JPH0434534B2 - - Google Patents
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- JPH0434534B2 JPH0434534B2 JP3567084A JP3567084A JPH0434534B2 JP H0434534 B2 JPH0434534 B2 JP H0434534B2 JP 3567084 A JP3567084 A JP 3567084A JP 3567084 A JP3567084 A JP 3567084A JP H0434534 B2 JPH0434534 B2 JP H0434534B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジオール化合物に関する。
さらに詳しくは次の(1)式で示される２，2′−ジ
ヒドロキシ−１，1′−ビフエナンスリルに関す
る。
ヒドロキシ−１，1′−ビフエナンスリルに関す
る。
本発明により提供される(1)式で示される化合物
は通常はラセミ体として得られるが、２種類の光
学異性体が存在し、そのいずれの光学異性体をも
容易に得ることができる。
は通常はラセミ体として得られるが、２種類の光
学異性体が存在し、そのいずれの光学異性体をも
容易に得ることができる。
（産業上の利用分野）
従来、類似化合物であるビナフトール（２，
2′−ジヒドロキシ−１，1′−ビナフチル）は、そ
の光学活性体が不斉源として種々の不斉合成反応
に利用されている非常に有用な化合物である。し
かし、本発明により提供される(1)式で表わされる
化合物の光学活性体及びこれから誘導される光学
活性化合物は、さらに立体規制能力に優れてお
り、不斉合成反応に用いると優れた不斉誘導能力
を示すことから、不斉還元反応、クラウンエーテ
ルとしての不斉識別反応、不斉接触還元反応、不
斉重合開始剤などに於て利用価値が高い。
2′−ジヒドロキシ−１，1′−ビナフチル）は、そ
の光学活性体が不斉源として種々の不斉合成反応
に利用されている非常に有用な化合物である。し
かし、本発明により提供される(1)式で表わされる
化合物の光学活性体及びこれから誘導される光学
活性化合物は、さらに立体規制能力に優れてお
り、不斉合成反応に用いると優れた不斉誘導能力
を示すことから、不斉還元反応、クラウンエーテ
ルとしての不斉識別反応、不斉接触還元反応、不
斉重合開始剤などに於て利用価値が高い。
（従来技術）
従来この種の不斉合成反応に用いられる不斉源
としては先に述べたビナフトールがあげられる
が、これを用いた不斉合成反応の光学収率は必ず
しも満足すべきものではなかつた。そこで本発明
者等は新規な不斉源の探索を鋭意行なつた結果本
発明に到つたものである。
としては先に述べたビナフトールがあげられる
が、これを用いた不斉合成反応の光学収率は必ず
しも満足すべきものではなかつた。そこで本発明
者等は新規な不斉源の探索を鋭意行なつた結果本
発明に到つたものである。
（発明の構成）
本発明は上記式(1)で表わされる２，2′−ジヒド
ロキシ−１，1′−ビフエナンスリルに関するもの
である。本発明によつて提供される上記化合物は
式(1)で表わされる平面構成を有するが、２種の光
学異性体を含んでおり、その光学異性体のおのお
のは容易に得ることができる。すなわち本発明に
係わる式(1)で表わされる化合物はラセミ体及び各
光学異性体を含む。各光学異性体はラセミ体を光
学分割することによつても得ることができる。ま
た不斉合成によつても得ることができる。得られ
た光学活性体はその比施光度の値が正または負の
符号を持ち、クロロホルム中［α］23 D71゜である。
ラセミ体を得る方法としては９−ヒドロキシフエ
ナンスレンをマンガンアセチルアセトナトなどの
触媒の存在下カツプリング反応させることにより
容易に得ることができる。このようにして得られ
たラセミ体は、光学分割用カラム
CHIRALPAK OT（＋）を使用し、溶媒にメタ
ノールを用いて液体クロマトグラフイーによつて
光学分割すると、極めて効率よく光学活性体が高
純度で得られる。
ロキシ−１，1′−ビフエナンスリルに関するもの
である。本発明によつて提供される上記化合物は
式(1)で表わされる平面構成を有するが、２種の光
学異性体を含んでおり、その光学異性体のおのお
のは容易に得ることができる。すなわち本発明に
係わる式(1)で表わされる化合物はラセミ体及び各
光学異性体を含む。各光学異性体はラセミ体を光
学分割することによつても得ることができる。ま
た不斉合成によつても得ることができる。得られ
た光学活性体はその比施光度の値が正または負の
符号を持ち、クロロホルム中［α］23 D71゜である。
ラセミ体を得る方法としては９−ヒドロキシフエ
ナンスレンをマンガンアセチルアセトナトなどの
触媒の存在下カツプリング反応させることにより
容易に得ることができる。このようにして得られ
たラセミ体は、光学分割用カラム
CHIRALPAK OT（＋）を使用し、溶媒にメタ
ノールを用いて液体クロマトグラフイーによつて
光学分割すると、極めて効率よく光学活性体が高
純度で得られる。
それぞれの光学異性体を得るには不斉合成反応
を用いてもよい。例えば不斉合成反応によつて得
る方法の１つとしては、（―）−１，２−ジフエニ
ルエチルアミンと硝酸銅から得られる光学活性銅
アミン錯体触媒を用い、９−ヒドロキシ−フエナ
ンスレンを不斉カツプリングすることにより、光
学純度98％で（―）体が得られる。（＋）−１，２
−ジフエニルエチルアミンを触媒に用いると全く
同様にして（＋）体が得られる。
を用いてもよい。例えば不斉合成反応によつて得
る方法の１つとしては、（―）−１，２−ジフエニ
ルエチルアミンと硝酸銅から得られる光学活性銅
アミン錯体触媒を用い、９−ヒドロキシ−フエナ
ンスレンを不斉カツプリングすることにより、光
学純度98％で（―）体が得られる。（＋）−１，２
−ジフエニルエチルアミンを触媒に用いると全く
同様にして（＋）体が得られる。
（発明の効果）
本発明によつて提供される新規なジオール化合
物は、その光学活性体を用いて種々の不斉合成反
応が効率よく行えることが期待される。また優れ
た不斉識別能を持つことが期待され、光学分割剤
としての用途も考えられる。
物は、その光学活性体を用いて種々の不斉合成反
応が効率よく行えることが期待される。また優れ
た不斉識別能を持つことが期待され、光学分割剤
としての用途も考えられる。
次に本発明を実施例をもつて詳述する。
この中で記したNMR値、IR値、比施光度値、
円偏光二色性スペクトル値は次の方法により測定
した。即ち1HNMRスペクトルは日本電子製FX
−100を用いてTMSを内部標準として用いて測定
した。またIR値は日立製260−10型を用いて測定
した。比施光度値は日本分光工業製DIP−181を
用い、クロロホルム溶液として測定した。円偏光
二色性スペクトル値はヘキサン溶液中、日本分光
工業製Ｊ−40を用いて測定した。
円偏光二色性スペクトル値は次の方法により測定
した。即ち1HNMRスペクトルは日本電子製FX
−100を用いてTMSを内部標準として用いて測定
した。またIR値は日立製260−10型を用いて測定
した。比施光度値は日本分光工業製DIP−181を
用い、クロロホルム溶液として測定した。円偏光
二色性スペクトル値はヘキサン溶液中、日本分光
工業製Ｊ−40を用いて測定した。
実施例 １
フエナンスロール13.4ｇ（0.069モル）、マンガ
ンアセチルアセトナト28ｇ（0.079モル）、アセト
ニトリル180mlを窒素気流下１時間撹拌還流させ
た後、ろ過して触媒を除き、溶媒を留去する。粗
生成物をシリカゲル（300ｇ）のカラムクロマト
を用いてベンゼンを展開剤として精製した後、ベ
ンゼン−ヘキサンから再結晶すると、２，2′−ジ
ヒドロキシ−１，１−ビフエナンスリルのラセミ
体11ｇが収率81.7％で得られる。ラセミ体の融点
は224゜〜226℃である。1 HNMR； δ CDCl3（溶媒クロロホルム、
TMS）5.5（ｓ）、7.1〜8.8（ｍ） IR； KBr（cm-1）3550、1600、1500、1460、 1220、1085、765、740 実施例 ２ 実施例１で得られたラセミ２，2′−ジヒドロキ
シ−１，1′−ビフエナンスリルを、光学分割用カ
ラムCHIRALPAK OT（＋）を使用し、高速液
体クロマトグラフイ−により光学分割した。高速
液体クロマトグラフイ−には日本分光工業製
TRIROTARを、UV検知器としてUV1DECを用
い、メタノールを溶媒として使用した。
ンアセチルアセトナト28ｇ（0.079モル）、アセト
ニトリル180mlを窒素気流下１時間撹拌還流させ
た後、ろ過して触媒を除き、溶媒を留去する。粗
生成物をシリカゲル（300ｇ）のカラムクロマト
を用いてベンゼンを展開剤として精製した後、ベ
ンゼン−ヘキサンから再結晶すると、２，2′−ジ
ヒドロキシ−１，１−ビフエナンスリルのラセミ
体11ｇが収率81.7％で得られる。ラセミ体の融点
は224゜〜226℃である。1 HNMR； δ CDCl3（溶媒クロロホルム、
TMS）5.5（ｓ）、7.1〜8.8（ｍ） IR； KBr（cm-1）3550、1600、1500、1460、 1220、1085、765、740 実施例 ２ 実施例１で得られたラセミ２，2′−ジヒドロキ
シ−１，1′−ビフエナンスリルを、光学分割用カ
ラムCHIRALPAK OT（＋）を使用し、高速液
体クロマトグラフイ−により光学分割した。高速
液体クロマトグラフイ−には日本分光工業製
TRIROTARを、UV検知器としてUV1DECを用
い、メタノールを溶媒として使用した。
最初に（Ｓ）−（−）−２，2′−ジヒドロキシ−
１，1′−ビフエナンスリルが溶出し、次いで
（Ｒ）−（＋）−２，2′−ジヒドロキシ−１，1′−ビ
フエナンスリルが溶出した。それぞれ光学純度は
100％であり、比施光度は夫々、〔α〕23 D−71゜（ク
ロロホルム）、〔α〕23 D＋71゜（クロロホルム）であ
つた。光学活性体の融点はいずれも166〜168℃で
あつた。
１，1′−ビフエナンスリルが溶出し、次いで
（Ｒ）−（＋）−２，2′−ジヒドロキシ−１，1′−ビ
フエナンスリルが溶出した。それぞれ光学純度は
100％であり、比施光度は夫々、〔α〕23 D−71゜（ク
ロロホルム）、〔α〕23 D＋71゜（クロロホルム）であ
つた。光学活性体の融点はいずれも166〜168℃で
あつた。
円偏光二色性（CD）；λ〔ｎｍ〕（ ）内は〔θ〕
値を示す。（Ｓ）−（−）体のシクロヘキサン中
の測定値は次のとおりである。231（＋1.3×
105），256（−1.0×105）、285（＋1.2×104）、302
（−1.0×105）、321（＋2.04×104）、342（＋4.8×
103）、358（＋5.2×103） 実施例 ３ （−）−１，２−ジフエニルエチルアミンの
（＋）−酒石酸塩｛〔α〕19 D−55゜（H2O）｝15ｇ（2.
75
×10-2モル）に水350mlと濃アンモニア水30mlを
加え十分撹拌した後、エーテル200mlで抽出し水
洗する。水酸化カリウムで乾燥後、エーテルを留
去すると（−）−１，２−ジフエニルエチルアミ
ン｛〔α〕19 D−51゜（エタノール）｝が得られる。こ
れをメタノール30mlにとかし、窒素気流下、硝酸
銅・３水和物2.4ｇのメタノール30ml溶液を一度
に加え、室温で１時間撹拌した後、内温を−５℃
〜−７℃に保ちつつ、９−ヒドロキシフエナンス
レン19（5.15×10-3モル）のメタノール10ml溶液
を加え、−５℃で１時間撹拌する。次いで2N塩酸
300mlを加え、塩化メチレン200mlで抽出し、水洗
後硫酸マグネシウムで乾燥する。乾燥剤を除き塩
化メチレンを留去すると、粗（Ｓ）−（−）−２，
2′−ジヒドロキシ−１，1′−ビフエナンスリルを
得る。これを少量のベンゼンに溶解し、30ｇのシ
リカゲルを用いてカラムクロマトをベンゼンを展
開剤として行ない精製すると、85％の収率で
（Ｓ）−（−）体が光学純度98％で得られる。この
ものの比施光度は［α］23 D−69.5゜（クロロホルム）
、
融点は165〜166℃である。元素分析値は次のとお
りであつた。
値を示す。（Ｓ）−（−）体のシクロヘキサン中
の測定値は次のとおりである。231（＋1.3×
105），256（−1.0×105）、285（＋1.2×104）、302
（−1.0×105）、321（＋2.04×104）、342（＋4.8×
103）、358（＋5.2×103） 実施例 ３ （−）−１，２−ジフエニルエチルアミンの
（＋）−酒石酸塩｛〔α〕19 D−55゜（H2O）｝15ｇ（2.
75
×10-2モル）に水350mlと濃アンモニア水30mlを
加え十分撹拌した後、エーテル200mlで抽出し水
洗する。水酸化カリウムで乾燥後、エーテルを留
去すると（−）−１，２−ジフエニルエチルアミ
ン｛〔α〕19 D−51゜（エタノール）｝が得られる。こ
れをメタノール30mlにとかし、窒素気流下、硝酸
銅・３水和物2.4ｇのメタノール30ml溶液を一度
に加え、室温で１時間撹拌した後、内温を−５℃
〜−７℃に保ちつつ、９−ヒドロキシフエナンス
レン19（5.15×10-3モル）のメタノール10ml溶液
を加え、−５℃で１時間撹拌する。次いで2N塩酸
300mlを加え、塩化メチレン200mlで抽出し、水洗
後硫酸マグネシウムで乾燥する。乾燥剤を除き塩
化メチレンを留去すると、粗（Ｓ）−（−）−２，
2′−ジヒドロキシ−１，1′−ビフエナンスリルを
得る。これを少量のベンゼンに溶解し、30ｇのシ
リカゲルを用いてカラムクロマトをベンゼンを展
開剤として行ない精製すると、85％の収率で
（Ｓ）−（−）体が光学純度98％で得られる。この
ものの比施光度は［α］23 D−69.5゜（クロロホルム）
、
融点は165〜166℃である。元素分析値は次のとお
りであつた。
C8H18O2 理論値C87.25％ H4.93％
分析値C87.02％ H4.89％
実施例 ４
実施例３と同様にして（＋）−１，２−ジフエ
ニルエチルアミンを用いて合成を行なつたとこ
ろ、（Ｒ）−（＋）−２，2′−ジヒドロキシ−１，
1′−ビフエナンスリルが光学純度98％で得られ
た。
ニルエチルアミンを用いて合成を行なつたとこ
ろ、（Ｒ）−（＋）−２，2′−ジヒドロキシ−１，
1′−ビフエナンスリルが光学純度98％で得られ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示されるジオール化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3567084A JPS60181043A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | ジオ−ル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3567084A JPS60181043A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | ジオ−ル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60181043A JPS60181043A (ja) | 1985-09-14 |
| JPH0434534B2 true JPH0434534B2 (ja) | 1992-06-08 |
Family
ID=12448306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3567084A Granted JPS60181043A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | ジオ−ル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60181043A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20240158905A (ko) | 2022-03-14 | 2024-11-05 | 혼슈우 카가쿠고교 가부시키가이샤 | 비페난트렌 화합물 또는 그의 알칼리 금속염 |
| TW202346411A (zh) | 2022-04-07 | 2023-12-01 | 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 | 熱塑性樹脂及包含其之光學透鏡 |
-
1984
- 1984-02-27 JP JP3567084A patent/JPS60181043A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60181043A (ja) | 1985-09-14 |
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