JPS60188039A - 甘味付与方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアミノアシル化糖又はその塩を甘味付与材とし
て添加する甘味付与方法に関する。

甘味を呈する物質として代表的なものは蔗糖であるが、
蔗糖の摂取ないしは過剰摂取が医療上の理由で制限され
る場合が多い。特に、糖尿病などにおいては、糖の摂取
を積極的に制限するために、甘味刊与に用いる糖の世を
減少したり、全く排除する場合がある。治療を目的とし
ない場合でも、上記の如き成人病等の予防、むし歯の予
防乃至は肥満の防止のために、近年、蔗糖の摂取量を減
らそうとする傾向が高い。蔗糖の接種の減少又は排除に
伴う甘味の不足を補う目的で使用される、いわゆる代用
甘味料乃至はダイエツト甘味料としては、ソルビトール
、マルチトール等の糖アルコール、アスノｅルテームに
代表されるジベノチド甘味料、ステビオサイド、グリチ
ルリチン、アセザルファム、サッカリン等があるが、糖
アルコール、アス・母ルテーム等を除くと、甘味質にお
いて必ずしも満足はできない。従って、良質な甘味質を
有し、蔗糖に代替し得る甘味料に対する要望は依然存在
する。

本発明者らは、ベゾチドの合成並びに有用性に関する研
究を行う一方、生体内に広く存在するアミノ酸と糖がエ
ステル結合したアミノアフル化糖の合成並びにその有用
性に関するω１究を行う中で、特定のアミノアシル化糖
が甘味を有し、更には、良質で強い甘味を有するアミノ
ア／ル化糖の存在を発見し、本発明を完成した。

アミノ酸、被ゾチドの呈味については、従来、疎水性ア
ミノ酸、アルギニン、ノロリンを含む多くの苦味を呈す
るアミノ酸、ぜゾチドに関する報告があり、グリシン、
アラニン等の甘味を呈するアミノ酸、アスパルテームに
代表される甘味被ゾチドも知られている。

一方、アミノアシル化糖の呈味に関する報告は存在せず
、本発明における、グリシン、アラニン、バリン、イン
ロイシン、ゾロリＡアミノアシル化糖及びその塩の呈味
機能に関しては全く知られていない。これらの物質は、
化学的合成或いは微生物醗酵による方法等、いかなる方
法で得られるものでもよく、その製法に特別の限定はな
い。具体的には、例えば４，６位がベンジリデンでブロ
ックされたメチル−４，６−０−ペンノリデンーα−Ｄ
−グルコピラノシドの２．３位にＢｏＣ−アミノ酸をＤ
ＭＡＰ　（ジメチルアミノビリノン）存在下、ＤＣＣ法
によシ導入し、しかる後にＨＣ１／ジオキサン処理によ
ってＢｏｃ（ｔ−ブトキシカルボニル）及ヒペンノリデ
ンを除去する等により目的物のアミノアシル化糖がイ０
られる。上記アミノアシル化糖を−１」゛味付与剤とし
て添加する場合、それ自体でも又は塩酸塩等の塩の形で
もその甘味発現機能に変りはなく、何れの形態でも使用
可能であり、例えば、化学゛的合成法により得られた最
終目的物（アミノアシル化糖）の物性が不安定で゛あっ
たり、取扱いが困難な場合には、塩酸塩、硫酸塩、クエ
ン酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩等の形で
の使用が重重しく、特に塩酸塩での使用が甘味付与上好
ましい。

Ｒ２が炭素数１〜６のアルキル基であシ、具体的には、
メチル−２，３−ノー〇−Ｌ−グリシルーα−Ｄ−グル
コピラノシド、メチル−２，３−ノー〇−Ｌ−アラニル
ーα−Ｄ−グルコピラノシド、メチル−２，３−ジー〇
−Ｌ−パリルーα−Ｄ−グルコビラノンド、メチル−２
，３−ノー〇−Ｌ−イソロイシル−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド、メチル−２，３−ノ゛−０−Ｌ−ノロリルーα
−Ｄ−グルコピラノシド、エチル−２，３−ノー〇−Ｌ
−グリツル−α−Ｄ−グルコピラノシド、エチル−２，
３−シー０−　Ｌ−７７ニルーα−Ｄ−グルコピラノシ
ド、エチル−２，３−ジー〇−Ｌ−ノぐリル−α−Ｄ−
グルコピラノ７ド、エチル−２，３−ノー〇−Ｌ！イン
ロイシル−α−Ｄ−グルコピラノシド、エチル−２，３
−ノー〇−Ｌ−ゾロリルーα−Ｄ−グルコピラノシド及
びこれらの塩酸塩等が挙げられる。

式 上記グリシン、アラニン、・マリン、４７０４７０体、
ＤＬ体の何れでもよい。捷だ、アミノアシル化糖又はそ
の塩を、各単独で使用しても、或いは２種以上を併用し
てもよい。

呈味に関する実験 倍数希釈による官能検査法により、呈味を評価した。結
果は、グリシン、アラニン、・ぐり／、プロリンのアミ
ノアシル化糖は甘味を、イソロイ−ノン、スレオニンの
アミ′ノ・アシノ呵ヒ糖は甘味と苦味をアスパラギン酸
のアミ″ｌ・アシル化糖は甘味と酸味をそれぞれ呈し、
特にアラ二／のアミノアシル化糖が良質かつ強い甘味を
呈した。その呈味力はそれぞれ蔗糖の約２．５−２５倍
（モル濃度比）であった０ （伺、同時に行った呈味実験によれば、リジン、オルニ
チンのアミノアシル化糖が旨味を呈する（単純水溶液系
での呈味閾値−０，２−０，５ｍＭ）ことが判明した。

） 特開昭ＧＯ−１８８０３９（３） 本発明の甘味付与方法は、アミノアシル化糖又はその塩
の中から選ばれた１種又は２種以上の成分のみを添加す
るか、或いは他の成分と併用して食用材料に添加する。

併用される他の成分としては、ショ糖、ブドウ糖、乳糖
、ソルビトール、マルチトール、アスパルテーム、ステ
ビオサイド、グリチルリチンその他の甘味付与成分、塩
化ナトリウム、塩化カリウムその他の塩味付与成分、ア
ミノ酸、その塩類、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−グルタミン
酸塩類、５′−イノシン酸及び５′−グアニル酸塩等の
５′ヌクレオチドの塩類、コハク酸塩、動的蛋白加水分
解物、植物蛋白加水分解物、酵母エキス等のエキス類そ
の他の旨味付与成分、グルタミン酸、フマル酸、クエン
酸、リンゴ酸、酒石酸、アスコルビン酸等の酸味付与成
分その他のいずれの成分を組合せることも可能である。

食品（又は医薬）に好ましい甘味を付与するには、例え
ばメチル−２，３−・ノー０−Ｌ−アラニル−α−Ｄ−
グルコピラノシド（塩酸塩）の単独添加の場合、１／１
０〜１／１５のモル濃度比で蔗糖に相当する甘味が得ら
れるが、共存する他の呈味成分、食用材料、目的とする
甘味の強さ等に応じて、如ましい添加量は変化する。

本発明の甘味付与方法は、各種の食品、飲料、医薬等、
甘味付与を必要とするあらゆる種類の食用材料に対して
も適用可能であり、天然に存在するアミノ酸及び糖から
構成される甘味付与剤による甘味付与方法としてその有
用性が明らかである。

尚、本発明の対象となる食用材料としては、シト、チョ
コレート、チューインガム、キャンディケーキ、和菓子
類等の食品、飲料、甘味剤（粉末、顆粒、キーーブ、シ
ロッノ等）、歯みがき、その他の口腔剤、糖衣錠、粉末
製剤、顆粒製剤、シロツノ製剤等の医薬等、いずれの食
用材料であってもよい。

次に製造例、実施例によシ本発明を更に説明する。なお
、￥ＬＪ伯」における略号は以下の通シである。

Ｂｏｃ−ｔ−ブトキ７カルポニル基 Ｂｏｃ−ＯＮ　２−　ｔ−ブトキンカルボニルイミノ−
２−フェニルアセトニトリル ＤＣＣノシクロヘキシルカルポジイミドＤＣＵ　ｒｅａ
　Ｎ　＋　Ｎ’−ジシクロへキシルウレアＴＥＡ　トリ
エチルアミン ＤＭＡＰ　４−ツメチルアミノピリノンＣＭ　クロロホ
ルム−メタノール（５：１）製造例 １　糖原料・メチル−４，６−０−ペンツリチン−α−
Ｄ−グルコピラノシドの合成 （１）無水グルコース２００ｇを塩酸を２５％含有する
メタノール５００　ｍｌと除湿して油浴上１８時間煮沸
還流した。反応抜水室中に放置して母核を加えると結晶
が析出した。その結晶をろ過し、メタノールで洗い、母
液を再び濃縮するとさらに結晶が析出した。得られた結
晶を合わせメタノールから再結晶し、メチル−α−Ｄ−
グルコピラノシドの結晶を得た。

収ｔＦ：　９７　ｇ（４，５％） ｍ、ｐ、　１６６℃ 〔α几”’　＋１．５９°（ｃ　１．０　、Ｈ２Ｏ）Ｒ
ｆ　Ｏ，０２（展開溶媒ＣＭ） Ｃ７Ｈ１４０６としての 計算値　Ｃ，４３，２９％、Ｈ，７，２７係、　０，４
９．４．４チ実測値　Ｃ，４３，１１％、Ｈ，７，４１
％、０，４９．４８係（２）メチル−α−Ｄ−グルコピ
ラノシド２８＆−にベンズアルデヒド７０ｍ１に懸濁し
、塩化亜鉛１１ｇを加え室温で棺拌した。３時間後反応
液を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した。有機層を無水
硫酸す）　ｌ）ラムで乾燥後、濃縮しエーテルで結晶化
した。

収　吊　３０　ｇ　（７４％） ｍ、ｐ−１６１−１６７℃ 〔α几５（Ｃ１，０、ＣＨＣｌ３ｊ） Ｒｆ　Ｏ，５８（ＣＭ） Ｃ１４Ｈ１８０６としての 計算値　Ｃ、５９，５６％、Ｈ，６，４３％、０，３４
．０１％実測値　Ｃ，５９，４８％、Ｈ，６，３９％　
、０，３４．１３％２　メチル−２，３−ノー〇−グリ
シルーα−Ｄ−グルコピラノシドの合成 （１）グリシン７５ｇとＢｏｃ−ＯＮ　２７９に水−ノ
オキサ７（１：１）２００ｍｌに懸濁し、ＴＥＡ　’２
１　ｍｌ！を加え室温で３時間攪拌した。反応液を約半
量に濃縮後、エーテルで不純物を除去し、水層に１０％
クエン酸を加えＰＨを４とした。水層を酢酸エチルで抽
出後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。油
状残渣にエーテル−石油エーテルを加えＢｏｃ・Ｇｌｙ
−ＯＨを得た。

収　量　１．　５　２　、？　（８７係　）ｍｐ’　８
４−９５℃ Ｒｆ　０．３３　（ＣＭ） Ｃ７１１１３０４Ｎとしての 計算値　Ｃ，４７，９９係、Ｈ，７，４８チ、０，３６
．５３％Ｎ　、　８．００チ 実測値　Ｃ、４８，０６％　Ｈ，７，／１３チ、０．３
６．／１７チＮ、８．０４％ （２）　Ｂｏｃ−Ｇｌ　ｙ−ＯＨ２，６３ｆｊをクロロ
ホルム２０　ｍｅに溶解し、氷冷しながらＤＣＣ３，０
９、！ｉ’ｅ加えて攪拌した。１０分後メチルー４．６
−０−ペンノリデンーα−Ｄ−グルコピラノシド１．４
１ｇとＤＭＡＩ）　０．　：３３ｇをクロロホルム５　
ｍｌに溶解したものを加え、室温で一夜攪拌した。析出
したＤＣＵｒｅａ　ｆｆ：ろ去後、濃縮し酢限エチルに
溶解した。有機層を水−４％クエン酸−水−４％　Ｎａ
　ＨＣＯ３＝水で充分洗った後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、濃縮した。油状残渣にエーテル−石油エーテル
ヲ加え、メチル−４，６−〇−ペンノリデンー２，３−
ノー〇−［：Ｎ−（１−プトキ／カルボニル）グリシル
〕−α−Ｄ−グルコピラノシドの結晶を得た。

収Ｊｉ−２１８９（７３％） ｍｐ　８　８　−　８　９　℃ 〔α〕乙”　＋２１°（ｃ　１．０　、ＣＨＣｔ３　）
Ｒｆ　Ｏ，７５（ＣＭ） Ｃ２８Ｈ４ｏＯ１２Ｎ２としての 計算値　Ｃ，５６，３６チ　Ｈ、６，７６チ　０　、３
２．１８％Ｎ、４．７％ 実測値　Ｃ、５６，４，１％　Ｈ，６，７６％　０，３
２．２０％Ｎ、４．６３％ （３）メチル−４，６−０−ペンノリガン−２，３−ノ
ー０−（Ｎ−（ｊ−ブトキシカルボニル）グ’）　７／
ｌ／　：）−α−Ｄ−グルコピラ／シト１７９ｇをノオ
キサン５　ｍｌｌに溶解し、４．２　Ｍ　ＨＣｌのジオ
キザン溶液３０　ｍｌ＠加え室温に２．５時間放置した
。減圧濃縮後アセトンから結晶化しテ、目的とするメチ
ル−２，３−ノー〇−グリ／ルーα−Ｄ−グルコピラノ
シド２塩酸塩を得た。

収量　ｔ、１ｙ（ｉｏｏチ） ｍ−１）、　１２０−１３５℃ 〔α〕、　＋１４９’　（ｃ　１．０　、　ＭｅＯＨ）
Ｒｆ　Ｏ，０６（ＣＭ） Ｃ’、　、　Ｈ２２０８Ｎ２Ｃ１２としての計算値　Ｃ
，３４，６６チ　Ｈ，５，８２％　０　、３３．５８係
Ｎ、７．３５チ 実測値　Ｃ，３４，５８チ　Ｈ、５，７ｇ％　０　、３
３．５９係Ｎ、７．３７係 ３　メチル−２，３−ノー〇−Ｌ−アラニルーα−Ｄ−
グルコピラノシドの合成 （１）Ｌ−アラニン８９１ｇとＢｏｃ−ＯＮ　２７９を
水−ソオキサン（１：　１　）２００ｍｌに懸濁し、Ｔ
ＥＡ　２１　ｍｅ　１．Ｈ加え室温で３時間攪拌した。

反応液を約半量に濃縮後、エーテルで洗い、水層に１０
係クエン酸を加えｐ＋−１４とした。酢酸エチルで抽出
後無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮しエーテル−石油
エーテルで結晶化し、Ｂｏｃ−Ａｈａ−ＯＨを得た。

収量　１５．８９ｇ（８４％） ｍ、ｐ、　８　３　−　８　４　℃ 〔α〕−５−２２（ｃｌ、ｏ、Ａｃ０Ｈ）Ｒｆ　Ｏ，３
９（ＣＭ） Ｃ８■■１５０４Ｎとしての 計算値　Ｃ，５０，７８チ　Ｈ，７，９９％　ｏ　、　
３３．８２係Ｎ、７．４１係 実測値　Ｃ、５０，７１％　Ｈ、８，０：３襲　０，３
３．８４チＮ、７．４２％ （２）　Ｂｏｃ−Ａｌａ−ＯＨ２，８４ｇ、　ＤＣＣ３
，０９ｇ、メチル−４，６−０−ペンツリチン−α−Ｄ
−グルコビラノンド、　ＤＭＡＰ　０．３３９を２−　
（２）と同様に処理し、メチル−４，６−０−ペンツリ
チンー２．３−ノー〇−（Ｎ−（ｔ−ブトキルカルボニ
ル）−Ｌ−７ラニル〕−α−Ｄ−グルコピラノシドの結
晶を得だ。

収　聞　２５２　ｇ、（８１係　） ｍ、ｐ、　８５−８７℃ 〔α）２Ｄ５＋２４°（ｃ　１−０−　ＣＨＣｔ３）Ｒ
ｆ　Ｏ，８８（ＣＭ） Ｃ５ｏＨ４４０１□Ｎ２としての 割算値　Ｃ，５７，６８係　Ｈ，７，１６１）０，３０
．７４チＮ、４．４８係 実測値　Ｃ，５７，６１係　Ｈ，７，１４％　０　、３
０．７８係Ｎ　、　４．４７％ （３）メチル−４，６−０−ペンノリテン−２，３−ジ
ーＯ−［Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−アラニ
ル〕−α−Ｄ−グルコピラノシド１、．８７　ｇｆ、　
２−（３）と同様に処理し、メチル〜２．３−ノー０−
Ｌ−アラニル−α−Ｄ−グルコピラノシドを得た。

収量　１．２３　ｇ（１００係） ｍ−ｐ、５８．６２℃ 〔αｌｆｉ”　＋８８　（ｃ　１．Ｑ、ＭｅＯＨ）Ｒｆ
　０．０７　（ＣＭ） Ｃ１３Ｈ２６０８Ｎ２Ｃ４２としての 計算値　Ｃ，３８，１５％　旧　６．４チ　０，３１．
２８％Ｎ、６．８５チ 類１埴　Ｃ，３８，０８チＨ、６，３６チ０，３１３４
チＮ、６．８７チ４、　メチル−２，３−ノー〇−Ｌ−
パリルーα−り一グルコ♂ラノシドの合成 （１）Ｌ−バリア　１１．７１１／　、　Ｂｏｃ−ＯＮ
　２７　、！ｉ’を２−（１）と同様に処理しＢｏｃ−
Ｖａｎ−ＯＨを得た。

収量　２１．７３ｇ（８３％） ｒｎ、ｐ、　７７−７９℃ 〔α〕Ｄ−５８°（ｃｌ、０．Ａｃ０Ｈ）Ｒｆ　０４５
（ＣＭ） Ｃ１ｏＨ１９０４Ｎとしての 計算値　Ｃ，５５，２８％　Ｈ、８，８２チ　０　、２
９．４６係Ｎ　、　６．４４％ 実測値　Ｃ，５５，２４チ　Ｈ、８，７８係　０，２９
．５１チＮ　、　６．４．７係 （２）　ＢｏＣ−Ｖａｌ−ＯＨ３，２６＆　、　ＤＣＣ
３，０９，９、メチル−４，６−０−ベンジリデン−α
−Ｄ−グルコピラノシド１．４１　、！／　、　ＤＭＡ
Ｐ　Ｏ，３３１／を２−（２）と同様に処理し、メチル
−４，６−０−ペンノリテン−２，３−ジー〇−１：Ｎ
−（ｔ−ブトキンカルビニル）−Ｌ−バリル〕−α−Ｄ
−グルコぎラノシドを得た。

収量　コ、３１ｇ（６８チ） ｍ、ｐ、　１６０−１６２℃ 〔α）、　＋：３１°（Ｃ１，０ＩＣＨＣ６３）Ｒｆ　
Ｏ，８９（ＣＭ） Ｃ３４Ｈ５２０１２Ｎ２としての 計算値　Ｃ，５９，９８チ　肥　７．８チ　０　、２８
．２係Ｎ、４．０２％ 実測値　Ｃ、５９，９２係　Ｈ、７，８２％　０，２８
．２７％Ｎ、３．９９係 （３）メチル−４，６−０−ペンノリアン−２，３−ノ
ーｏ−ＣＮ−（ｔ　−ブ　ト　キ　シ　カ　ル　承゛　
ニ　ル　）−Ｌ−バリル〕−α−Ｄ−グルコピラノント
ｊ２．０４ｇを２−（３）と同様に処理し、メチル−２
，３−ノー　０７　Ｌ−バリル−α−Ｄ−グルコヒラノ
ゾド２塩酸塩を得た。

収量　１．０８　ｇ（７７％　） ｍ、ｐ、　１２０−１．２５℃ 〔α）、　＋９０°（ｃ　１．Ｏ，ＭｅＯＨ）Ｒｆ　Ｏ
，１３（ＣＭ） Ｃ１７Ｈ６４０８Ｎ２Ｃｔ２としての 計算値　Ｃ、４３，８７チ　Ｈ，７，３６係　０　、２
７．５１係Ｎ　、　６．０２係 実測値　Ｃ、４，３，’ｌ　１％　Ｈ，７，３３係　０
，２７．５６％Ｎ　、　６．０８係 ５　メチル−２，３−ノー〇−イソロインルーα−Ｄ−
グルコピラノ７ドの合成 （１）Ｌ−インロイノン１３．１２ｇとＢｏｃ−ＯＮ２
７ｇを水−ノオキサン（１：１）２００＋＋＋ｌに懸濁
し、ＴＥＡ　２１　ｍｌを加え室温にて４時間（ｄ拝し
た。反応液を約半量に濃縮後エーテルで洗浄し、水層に
１０％クエン酸を加えてｐＨ４とすると結晶が析出した
。その結晶をろ取して水でよく洗いＢｏｃ−４１ｅ−Ｏ
Ｈ４Ｈ２０ｆ得た。

収量　１８．２６ｇ（７６％） ｍ、ｐ、　４９−５７℃ 〔α〕。＋３°（ｃ　１．０　、　Ａｃ０Ｈ）Ｃ１１Ｈ
２１０４Ｎ−１／！Ｈ２０としての計算値　Ｃ，５４，
９８％　Ｈ，９２３％　０，２９．９６％Ｎ、５．８３
％ 実測値　Ｃ、５５，０７チ　Ｈ、９，２０％　０　、３
０．０チＮ　、　５．７３チ （２）　Ｂｏｃ−Ｉ　Ｉｅ−ＯＩ（’／２Ｈ２０３，６
０ｇを酢酸エチルに溶解し、無水硫酸ナトリウムを加え
一夜放置した。ろ液を濃縮し、得られた残渣をりｏｏホ
ルム７０　ｍｌ！に溶解しＤＣＣ３，０９ｇ’！ｒ加え
た。

１０分後メチルー４．６−０−ペンソリデンーα−Ｄ−
グルコピラノシド１．４１’　、！？　、　ＤＭＡＰＱ
、３３ｇ１クロロホルム５　ｒｎｌに溶したものを加え
、２−（２）と同様の手順で、メチル−４，６−Ｏ−ペ
ンノリテン−２，３−ジー〇−１：Ｎ−（ｔ−）ｌ−＋
７カルボニル）−Ｌ−イソロイ／ル〕−α−Ｄ−グルコ
ピラノシドを得た。

収量　２．２６＆（６４チ） ｍ、ｐ、　１３５−１３７℃ 〔α〕、　＋３１°（ｃ　１　、Ｏ、ＣＨＣ１＝、　）
Ｒｆ　、　０．９１　（ＣＭ） Ｃ３６Ｈ５６０１２Ｎ２としての 計算値　Ｃ、６］、、００％　Ｈ，７，９６％　０，２
７．０９チＮ、３．９５％ 実測値　Ｃ、６］−，０８％　Ｈ，７，９４％　０．２
７．１１チＮ　、　３．８７％ （３）メチル−４，，６−０−ペンノリアン−２，３−
ノー０−（Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−イソ
ロイツル〕−α−Ｄ−グルコピラノシド２１３ｇを２−
（３）と同様に処理し、メチル−２，３−ノーｏ−ルー
インロイシル−α−Ｄ−グルコピラノシドラ得り。

収量　１．０５．９（７１％） ｍ・ｐ・　８８−９．０℃ 〔α〕９　＋１０°（ｃ　Ｏ，５、ＭｅＯＨ）Ｒｆ　Ｏ
，０８（ＣＭ） Ｃ１，Ｈ５８０８Ｎ２Ｃｔ２としての 計算値　Ｃ，４６，２５％　Ｈ，７，７６チ　０，２５
．９４チＮ、５．６８％ 実測値　Ｃ、４６，２９チ　Ｈ，７，７７％　０，２５
．９１係Ｎ　、　５．７０％ ６　メチル−２，：３−ノー〇−Ｌ−ゾロリルーα−Ｄ
−グルコピラノ７ドの合成 （１）Ｌ−プロリン１１．５．９．　Ｂｏｃ−ＯＮ　２
７，９　ｆ、１２−　（１）と同様に処理し、Ｂｏｃ−
Ｐｒｏ−ＯＨｆｃ得た。

簡ピ璽 一 Ｃ，、Ｈ，ｑＯＯＨとしての 計算値　Ｃ１５５・３０％　）ｌ、　８．７６ち　Ｑ　
、　２９．４９名Ｎ、　６．４５θ 実測値　Ｃ，５５，３２％　Ｈ，８，８０％　０．２９
．４７％Ｎ、６．４１亀 （２）　Ｂｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨ３，２６ｇ、　ＤＣＣ３
’、ＯＬｇ、メチル−４，６−０−ぺ／ノリデンーα−
Ｄ−グルコぎ２ノシト′−０，３３ｇ、　ＤＭＡＰ　１
・４１ｇを２−（２）と同様に処理し、メチル−４，６
−０−ベンジリデン−２，３−ノー〇−［Ｎ−（ｔ−ブ
トキノカルボニル）−Ｌ−プロリル〕−α−ｐ−グルコ
ピラノノドを得た。

収量　２．６７ｑ　＋７９も） ｍ−ｐ・　１５０−１５４°Ｃ 〔α）２５　−１５°（Ｃ１，ＣＨＣｌ３）Ｒｆ　Ｏ，
８７ Ｃ１４Ｈ（ｔｏ０１２Ｎよ　としての 計算値　Ｃ２６Ｑ、３６％　Ｈ，７，１０％　Ｑ、２８
．４０＆Ｎ＊　４．１４亀 実測値　Ｃ，６０，３１Ｊ　Ｈ，７，１３％　０．　２
８．４３＠Ｎ、　４．１３宅 （３）メチル−４，６−０−ペンノリダン−２，３−ノ
ーＯ−［：Ｎ−（ｔ−ブトキシカルぎニル）−Ｌ−ゾロ
リル〕−α−Ｄ−ダルコピラノシド２０４ｇ全２−　（
３１と同様に処理し、メチル−２，３−ノー０−Ｌ−ゾ
ロリルーα−Ｄ−グルコピラノ／ド２塩酸塩を得た 収量１．３９ｇ　（１００％） ｍ、ｐ、　ｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃ 〔α冗５＋４１″（Ｃ１，ＭｅＯＨ） Ｒｆ　Ｏ，１１ Ｃ，ｌＨ）、０）ＮよＣ１ａとしての 計算値　Ｃ，４４，２６％　Ｈ，６’、５］Ｊ　０．２
７．７７＆Ｎ、　６．０８％ 実測値　Ｃ，４４，３１％　）ｌ、６．４８％　Ｑ、　
２７．８２＆Ｎ、　６．１１亀 実施例１ インスタントコーヒー１人前２Ｊを熱湯１人前各１５０
　ｍ、ｌｌに溶解し、コーヒー液を調製した。このコー
ヒー液に製造例で得たメチル−２，３−ノー〇−グリシ
ルーα−Ｄ−グルコ♂ラノンド・２塩酸塩（サンプルＡ
）、メチル−２，３−ノー〇−アラニル〜α−Ｄ−グル
コビラノンド・２塩酸塩（サンプルＢ）、メチル−２，
３−ノー〇−パリルーα−Ｄ−グルコピラノシド・２塩
酸塩（サンプ／ｌ／Ｃ）、メチル−２，３−ノー０−イ
ノロイシル−α−り一グルコビラノ／ド・２塩酸塩（す
／ｆルＤ）、又はメチル〜２．３−）−０−ｆロリルー
α−Ｄ−グルコピラノシド・２塩酸塩（サンプルＥ）全
それぞれ溶解したもの（試験区）並びに蔗糖を溶解した
もの（対照区）をそれぞれ調製し、よく訓練された味覚
パネル２０名を用いて、２点比較法により、官能評価を
実施した。結果を第２表に示す。

（サンプルＡ−Ｅ及び蔗糖の添加濃度）サンプルＡ　３
ｇ／ｄｔ Ｂ　Ｏ，５’ ＣＯ，５〃 Ｄ　０．３　ｆｆ Ｅ　２　〃 蔗糖　６〃 実施例２ チョコレートムースの配合 あらかじめスィートチョコレート（本発明品はビターチ
ョコレート、アラニンのアシルアミノ化糖、デキストリ
ン、カカオバターで、対照品はビターチョコレート、砂
糖、カカオバターで）を調製したのち、卵、生クリーム
を使用し、常法によりチョコレートムースを調製した。

得られた２種類のチョコレートムースを冷蔵庫でコ日間
保存冷却をし、固めた後、味覚パネル２０名による官能
評価を実施した。

結果を第３表に示す。評価結果及びコメントから本発明
品は、蔗糖添加品と同様されやかな１」味、苦味を呈し
、嗜好性も良い評価が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式： （式中、Ｒ１は分岐あり若しくはなしのＣ１〜Ｃ５のア
   ミノアルキル基又はイミダゾリジニル基であり、Ｒ２は
   低級アルキル基である）を有するアミノアシル化糖又は
   その塩を食用材料に添加することを特徴とする甘味付与
   方法。