以上である
ことが望ましく、分子量があまりに小さいものであると
、フィルム等にした場合の機械的強度が低くなり実用的
でない。
前記一般式（１）において、Ｒ１は水素原子またはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の低級アルキ
ル基であり、またＲ２ 、 Ｈｌｌ 、 Ｈ４ハ個々に
水素原子、またはメチル基、エチル基、プロピル基、ビ
ニル基、アリル基、フェニル基で例示される炭素原子数
１〜８の１価炭化水素基、まで示されるけい素原子含有
１価有機基（式中のＲ６はメチル基、クロロメチル基ま
たはフェニル基であり、ａは１または２の数である）で
ある。
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の低級アルキ
ル基であり、またＲ２ 、 Ｈｌｌ 、 Ｈ４ハ個々に
水素原子、またはメチル基、エチル基、プロピル基、ビ
ニル基、アリル基、フェニル基で例示される炭素原子数
１〜８の１価炭化水素基、まで示されるけい素原子含有
１価有機基（式中のＲ６はメチル基、クロロメチル基ま
たはフェニル基であり、ａは１または２の数である）で
ある。
つぎに本発明に用いられる光安定化剤としては、たとえ
ばフェニルサリＶレー）、ｐ−ｔａｒｔ−プチルーフェ
ニルサリシレート、ｐ−オクテルフェニルサリシレート
などのサリチル酸エステル系化合’ｔ３．２．４−ジヒ
ドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキ
シ−ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシ
ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシ
ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシルオ
キシベンゾフェノン、２．２’−ジヒドロキシ−４−メ
トキシベンゾフェノン、２．２’−ジヒドロキシ−４，
４’−ジメトキシベンゾフェノン、２．２’、 ４．４
’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシ−２′−カルボキシベンゾフェノ
ン、２．２’−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ−
５−スルホベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合
物、Ｎ−２−オクチル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン）’ｌ−、！’ノフェニレ′ンジアミン系化
合物、２（２’−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、２ （２’−ヒドロキシ−３’−
ｔｅｒｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）−５−クロ
ロペンツトリアゾール、２（２１−ヒドロキシ−３’、
５’−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ
−ベンゾトリアゾール、２（２’−ヒドロキシ−４１−
オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾールなどのベンゾ
トリアゾール系化合物、２−エチルへキシル−２−シア
ノ−３，３′−ジフェニルアクリレート、エチル−２−
シアノ−３，３’−ジフェニルアクリレートなどのシア
ノアクリレート系化合物、ニッケルービス（オクチルフ
ェニル）サルファイド、（２，２’−チオビス（４−ｔ
ｅｒｔ−オクチルーフェル−ト）−ｎ−ブチルアミンニ
ッケル、ニッケルーコンプレックス−３，５−ジーｔｅ
ｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシベンジルリン酸モノエテ
レートなどのニッケル錯塩系化合物等が挙げられる。な
かでもベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系
化合物が好ましい。
ばフェニルサリＶレー）、ｐ−ｔａｒｔ−プチルーフェ
ニルサリシレート、ｐ−オクテルフェニルサリシレート
などのサリチル酸エステル系化合’ｔ３．２．４−ジヒ
ドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキ
シ−ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシ
ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシ
ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシルオ
キシベンゾフェノン、２．２’−ジヒドロキシ−４−メ
トキシベンゾフェノン、２．２’−ジヒドロキシ−４，
４’−ジメトキシベンゾフェノン、２．２’、 ４．４
’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシ−２′−カルボキシベンゾフェノ
ン、２．２’−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ−
５−スルホベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合
物、Ｎ−２−オクチル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン）’ｌ−、！’ノフェニレ′ンジアミン系化
合物、２（２’−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、２ （２’−ヒドロキシ−３’−
ｔｅｒｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）−５−クロ
ロペンツトリアゾール、２（２１−ヒドロキシ−３’、
５’−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ
−ベンゾトリアゾール、２（２’−ヒドロキシ−４１−
オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾールなどのベンゾ
トリアゾール系化合物、２−エチルへキシル−２−シア
ノ−３，３′−ジフェニルアクリレート、エチル−２−
シアノ−３，３’−ジフェニルアクリレートなどのシア
ノアクリレート系化合物、ニッケルービス（オクチルフ
ェニル）サルファイド、（２，２’−チオビス（４−ｔ
ｅｒｔ−オクチルーフェル−ト）−ｎ−ブチルアミンニ
ッケル、ニッケルーコンプレックス−３，５−ジーｔｅ
ｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシベンジルリン酸モノエテ
レートなどのニッケル錯塩系化合物等が挙げられる。な
かでもベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系
化合物が好ましい。
上記した光安定化剤は、１種類のみ添加することに限ら
れずそれらの２種以上を同時に使用してもよいが、置換
ポリアセチレン１：対し光安定化剤を０．００１〜１９
重量％（好ましくは０．０１〜１０重量％）の範囲で添
加する必要がある。０．００１重量％以下では安定化効
果が小さすぎ実効的でない。
れずそれらの２種以上を同時に使用してもよいが、置換
ポリアセチレン１：対し光安定化剤を０．００１〜１９
重量％（好ましくは０．０１〜１０重量％）の範囲で添
加する必要がある。０．００１重量％以下では安定化効
果が小さすぎ実効的でない。
本発明にかかわる置換ポリアセチレレ組成物は、ベンゼ
ン、トルエン、シクロヘキサンなどの炭化水素、クロロ
ホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレンなどのへロ
ゲン化炭化水素、テトラヒドロフランなどの溶媒に溶解
し、キャスティングなどの方法により容易に機械的強度
にすぐれたフィルムを形成し、気体透過性が大であるな
どの特長をもつほか、光に対する安定性が顕著に改善さ
れているので、その応用分野は多岐にわたるものである
。
ン、トルエン、シクロヘキサンなどの炭化水素、クロロ
ホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレンなどのへロ
ゲン化炭化水素、テトラヒドロフランなどの溶媒に溶解
し、キャスティングなどの方法により容易に機械的強度
にすぐれたフィルムを形成し、気体透過性が大であるな
どの特長をもつほか、光に対する安定性が顕著に改善さ
れているので、その応用分野は多岐にわたるものである
。
つぎに具体的実施例をあげる。ただし、以下の記載にお
いて、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｐｈはフェニ
ル基をそれぞれ示す。
いて、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｐｈはフェニ
ル基をそれぞれ示す。
実施例１
トルエン１５０−に重合触媒Ｔ ａ ＯＺ ｓ を５０
０叩溶解し、ついで１−メチル−２−トリメチルシリル
アセチＬｙ ｙ Ｍｅ −０＝ Ｏ−８１（Ｍｅ）８
を１５？添加し、８０℃で６時間重合した。生成したポ
リマーを過剰メタノール中で沈殿させ、濾過およびメタ
ノールによる洗浄を繰返し行い、乾燥したところ、弐
Ｍｅ −４ｃ＝ａチ に相当するポリマー 「 ８ ｉ Ｍ ｅ ｓ （置換ポリアセチレン）が１３．５．Ｐ得られた。
０叩溶解し、ついで１−メチル−２−トリメチルシリル
アセチＬｙ ｙ Ｍｅ −０＝ Ｏ−８１（Ｍｅ）８
を１５？添加し、８０℃で６時間重合した。生成したポ
リマーを過剰メタノール中で沈殿させ、濾過およびメタ
ノールによる洗浄を繰返し行い、乾燥したところ、弐
Ｍｅ −４ｃ＝ａチ に相当するポリマー 「 ８ ｉ Ｍ ｅ ｓ （置換ポリアセチレン）が１３．５．Ｐ得られた。
とのポリマーをテトラヒドロフランに溶解し、ゲルパー
ミェーションクロマトグラフィー（以下ＧＰＯと略記す
る）（カラム：昭和電工製Ａ −８０Ｍ］で測定したと
ころ、ポリスチレン換算の数平均分子量が７．３Ｘ１０
’であった。
ミェーションクロマトグラフィー（以下ＧＰＯと略記す
る）（カラム：昭和電工製Ａ −８０Ｍ］で測定したと
ころ、ポリスチレン換算の数平均分子量が７．３Ｘ１０
’であった。
上記ポリマーと光安定化剤としてポリマーに対し１重量
％の２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノンと
のトルエン溶液からキャスティングにより膜厚１５μｍ
の均質膜を作った。このフィルムについてＪ［３Ｋ ７
１１３−１９７７の方法に準拠して引張強度の測定を行
なったところ、２９９？／ｃｍであった。このフィルム
を空気の存在下ｉｏｏｗ高圧水銀灯によりＪａｎの相離
で紫外線を７２時間及び１２０時間照射したところ、引
張強度はそれぞれ２８８１１Ｐ／ｍおよび２８３即βで
あり、はとんど低下していなかった。また（）ＰＣ測定
による数平均分子量は、それぞれ６．３ Ｘ １０’お
よび５．８Ｘ１０’であった。
％の２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノンと
のトルエン溶液からキャスティングにより膜厚１５μｍ
の均質膜を作った。このフィルムについてＪ［３Ｋ ７
１１３−１９７７の方法に準拠して引張強度の測定を行
なったところ、２９９？／ｃｍであった。このフィルム
を空気の存在下ｉｏｏｗ高圧水銀灯によりＪａｎの相離
で紫外線を７２時間及び１２０時間照射したところ、引
張強度はそれぞれ２８８１１Ｐ／ｍおよび２８３即βで
あり、はとんど低下していなかった。また（）ＰＣ測定
による数平均分子量は、それぞれ６．３ Ｘ １０’お
よび５．８Ｘ１０’であった。
比較例１ （光安定化剤無添加の場合）実施例１で使用
したポリマーと同一のものを用いてトルエン溶液からキ
ャスティングにより光安定化剤を含まない膜厚３０μｍ
の均質膜を作った。
したポリマーと同一のものを用いてトルエン溶液からキ
ャスティングにより光安定化剤を含まない膜厚３０μｍ
の均質膜を作った。
このフィルムについて実施例１と同様に引張強度の測定
を行なったところ２９８？／（’ｄであった。
を行なったところ２９８？／（’ｄであった。
またこのフィルムを実施例１と同様シー空気の存在下高
圧水銀灯により紫外線を１２０時間照射したところ、フ
ィルムはきわめてもろく引張強度は測定不可能であり、
数平均分子量は２．３Ｘ１０’であり、実施例１と比較
して短時間で顕著な分子量の低下が認められた。また室
外の日なたＣ二３ケ月間放置した後の引張強度は約８０
Ｋｆ／ｃＩｌｔであり、フィルムの形状は保っていた
が強度の低下が認虻られた。
圧水銀灯により紫外線を１２０時間照射したところ、フ
ィルムはきわめてもろく引張強度は測定不可能であり、
数平均分子量は２．３Ｘ１０’であり、実施例１と比較
して短時間で顕著な分子量の低下が認められた。また室
外の日なたＣ二３ケ月間放置した後の引張強度は約８０
Ｋｆ／ｃＩｌｔであり、フィルムの形状は保っていた
が強度の低下が認虻られた。
実施例２〜１５
実施例１と同様に触媒ＴａＣｔ、を用いてトルエン溶液
中で各種置換アセチレンモノマーを重合または共重合さ
せ、得られたポリマーに光安定化剤を加えた系において
、１２０時間紫外線照射の前後におけるフィルム引張強
度（１１Ｐ／ｃｄ）を調べた。
中で各種置換アセチレンモノマーを重合または共重合さ
せ、得られたポリマーに光安定化剤を加えた系において
、１２０時間紫外線照射の前後におけるフィルム引張強
度（１１Ｐ／ｃｄ）を調べた。
結果は表−１に示す。
比較例２〜８
光安定化剤無添加の場合を比較例として１２．０時間紫
外線照射の前後の結果を表−１に示す。
外線照射の前後の結果を表−１に示す。
ただし、表−１中モノマーＡ−（＋とじては下記の構造
式を有するものを使用した。
式を有するものを使用した。
Ｍｅ
モノＴ−Ａ： Ｍｅ−０ミ０−０−８ｌ−■
Ｍｅ
Ｍｅ
モノマー０： ＨＯミ０−８ｌ−Ｐｈ
ｅ
Ｍｅ
モノ？−Ｄ：ＨＯミＯ−０−８ｉ−
Ｍｅ
Ｍｅ
モノ？−Ｅ：Ｍｅ−０ミ０−８ｌ−ＥｔＭｅ
Ｍｅ Ｍｅ
１
Ｍｅ Ｍｅ
Ｍ６ 、 Ｍｅ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ％式％ （式中のＲ１は水素原子または低級アルキル基、Ｒ，Ｒ
，Ｒは個々に水素原子、炭素原子数１〜８の１価炭化水
素基、またはけい素原子含有１偏荷機基な示す。）で表
わされる繰返し単位の１種もしくは２種以上からなる、
ホモポリマーもしくはコポリマー、またはこれらの混合
ポリマーに対して、光安定化剤’＆０．００１〜１０重
量％添加してなる光安定化置換ポリアセチレン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP991484A JPS60155256A (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | 光安定化置換ポリアセチレン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP991484A JPS60155256A (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | 光安定化置換ポリアセチレン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60155256A true JPS60155256A (ja) | 1985-08-15 |
Family
ID=11733368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP991484A Pending JPS60155256A (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | 光安定化置換ポリアセチレン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60155256A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58206611A (ja) * | 1982-05-27 | 1983-12-01 | Toshinobu Higashimura | トリアルキルシリルアセチレン類の重合方法 |
-
1984
- 1984-01-23 JP JP991484A patent/JPS60155256A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58206611A (ja) * | 1982-05-27 | 1983-12-01 | Toshinobu Higashimura | トリアルキルシリルアセチレン類の重合方法 |
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