JPS60181043A - ジオ−ル化合物 - Google Patents
ジオ−ル化合物Info
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- JPS60181043A JPS60181043A JP3567084A JP3567084A JPS60181043A JP S60181043 A JPS60181043 A JP S60181043A JP 3567084 A JP3567084 A JP 3567084A JP 3567084 A JP3567084 A JP 3567084A JP S60181043 A JPS60181043 A JP S60181043A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジオール化合物に関する。
さらに詳しくは次の（１）式で示される２、２′−ジヒ
ド四キシー１，１′−ビフエナンスリルに関スる。
ド四キシー１，１′−ビフエナンスリルに関スる。
本例明鏡より提供される（１）式で示される化合物は通
常はラセミ体として得られるが、２種類の光学異性体が
存在し、そのいずれの光学異性体をも容易に得ることが
できる。
常はラセミ体として得られるが、２種類の光学異性体が
存在し、そのいずれの光学異性体をも容易に得ることが
できる。
（産業上の利用分野）
従来、類似化合物であるビナフトール（２，２’−ジヒ
ドロキシ−１，１′−ビナフチル）は、その光学活性体
が不斉源として糧々の不斉合成反応に利用されている非
常に有用な化合物である。
ドロキシ−１，１′−ビナフチル）は、その光学活性体
が不斉源として糧々の不斉合成反応に利用されている非
常に有用な化合物である。
しかし、本発明により提供される（１）式で表わされる
化合物の光学活性体及びこれから誘導される光学活性化
合物は、さらに立体規制能力に優れており、不斉合成反
応に用いると優れた不斉誘導能力を示すことから、不斉
還元反応、クラウンエーテルとしての不斉識別反応、不
斉接触還元反応、不斉重合開始剤などに於て利用価値が
高い。
化合物の光学活性体及びこれから誘導される光学活性化
合物は、さらに立体規制能力に優れており、不斉合成反
応に用いると優れた不斉誘導能力を示すことから、不斉
還元反応、クラウンエーテルとしての不斉識別反応、不
斉接触還元反応、不斉重合開始剤などに於て利用価値が
高い。
（従来技術）
従来この種の不斉合成反応に用いられる不斉源としては
先忙述べたビナフトールがあげられるが、これを用いた
不斉合成反応の光学収率は必ずしも満足すべきものでは
なかった。そこで本発明者等は新規な不斉源の探索を鋭
意性なった結果本発明に到ったものである。
先忙述べたビナフトールがあげられるが、これを用いた
不斉合成反応の光学収率は必ずしも満足すべきものでは
なかった。そこで本発明者等は新規な不斉源の探索を鋭
意性なった結果本発明に到ったものである。
（発明の構成）
本発明は上記式（１）で表わされる２、クージヒドロキ
シ−１，１′−ビフエナンスリルに関するものである。
シ−１，１′−ビフエナンスリルに関するものである。
本発明によって提供される上記化合物は式（１）で表わ
される平面構造を有するが、２種の光学異性体を含んで
おり、その光学異性体のおのおのは容易に得ることがで
きる。すなわち本例ＦｊＡＫ係わる式（１）で表わされ
る化合物はラセミ体及び各光学異性体を含む。各光学異
性体はラセミ体を光学分割することによっても得ること
ができる。また不斉合成によっても得ることができる。
される平面構造を有するが、２種の光学異性体を含んで
おり、その光学異性体のおのおのは容易に得ることがで
きる。すなわち本例ＦｊＡＫ係わる式（１）で表わされ
る化合物はラセミ体及び各光学異性体を含む。各光学異
性体はラセミ体を光学分割することによっても得ること
ができる。また不斉合成によっても得ることができる。
得られた光学活性体はその比旋光度の値が正または負の
符号を持ち、クロロホルム中〔α〕２Ｄ３７１°である
。ラセミ体を得る方法としては９−ヒドロキシフェナン
スレンをマンガンアセチルアセトナトなどの触媒の存在
下カップリング反応させることにより容易に得ることが
できる。このようにして得られたラセミ体は、光学分割
用カラム０ＨｒＲＡＬＰＡＫ ０Ｔｆ−１−１を使用し
、溶媒にメタノールを用いて液体クロマトグラフィーに
よって光学分割すると、極めて効率よく光学活性体が高
純度で得られる〇 それぞれの光学異性体を得るには不斉合成反応を用いて
もよい。例えば不斉合成反応によって得る方法の１つと
しては、（−）−１，２−ジフェニルエチルアミンと硝
酸鋼から得られる光学活性鋼アミン錯体触媒を用い、９
−ヒト四キシーフェナンスレンを不斉カップリングする
ことにより、光学純度９８％で（へ）体が得られる。（
ト）−１，２−ジフェニルエチルアミンを触媒に用いる
と全く同様にして（イ）体が得られる。
符号を持ち、クロロホルム中〔α〕２Ｄ３７１°である
。ラセミ体を得る方法としては９−ヒドロキシフェナン
スレンをマンガンアセチルアセトナトなどの触媒の存在
下カップリング反応させることにより容易に得ることが
できる。このようにして得られたラセミ体は、光学分割
用カラム０ＨｒＲＡＬＰＡＫ ０Ｔｆ−１−１を使用し
、溶媒にメタノールを用いて液体クロマトグラフィーに
よって光学分割すると、極めて効率よく光学活性体が高
純度で得られる〇 それぞれの光学異性体を得るには不斉合成反応を用いて
もよい。例えば不斉合成反応によって得る方法の１つと
しては、（−）−１，２−ジフェニルエチルアミンと硝
酸鋼から得られる光学活性鋼アミン錯体触媒を用い、９
−ヒト四キシーフェナンスレンを不斉カップリングする
ことにより、光学純度９８％で（へ）体が得られる。（
ト）−１，２−ジフェニルエチルアミンを触媒に用いる
と全く同様にして（イ）体が得られる。
（発明の効果）
本発明によって提供される新規なジオール化合物は、そ
の光学活性体を用いて種々の不斉合成反応が効率よく行
えることが期待される。また優れた不斉識別能を持つこ
とが期待され、光学分割剤としての用途も考えられる。
の光学活性体を用いて種々の不斉合成反応が効率よく行
えることが期待される。また優れた不斉識別能を持つこ
とが期待され、光学分割剤としての用途も考えられる。
次に本発明を実施例をもって詳述する。
この中で記したＮＭＲ値、ＩＲ値、比旋光度値、円偏光
二色性スペクトル値は次の方法により測定した。即ち’
ＨＮＭＲスペクトルは日本電子表ＦＸ−１００を用いて
７Ｍ８を内部標準として用いて測定した。またＩＲ値は
日立製２６０−１０型を用いて測定した。比旋光度値は
日本分光工業製Ｄ Ｉ Ｐ’ −１８１を用い、クロロ
ホルム溶液として測定した。円偏光二色性スペクトル値
はへキサン溶液中、日本分光工業製Ｊ−４０を用いて測
定した。
二色性スペクトル値は次の方法により測定した。即ち’
ＨＮＭＲスペクトルは日本電子表ＦＸ−１００を用いて
７Ｍ８を内部標準として用いて測定した。またＩＲ値は
日立製２６０−１０型を用いて測定した。比旋光度値は
日本分光工業製Ｄ Ｉ Ｐ’ −１８１を用い、クロロ
ホルム溶液として測定した。円偏光二色性スペクトル値
はへキサン溶液中、日本分光工業製Ｊ−４０を用いて測
定した。
〈実施例１〉
フェナンスロール１ ｊ４ Ｆ （０，０６９モル）、
マンガンアセチルアセトナト２８．９ （０，０７９モ
ル）、アセトニトリル１８０１を８素気流下１時間攪拌
還流させた後、ろ過して触媒を除き、溶媒を留去する。
マンガンアセチルアセトナト２８．９ （０，０７９モ
ル）、アセトニトリル１８０１を８素気流下１時間攪拌
還流させた後、ろ過して触媒を除き、溶媒を留去する。
粗生成物をシリカゲル（３００ｇ）の・カラムク０女ト
を用いてベンゼンを展開剤として精製した後、ベンゼン
−ヘキサンから再結晶すると、２，２′−ジヒド四キシ
ー１，１−ビフエナンスリルのラセミ体１１ｇが収率８
１．７％で得られる。ラセミ体の融点は２２４°〜２２
６Ｃである。
を用いてベンゼンを展開剤として精製した後、ベンゼン
−ヘキサンから再結晶すると、２，２′−ジヒド四キシ
ー１，１−ビフエナンスリルのラセミ体１１ｇが収率８
１．７％で得られる。ラセミ体の融点は２２４°〜２２
６Ｃである。
’ＨＮＭＲ；δ０ＤＣ１５（溶媒／ ｏ ｏホルＡ 、
Ｔ、ＭＳ）５．５ （ｓ） 、 ７．１〜８．８（ｍ
）Ｉ Ｒ； ＫＢｒ （３−’ ） ５５５０．１６００，１５００，１４６０゜１２２０．
１０８５，７６５，７４０ 〈実施例２〉 実施例１で得られたラセミ２，２′−ジヒドロキ′シー
１．１′−ビフエナンスリルを、光学分割用カラム０Ｈ
ＩＲＡＬＰＡＫ ＯＴ（イ）を使用し、高速液体クロマ
トゲランイーにより光学分割した。高速液体り胃マドグ
ラフィーには日本分光工業製ＴＲＩＲＯＴＡＲを、υＶ
検知器としてＵＶＩＤＥＯを用い、メタノールを溶媒と
して使用した。
Ｔ、ＭＳ）５．５ （ｓ） 、 ７．１〜８．８（ｍ
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１０８５，７６５，７４０ 〈実施例２〉 実施例１で得られたラセミ２，２′−ジヒドロキ′シー
１．１′−ビフエナンスリルを、光学分割用カラム０Ｈ
ＩＲＡＬＰＡＫ ＯＴ（イ）を使用し、高速液体クロマ
トゲランイーにより光学分割した。高速液体り胃マドグ
ラフィーには日本分光工業製ＴＲＩＲＯＴＡＲを、υＶ
検知器としてＵＶＩＤＥＯを用い、メタノールを溶媒と
して使用した。
最初Ｋ（８） −Ｈ−２，２’−ジヒドロキシ−ｔｌ、
’１’−ビ７エナンスリルが溶出し、次いで（Ｒ）−（
ホ）−２，２′−ジヒド四キシ−１，１′−ビ７エナン
スリルが溶出した。それぞれ光学純度は１００％であり
、比旋光度は夫々、〔α〕２Ｄ５−７１°（クロロホル
ム）、［α］’、’ ＋ ７１°（クロロホルム）であ
った。光学活性体の融点はいずれも１６６〜１６８Ｃで
あった。
’１’−ビ７エナンスリルが溶出し、次いで（Ｒ）−（
ホ）−２，２′−ジヒド四キシ−１，１′−ビ７エナン
スリルが溶出した。それぞれ光学純度は１００％であり
、比旋光度は夫々、〔α〕２Ｄ５−７１°（クロロホル
ム）、［α］’、’ ＋ ７１°（クロロホルム）であ
った。光学活性体の融点はいずれも１６６〜１６８Ｃで
あった。
円偏光二色性（ＣＩＤ） ； λ［ｎｍ１（）内は〔０
〕値を示す。（βＪ・−臼体のシクロヘキサ ン中の測定値は次のとおりで ある。
〕値を示す。（βＪ・−臼体のシクロヘキサ ン中の測定値は次のとおりで ある。
２３１ （＋１ｊ Ｘ １０５）、 ２５６（−１，Ｏ
Ｘｌ ０５） 、 ２８５ （＋１．２Ｘ１０’） 。
Ｘｌ ０５） 、 ２８５ （＋１．２Ｘ１０’） 。
５０２ （−１，ＯＸｌ ０５） 、 ５２１ （＋２
．０．４Ｘ１０ ）、５４２（＋４，８Ｘ１０’） 、
５５８ （＋５，２Ｘ１０’）〈実施例３〉 ｆ−１−１，２−ジフェニルエチルアミンの…−酒石酸
塩ｔ〔α〕Ｖ ｓ５°（Ｈ２０） ） １５．９ （２
，７５Ｘ １０””七ル）に水３５０１と濃アンモニア
水５０−を加え十分攪拌した後、エーテル２００−で抽
出し水洗する。水酸化カリウムで乾燥後、エーテルを留
去するとＨ−１，２−ジフェニルエチルアミン（〔α）
１９−５１０ （エタノール））が得られる。これをメ
タノール３０−にとかし。
．０．４Ｘ１０ ）、５４２（＋４，８Ｘ１０’） 、
５５８ （＋５，２Ｘ１０’）〈実施例３〉 ｆ−１−１，２−ジフェニルエチルアミンの…−酒石酸
塩ｔ〔α〕Ｖ ｓ５°（Ｈ２０） ） １５．９ （２
，７５Ｘ １０””七ル）に水３５０１と濃アンモニア
水５０−を加え十分攪拌した後、エーテル２００−で抽
出し水洗する。水酸化カリウムで乾燥後、エーテルを留
去するとＨ−１，２−ジフェニルエチルアミン（〔α）
１９−５１０ （エタノール））が得られる。これをメ
タノール３０−にとかし。
窒素気流下、硝酸銅・６水和物２，４９のメタノール３
０１溶液を一度に加え、室温で１時間攪拌した後、内温
を一５Ｃ〜−７１ＪＣ保ちつつ、？−ヒトｐキシフェナ
ンスレン１９ （５，１５Ｘ１０″″５モル）のメタノ
ール１０１溶液を加え、−５Ｃで１時間攪拌する。次い
で２Ｎ塩酸３００Ｍを加え、塩化メチレン２００−で抽
出し、水洗後硫酸マグネシウムで乾燥する。乾燥剤を除
き塩化メチレンを留去すると、粗（Ｓ） −Ｈ−２，２
ｒ−ジヒド四キシー１，１′−ビフエナンスリルを得る
。これを少量のベンゼンに溶解し、３０９のシリカゲル
を用いてカラムクロマトをベンゼンを展開剤として行な
い精製すると、８５％の収率で（５） −Ｈ体が光学純
度９８％で得られる。このものの比旋光度は〔α）Ｄ
６９，５°（クロロホルム）、融点は１６５〜１６６−
ある。元素分析値は次のとおりであり念。
０１溶液を一度に加え、室温で１時間攪拌した後、内温
を一５Ｃ〜−７１ＪＣ保ちつつ、？−ヒトｐキシフェナ
ンスレン１９ （５，１５Ｘ１０″″５モル）のメタノ
ール１０１溶液を加え、−５Ｃで１時間攪拌する。次い
で２Ｎ塩酸３００Ｍを加え、塩化メチレン２００−で抽
出し、水洗後硫酸マグネシウムで乾燥する。乾燥剤を除
き塩化メチレンを留去すると、粗（Ｓ） −Ｈ−２，２
ｒ−ジヒド四キシー１，１′−ビフエナンスリルを得る
。これを少量のベンゼンに溶解し、３０９のシリカゲル
を用いてカラムクロマトをベンゼンを展開剤として行な
い精製すると、８５％の収率で（５） −Ｈ体が光学純
度９８％で得られる。このものの比旋光度は〔α）Ｄ
６９，５°（クロロホルム）、融点は１６５〜１６６−
ある。元素分析値は次のとおりであり念。
Ｃ３Ｈ１８０２理論値０８７．２５％ Ｈ４，９５％分
析値０８７．０２％ Ｈ４，８９％ 〈実施例４〉 実施例３と同様圧して…−１，２−ジフェニルエチルア
ミンを用いて合成を行なったところ、（Ｒ） −（＋１
−２．２／−ジヒドロキシ−１，１′−ビフエナンスリ
ルが光学純度９８％で得られた。
析値０８７．０２％ Ｈ４，８９％ 〈実施例４〉 実施例３と同様圧して…−１，２−ジフェニルエチルア
ミンを用いて合成を行なったところ、（Ｒ） −（＋１
−２．２／−ジヒドロキシ−１，１′−ビフエナンスリ
ルが光学純度９８％で得られた。
出願人代理人 古 谷 馨
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ぜ で示されるジオール化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3567084A JPS60181043A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | ジオ−ル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3567084A JPS60181043A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | ジオ−ル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60181043A true JPS60181043A (ja) | 1985-09-14 |
| JPH0434534B2 JPH0434534B2 (ja) | 1992-06-08 |
Family
ID=12448306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3567084A Granted JPS60181043A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | ジオ−ル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60181043A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023195505A1 (ja) | 2022-04-07 | 2023-10-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 熱可塑性樹脂及びそれを含む光学レンズ |
| DE112023001370T5 (de) | 2022-03-14 | 2025-01-02 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Biphenanthren-Verbindung oder dessen Alkalimetallsalz |
-
1984
- 1984-02-27 JP JP3567084A patent/JPS60181043A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE112023001370T5 (de) | 2022-03-14 | 2025-01-02 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Biphenanthren-Verbindung oder dessen Alkalimetallsalz |
| WO2023195505A1 (ja) | 2022-04-07 | 2023-10-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 熱可塑性樹脂及びそれを含む光学レンズ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0434534B2 (ja) | 1992-06-08 |
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