JPH032153B2 - - Google Patents
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- JPH032153B2 JPH032153B2 JP11429483A JP11429483A JPH032153B2 JP H032153 B2 JPH032153 B2 JP H032153B2 JP 11429483 A JP11429483 A JP 11429483A JP 11429483 A JP11429483 A JP 11429483A JP H032153 B2 JPH032153 B2 JP H032153B2
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- JP
- Japan
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- difluoromethoxy
- dichloro
- toluene
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- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は下記の一般式で表される２，３−ジク
ロル−Ｎ−フエニルマレイミド誘導体及び該化合
物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関
する。 （式中、R1はジフルオロメトキシ基又は、ジ
フルオロメチルチオ基；R2は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基又はジフルオ
ロメトキシ基を表わす。）本発明化合物は、例え
ば次式で示される方式によつて製造することがで
きる。但し、次式において各置換基は前記のごと
くである。 上記反応を行なう場合、適当な溶媒を用いるこ
とが望ましい、溶媒としてはベンゼン・トルエ
ン・キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素等の塩素化アルカン類−アセト
ン、メチルエチルケトン類のケトン類酢酸等の低
級脂肪酸、その他ジオキサン等各種の溶媒を用い
ることができる。核置換アニリンの量は２，３−
ジクロルマレイン酸無水物に対して当モル量使用
すればよいが、必要に応じ若干加減してもよい。
反応温度は、好ましくは40〜120℃の範囲から選
ばれる。反応時間は通常１〜３時間でよい、反応
後は使用した、溶媒が水溶性の場合には、水に反
応物を注ぎ込む。又は溶媒が水に不溶性の場合
は、溶媒を減圧留去する等の方法によつて結晶を
折出せしめる。かくして得られた粗結晶をアセト
ニトリル等の有機溶媒より再結晶すれば目的とす
る化合物が好収率で得られる。 次に本発明方法を合成例により、更に詳細に説
明する。 合成例 １ Ｎ−（３−クロル−４ジフルホルメトキシ）−
２，３ジクロルマレイミドの製造 ２，３−ジクロル無水マレイン酸83.5ｇ（0.5
モル）を1000mlのトルエンに溶解し、攪拌下加熱
して還流させる。そこに３−クロル−４−ジフル
オルメトキシアニリン96.5ｇ（0.5モル）のトル
エン300ml溶液を滴下しする。滴下後、共沸によ
り水が留去しなくなるまで加熱を続け、さらに30
分攪拌したのち、溶媒減圧留去する。折出した結
晶をエタノールで再結晶すれば融点141.5〜142.5
℃のＮ−（４−クロル−３−ジフルオルメトキシ
フエニル）−２，３ジクロルマレイミド157ｇが淡
黄色板状結晶として得られる。（収率92％） 合成例 ２ ２，３−ジクロル−Ｎ−（ジフルオルメトキシ
−３−メチル）マレイミドの製造 ２，３−ジクロル無水マレイン酸83.5ｇ（0.5
モル）を1000mlのトルエンに溶解し、攪拌下、加
熱して還流させる。−４−ジフルオルメトキシ−
３−メチルアニリン86.5ｇ（0.5モル）トルエン
300ml溶液を滴下する。滴下後、共沸により水が
留去しなくなるまで反応を続け、さらに30分間攪
拌したのち、溶媒を減圧留去する。折出した結晶
を含水メタノールで再結晶すると融点133〜134.5
℃の２，３−ジクロル−Ｎ−（４−ジフルオルメ
トキシ−３−メチルフエニル）マレイミド149.7
ｇが黄色結晶として得られる（収率93％）。 例 ３ ２−３−ジクロル−Ｎ〔3.4−ビス−（ジフルオ
ルメトキシ）フエニル〕マレイミドの製造 ２，３−ジクロル無水マレイン酸16.7ｇ（0.1
モル）を200mlのトルエンに溶解し、攪拌下、加
熱して還流させる。３，４−ビスジフルオルメト
キシアニリン22.5ｇ（0.1モル）のトルエン50ml
溶液を滴下する。滴下後、共沸により水が留去し
なくなるまで加熱を続け、さらに30分間攪拌した
のち、溶媒を減圧留去する。折出した結晶を含水
エタノールで再結晶すると融点75〜78℃の２，３
−ジクロル−Ｎ−〔３，４−ビス（ジフルオルメ
トキシ）フエニル〕マレイミド32.1ｇが得られ
る。（収率86％） 例 ４ ２，３−ジクロル−Ｎ−（４−ジフルオルメチ
ルチオフエニル）マレイミドの製造 ２，３−ジクロル無水マレイン酸16.7ｇ（0.1
モル）を200mlのトルエンに溶解し攪拌下、加熱
して還流させる。そこに４−ジフルオルメチルチ
オアニリン17.5ｇ（10.1モル）のトルエン50ml溶
液を滴下する。滴下後、共沸により水が留去しな
くなるまで加熱を続け、さらに30分間攪拌した
後、溶媒を減圧留去する。折出した結晶をメタノ
ールから再結晶すると融点184〜186℃の２，３−
ジクロル−Ｎ−（４−ジフルオルメチルチオフエ
ニル）マレイミド−30.7ｇが板状結晶として得ら
れる（収率95％） 例１，２，３，４と同様の製法により前記一般
式を有する種々の化合物が製造できた。
ロル−Ｎ−フエニルマレイミド誘導体及び該化合
物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関
する。 （式中、R1はジフルオロメトキシ基又は、ジ
フルオロメチルチオ基；R2は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基又はジフルオ
ロメトキシ基を表わす。）本発明化合物は、例え
ば次式で示される方式によつて製造することがで
きる。但し、次式において各置換基は前記のごと
くである。 上記反応を行なう場合、適当な溶媒を用いるこ
とが望ましい、溶媒としてはベンゼン・トルエ
ン・キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素等の塩素化アルカン類−アセト
ン、メチルエチルケトン類のケトン類酢酸等の低
級脂肪酸、その他ジオキサン等各種の溶媒を用い
ることができる。核置換アニリンの量は２，３−
ジクロルマレイン酸無水物に対して当モル量使用
すればよいが、必要に応じ若干加減してもよい。
反応温度は、好ましくは40〜120℃の範囲から選
ばれる。反応時間は通常１〜３時間でよい、反応
後は使用した、溶媒が水溶性の場合には、水に反
応物を注ぎ込む。又は溶媒が水に不溶性の場合
は、溶媒を減圧留去する等の方法によつて結晶を
折出せしめる。かくして得られた粗結晶をアセト
ニトリル等の有機溶媒より再結晶すれば目的とす
る化合物が好収率で得られる。 次に本発明方法を合成例により、更に詳細に説
明する。 合成例 １ Ｎ−（３−クロル−４ジフルホルメトキシ）−
２，３ジクロルマレイミドの製造 ２，３−ジクロル無水マレイン酸83.5ｇ（0.5
モル）を1000mlのトルエンに溶解し、攪拌下加熱
して還流させる。そこに３−クロル−４−ジフル
オルメトキシアニリン96.5ｇ（0.5モル）のトル
エン300ml溶液を滴下しする。滴下後、共沸によ
り水が留去しなくなるまで加熱を続け、さらに30
分攪拌したのち、溶媒減圧留去する。折出した結
晶をエタノールで再結晶すれば融点141.5〜142.5
℃のＮ−（４−クロル−３−ジフルオルメトキシ
フエニル）−２，３ジクロルマレイミド157ｇが淡
黄色板状結晶として得られる。（収率92％） 合成例 ２ ２，３−ジクロル−Ｎ−（ジフルオルメトキシ
−３−メチル）マレイミドの製造 ２，３−ジクロル無水マレイン酸83.5ｇ（0.5
モル）を1000mlのトルエンに溶解し、攪拌下、加
熱して還流させる。−４−ジフルオルメトキシ−
３−メチルアニリン86.5ｇ（0.5モル）トルエン
300ml溶液を滴下する。滴下後、共沸により水が
留去しなくなるまで反応を続け、さらに30分間攪
拌したのち、溶媒を減圧留去する。折出した結晶
を含水メタノールで再結晶すると融点133〜134.5
℃の２，３−ジクロル−Ｎ−（４−ジフルオルメ
トキシ−３−メチルフエニル）マレイミド149.7
ｇが黄色結晶として得られる（収率93％）。 例 ３ ２−３−ジクロル−Ｎ〔3.4−ビス−（ジフルオ
ルメトキシ）フエニル〕マレイミドの製造 ２，３−ジクロル無水マレイン酸16.7ｇ（0.1
モル）を200mlのトルエンに溶解し、攪拌下、加
熱して還流させる。３，４−ビスジフルオルメト
キシアニリン22.5ｇ（0.1モル）のトルエン50ml
溶液を滴下する。滴下後、共沸により水が留去し
なくなるまで加熱を続け、さらに30分間攪拌した
のち、溶媒を減圧留去する。折出した結晶を含水
エタノールで再結晶すると融点75〜78℃の２，３
−ジクロル−Ｎ−〔３，４−ビス（ジフルオルメ
トキシ）フエニル〕マレイミド32.1ｇが得られ
る。（収率86％） 例 ４ ２，３−ジクロル−Ｎ−（４−ジフルオルメチ
ルチオフエニル）マレイミドの製造 ２，３−ジクロル無水マレイン酸16.7ｇ（0.1
モル）を200mlのトルエンに溶解し攪拌下、加熱
して還流させる。そこに４−ジフルオルメチルチ
オアニリン17.5ｇ（10.1モル）のトルエン50ml溶
液を滴下する。滴下後、共沸により水が留去しな
くなるまで加熱を続け、さらに30分間攪拌した
後、溶媒を減圧留去する。折出した結晶をメタノ
ールから再結晶すると融点184〜186℃の２，３−
ジクロル−Ｎ−（４−ジフルオルメチルチオフエ
ニル）マレイミド−30.7ｇが板状結晶として得ら
れる（収率95％） 例１，２，３，４と同様の製法により前記一般
式を有する種々の化合物が製造できた。
【表】
【表】
本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除
に効果的であり、その主なものを例示すれば以下
のものが下げられる。 水稲、いもち病；豆類、菌核病、褐斑病；果
樹、かんきつ、黒点病、そうか病；りんご、黒星
病、モニリア、斑点落葉病；梨、黒斑病、黒星
病、赤星病；桃、黒星病、灰星病、ホモプレス腐
食病；ぶどう、べと病、晩腐病、黒痘病；野菜、
キユウリ、菌核、灰色かび病、べと病、黒星、炭
そ病、うどんこ病、つる割れ病；トマト、疫、葉
かび病輪紋病；メロン、炭そ病、つる枯病；ジヤ
ガ芋、疫、菌核病；コンニヤク、根ぐされ病；ビ
ート、褐斑病等。 散布量については必ずしも制限はないが、通常
は作物の成育する圃場に散布する場合には有効成
分化合物（A.I）として50〜1000ｇ／10a、また
土壌中に使用する場合には２〜８KgA.I／10a程
度が適当である。勿論、これは一つの目安であ
り、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、時
期、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に
応じて適宜加減される。 本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤
として用いられるがそのまま或いは担体（希釈
剤）と混合して粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油
剤、その他農薬製剤上慣用されている適当な剤と
して用いられる。この場合、必要に応じて展着
剤、乳化剤、湿展剤、固有剤等が適宜用いられ、
又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等
を併用、混合することもできる。 実施例１粉剤 有効成分として表中の化合物 ３部 クレー 40部 タルク 57部 実施例２水和剤 表中化合物 75部 ポリオキシエチレンアルキル アリルエーテル ９部 ホワイトカーボン 16部 以下、本発明化合物の効果を具体的に説明する
ため、代表的な試験例を示す。但し、これらは単
なる例示であり、本発明の適用例はこれらのみに
限られないことは言うまでもない。 試験例 １ 梨黒斑病防除試験 方法 鉢植の梨苗（品種：二十世紀）の展開葉に本発
明化合物の水和剤を水で所定の濃度（500ppm）
に希釈して、１鉢当り400／10a相当量を散布
し、風乾後あんず倍地で培養した梨黒斑病菌の分
生胞子懸濁液を噴霧接種した。 接種後は27℃の湿室に２日間保ち、その後は温
室内に放置し、接種６日後に発病調査を行なつ
た。各鉢の展開葉５葉の平均病斑率を求めた。何
れも４反覆とし、20葉の平均病斑率を求めた。
に効果的であり、その主なものを例示すれば以下
のものが下げられる。 水稲、いもち病；豆類、菌核病、褐斑病；果
樹、かんきつ、黒点病、そうか病；りんご、黒星
病、モニリア、斑点落葉病；梨、黒斑病、黒星
病、赤星病；桃、黒星病、灰星病、ホモプレス腐
食病；ぶどう、べと病、晩腐病、黒痘病；野菜、
キユウリ、菌核、灰色かび病、べと病、黒星、炭
そ病、うどんこ病、つる割れ病；トマト、疫、葉
かび病輪紋病；メロン、炭そ病、つる枯病；ジヤ
ガ芋、疫、菌核病；コンニヤク、根ぐされ病；ビ
ート、褐斑病等。 散布量については必ずしも制限はないが、通常
は作物の成育する圃場に散布する場合には有効成
分化合物（A.I）として50〜1000ｇ／10a、また
土壌中に使用する場合には２〜８KgA.I／10a程
度が適当である。勿論、これは一つの目安であ
り、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、時
期、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に
応じて適宜加減される。 本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤
として用いられるがそのまま或いは担体（希釈
剤）と混合して粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油
剤、その他農薬製剤上慣用されている適当な剤と
して用いられる。この場合、必要に応じて展着
剤、乳化剤、湿展剤、固有剤等が適宜用いられ、
又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等
を併用、混合することもできる。 実施例１粉剤 有効成分として表中の化合物 ３部 クレー 40部 タルク 57部 実施例２水和剤 表中化合物 75部 ポリオキシエチレンアルキル アリルエーテル ９部 ホワイトカーボン 16部 以下、本発明化合物の効果を具体的に説明する
ため、代表的な試験例を示す。但し、これらは単
なる例示であり、本発明の適用例はこれらのみに
限られないことは言うまでもない。 試験例 １ 梨黒斑病防除試験 方法 鉢植の梨苗（品種：二十世紀）の展開葉に本発
明化合物の水和剤を水で所定の濃度（500ppm）
に希釈して、１鉢当り400／10a相当量を散布
し、風乾後あんず倍地で培養した梨黒斑病菌の分
生胞子懸濁液を噴霧接種した。 接種後は27℃の湿室に２日間保ち、その後は温
室内に放置し、接種６日後に発病調査を行なつ
た。各鉢の展開葉５葉の平均病斑率を求めた。何
れも４反覆とし、20葉の平均病斑率を求めた。
【表】
試験例 ２
かんきつ黒点病防除試験
方法
鉢植のカンキツ苗（品種：普通温州）の新葉展
開直後に、本発明化合物の水和剤を所定の濃度
（500ppm）に希釈して、１鉢当り300／10a相
当量を散布し、１日後にミカンの枯枝で培養した
カンキツ黒点病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。 接種後は25℃の湿室に２日間保ち、その後は温
室内に放置し、接種30日後に発病調査を次のよう
に行なつた。
開直後に、本発明化合物の水和剤を所定の濃度
（500ppm）に希釈して、１鉢当り300／10a相
当量を散布し、１日後にミカンの枯枝で培養した
カンキツ黒点病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。 接種後は25℃の湿室に２日間保ち、その後は温
室内に放置し、接種30日後に発病調査を次のよう
に行なつた。
【表】
試験例 ３
カンキツ黒点病菌に対する胞子発芽阻止試験
＜試験方法＞
カンキツ枯枝に培養したDiaporthe citriの分
生胞子と薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り
約20個になるように調整する。 スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml
滴下し、温度27℃、湿度100％に20時間保つた後
に、検顕して胞子発芽の有無を調査する。 いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の
有無程度を調べる。
生胞子と薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り
約20個になるように調整する。 スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml
滴下し、温度27℃、湿度100％に20時間保つた後
に、検顕して胞子発芽の有無を調査する。 いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の
有無程度を調べる。
【表】
試験例 ４
梨黒斑病菌に対する胞子発芽阻止試験
＜試験方法＞
アンズ培地に７〜10日間培養したAlternaria
kikuchianaの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡
100倍１視野当り約20個になるように調整する。 スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml
滴下し、温度27℃、湿度100％に20時間保つた後
に検鏡して、胞子発芽の有無を調査する。 いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の
有無程度を調べる。
kikuchianaの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡
100倍１視野当り約20個になるように調整する。 スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml
滴下し、温度27℃、湿度100％に20時間保つた後
に検鏡して、胞子発芽の有無を調査する。 いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の
有無程度を調べる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1はジフルオロメトキシ基又はジフ
ルオロメチルチオ基；R2は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基又はジフルオロ
メトキシ基を表わす。）にて表わされる２，３−
ジクロル−Ｎ−フエニルマイレミド誘導体。 ２ 一般式 （式中、R1はジフルオロメトキシ基又はジフ
ルオロメチルチオ基；R2は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基又はジフルオロ
メトキシ基を表わす。）にて表わされる２，３−
ジクロル−Ｎ−フエニルマレイミド誘導体を有効
成分として含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11429483A JPS606662A (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | ２，３−ジクロル−ｎ−フエニルマレイミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11429483A JPS606662A (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | ２，３−ジクロル−ｎ−フエニルマレイミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606662A JPS606662A (ja) | 1985-01-14 |
| JPH032153B2 true JPH032153B2 (ja) | 1991-01-14 |
Family
ID=14634254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11429483A Granted JPS606662A (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | ２，３−ジクロル−ｎ−フエニルマレイミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606662A (ja) |
-
1983
- 1983-06-27 JP JP11429483A patent/JPS606662A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS606662A (ja) | 1985-01-14 |
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