JPS6019904B2 - Ｎ−フエニル−ジクロルマレイミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
Ｎ−フエニル−ジクロルマレイミド誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
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- JPS6019904B2 JPS6019904B2 JP55156950A JP15695080A JPS6019904B2 JP S6019904 B2 JPS6019904 B2 JP S6019904B2 JP 55156950 A JP55156950 A JP 55156950A JP 15695080 A JP15695080 A JP 15695080A JP S6019904 B2 JPS6019904 B2 JP S6019904B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の一般式を有する新規な２．３−ジクロル
−Ｎージフルオルメトキシフヱニルマレイミド及び該化
合物を有効成分として含有することを特徴とする農業用
殺菌剤及びその製造法に関するものである。
−Ｎージフルオルメトキシフヱニルマレイミド及び該化
合物を有効成分として含有することを特徴とする農業用
殺菌剤及びその製造法に関するものである。
Ｎーフェニルマレィミド誘導体のうち化合物として知ら
れるものは少なくないが、本発明の化合物類は新規化合
物であって、しかも毒性が低く他の類縁化合物からは全
く予想のつかなかった強力にしてかつ極めて広範囲の殺
菌効力を有することが見出された。
れるものは少なくないが、本発明の化合物類は新規化合
物であって、しかも毒性が低く他の類縁化合物からは全
く予想のつかなかった強力にしてかつ極めて広範囲の殺
菌効力を有することが見出された。
本発明化合物（１）は、例えば次式で示す一般的な製造
方法でもつて製造することができる。
方法でもつて製造することができる。
上記反応を行なう場合、適当な溶媒を用いることが望ま
しい。溶媒としては、ベンゼン、トルェン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素等の塩
素化アルカン類、アセトン・メチルエチルケトン等のケ
トン類、メタノ−ルェタノール等の低級アルコール類、
酢酸等の低級脂肪酸、その他ジオキサソ等各種の溶媒を
用いることができる。ジフルオルメトキシアニリンの塁
は２．３ージクロルマレィン酸無水物に対して当モル量
使用すればよいが、必要に応じ若干加減しても良いｏ反
応温度は、好ましくは４０〜１２０℃の範囲から選ばれ
る、反応時間は通常１〜３時間でよい。
しい。溶媒としては、ベンゼン、トルェン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素等の塩
素化アルカン類、アセトン・メチルエチルケトン等のケ
トン類、メタノ−ルェタノール等の低級アルコール類、
酢酸等の低級脂肪酸、その他ジオキサソ等各種の溶媒を
用いることができる。ジフルオルメトキシアニリンの塁
は２．３ージクロルマレィン酸無水物に対して当モル量
使用すればよいが、必要に応じ若干加減しても良いｏ反
応温度は、好ましくは４０〜１２０℃の範囲から選ばれ
る、反応時間は通常１〜３時間でよい。
反応後は、使用した溶媒が水溶性の場合には、水に反応
物を注ぎ込む。又は溶媒が水に不溶性の場合は溶媒を減
圧留去する等の方法によって結晶を析出せしめる。かく
して得られた粗結晶をェタノ−ル等の有機溶媒より再結
晶すれば目的とする化合物が好収率で得られる。次に本
発明方法を合成例により、更に詳細に説明する。
物を注ぎ込む。又は溶媒が水に不溶性の場合は溶媒を減
圧留去する等の方法によって結晶を析出せしめる。かく
して得られた粗結晶をェタノ−ル等の有機溶媒より再結
晶すれば目的とする化合物が好収率で得られる。次に本
発明方法を合成例により、更に詳細に説明する。
合成例 １２．３−ジクロルーＮ−（○ージフルオルメ
トキシフェニル）マレイミドの製造２．３−ジクロル無
水マレィン酸１６．７９（０．１モル）をジオキサン１
００の上に溶解し凝梓下、室温にて○ージフルオルメト
キシアニリン１５．９夕（０．１モル）のジオキサン３
０の【溶液を２び分間にて滴下する。
トキシフェニル）マレイミドの製造２．３−ジクロル無
水マレィン酸１６．７９（０．１モル）をジオキサン１
００の上に溶解し凝梓下、室温にて○ージフルオルメト
キシアニリン１５．９夕（０．１モル）のジオキサン３
０の【溶液を２び分間にて滴下する。
滴下後、７０〜８０ｑｏにおいて２時間燈拝したのち、
溶媒を減圧蟹去する、残留物に水を加え、析出結晶をロ
別しエタノールより再結晶すると融点１０３．５ｑ○〜
１０４午０の２．３−ジクロルーＮ−（０−ジフルオル
メトキシフエニル）マレイミド２７．７夕（収率９０％
）が淡黄色結晶として得られる。合成例 ２２．３−ジ
クロル−Ｎ一（ｍ−ジフルオルメトキシフェニル）マレ
ィミドの製造２．３ージクロル無水マレィン酸１６．７
夕（０．１モル）をジオキサン１００の‘に熔解し濯梓
下、室温にてｍ−ジフルオルメトキシアニリン１５．９
夕（０．１モル）のジオキサン３０の【溶液を２０分間
にて滴下する。
溶媒を減圧蟹去する、残留物に水を加え、析出結晶をロ
別しエタノールより再結晶すると融点１０３．５ｑ○〜
１０４午０の２．３−ジクロルーＮ−（０−ジフルオル
メトキシフエニル）マレイミド２７．７夕（収率９０％
）が淡黄色結晶として得られる。合成例 ２２．３−ジ
クロル−Ｎ一（ｍ−ジフルオルメトキシフェニル）マレ
ィミドの製造２．３ージクロル無水マレィン酸１６．７
夕（０．１モル）をジオキサン１００の‘に熔解し濯梓
下、室温にてｍ−ジフルオルメトキシアニリン１５．９
夕（０．１モル）のジオキサン３０の【溶液を２０分間
にて滴下する。
滴下後、７０〜８０℃において２時間燭拝したのち、溶
媒を減圧蟹去する。残留物に水を加え析出結晶をロ別し
、エタノールより再結晶すると融点１２２〜１２４つ０
の２．３−ジクロルーＮ一（ｍージフルオルメトキシフ
ェニル）マレィミド２９．２夕（収率９５％）が淡黄色
板状結晶として得られる。合成例 ３２．３−ジクロル
ーＮ−（Ｐージフルオルメトキシフェニル）マレイミド
の製造２．３ージクロル無水マレィン酸１６．７夕（０
．１モル）を氷酢酸７０舷‘に溶解し、縄梓下、室温に
てＰージフルオルメトキシアニリン１５．９夕（０．１
モル）の氷酢酸３０の‘溶液を２０分間にて滴下する。
媒を減圧蟹去する。残留物に水を加え析出結晶をロ別し
、エタノールより再結晶すると融点１２２〜１２４つ０
の２．３−ジクロルーＮ一（ｍージフルオルメトキシフ
ェニル）マレィミド２９．２夕（収率９５％）が淡黄色
板状結晶として得られる。合成例 ３２．３−ジクロル
ーＮ−（Ｐージフルオルメトキシフェニル）マレイミド
の製造２．３ージクロル無水マレィン酸１６．７夕（０
．１モル）を氷酢酸７０舷‘に溶解し、縄梓下、室温に
てＰージフルオルメトキシアニリン１５．９夕（０．１
モル）の氷酢酸３０の‘溶液を２０分間にて滴下する。
滴下後、７０〜８０ｑｏにおいて２時間燈拝したのち、
室温までもどす。反応液に水を加え、析出結晶をロ刻し
、水で洗浄する。エタノールより再結晶すると融点２１
７．５〜２１８℃の２．３−ジクロル−Ｎ−（Ｐージフ
ルオルメトキシフヱニル）マレイミド２９．２夕（収率
９５％）が淡黄色板状結晶として得られる。本発明化合
物は、第１表の通りであり、表中の融点の値は未補正で
あり、又ＮＭＲ数値は６０メガヘルツで重クロロホルム
（ＣＤＣ１３）又は重ジメチルスルオキシド（ＤＭＳＯ
）中テトラメチルシランを基準物質として測定したもの
で、記号のｓ．ｄ．ｔ．ｇ．ｍはそれぞれピークパター
ンが１．２．３．４．多重線を示し、Ｊはスピン結合定
数を表わす。
室温までもどす。反応液に水を加え、析出結晶をロ刻し
、水で洗浄する。エタノールより再結晶すると融点２１
７．５〜２１８℃の２．３−ジクロル−Ｎ−（Ｐージフ
ルオルメトキシフヱニル）マレイミド２９．２夕（収率
９５％）が淡黄色板状結晶として得られる。本発明化合
物は、第１表の通りであり、表中の融点の値は未補正で
あり、又ＮＭＲ数値は６０メガヘルツで重クロロホルム
（ＣＤＣ１３）又は重ジメチルスルオキシド（ＤＭＳＯ
）中テトラメチルシランを基準物質として測定したもの
で、記号のｓ．ｄ．ｔ．ｇ．ｍはそれぞれピークパター
ンが１．２．３．４．多重線を示し、Ｊはスピン結合定
数を表わす。
質量分析の数値は、主要なピークのみを示す。第 １
表 本発明は化合物は農園芸作物の各種病害の防除に広く卓
効を示し、特にカンキッ黒点病菌、カンキッそうか病菌
、ぶとう晩腐病菌、梨黒班病菌、リンゴ黒星病菌、リン
ゴ班点落葉病菌、リンゴモリニア病菌、キウリベト病菌
、じやが芋疫病菌等に対して実用上優れた作用を有する
。
表 本発明は化合物は農園芸作物の各種病害の防除に広く卓
効を示し、特にカンキッ黒点病菌、カンキッそうか病菌
、ぶとう晩腐病菌、梨黒班病菌、リンゴ黒星病菌、リン
ゴ班点落葉病菌、リンゴモリニア病菌、キウリベト病菌
、じやが芋疫病菌等に対して実用上優れた作用を有する
。
Ｎ−フェニルマレィミド系の殺菌剤については１９４０
玉代にアメリカでＮーフェニルマレイミドが殺菌作用を
有することが発見されて以来、多数の譲導体が合成され
て、それらの化合物の生理活性が検定され、その結果何
らかの殺菌作用を有することが認められた化合物は数多
くあるが、農薬としての実用化研究の過程に於いて、防
除可能な病原菌の種類、殺菌活性、残効・性、作物に対
する薬害、残留性、人畜に対する毒性、経剤性等種々の
観点からの厳しいチェックを受けて、殆んどの化合物は
淘汰されてしまい、現在農園芸用殺菌剤として市販され
ているものは僅かに２．３−ジクロルーＮ−Ｐーフルオ
ルフェニルマレイミド（商品名スパツトサィド）がある
に過ぎない。
玉代にアメリカでＮーフェニルマレイミドが殺菌作用を
有することが発見されて以来、多数の譲導体が合成され
て、それらの化合物の生理活性が検定され、その結果何
らかの殺菌作用を有することが認められた化合物は数多
くあるが、農薬としての実用化研究の過程に於いて、防
除可能な病原菌の種類、殺菌活性、残効・性、作物に対
する薬害、残留性、人畜に対する毒性、経剤性等種々の
観点からの厳しいチェックを受けて、殆んどの化合物は
淘汰されてしまい、現在農園芸用殺菌剤として市販され
ているものは僅かに２．３−ジクロルーＮ−Ｐーフルオ
ルフェニルマレイミド（商品名スパツトサィド）がある
に過ぎない。
しかし、これとても実用上必ずしも充分満足し得る薬剤
であるとは言い難く、例えば、かんきつ類のそうか病や
黒点病の防除の際に降雨によって効力の低下を招き易い
、或いはりんごや梨に薬害に生じ易い等の難点が指摘さ
れている。本発明の化合物は過去の文献、特許等に未数
の新規化合物であり、Ｎーフェニルマレィミドの窒素原
子に結合した芳香環にジフルオルメトキシ基を有し、又
、マレィミド環の２．３位の水素原子が塩素原子にて置
換された化学構造を有し、後記試験例の結果からも明ら
かな如く、かかる特徴的構造がその生理活性に大きな影
響を及ぼしており、中でも、芳香環のパラ位にジフルオ
ロメトキシ基が結合した化合物は他の類縁化合物と比べ
て著しく薬効が高く、又、作物に対する薬害も殆んど認
められない。
であるとは言い難く、例えば、かんきつ類のそうか病や
黒点病の防除の際に降雨によって効力の低下を招き易い
、或いはりんごや梨に薬害に生じ易い等の難点が指摘さ
れている。本発明の化合物は過去の文献、特許等に未数
の新規化合物であり、Ｎーフェニルマレィミドの窒素原
子に結合した芳香環にジフルオルメトキシ基を有し、又
、マレィミド環の２．３位の水素原子が塩素原子にて置
換された化学構造を有し、後記試験例の結果からも明ら
かな如く、かかる特徴的構造がその生理活性に大きな影
響を及ぼしており、中でも、芳香環のパラ位にジフルオ
ロメトキシ基が結合した化合物は他の類縁化合物と比べ
て著しく薬効が高く、又、作物に対する薬害も殆んど認
められない。
特に、カンキッ類の黒点病の防除に於いて実用上問題と
なる降雨条件下での試験に於いても薬効の低下もなく、
又薬害の発現もない等顕著な効果が認められた。本発明
の化合物は又、人畜に対する安全性が高く、例えば上述
の２．３−ジクロル−Ｎ一Ｐ−ジフルオルメトキシフエ
ニルマレィミドの経口急性毒性はマウス（雄、４週令）
に対してＬＤ５０＞３００の９／ｋ９、魚蓑はヒメダカ
ＴＬｍ４８＞１蛇ｐｍ、変異性試験（Ａｍｅｓｔｅｓｔ
）ＴＡ−１０ＱＴＡ−９８共に（一）などに実用的に全
く問題はない。本発明の化合物は前述の如く農園芸用殺
菌剤として用いられるが、そのまま或し、は担体（希釈
剤）と混合して粉剤、粒剤、水勅剤、乳剤、油剤その他
農薬製剤上慣用されている適当な剤として用いられる。
なる降雨条件下での試験に於いても薬効の低下もなく、
又薬害の発現もない等顕著な効果が認められた。本発明
の化合物は又、人畜に対する安全性が高く、例えば上述
の２．３−ジクロル−Ｎ一Ｐ−ジフルオルメトキシフエ
ニルマレィミドの経口急性毒性はマウス（雄、４週令）
に対してＬＤ５０＞３００の９／ｋ９、魚蓑はヒメダカ
ＴＬｍ４８＞１蛇ｐｍ、変異性試験（Ａｍｅｓｔｅｓｔ
）ＴＡ−１０ＱＴＡ−９８共に（一）などに実用的に全
く問題はない。本発明の化合物は前述の如く農園芸用殺
菌剤として用いられるが、そのまま或し、は担体（希釈
剤）と混合して粉剤、粒剤、水勅剤、乳剤、油剤その他
農薬製剤上慣用されている適当な剤として用いられる。
この場合、必要に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着
剤等が適宜用いられ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、
除草剤、肥料等と併用、混合することもできる。実施例
１ 粉剤 化合物番号 Ｎｏ．３ ３部クレー
４碇部夕ルク
５７部実施例 ２ 水和剤 化合物番号 Ｎｏ．３ ７５部ポリ
オキシエチレンアルキルアリルェーテル ９部 ホワイトカーボン １６部次に本発明
化合物の生理活性について代表的な試験例をいくつか選
び例示する。
剤等が適宜用いられ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、
除草剤、肥料等と併用、混合することもできる。実施例
１ 粉剤 化合物番号 Ｎｏ．３ ３部クレー
４碇部夕ルク
５７部実施例 ２ 水和剤 化合物番号 Ｎｏ．３ ７５部ポリ
オキシエチレンアルキルアリルェーテル ９部 ホワイトカーボン １６部次に本発明
化合物の生理活性について代表的な試験例をいくつか選
び例示する。
これらの試験例に於いて比較のため、市販の薬剤及び別
途合成した化学構造的に類似の化合物についての試験結
果も併記する。試験例に示す化合物、薬剤は以下の通り
である。化合物Ｎｏ． 化学構造 市販薬剤 ロブラール：１ーイソプロピルカルバモイルー３一（３
，５′−ジクロルフエニル）ヒダントイン ジマンダイセン：Ｚｎ−Ｍｎーエチレンビスジチオカー
ノゞメートオキシンドー：８−ヒドロキシキノリン−Ｃ
ｕスパツトサイド：Ｎ一（Ｐ−フルオルフエニル）一２
．３ージクロルマレイミド 試験例１ 梨黒班病菌に対する胞子発芽阻止試験方法
あんず塔地に温度２７００で７〜１０日間培養し、培地
上に形成された分生胞子の懸濁液に、本発明化合物の希
釈液を混合し、顕微鏡１０ぴ音１視野当り胞子数２の固
の所定の化合物濃度（１岬ｐｍ）の胞子懸濁液を調整す
る。
途合成した化学構造的に類似の化合物についての試験結
果も併記する。試験例に示す化合物、薬剤は以下の通り
である。化合物Ｎｏ． 化学構造 市販薬剤 ロブラール：１ーイソプロピルカルバモイルー３一（３
，５′−ジクロルフエニル）ヒダントイン ジマンダイセン：Ｚｎ−Ｍｎーエチレンビスジチオカー
ノゞメートオキシンドー：８−ヒドロキシキノリン−Ｃ
ｕスパツトサイド：Ｎ一（Ｐ−フルオルフエニル）一２
．３ージクロルマレイミド 試験例１ 梨黒班病菌に対する胞子発芽阻止試験方法
あんず塔地に温度２７００で７〜１０日間培養し、培地
上に形成された分生胞子の懸濁液に、本発明化合物の希
釈液を混合し、顕微鏡１０ぴ音１視野当り胞子数２の固
の所定の化合物濃度（１岬ｐｍ）の胞子懸濁液を調整す
る。
スライドグラス上にこの胞子と化合物の混合懸濁液を０
．０２机【滴下し、湿室状態にて２７℃、２畑時間後の
胞子の発芽の有無を検鏡し、発芽率を求める。
．０２机【滴下し、湿室状態にて２７℃、２畑時間後の
胞子の発芽の有無を検鏡し、発芽率を求める。
何れも２反覆として２００個の胞子を教える。
結果
化合物 胞子発芽率（％）
１ ７
２ ０
３ ０
４ ７
５ ５
６ ４
７ ７５
８ ２５
９ ９
無処理区 蝋
試験例２ 梨黒班病防除試験
方法 鉢楯の梨苗（品種：二十世紀）の展開葉に本発明
化合物の水和剤を水で所定の濃度（５０ゆｐｍ）に希釈
して、１鉢当り６００そ／１瓜相当量を散布し、風乾後
あんず塔地で培養した梨黒班病菌の分生胞子懸濁液を頃
霧接種した。
化合物の水和剤を水で所定の濃度（５０ゆｐｍ）に希釈
して、１鉢当り６００そ／１瓜相当量を散布し、風乾後
あんず塔地で培養した梨黒班病菌の分生胞子懸濁液を頃
霧接種した。
接種後は２７０の温室に１日間保ち、その後は温室内に
放置し、接種６日後に発病調査を行なった。
放置し、接種６日後に発病調査を行なった。
各鉢の展開葉５葉の平均病班率を求めた。
結果
化合物 平均病斑面積率協 薬 害１ ９
± ２ ９ ± ３ ２ ４ １５ ± ５ ５５ 川 ６ ３６ 日 ７ ３２ 日 ８ ２０ ± ９ ２８ ± ロブラール １１ 無処理区 ８０ 薬害の評価は次の規準による。
± ２ ９ ± ３ ２ ４ １５ ± ５ ５５ 川 ６ ３６ 日 ７ ３２ 日 ８ ２０ ± ９ ２８ ± ロブラール １１ 無処理区 ８０ 薬害の評価は次の規準による。
（以下の例に於いても同様である。）：薬害発生面積率
０ ±： 〃 １〜５％ 十 ： ″ ６（）
２５ ″Ｈ： 〃 ２６〜５０″川： 〃
＞５１〃 試験例３ かんきつ黒点病防除試験 方法 鉢槽のカンキッ苗（品種：普通温洲）の新葵展開
直後に、本発明化合物の水和剤を水で所定の濃度（５０
のｐｍ）に希釈して、１鉢当り６００〆／１の相当量を
散布し、１日後にミカンの枯枝で培養したカンキッ黒点
病菌の胞子懸濁液を贋霧接種した。
０ ±： 〃 １〜５％ 十 ： ″ ６（）
２５ ″Ｈ： 〃 ２６〜５０″川： 〃
＞５１〃 試験例３ かんきつ黒点病防除試験 方法 鉢槽のカンキッ苗（品種：普通温洲）の新葵展開
直後に、本発明化合物の水和剤を水で所定の濃度（５０
のｐｍ）に希釈して、１鉢当り６００〆／１の相当量を
散布し、１日後にミカンの枯枝で培養したカンキッ黒点
病菌の胞子懸濁液を贋霧接種した。
接種後は２５℃の温室に２日間保ち、その後は温室内に
放置し、接種２４日後に発病調査を行なった。
放置し、接種２４日後に発病調査を行なった。
発病度＝狩ＸＩ。
。ｎ発願数ｆ：指数
Ｎ：全調査葉数
指数 ０ １ ２
発病面積 ０〜２５２６〜５０５１〜７５％指数
３ ４発病面積 ７６〜９０９１〜１００％ 結 果 試験例４ カンキッ黒点病に対する残効性試験方法 鉢
楯のカンキッ苗（品種：普通温州）の新葉展開直後に本
発明化合物を水で所定の濃度（１，００蛇ｐｍ）に希釈
して、１鉢当り６００ク／１山相当量を散布し、風乾後
に２３脚／ｈｒの降雨にあてた。
３ ４発病面積 ７６〜９０９１〜１００％ 結 果 試験例４ カンキッ黒点病に対する残効性試験方法 鉢
楯のカンキッ苗（品種：普通温州）の新葉展開直後に本
発明化合物を水で所定の濃度（１，００蛇ｐｍ）に希釈
して、１鉢当り６００ク／１山相当量を散布し、風乾後
に２３脚／ｈｒの降雨にあてた。
散布１日後にミカンの枯枝で培養したカンキツ黒点病菌
の胞子懸濁液を頃霧接種した。
の胞子懸濁液を頃霧接種した。
接種後は２５ｑｏの温室に２日間保ち、その後は温室内
に放置し、接種２４日に試験例３と同様に調査した。結
果 試験例５ リンゴ班点落葉病防除試験 方法 鉢楯のりンゴ（品種：スターキング）の新葵展開
後の新梢に本発明化合物を水で所定の濃度（５００ｐｐ
ｍ）に希釈して、１鉢当り６００夕／１の相当量を散布
した。
に放置し、接種２４日に試験例３と同様に調査した。結
果 試験例５ リンゴ班点落葉病防除試験 方法 鉢楯のりンゴ（品種：スターキング）の新葵展開
後の新梢に本発明化合物を水で所定の濃度（５００ｐｐ
ｍ）に希釈して、１鉢当り６００夕／１の相当量を散布
した。
散布１日後にあんず培地で培養したりんご班点落葉病の
胞子懸濁液を蹟霧接種した。
胞子懸濁液を蹟霧接種した。
援種後は２７０の湿室に１日間保ち、その後は温室内に
放置し、接種６日後に、各鉢の展開葉５枚について調査
した。結果 化合物 平均病班面積率（％） ３ ０ 無処理区 ９０ 試験例６ 梨に対する薬害試験 方法 鉢槽の梨（品種：二十世紀）の新葉展開後に本発
明化合物の水和剤を水で所定の濃度に希釈して、１鉢当
り６００そ／１瓜相当量を散布し、風乾後温室内に放置
し、散布１４日後に調査した。
放置し、接種６日後に、各鉢の展開葉５枚について調査
した。結果 化合物 平均病班面積率（％） ３ ０ 無処理区 ９０ 試験例６ 梨に対する薬害試験 方法 鉢槽の梨（品種：二十世紀）の新葉展開後に本発
明化合物の水和剤を水で所定の濃度に希釈して、１鉢当
り６００そ／１瓜相当量を散布し、風乾後温室内に放置
し、散布１４日後に調査した。
結 果
化 合 物 剤 型 希釈率 散 布
量 薬 害３ ７５％水和剤
× ７５０ ６００Ｚ／１０ａ
−３ 〃 ×５００ ″
−スパツトサイド ″ Ｘ７５０
″ 十″ ″ ×５００
〃 日無処理区試験例７ りんごに
対する薬害試験 方法 鉢楯のりンゴ（品種：スターキング）の新葉展開
後に、本発明化合物の水和剤を水で所定の濃度に希釈し
て、１鉢当り６００夕／１瓜相当量を散布し、風乾後温
室内に放置し、散布１４日後に調査した。
量 薬 害３ ７５％水和剤
× ７５０ ６００Ｚ／１０ａ
−３ 〃 ×５００ ″
−スパツトサイド ″ Ｘ７５０
″ 十″ ″ ×５００
〃 日無処理区試験例７ りんごに
対する薬害試験 方法 鉢楯のりンゴ（品種：スターキング）の新葉展開
後に、本発明化合物の水和剤を水で所定の濃度に希釈し
て、１鉢当り６００夕／１瓜相当量を散布し、風乾後温
室内に放置し、散布１４日後に調査した。
結 果
化 合 物 剤 型 希釈率 散
布 量 薬 害３ ７５発水和
剤× ７５０ ６００Ｚ／１０ａスパツトサイ
ド ″ × ″ ″ ＋
無処理区 ×− ″試験例８ きうりべと病
防除試験 方法 径１０ｃｍの素焼鉢を用いて栽培した第２本薬時
のきうり（品種：相模半白）に本発明化合物を水で所定
の濃度（１，００蛇ｐｍ）に希釈して、１鉢当り６０の
‘を散布し、１日後に確病葉から採取したきうりべと病
菌の胞子液を頃霧接種した。
布 量 薬 害３ ７５発水和
剤× ７５０ ６００Ｚ／１０ａスパツトサイ
ド ″ × ″ ″ ＋
無処理区 ×− ″試験例８ きうりべと病
防除試験 方法 径１０ｃｍの素焼鉢を用いて栽培した第２本薬時
のきうり（品種：相模半白）に本発明化合物を水で所定
の濃度（１，００蛇ｐｍ）に希釈して、１鉢当り６０の
‘を散布し、１日後に確病葉から採取したきうりべと病
菌の胞子液を頃霧接種した。
接種後は２２〜２ｙ０の温室に１日間保ち、その後は温
室内に放置し、接種５日後に発病調査を行なった。
室内に放置し、接種５日後に発病調査を行なった。
１鉢当り１本植えで、各処理区３鉢とした。
結果化合物 平均発病面積率（％）
３ ０
無処理区 １００
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｎ−ジフルオルメトキシフエニル−２．３−ジクロ
ルマレイミド。 ２ Ｎ−ジフルオルメトキシフエニル−２．３−ジクロ
ルマレイミドを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55156950A JPS6019904B2 (ja) | 1980-11-10 | 1980-11-10 | Ｎ−フエニル−ジクロルマレイミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
| CA000389440A CA1179355A (en) | 1980-11-10 | 1981-11-04 | N-phenyl-dichloromaleimide derivatives and agricultural and horticultural fungicides |
| GB8133224A GB2087879B (en) | 1980-11-10 | 1981-11-04 | N-phenyl-dichloromaleimide derivatives and their use in agricultural and horticultural fungicides |
| US06/318,982 US4455315A (en) | 1980-11-10 | 1981-11-06 | N-(Difluoromethoxy substituted phenyl)-dichloromaleimides used in agricultural and horticultural fungicidal methods |
| ES506930A ES8300698A1 (es) | 1980-11-10 | 1981-11-06 | Un procedimiento para preparar derivados de n-fenil-dicloro-maleimida. |
| KR1019810004270A KR880001515B1 (ko) | 1980-11-10 | 1981-11-09 | N-페닐-디클로로말레이미드 유도체 및 농원예용 살균제 |
| FR8121432A FR2493840B1 (fr) | 1980-11-10 | 1981-11-10 | Derives du n-phenyl-dichloromaleimide et fongicides agricole et horticole |
| DE19813144526 DE3144526A1 (de) | 1980-11-10 | 1981-11-10 | N-phenyl-dichlormaleinimid-derivate sowie ihre verwendung als agrikultur- und hortikultur-fungizide |
| IT68460/81A IT1145718B (it) | 1980-11-10 | 1981-11-10 | Derivati della n fenil dicloroma leimide e fungicidi per uso agricolo e orticolo |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55156950A JPS6019904B2 (ja) | 1980-11-10 | 1980-11-10 | Ｎ−フエニル−ジクロルマレイミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5781461A JPS5781461A (en) | 1982-05-21 |
| JPS6019904B2 true JPS6019904B2 (ja) | 1985-05-18 |
Family
ID=15638872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55156950A Expired JPS6019904B2 (ja) | 1980-11-10 | 1980-11-10 | Ｎ−フエニル−ジクロルマレイミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4455315A (ja) |
| JP (1) | JPS6019904B2 (ja) |
| KR (1) | KR880001515B1 (ja) |
| CA (1) | CA1179355A (ja) |
| DE (1) | DE3144526A1 (ja) |
| ES (1) | ES8300698A1 (ja) |
| FR (1) | FR2493840B1 (ja) |
| GB (1) | GB2087879B (ja) |
| IT (1) | IT1145718B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE112018001552T5 (de) | 2017-03-23 | 2019-12-12 | Denso Corporation | Steuervorrichtung für drehende elektrische Maschine |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3306697A1 (de) * | 1983-02-25 | 1984-08-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte maleinsaeureimide |
| DE3306844A1 (de) * | 1983-02-26 | 1984-08-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel auf maleinsaeureimid-basis |
| DE3738591A1 (de) * | 1987-11-13 | 1989-05-24 | Bayer Ag | N-substituierte dichlormaleinimide |
| CN113332277B (zh) * | 2021-07-08 | 2022-11-15 | 中国科学院微生物研究所 | 一种吡咯二酮化合物在制备抗真菌药物中的应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL102123C (ja) * | 1956-01-23 | |||
| FR1197029A (fr) * | 1956-12-19 | 1959-11-27 | Ici Ltd | Fabrication de dérivés de l'anhydride maléique |
| US3129225A (en) * | 1961-06-07 | 1964-04-14 | Us Vitamin Pharm Corp | Novel 4-oxy-3-maleimidyl betaines |
| US3903090A (en) * | 1969-03-19 | 1975-09-02 | Sumitomo Chemical Co | Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds |
| IL38975A0 (en) * | 1971-04-02 | 1972-05-30 | Ciba Geigy Ag | Substituted maleimides,their manufacture and their use as pesticides |
| GB1324910A (en) * | 1971-12-31 | 1973-07-25 | Mitsubishi Chem Ind | Maleimide derivative and its use |
| FR2196117A1 (en) * | 1972-08-21 | 1974-03-15 | Pepro | 3,5-Dichloro-2-methoxymaleimide compositions - for control of fungal disease on agricultural crops |
| DE2529359A1 (de) * | 1974-07-01 | 1976-01-22 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Fungizid |
| JPS6017764B2 (ja) * | 1976-07-10 | 1985-05-07 | イハラケミカル工業株式会社 | 水中生物忌避剤 |
| DE2703266A1 (de) * | 1977-01-27 | 1978-08-10 | Hoechst Ag | Substituierte n-phenylmaleinimide, ihre herstellung und verwendung als fungizide |
-
1980
- 1980-11-10 JP JP55156950A patent/JPS6019904B2/ja not_active Expired
-
1981
- 1981-11-04 GB GB8133224A patent/GB2087879B/en not_active Expired
- 1981-11-04 CA CA000389440A patent/CA1179355A/en not_active Expired
- 1981-11-06 US US06/318,982 patent/US4455315A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-11-06 ES ES506930A patent/ES8300698A1/es not_active Expired
- 1981-11-09 KR KR1019810004270A patent/KR880001515B1/ko not_active Expired
- 1981-11-10 IT IT68460/81A patent/IT1145718B/it active
- 1981-11-10 DE DE19813144526 patent/DE3144526A1/de active Granted
- 1981-11-10 FR FR8121432A patent/FR2493840B1/fr not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE112018001552T5 (de) | 2017-03-23 | 2019-12-12 | Denso Corporation | Steuervorrichtung für drehende elektrische Maschine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES506930A0 (es) | 1982-11-01 |
| CA1179355A (en) | 1984-12-11 |
| IT1145718B (it) | 1986-11-05 |
| KR830006903A (ko) | 1983-10-12 |
| GB2087879B (en) | 1984-07-04 |
| US4455315A (en) | 1984-06-19 |
| GB2087879A (en) | 1982-06-03 |
| DE3144526A1 (de) | 1982-06-09 |
| ES8300698A1 (es) | 1982-11-01 |
| DE3144526C2 (ja) | 1989-08-31 |
| KR880001515B1 (ko) | 1988-08-19 |
| IT8168460A0 (it) | 1981-11-10 |
| FR2493840A1 (fr) | 1982-05-14 |
| JPS5781461A (en) | 1982-05-21 |
| FR2493840B1 (fr) | 1985-11-08 |
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