JPS6018678B2 - ４−０−（２−アミノ−２−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラノシル）−２，５−ジデオキシストレプタミンの製造法 - Google Patents
４−０−（２−アミノ−２−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラノシル）−２，５−ジデオキシストレプタミンの製造法Info
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- JPS6018678B2 JPS6018678B2 JP5672475A JP5672475A JPS6018678B2 JP S6018678 B2 JPS6018678 B2 JP S6018678B2 JP 5672475 A JP5672475 A JP 5672475A JP 5672475 A JP5672475 A JP 5672475A JP S6018678 B2 JPS6018678 B2 JP S6018678B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗菌性を有する新規化合物として４−０−（２
−アミノ−２−デオキシ−Ｑ−Ｄ−グルコピラノシル）
−２，５−ジデオキシストレプタミンの製造法にする。
−アミノ−２−デオキシ−Ｑ−Ｄ−グルコピラノシル）
−２，５−ジデオキシストレプタミンの製造法にする。
更に詳しく言えば、本発明は次の一般式（ここにＲ，は
同一でも異ってもよく、夫々に、ヒドロキシル保護基を
表わし、Ｒ２はアミノ保護基を表わし、×はハロゲン原
子を表わす）で表わされる２ーアミノー２ーデオキシー
Ｑ−Ｄ−グルコピラノシル・ハラィド保護誘導体に、次
の一般式（ここにＲ３は同一でも異ってもよく、夫々に
アミノ保護基を表わす）で表わされる２，５ージデオキ
シストレブタミン・Ｎ−保護誘導体を反応させて次の一
般式、〔ここにＲ，Ｒ２，Ｒ３は上記と同じ意義を有す
る〕で表わされる反応生成物を生成し、その後に、この
反応生成物から水酸基、アミノ基の保護基を脱離させる
ことを特徴とする、次式で表わされる４−０一（２ーア
ミノ−２ーデオキシーＱ−Ｄ−グルコピラノシル）−２
，５ージデオキシストレプタミンの製造法を要旨とする
。
同一でも異ってもよく、夫々に、ヒドロキシル保護基を
表わし、Ｒ２はアミノ保護基を表わし、×はハロゲン原
子を表わす）で表わされる２ーアミノー２ーデオキシー
Ｑ−Ｄ−グルコピラノシル・ハラィド保護誘導体に、次
の一般式（ここにＲ３は同一でも異ってもよく、夫々に
アミノ保護基を表わす）で表わされる２，５ージデオキ
シストレブタミン・Ｎ−保護誘導体を反応させて次の一
般式、〔ここにＲ，Ｒ２，Ｒ３は上記と同じ意義を有す
る〕で表わされる反応生成物を生成し、その後に、この
反応生成物から水酸基、アミノ基の保護基を脱離させる
ことを特徴とする、次式で表わされる４−０一（２ーア
ミノ−２ーデオキシーＱ−Ｄ−グルコピラノシル）−２
，５ージデオキシストレプタミンの製造法を要旨とする
。
本発明者等は従来から種々のアミ／糖の合成研究を行っ
て来たが、一般式（１）で示されるアミノ糖ハロゲン化
体の保護議導体に一般式（Ｄ）で示される２，５−ジデ
オキシストレプタミン保護誘導体を反応させ縮合させる
と、一般に（ｍ）で示される縮合反応生成物が生成され
、これから保護基を常法で脱離すると、一般式（Ｎ）で
示される新規化合物、４一０−（２ーアミノ−２−デオ
キシ−Ｑ−○ーグルコピラノシル）−２，５ージデオキ
シストレプタミンが合成され、しかも該化合物がグラム
陽性、陰性菌に抗菌力を示すことを発見し本発明を完成
させた。次に本発明の方法を工程順に詳細に説明する。
て来たが、一般式（１）で示されるアミノ糖ハロゲン化
体の保護議導体に一般式（Ｄ）で示される２，５−ジデ
オキシストレプタミン保護誘導体を反応させ縮合させる
と、一般に（ｍ）で示される縮合反応生成物が生成され
、これから保護基を常法で脱離すると、一般式（Ｎ）で
示される新規化合物、４一０−（２ーアミノ−２−デオ
キシ−Ｑ−○ーグルコピラノシル）−２，５ージデオキ
シストレプタミンが合成され、しかも該化合物がグラム
陽性、陰性菌に抗菌力を示すことを発見し本発明を完成
させた。次に本発明の方法を工程順に詳細に説明する。
まず本発明の方法では一般式（１）のアミノ糖化合物に
一般式（ｍ）の化合物を反応させて一般式（ｍ）の化合
物を生成させる。本法で用いる原料化合物である一般式
（１）の化合物について、基弦，０一は、保護された水
酸基を表わす。
一般式（ｍ）の化合物を反応させて一般式（ｍ）の化合
物を生成させる。本法で用いる原料化合物である一般式
（１）の化合物について、基弦，０一は、保護された水
酸基を表わす。
ここで、保護された水酸基の具体例を示せば「アセチル
オキシ基、プロピオニルオキシ基等の低級アルカノィル
オギシ基を含めてアシルオキシ基：メチルオキシ基、エ
チルオキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基等の
低級アルキルオキシ基を含めてアルキルオキシ基；ペン
ゾィルオキシ基、ｐ−クロロベンゾィルオキシ基、ｐ−
ニトロベンゾィルオキシ基等のアロィルオキシ基；ホル
ミルオキシ基；ペンジルオキシ基、ｐ−クロロベンジル
オキシ基、ｐ−ニトロベンジルオキシ基〜 ｐーメトキ
シベンジルオキシ基等のアリールオキシ基；テトラヒド
ロピラニルオキシ基；トリチルオキシ基などの、一価の
ヒドロキシル保護基で保護された水酸基であることがで
きる。さらに、基Ｒ２ＨＮ一は保護されたアミノ基を表
わすがｈ これの具体例を示せば、ベンジルオキシカル
ボニルアミノ基、ｐーメトキシベンジルオキシカルボニ
ルアミノ基、ｐーェトキシベンジルオキシカルボニルァ
ミノ基、ｐ−クロロベンジルオキシカルボニルアミノ基
、等のアラルコキシカルボニルアミノ基；ェトキシカル
ボニルアミノ基、ｔ−アミルオキシカルボニルアミノ基
、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基等の低級アルコキシ
カルボニルアミノ基を含めてアルコキシカルボニルアミ
ノ基；ペンジルアミノ基、ｐ−クロロベンジルアミノ基
、ｐ−ニトロベンジルアミノ基、ｐ−〆トキシベンジル
アミノ基等のアラルキルアミノ基：トリチルアミノ基：
フタロイルアミ／基：ペンゾイルアミノ基、ｐークロロ
ベンゾイルアミノ基、ｐーニトロベンゾィルアミノ基等
のアロィルァミノ基：メシルアミノ基、トシルアミノ基
等のアルキルスルホニルアミノ基又はアリールスルホニ
ルアミノ基；アセチルアミノ基、プロピオニルアミ／基
等の低級アルカロィルアミノ基を含めてアシルアミノ基
、また２，４ージニトロフェニルアミノ基等の如き、一
価のアミノ保護基で保護されたアミノ基が挙げられる。
更に、式（１）の化合物において、×は塩素、臭素、ヨ
ウ素、フッ素から選ばれた原子を表わす。
オキシ基、プロピオニルオキシ基等の低級アルカノィル
オギシ基を含めてアシルオキシ基：メチルオキシ基、エ
チルオキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基等の
低級アルキルオキシ基を含めてアルキルオキシ基；ペン
ゾィルオキシ基、ｐ−クロロベンゾィルオキシ基、ｐ−
ニトロベンゾィルオキシ基等のアロィルオキシ基；ホル
ミルオキシ基；ペンジルオキシ基、ｐ−クロロベンジル
オキシ基、ｐ−ニトロベンジルオキシ基〜 ｐーメトキ
シベンジルオキシ基等のアリールオキシ基；テトラヒド
ロピラニルオキシ基；トリチルオキシ基などの、一価の
ヒドロキシル保護基で保護された水酸基であることがで
きる。さらに、基Ｒ２ＨＮ一は保護されたアミノ基を表
わすがｈ これの具体例を示せば、ベンジルオキシカル
ボニルアミノ基、ｐーメトキシベンジルオキシカルボニ
ルアミノ基、ｐーェトキシベンジルオキシカルボニルァ
ミノ基、ｐ−クロロベンジルオキシカルボニルアミノ基
、等のアラルコキシカルボニルアミノ基；ェトキシカル
ボニルアミノ基、ｔ−アミルオキシカルボニルアミノ基
、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基等の低級アルコキシ
カルボニルアミノ基を含めてアルコキシカルボニルアミ
ノ基；ペンジルアミノ基、ｐ−クロロベンジルアミノ基
、ｐ−ニトロベンジルアミノ基、ｐ−〆トキシベンジル
アミノ基等のアラルキルアミノ基：トリチルアミノ基：
フタロイルアミ／基：ペンゾイルアミノ基、ｐークロロ
ベンゾイルアミノ基、ｐーニトロベンゾィルアミノ基等
のアロィルァミノ基：メシルアミノ基、トシルアミノ基
等のアルキルスルホニルアミノ基又はアリールスルホニ
ルアミノ基；アセチルアミノ基、プロピオニルアミ／基
等の低級アルカロィルアミノ基を含めてアシルアミノ基
、また２，４ージニトロフェニルアミノ基等の如き、一
価のアミノ保護基で保護されたアミノ基が挙げられる。
更に、式（１）の化合物において、×は塩素、臭素、ヨ
ウ素、フッ素から選ばれた原子を表わす。
また一般式（ロ）の化合物でＲ３はアミノ保護基を表わ
すがその具体例としてはペンジルオキシカルボニル基等
のアラルコキシカルボニル；エトキシカルボニル、ｔー
アミルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基
等の低級ァルコキシカルボニル基を含めてアルコキシカ
ルボニル基；ペンジル基、ｐークロロベンジル基、ｐ−
ニトロベンジル基、ｐーメトキシベンジル基等のアラル
キル基、トリチル基、フタロイル基：ペンゾィル基、ｐ
−クロロベンゾィル基、ｐ−ニトロベンゾィル基等のア
ロィル基；メシル基、トシル基等のアルキルスルホニル
基又はアリールスルホニル基；アセチル基、プロピオニ
ル基等の低級アルカロィル基を含めてアシル基等の如き
、一価のアミノ保護基があげられる。
すがその具体例としてはペンジルオキシカルボニル基等
のアラルコキシカルボニル；エトキシカルボニル、ｔー
アミルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基
等の低級ァルコキシカルボニル基を含めてアルコキシカ
ルボニル基；ペンジル基、ｐークロロベンジル基、ｐ−
ニトロベンジル基、ｐーメトキシベンジル基等のアラル
キル基、トリチル基、フタロイル基：ペンゾィル基、ｐ
−クロロベンゾィル基、ｐ−ニトロベンゾィル基等のア
ロィル基；メシル基、トシル基等のアルキルスルホニル
基又はアリールスルホニル基；アセチル基、プロピオニ
ル基等の低級アルカロィル基を含めてアシル基等の如き
、一価のアミノ保護基があげられる。
本法での統合反応は、ジオキサン、塩化メチレン、ジメ
チルキルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒド
ロフラン、ニトロメタン、ベンゼーン、トルェン、エー
テル等反応に不活性な溶媒中で行われる。
チルキルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒド
ロフラン、ニトロメタン、ベンゼーン、トルェン、エー
テル等反応に不活性な溶媒中で行われる。
また反応を促進させるためにシアン化第二水銀、臭化第
二水銀、炭酸銀、酸化線等の触媒の存在下に縮合反応を
行わしめるのが適当である。反応は一般に０〜１５００
０の範囲で行われ、反応時間は０．５〜４朝時間が適当
である。かくして得られた式（ｍ）の反応生成物は、そ
のまま、若くはシリカゲル薄層等のクロマトグラフィ−
により精製した後、水酸基、アミノ基の保護基を常法で
脱離させて、式（Ｗ）の目的化合物を製造する。この時
の脱保護反応の条件は保護基の種類に応じて知られる常
法で行われ、例えば次の通りである。すなわち、式（Ｗ
）の反応生成物を酸性試薬たとえば酢酸またはプロピオ
ン酸により、または塩基性試薬たとえば水酸化ナトリウ
ム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、液体アンモニアなどにより、またはパラジウム、白
金、ラネーニッケル、ロジウム、ルテニウムおよびニッ
ケル等から選ばれた触媒の存在下に加水素分解すること
により保護基を離脱させることが出来る。
二水銀、炭酸銀、酸化線等の触媒の存在下に縮合反応を
行わしめるのが適当である。反応は一般に０〜１５００
０の範囲で行われ、反応時間は０．５〜４朝時間が適当
である。かくして得られた式（ｍ）の反応生成物は、そ
のまま、若くはシリカゲル薄層等のクロマトグラフィ−
により精製した後、水酸基、アミノ基の保護基を常法で
脱離させて、式（Ｗ）の目的化合物を製造する。この時
の脱保護反応の条件は保護基の種類に応じて知られる常
法で行われ、例えば次の通りである。すなわち、式（Ｗ
）の反応生成物を酸性試薬たとえば酢酸またはプロピオ
ン酸により、または塩基性試薬たとえば水酸化ナトリウ
ム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、液体アンモニアなどにより、またはパラジウム、白
金、ラネーニッケル、ロジウム、ルテニウムおよびニッ
ケル等から選ばれた触媒の存在下に加水素分解すること
により保護基を離脱させることが出来る。
この時使用する触媒としては、水、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、
ブロピレングリコールジメチルェーテルから選ばれた水
−水混和性溶媒が使用できる。この時の条件としては水
素圧１〜１０気圧、反応温度５〜１００００、反応時間
０．５〜４曲時間である。かくして得られた式（Ｗ）の
目的化合物は、イオン交換樹脂による精製、エタノール
、エーテル、アセトン等の溶媒を用いて再結晶を行って
精製できる。
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、
ブロピレングリコールジメチルェーテルから選ばれた水
−水混和性溶媒が使用できる。この時の条件としては水
素圧１〜１０気圧、反応温度５〜１００００、反応時間
０．５〜４曲時間である。かくして得られた式（Ｗ）の
目的化合物は、イオン交換樹脂による精製、エタノール
、エーテル、アセトン等の溶媒を用いて再結晶を行って
精製できる。
本発明で得られる式（Ｗ）の目的化合物は文献未収載の
新規化合物であって、グラム腸性、陰性菌に対し抗菌力
を有し抗菌剤として有用である。
新規化合物であって、グラム腸性、陰性菌に対し抗菌力
を有し抗菌剤として有用である。
次に本発明の目的化合物である４一０−（２ーアミノー
２−デオキシーＱ−Ｄ−グルコピラノシル）−２，５ー
ジデオキシストレプタミンの抗菌力をホール法で行った
時の阻止円径（肋）で示すと次の表の如くである。但し
上記の表のデータ−は４個の平均を示す。
２−デオキシーＱ−Ｄ−グルコピラノシル）−２，５ー
ジデオキシストレプタミンの抗菌力をホール法で行った
時の阻止円径（肋）で示すと次の表の如くである。但し
上記の表のデータ−は４個の平均を示す。
また本発明で得られた式（Ｗ）の目的化合物をメタ／一
ルェタノールピリジン等に溶解し無水酢酸でアセチル化
を行うと対応する水酸基がアセチル化されたアセチル体
を得ることが出釆る。その実験例を参考として示す。次
に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
ルェタノールピリジン等に溶解し無水酢酸でアセチル化
を行うと対応する水酸基がアセチル化されたアセチル体
を得ることが出釆る。その実験例を参考として示す。次
に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例 １
… ４一０一〔３，４，６−トリー０−アセチル−２一
（２′，４′ージニトロフエニル）アミノー２ーデオキ
シーＱ一Ｄ−グルコピラノシル〕ージーＮ，Ｎーカルボ
ベンジルオキシー２，５ージデオキシストレプタミンの
製造ジーＮ，Ｎ′ーカルボベンジルオキシー２，５ージ
デオキシストレプタミン（Ｔ．Ｓｕａｍｉ，Ｓ．○ｇａ
ｗａ，日．Ｕｃｈｉｎｏ，ａｎｄ Ｙ．ＦｕＭｋｉ，“
Ｊ．Ｃ★ｇ．Ｃｈｅｍ．，”４０，１９７５））２．雌
をジオキサン１５０泌に溶解し、ドライライト聡を加え
溶媒の一部を蒸溜によって除去した。
（２′，４′ージニトロフエニル）アミノー２ーデオキ
シーＱ一Ｄ−グルコピラノシル〕ージーＮ，Ｎーカルボ
ベンジルオキシー２，５ージデオキシストレプタミンの
製造ジーＮ，Ｎ′ーカルボベンジルオキシー２，５ージ
デオキシストレプタミン（Ｔ．Ｓｕａｍｉ，Ｓ．○ｇａ
ｗａ，日．Ｕｃｈｉｎｏ，ａｎｄ Ｙ．ＦｕＭｋｉ，“
Ｊ．Ｃ★ｇ．Ｃｈｅｍ．，”４０，１９７５））２．雌
をジオキサン１５０泌に溶解し、ドライライト聡を加え
溶媒の一部を蒸溜によって除去した。
残った溶液に３，４，６ート．ＩＪ−０ーアセチル−２
一（Ｚ，４′ージニトロフエニル）アミノ−２ーデオキ
シーは−Ｄーグルコピラノシル．プロマイド３．雌を加
え、つづいてシアン化第二水銀３．雌、臭化第二水銀２
．雌を加え、濃伴をつづけながら２独特間加熱還流した
。反応終了した後に、反応液を冷却し、不溶物をロ過に
より除去する。炉液を減圧下に濃縮し、残澄をクロロホ
ルムに溶解する。クロロホルム溶液を氷冷した食塩水、
２％炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、苦硝で乾燥した
後減圧濃縮すると結晶性残澄を得る。このものをシリカ
ゲルクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−３００．４０
雌）によりアセトン−ベンゼン（１：４，Ｖ／Ｖ）を展
開系として分離し、ｔそｃにて（アセトン−ベンゼン、
１：４、Ｖ／Ｖ）Ｒｆｏ．１８を示すフラクションのみ
を集めて、溶媒を減圧下に濃縮し、得られる残澄をアセ
トンー石油エーテルから結晶化すると８２１の３の粗生
成物を得た。これを再びアセトンより再結晶すると５２
物ｏの目的物を得た。黄色針状晶ｍｐ２８７℃、〔Ｑ〕
奪十６１．３０（Ｃ Ｏ．７５，ピリジン）、元素分析
値Ｃ４瓜４５Ｎ５０，７としての計算値： Ｃ，５５．３６：日，５．２７：Ｎ，８．０７％実験値
： Ｃ，５５．０８；日，５．２８：Ｎ，７．８１％
‘ロー ４ｎ０一〔２一（２′，４′−ジニトロフエニ
ル）アミノー２−デオキシーは−Ｄ−グルコピラノシル
）−ジーＮ，Ｎ−力ルボベンジルオキシー２，５ージデ
オキシストレプタミンの製造実施例１‘ィ｝で得られた
化合物（５６７の９）をアンモニアにて飽和したメタノ
ール（１００の【）に溶かし、一夜室温で損拝する。
一（Ｚ，４′ージニトロフエニル）アミノ−２ーデオキ
シーは−Ｄーグルコピラノシル．プロマイド３．雌を加
え、つづいてシアン化第二水銀３．雌、臭化第二水銀２
．雌を加え、濃伴をつづけながら２独特間加熱還流した
。反応終了した後に、反応液を冷却し、不溶物をロ過に
より除去する。炉液を減圧下に濃縮し、残澄をクロロホ
ルムに溶解する。クロロホルム溶液を氷冷した食塩水、
２％炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、苦硝で乾燥した
後減圧濃縮すると結晶性残澄を得る。このものをシリカ
ゲルクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−３００．４０
雌）によりアセトン−ベンゼン（１：４，Ｖ／Ｖ）を展
開系として分離し、ｔそｃにて（アセトン−ベンゼン、
１：４、Ｖ／Ｖ）Ｒｆｏ．１８を示すフラクションのみ
を集めて、溶媒を減圧下に濃縮し、得られる残澄をアセ
トンー石油エーテルから結晶化すると８２１の３の粗生
成物を得た。これを再びアセトンより再結晶すると５２
物ｏの目的物を得た。黄色針状晶ｍｐ２８７℃、〔Ｑ〕
奪十６１．３０（Ｃ Ｏ．７５，ピリジン）、元素分析
値Ｃ４瓜４５Ｎ５０，７としての計算値： Ｃ，５５．３６：日，５．２７：Ｎ，８．０７％実験値
： Ｃ，５５．０８；日，５．２８：Ｎ，７．８１％
‘ロー ４ｎ０一〔２一（２′，４′−ジニトロフエニ
ル）アミノー２−デオキシーは−Ｄ−グルコピラノシル
）−ジーＮ，Ｎ−力ルボベンジルオキシー２，５ージデ
オキシストレプタミンの製造実施例１‘ィ｝で得られた
化合物（５６７の９）をアンモニアにて飽和したメタノ
ール（１００の【）に溶かし、一夜室温で損拝する。
っづいて反応液を減圧下に濃縮すると結晶性の残澄を得
る。このものをメタノールで洗浄し、つづいてメタノー
ルとジオキサン（１：１，Ｖ／Ｖ）の混合溶媒を用いて
２回再結晶をくりかえす。目的物として１９８の９（４
１％）の黄色結晶を得た。ｍｐ２７７〜２７９℃、〔Ｑ
〕も６十９００（Ｃ Ｏ．３，ＤＭＦ）元素分析値 Ｃ３４日３９Ｎ５０，４としての計算値：Ｃ，５５．０
６：日，５．３０；Ｎ，９．４４％実験値： Ｃ，
５４．７１：日，５．２５；Ｎ，９．１７％し一 ４一
０一（２ーアミノー２ーデオキシーＱ−Ｄーグルコピラ
ノシル）一２，５−ジデオキシストレプタミンの製造実
施例１‘ローで得た化合物（１９０のｏ）を８３％舎水
ジオキサン３助けこ溶解し、イオン交予期樹脂ダウェッ
クス１×２（ＯＨ‐ツｐｅ）約８の‘を加え一夜室温で
贋許生する。
る。このものをメタノールで洗浄し、つづいてメタノー
ルとジオキサン（１：１，Ｖ／Ｖ）の混合溶媒を用いて
２回再結晶をくりかえす。目的物として１９８の９（４
１％）の黄色結晶を得た。ｍｐ２７７〜２７９℃、〔Ｑ
〕も６十９００（Ｃ Ｏ．３，ＤＭＦ）元素分析値 Ｃ３４日３９Ｎ５０，４としての計算値：Ｃ，５５．０
６：日，５．３０；Ｎ，９．４４％実験値： Ｃ，
５４．７１：日，５．２５；Ｎ，９．１７％し一 ４一
０一（２ーアミノー２ーデオキシーＱ−Ｄーグルコピラ
ノシル）一２，５−ジデオキシストレプタミンの製造実
施例１‘ローで得た化合物（１９０のｏ）を８３％舎水
ジオキサン３助けこ溶解し、イオン交予期樹脂ダウェッ
クス１×２（ＯＨ‐ツｐｅ）約８の‘を加え一夜室温で
贋許生する。
つついて樹脂をロ別し、ロ液を減圧濃縮すると白色無定
形残澄を得る。この残澄を再び５０％含水ジオキサン２
０叫に溶かしパラジウム黒を触媒（３０のｏ）として、
中圧還元装置を用いて（水素の初圧３．４ｋ９／地）一
夜水素化する。触媒をロ別し、ロ液を減圧下に（４０ｑ
０以下）濃縮し、得られた油状残澄をエタノールエーテ
ルより結晶化すると目的物５０のｏ（６３％）を得た。
ｍｐ１５１−１５５℃（発泡分解）〔Ｑ〕も８十１６〆
（Ｃ Ｏ．＆ 水）。
形残澄を得る。この残澄を再び５０％含水ジオキサン２
０叫に溶かしパラジウム黒を触媒（３０のｏ）として、
中圧還元装置を用いて（水素の初圧３．４ｋ９／地）一
夜水素化する。触媒をロ別し、ロ液を減圧下に（４０ｑ
０以下）濃縮し、得られた油状残澄をエタノールエーテ
ルより結晶化すると目的物５０のｏ（６３％）を得た。
ｍｐ１５１−１５５℃（発泡分解）〔Ｑ〕も８十１６〆
（Ｃ Ｏ．＆ 水）。
本物質はペーパークロマトグラム（上昇法）で１ーブタ
ノールー酢酸ーピリジンー水（６：１：４：３，ＶノＶ
）の系で０．０７に単一のニンヒドリン陽性のスポット
を示す。元素分析値 Ｃ，２日２５Ｎ３０６．１．８日２Ｃ０８として、計算
値： Ｃ，４０．５０；日，７．００；Ｎ，１０．５
０％実験値： Ｃ，４０．７５：日，７．１４：Ｎ
，９．Ｍ％参考例４−０−（２−アセタミドー２ーデオ
キシーＱ−○ーグルコピラノシル）−ジーＮ，Ｎ−アセ
チルー２，５−ジデオキシストレプタミンの製造実施例
１で得られた最終目的化合物（２０雌）をメタノール２
の‘に溶解し、無水質乍酸２滴をピペットにより加え一
夜室温に放置する。
ノールー酢酸ーピリジンー水（６：１：４：３，ＶノＶ
）の系で０．０７に単一のニンヒドリン陽性のスポット
を示す。元素分析値 Ｃ，２日２５Ｎ３０６．１．８日２Ｃ０８として、計算
値： Ｃ，４０．５０；日，７．００；Ｎ，１０．５
０％実験値： Ｃ，４０．７５：日，７．１４：Ｎ
，９．Ｍ％参考例４−０−（２−アセタミドー２ーデオ
キシーＱ−○ーグルコピラノシル）−ジーＮ，Ｎ−アセ
チルー２，５−ジデオキシストレプタミンの製造実施例
１で得られた最終目的化合物（２０雌）をメタノール２
の‘に溶解し、無水質乍酸２滴をピペットにより加え一
夜室温に放置する。
この溶液を減圧下に濃縮し、残澄をエタノールーェーテ
ルから結晶化し目的物２０の夕（７１％）の結晶を得た
。このものをメタノールに溶解し少量のアセトンとエー
テルを加えて冷蔵庫に貯えると結晶を与える。ｍｐ３２
０〜３２２℃、〔Ｑ〕色１十１４００（Ｃ Ｉ‐１，水
）。元素分析値
ルから結晶化し目的物２０の夕（７１％）の結晶を得た
。このものをメタノールに溶解し少量のアセトンとエー
テルを加えて冷蔵庫に貯えると結晶を与える。ｍｐ３２
０〜３２２℃、〔Ｑ〕色１十１４００（Ｃ Ｉ‐１，水
）。元素分析値
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＲ＿１は同一でも異つてもよく、夫々にヒドロ
キシル保護基を表わし、Ｒ＿２はアミノ基保護基を表わ
し、Ｘはハロゲン原子を表わす）で表わされる２−アミ
ノ−２−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラノシル・ハライ
ド保護誘導体に、次の一般式▲数式、化学式、表等があ
ります▼ （ここにＲ＿３は同一でも異つてもよく、夫々にアミノ
保護基を表わす）で表わされる２，５−ジデオキシスト
レプタミン・Ｎ−保護誘導体を反応させて次の一般式、
▲数式、化学式、表等があります▼〔ここにＲ＿１Ｒ＿
２，Ｒ＿３は上記と同じ意義を有する〕で表わされる反
応生成物を生成し、その後に、この反応生成物から水酸
基、アミノ基の保護基を脱離させることを特徴とする、
次式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる４−０−（２−アミノ−２−デオキシ−α
−Ｄ−グルコピラノシル）−２，５−ジデオキシストレ
プタミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5672475A JPS6018678B2 (ja) | 1975-05-15 | 1975-05-15 | ４−０−（２−アミノ−２−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラノシル）−２，５−ジデオキシストレプタミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5672475A JPS6018678B2 (ja) | 1975-05-15 | 1975-05-15 | ４−０−（２−アミノ−２−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラノシル）−２，５−ジデオキシストレプタミンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51133251A JPS51133251A (en) | 1976-11-18 |
| JPS6018678B2 true JPS6018678B2 (ja) | 1985-05-11 |
Family
ID=13035429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5672475A Expired JPS6018678B2 (ja) | 1975-05-15 | 1975-05-15 | ４−０−（２−アミノ−２−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラノシル）−２，５−ジデオキシストレプタミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6018678B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6288434U (ja) * | 1985-11-25 | 1987-06-05 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109111376B (zh) * | 2018-09-18 | 2021-09-14 | 四川医立特生物医药有限公司 | 一种2,5-双脱氧链霉胺衍生物及其应用 |
-
1975
- 1975-05-15 JP JP5672475A patent/JPS6018678B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6288434U (ja) * | 1985-11-25 | 1987-06-05 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51133251A (en) | 1976-11-18 |
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