JPS6019740A - ２，３，４，５−テトラメトキシトルエンの製法 - Google Patents
２，３，４，５−テトラメトキシトルエンの製法Info
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- JPS6019740A JPS6019740A JP58126799A JP12679983A JPS6019740A JP S6019740 A JPS6019740 A JP S6019740A JP 58126799 A JP58126799 A JP 58126799A JP 12679983 A JP12679983 A JP 12679983A JP S6019740 A JPS6019740 A JP S6019740A
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- methanol
- trimethoxytoluene
- bromo
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、有機化学物質に係るものであって、２、３
．４．５−テトラメトキント）ｖエンを工業的に有利に
収得することｆ：目的とする。
．４．５−テトラメトキント）ｖエンを工業的に有利に
収得することｆ：目的とする。
２、３．４．５−テトラメトキシトルエンは、医薬品補
酵素ＱＩＯの原料とし、て重要なものであるから、その
工業的に有利な方法による収得が当業者の課題である。
酵素ＱＩＯの原料とし、て重要なものであるから、その
工業的に有利な方法による収得が当業者の課題である。
２、３．４．５−テトヲメトキシトルエンの一般的製法
として公知のものには、特公昭５０−８０６７が代表と
してあけられる。この方法には、欠点がある。詳しくは
、収得生成物の収得率を上けようとすると副生不純物の
随伴量が多くなる、収得生成物の品位を上げようとする
と収得率が下がる。
として公知のものには、特公昭５０−８０６７が代表と
してあけられる。この方法には、欠点がある。詳しくは
、収得生成物の収得率を上けようとすると副生不純物の
随伴量が多くなる、収得生成物の品位を上げようとする
と収得率が下がる。
この発明はこのような欠点のないものであって、その詳
細が以下に説明される。
細が以下に説明される。
出発物質は、ハロゲン化芳香族化合物に属する２−ブロ
ム−３，４，、５−１−リメトキシトルエンとナトリウ
ムメチラートである。前者１モルにたいし後者２〜４モ
ルの割合で配合する。これらの出発物質に、次の要領で
特定の溶剤を添加する。詳しくは、そのうちの２−ブロ
ム−８，４，５−）ジメトモシトル１フ１部量（重量、
以下同じ）にだいし３．０〜６．ｏｓ量のメタノール−
ジメチルホルムアミド混合溶媒を添加し、出発物質を溶
解する。
ム−３，４，、５−１−リメトキシトルエンとナトリウ
ムメチラートである。前者１モルにたいし後者２〜４モ
ルの割合で配合する。これらの出発物質に、次の要領で
特定の溶剤を添加する。詳しくは、そのうちの２−ブロ
ム−８，４，５−）ジメトモシトル１フ１部量（重量、
以下同じ）にだいし３．０〜６．ｏｓ量のメタノール−
ジメチルホルムアミド混合溶媒を添加し、出発物質を溶
解する。
溶ｌＸｌ１ｔ、、メタノールージメチルホ！レムアミ）
−Ｔなければならず、その混合割合は、後者の１部量（
重量、以下同じ）にだいし、前者が５０〜１４部量の範
囲であることが必要である。しかしメタノール単独使用
あるいはジメチルホルムアミド単独使用の場合は、所期
の反応か生起しない。これかこの発明の特徴である。
−Ｔなければならず、その混合割合は、後者の１部量（
重量、以下同じ）にだいし、前者が５０〜１４部量の範
囲であることが必要である。しかしメタノール単独使用
あるいはジメチルホルムアミド単独使用の場合は、所期
の反応か生起しない。これかこの発明の特徴である。
この糸に反応触媒を介在さ一ヒーる。触媒としては、銅
ないしその化合物一般が採用される。このよう寿ものと
しては、硫酸銅、銅粉、沃化銅、塩化銅、その他があけ
られる。その使用量は２−ブロム−８，４，５−トリメ
トキシトルエンの重量の１〜５％重量である。
ないしその化合物一般が採用される。このよう寿ものと
しては、硫酸銅、銅粉、沃化銅、塩化銅、その他があけ
られる。その使用量は２−ブロム−８，４，５−トリメ
トキシトルエンの重量の１〜５％重量である。
上記の混合糸を攪拌、その他の方法を用いて均−系にす
る。この均−系を１００〜１４５°Ｃの温度に加熱する
。この際、溶媒の逃散を防ぐために糸を密閉系とするこ
とは当然である。この範囲の温度にこの系を４〜６時間
維持すると、目的物が得られる。即ち、密閉加熱によっ
て、ナｌ−’Ｊウムメチラ−１・のメトオキシｍ カ２
−７−ローム−３，４゜５−トリメトキシトルエンの１
０ムと交換して目的物が生成する。
る。この均−系を１００〜１４５°Ｃの温度に加熱する
。この際、溶媒の逃散を防ぐために糸を密閉系とするこ
とは当然である。この範囲の温度にこの系を４〜６時間
維持すると、目的物が得られる。即ち、密閉加熱によっ
て、ナｌ−’Ｊウムメチラ−１・のメトオキシｍ カ２
−７−ローム−３，４゜５−トリメトキシトルエンの１
０ムと交換して目的物が生成する。
ここにこの発明の目的を達しおえる。
との蛇明の作用、効果の若干を次に説明する。
（１）目的物の収率が高い。
（２）目的物は、夾雑物の随伴副生物が少く高品位であ
る。
る。
（３）反応にとってメタノールの存在と規定の温度条件
が決定的役割をはだす。
が決定的役割をはだす。
こｆＬらのことの正しいことを次に記す。比較実験例に
より証明する。
より証明する。
２−ブロムフェノール２５．０１ｉ’をジメチルホルム
アミド６９グに溶解し、塩化第一銅０．８？を加え、更
に１９．５％ナトリウムメチラート８８Ｐ’に加え加熱
攪拌する。メタノールは反応液温度が７５°Ｃに達する
とメタノールが留出し、１時間後、反応液温度が１．１
５°Ｃにな９メタノールの留出が止る。留出液は６８５
？であった。
アミド６９グに溶解し、塩化第一銅０．８？を加え、更
に１９．５％ナトリウムメチラート８８Ｐ’に加え加熱
攪拌する。メタノールは反応液温度が７５°Ｃに達する
とメタノールが留出し、１時間後、反応液温度が１．１
５°Ｃにな９メタノールの留出が止る。留出液は６８５
？であった。
ジメチルアミドを減圧下、蒸留回収し残渣を水に排出し
、濃塩酸で中和後ベンゼン１００ｍ４で抽出し、抽出液
を無水芒硝で脱水後、ベンゼンを減圧で留出すると１８
．ＯｆのＰ−メトキシフェノールが得られた。
、濃塩酸で中和後ベンゼン１００ｍ４で抽出し、抽出液
を無水芒硝で脱水後、ベンゼンを減圧で留出すると１８
．ＯｆのＰ−メトキシフェノールが得られた。
８−
含量９９．０％ フェノール０．９％
比較実験例（２）
２−ブロム−３，４，５−１−リメトキシトルエン２０
、９１ｉ’、ジメチルホルムアミド７．２１塩化第一銅
ｉ ０．８ ？の混合物の中に２８％ナトリウムメチラ
ート４４８？を加え反応系を開放下で加熱攪拌すれは反
応液温度が８０℃になるとメタノールが還流する。８０
〜８１°Ｃで１２時間反応後、２５°Ｃに冷却、塩化第
一銅臭化ナトリウムをろ別。ろ液を５０°Ｃ以丁で減圧
製糊し、水５０肩ｌに排出する。
、９１ｉ’、ジメチルホルムアミド７．２１塩化第一銅
ｉ ０．８ ？の混合物の中に２８％ナトリウムメチラ
ート４４８？を加え反応系を開放下で加熱攪拌すれは反
応液温度が８０℃になるとメタノールが還流する。８０
〜８１°Ｃで１２時間反応後、２５°Ｃに冷却、塩化第
一銅臭化ナトリウムをろ別。ろ液を５０°Ｃ以丁で減圧
製糊し、水５０肩ｌに排出する。
トルエン１００肩ｔで抽出し抽出液をガヌクロマトで分
析する。反応物中のメタノール量−８２，２１生成物組
成 ２−ブロム−８，４，５−トリメトキシトルエン３、４
，５−Ｆリメ（−キシトルエン ３．３％２、 ８，
４． ５−テトラメトキシトルエン ７９．３％比較実
験例（３） 開放下に、２−ブロム−３，４，５−）リメトキシトル
エン２ ０． ９ ？ 、ジメチルホルムアミド７、２
１、 ４ − 塩化第一銅０，８１の混合物の中に２８％ナトリウムメ
チラート４４．８１ｉ’を加え、加熱攪拌すると加熱し
て３０分間後に反応液温度が８０°Ｃになり、メタノー
ルが留出しはじめる。メタノールを留出しながら加熱攪
拌すれば１０分間で反応液温度は９５°Ｃに達する。こ
の間に１５．０？のメタノールが留出した。３時間、９
５±１°Ｃで加熱攪拌後、比較例（１）と同様にしてガ
ヌクロマトで生成物を分析した。
析する。反応物中のメタノール量−８２，２１生成物組
成 ２−ブロム−８，４，５−トリメトキシトルエン３、４
，５−Ｆリメ（−キシトルエン ３．３％２、 ８，
４． ５−テトラメトキシトルエン ７９．３％比較実
験例（３） 開放下に、２−ブロム−３，４，５−）リメトキシトル
エン２ ０． ９ ？ 、ジメチルホルムアミド７、２
１、 ４ − 塩化第一銅０，８１の混合物の中に２８％ナトリウムメ
チラート４４．８１ｉ’を加え、加熱攪拌すると加熱し
て３０分間後に反応液温度が８０°Ｃになり、メタノー
ルが留出しはじめる。メタノールを留出しながら加熱攪
拌すれば１０分間で反応液温度は９５°Ｃに達する。こ
の間に１５．０？のメタノールが留出した。３時間、９
５±１°Ｃで加熱攪拌後、比較例（１）と同様にしてガ
ヌクロマトで生成物を分析した。
生成物組成
２−ブロム−８．４．５−）リメトキシトルエン １．
７％Ｂ，４．５ートリメトキシトルエン ８．８％２、
８， ４． ５−テトラメトキシトルエン ８８．９
％反応物のメタノール量 反応液温度 ２５〜８０°Ｃ ８２．２ｆ１８０−９５
°Ｃ ８２．２Ｆ−１７．２１？〃９５°Ｃ １７．２
？ 反応液温度９５°Ｃ達温時の組成 ２、 ３， ４．、 ５−テトラメトキシトルエン １
４．９％比較実験例（４） 比較例（２１（３Ｊと同様に１９月を仕込み加熱攪拌す
る。
７％Ｂ，４．５ートリメトキシトルエン ８．８％２、
８， ４． ５−テトラメトキシトルエン ８８．９
％反応物のメタノール量 反応液温度 ２５〜８０°Ｃ ８２．２ｆ１８０−９５
°Ｃ ８２．２Ｆ−１７．２１？〃９５°Ｃ １７．２
？ 反応液温度９５°Ｃ達温時の組成 ２、 ３， ４．、 ５−テトラメトキシトルエン １
４．９％比較実験例（４） 比較例（２１（３Ｊと同様に１９月を仕込み加熱攪拌す
る。
開放下にメタノールを留出しながら加熱すれば、加熱後
４０分後に反応【佼温度は、９５°Ｃになり１１０°Ｃ
達すると発泡する。９５°Ｃになってから１時間３０分
後に１２０°Ｃに達し、メタノールの留出が止った。メ
タノールの留出量は３２２グであった。１３０″Ｃで１
時間加熱撹拌後２５°Ｃに冷却、水１００ ｔｎｆにリ
ド出、トルエン１００ ｍｌで抽出０グである。
４０分後に反応【佼温度は、９５°Ｃになり１１０°Ｃ
達すると発泡する。９５°Ｃになってから１時間３０分
後に１２０°Ｃに達し、メタノールの留出が止った。メ
タノールの留出量は３２２グであった。１３０″Ｃで１
時間加熱撹拌後２５°Ｃに冷却、水１００ ｔｎｆにリ
ド出、トルエン１００ ｍｌで抽出０グである。
生成物組成
２−ブロム−８，４，５〜トリメトキシトルエン３、４
，５−１−リフトキシトルエン １２．３％２、 ３，
４， ５−テトラメトキシトルエン ８６．９％反応
液温度１２０°Ｃ達温時の組成 ２−ブロム−３．４．５−トリメトキシトルエン３、４
．５−１− リ メ １・ キ シ ト ルエ ン １
２．３％２、 ３， ４．、 ５−テトラメトキシト
ルエン ８６．８％比較実験例（５） 比較例（４）と同様に行い開放下９５°Ｃがら１２０°
Ｃに達する葦での加熱時間を２時間２０分で行った。後
の操作も比較例（３）と同様に行う。
，５−１−リフトキシトルエン １２．３％２、 ３，
４， ５−テトラメトキシトルエン ８６．９％反応
液温度１２０°Ｃ達温時の組成 ２−ブロム−３．４．５−トリメトキシトルエン３、４
．５−１− リ メ １・ キ シ ト ルエ ン １
２．３％２、 ３， ４．、 ５−テトラメトキシト
ルエン ８６．８％比較実験例（５） 比較例（４）と同様に行い開放下９５°Ｃがら１２０°
Ｃに達する葦での加熱時間を２時間２０分で行った。後
の操作も比較例（３）と同様に行う。
反応液温度１２０’Ｃ達温時の組成
２−ブロム−３．４．５ − １−リフトキシトルエン
０ ％３、４．５−１−リフトギシトルエン １０．
４％２、８，４．５−テトラメトキシトルエン ８９．
０％実験例（６） ２〜ブロム−３．４．５−トリメトキシトルエン８、７
？、ジノチルホルムアミド１９グで溶解し、塩化第一銅
０５グを加え最後に粉末ナトリウムメチート３茫な加え
、加熱、攪拌する。加熱後１０分間で９３°Ｃにより、
この温度で１０時１川反応したが２， ３， ４， ５
−テトラメトキシトルエンていないことを薄層クロマト
グラフィーで確認した。
０ ％３、４．５−１−リフトギシトルエン １０．
４％２、８，４．５−テトラメトキシトルエン ８９．
０％実験例（６） ２〜ブロム−３．４．５−トリメトキシトルエン８、７
？、ジノチルホルムアミド１９グで溶解し、塩化第一銅
０５グを加え最後に粉末ナトリウムメチート３茫な加え
、加熱、攪拌する。加熱後１０分間で９３°Ｃにより、
この温度で１０時１川反応したが２， ３， ４， ５
−テトラメトキシトルエンていないことを薄層クロマト
グラフィーで確認した。
比較実験例（７）
２−ブロム８，４， ５ − １−リフＩ・キシトルエ
ン８．７２をジメチルホルムアミド１９７で溶解し、塩
化第一銅０５２を加え、最後に粉末ナトリウム３１を加
え加熱攪拌する。加熱後１０分間で１３０’Ｃに達し、
同温度で１時間反応する。冷却後比較例（４）と同様に
してからガスクロマド分析を行う。
ン８．７２をジメチルホルムアミド１９７で溶解し、塩
化第一銅０５２を加え、最後に粉末ナトリウム３１を加
え加熱攪拌する。加熱後１０分間で１３０’Ｃに達し、
同温度で１時間反応する。冷却後比較例（４）と同様に
してからガスクロマド分析を行う。
反応物の組成
２−ブロム−３，４．５〜トリメトキシトルエン ０．
１％Ｂ，４．５ − １−リフ１−キシトルエン ６５
８％２、 ３，４． ５−テトラメトキシトルエン ３
４８％比軟実験例（８） ｌｌｌオートクレーブベンセンａＯＯが１１２−ブロム
−３， ４．、 ５−トリメトキシトルエン５４．４１
ｉｌｌ。
１％Ｂ，４．５ − １−リフ１−キシトルエン ６５
８％２、 ３，４． ５−テトラメトキシトルエン ３
４８％比軟実験例（８） ｌｌｌオートクレーブベンセンａＯＯが１１２−ブロム
−３， ４．、 ５−トリメトキシトルエン５４．４１
ｉｌｌ。
ジメチルホルムアミド２ ０ ｉｉ’、塩化第一銅１
ｆｔ”（ｒ順次加え、最後に粉末ナトリウムチフート２
１．６１を加え、密閉する。１３０’Ｃに加熱、撹拌し
て圧力バ、６”ｊ ／ｃｔ１１２Ｋ ナツタ。１ ３
０ ’Ｃで５時間反応後、ベンセンを減圧蒸留で回収し
残渣を水３００ゴに排出しトルエン３ ０ ０ ｔｎｔ
で抽出、抽出液をガスクロマドで分析した。
ｆｔ”（ｒ順次加え、最後に粉末ナトリウムチフート２
１．６１を加え、密閉する。１３０’Ｃに加熱、撹拌し
て圧力バ、６”ｊ ／ｃｔ１１２Ｋ ナツタ。１ ３
０ ’Ｃで５時間反応後、ベンセンを減圧蒸留で回収し
残渣を水３００ゴに排出しトルエン３ ０ ０ ｔｎｔ
で抽出、抽出液をガスクロマドで分析した。
２−）ｏ ム− ３，４，５ − ）リフトキシトルエ
ン２。
ン２。
３、 ４， ５−テトラメトキシトルエンは認められず
３。
３。
４、 ５ − トリメ１−キシトルエンのみであった。
実験例のまとめ
比較実１荻例（２１〜（５）の結果をまとめると表（１
１にな注）比較実験例（４） （５）は１ ８ ０ ’
Ｃまで昇温しだが１ ２ ０ ’Ｃで２−ブロム−３，
４，５−）リフトキシト）ｖエンが無くなったので、反
応液温度を９５〜１２０°Ｃとした。
１にな注）比較実験例（４） （５）は１ ８ ０ ’
Ｃまで昇温しだが１ ２ ０ ’Ｃで２−ブロム−３，
４，５−）リフトキシト）ｖエンが無くなったので、反
応液温度を９５〜１２０°Ｃとした。
比較実験例（３）は反応液温度９５°Ｃに達するまでに
反応は進んでいるが比較的少いので考慮しない。
反応は進んでいるが比較的少いので考慮しない。
比較実験例（４）と（５）の生成物組成の差はメタノー
ルが反応糸に存在した時間の差によるものと考えられる
。
ルが反応糸に存在した時間の差によるものと考えられる
。
比較実験例２〜５は密閉室器内で反応していないので反
応液の温度は、その中に存イ［するメタノールの糸によ
って定まり、反応液温度、即ちメタノール邦にＪ：って
結果が変ることを示している。
応液の温度は、その中に存イ［するメタノールの糸によ
って定まり、反応液温度、即ちメタノール邦にＪ：って
結果が変ることを示している。
メタノールを使用しない場合、即ち反応系にメタノール
が存在しないと比較実験例（６）のように９５°Ｃ以下
では反応せず、１３０°Ｃでは比較実験例（′７）のよ
うに３．４．５−１−リフトキシトルエンが６５．８％
も生成する。
が存在しないと比較実験例（６）のように９５°Ｃ以下
では反応せず、１３０°Ｃでは比較実験例（′７）のよ
うに３．４．５−１−リフトキシトルエンが６５．８％
も生成する。
更にジメチルホルムアミドの使用羅を減少シ、メタノー
ルの替すにベンゼンに使１１Ｊ Ｌ、 オー トクレー
プ中で１３０°Ｃで反応した。
ルの替すにベンゼンに使１１Ｊ Ｌ、 オー トクレー
プ中で１３０°Ｃで反応した。
比軟実験例（８）では目的物は生成せず２−ブロム−３
，４，５−トリメトキシトルエンが脱プロト化して生成
する８、４．５−トリメＩ・キシトルエンのみ生成して
いた。
，４，５−トリメトキシトルエンが脱プロト化して生成
する８、４．５−トリメＩ・キシトルエンのみ生成して
いた。
実施例１
１１オートクレーブにメタノール３００ ｔｎｌを加え
、２−ブロム、３，４，５−１−リフトキシ］・ルエン
５４、．４ｉｉ’、シメチルホルｌ、アミＦ’ ２ （
ｌ Ｓ’ ＪｊＡ化第−銅１？を順次加え、最後に２８
％ナトＩＪウムメチラートメタノール溶液７７．２ ？
’ｚ加える。密閉後、加熱攪拌すれは１時間後に１２
５”Ｃに達し、圧力Ｉｒ！ ６． Ｏｋｔｉ ／−を示
す。６時間１２５〜１３０°Ｃで反応後、塩化第一銅、
金属銅、奨化すトリウムをろ別し、ろ液を減圧濃縮する
。
、２−ブロム、３，４，５−１−リフトキシ］・ルエン
５４、．４ｉｉ’、シメチルホルｌ、アミＦ’ ２ （
ｌ Ｓ’ ＪｊＡ化第−銅１？を順次加え、最後に２８
％ナトＩＪウムメチラートメタノール溶液７７．２ ？
’ｚ加える。密閉後、加熱攪拌すれは１時間後に１２
５”Ｃに達し、圧力Ｉｒ！ ６． Ｏｋｔｉ ／−を示
す。６時間１２５〜１３０°Ｃで反応後、塩化第一銅、
金属銅、奨化すトリウムをろ別し、ろ液を減圧濃縮する
。
残渣を水３００ ｔｙｌに加え析出している臭化すトリ
ウムを溶かしトルエン８００ ｍｌで１回抽出する。
ウムを溶かしトルエン８００ ｍｌで１回抽出する。
抽出液を減圧ｍ縮すれ−：４４．２５’の茶褐色の油状
の２．３．４．５−テトラメキシトルエンが得られる。
の２．３．４．５−テトラメキシトルエンが得られる。
この油状物を５ ｍｍ 、Ｔ１． ｇの減圧下で蒸留す
れは、１１３°Ｃで２．３．４．５−テトラメトキシト
ルエンが留出し４２．０ｇＩの淡黄色の油状の２．８．
４．５−テトラメトキシトルエンが得られる。純度９７
．５％で不純物として２−ブロム−３，４，５−トリメ
トキシトルエンを０４％、３，４，５−トリメトキシト
ルエン１、８％を含む。収率は９２．５％であった。
れは、１１３°Ｃで２．３．４．５−テトラメトキシト
ルエンが留出し４２．０ｇＩの淡黄色の油状の２．８．
４．５−テトラメトキシトルエンが得られる。純度９７
．５％で不純物として２−ブロム−３，４，５−トリメ
トキシトルエンを０４％、３，４，５−トリメトキシト
ルエン１、８％を含む。収率は９２．５％であった。
Claims (1)
- ２−ブロム−３，４，５〜トリメトキシトルエンとナト
リウムメチラートヲメタノ〜ルとジメチルホルムアミ１
：の混合溶媒中で、銅ないし銅化合物の存在下に１００
〜１４５°Ｃの温度下に反応させるととを特徴とする２
、 ３．４．５−テトラメトキシ１−）ｖエンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58126799A JPS6019740A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | ２，３，４，５−テトラメトキシトルエンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58126799A JPS6019740A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | ２，３，４，５−テトラメトキシトルエンの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6019740A true JPS6019740A (ja) | 1985-01-31 |
Family
ID=14944239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58126799A Pending JPS6019740A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | ２，３，４，５−テトラメトキシトルエンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019740A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62106029A (ja) * | 1985-11-02 | 1987-05-16 | Tokuyama Soda Co Ltd | エ−テル化合物の製造方法 |
| CN101381291B (zh) | 2008-10-28 | 2011-01-12 | 昆明理工大学 | 一种制备2,3,4,5-四甲氧基甲苯的方法 |
-
1983
- 1983-07-11 JP JP58126799A patent/JPS6019740A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62106029A (ja) * | 1985-11-02 | 1987-05-16 | Tokuyama Soda Co Ltd | エ−テル化合物の製造方法 |
| CN101381291B (zh) | 2008-10-28 | 2011-01-12 | 昆明理工大学 | 一种制备2,3,4,5-四甲氧基甲苯的方法 |
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