JPS606660A - ２．３−ジメチル−ｎ−フエニルマレイミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式を有１°る新規な２．３−ジメチ
ル−Ｎ−７１ニルマレイミド及び該化合物を有効成分と
して含有することを特徴とりる農業用殺菌剤に関するも
のである。

（式中Ｒ＋はジノルオルメト４ニジ基、Ｒ２　、　Ｒ３
【よ水素、アルキル基、ジフルＡルメ１〜キシ基、また
はハロゲンを表わす。） ２、３−ジメチル−Ｎ−フェニルマレイミド誘導体のう
ち化合物として知られているものは少なくないが、本発
明の化合物類は新規化合物でありしかも毒性が低く他の
類縁化合物からは全く予想のつかなかった強力にしてか
つ極めて広範囲の殺菌効力を有することが見出された。

本発明化合物は例えば次式で示される方法によって製造
することかできる。但し、次式において各置換基は前記
のごとくである。

上記反応を行なう場合、適当な溶媒を用いることが望ま
しい。溶媒としては、例えば、ベンゼン、キ トルエン、チシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素等のｊＭ素化アルカン類、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、酢酸等の低級脂肪酸、
その他ジＡキザン等各種の溶媒を用いることができる。

核置換アニリンの量は２．３−ジメチル身しイン′Ｍ無
水物に対して当モル叩使用すればよいが、必要に応じて
若干加減してもよい。反応温度は、好ましくは４０〜１
２０°Ｃの範囲から選ばれる。反応時間は通常１〜３時
間でよい。反応後は使用した溶媒が水溶性の場合には、
水に反応物を注ぎ込む。又は溶媒が水に不溶性の場合は
、溶媒を減汁留去する等の方法によって結晶を析出せし
める。かくして得られた粗結晶をアセトニ１〜リル等の
有機溶媒より再結晶すれば目的とする化合物が好収率で
得られる。

次に本発明り法を合成例により、更にｈＹ柵にエラ１明
する。

合成例１ Ｎ−（３−クロル−４−ジフルＡルメトキシノ１ニル）
−２，３−ジメチルマレイミドの製ｊａ。

２．３−ジメチル無水マレイン酸ｉ２ｇ　（０，１モル
）を１〜ルエン２００ｄに溶解し、撹拌下、加熱して還
流させる。そこに３−クロル−４−ジフルＡルメトキシ
アニリン１９．３＋Ｉ＋の１−ルエン５０７溶液を滴１
−Ｊ”る。滴下後、共沸により水が留去しなくなるまで
加熱を続け、さらに３０分反応させたのち、溶媒を減圧
留去する。析出した結晶をエタノールからΦ 再結晶ずれば融点１２８〜１２８．５’のＮ−（３−り
【」ルー４−ジフルＡルメトキシフェニル）　−２，３
−ジメチルマレイミド２８．６０が白色結晶として得ら
れる（収率９７％）。

例１と同様に製法により式（Ｉ）を有する種々の化合物
が製造できた。

本発明化合物は床几な農園芸作物の病害の防除−に効果
的であり、その主なものを例示すれば以下のものが挙げ
られる。

水稲・いもち病；果樹・かｌυきつ・黒点１、そうか病
：りんご・黒星、斑点落葉、モニリア病；梨・黒星、黒
斑、赤星病；桃・黒星、灰星病：ぶどう・べと、晩腐、
黒痘病：野菜・灰色かび、菌核、苗立枯病；キュウリ・
べと、炭そ、つる割、うどんこ病：メロン・つる枯病ニ
ドマド・疫、輪紋病：じＩ５が芋・疫病；ビート・褐斑
病等。

散布ｍについては必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（Ａ、
Ｉ）としテ５０〜１０００ｇ／１０ａ、また、土壌中に
施用する場合には２〜８ｋｇＡ、Ｉ。

／１０ａ程度が適当である。勿論、これは一つの目安で
あり、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、時期、
天候、薬剤の剤型等の要因を考Ｋ（シて必要に応じて適
宜加減される。

本発明の化合物は前述の如く農園其用殺菌剤として用い
られるが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して粉
剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慎用さ
れている適当な剤とし−Ｃ用いられる。この場合、必要
に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用い
られ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等
と０１用、混合することもできる。

実施例１　粉剤 表中化合物　３部 クレー　４０部 タルク　５１部 実施例２　水和剤 表中化合物　７５部 ポリオキシエチレン ノ′ル４−ル）ノリルエーテル　９部 ホワイ１−カーボン　１６部 以下、本発明化合物の効果を具体的に説明りるため、代
表的な試験例を示す。但し、これらは甲なる例示であり
、本発明の適用例はこれ−らのみに限られないことは言
うまでもない。

試験例−１かｌｖ８つ黒点病防除試験 方法 鉢４ｆｉのカンキツ＋′ｌ′＋　（品杆：菖通温州）の
新葉展開直後に、本発明化合物の水和剤を所定の深度（
５００ｐｐｍ）に希釈して、　１鉢当り　３００す／′
１０ａ相当量を散布し、　月］後にミカンの枯枝で培養
したカンキツ黒点病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。

接種後は２５°Ｃの洞室に２日間保ち、その後は温室内
に放置し、接種３０日後に発病調査を次のように行なっ
た。

指数　０１　２　３　４ 試験例２　人根萎黄病防除試験 （Ｆ　ＵＳａｒｌＬＩｍ　ＯＸｙＳＩＩＯｒＵｍ　ｆ　
、ｒａｌｌｌｌａｌｌｆ　）〈試験方法〉 汚染土を：ｌ　９ｃｍの鉢につめた後にＭ出ししｌＪ人
根（品種：青首宮重）を鉢当り１０粒播種し、？？５染
土で覆土した。軽く潅水した後に、所定′ａ度の薬液を
ｄ当り３文潅注した。潅注復温室内に放置し、適宜潅水
を行ない、処理４０日後に、発病のイｊ無を調べＩこ。

但し、連数は３連とする。

４　５００　３０　０　１００　−一 試験例−３３稲いもち病防除試験 方法 鉢植えの３菓期の稲（品種二十石）に所定の薬剤の１０
ａ当り２００見相当吊を噴霧散布し、温室内で風乾した
。風乾後、培養した稲し）′もち病菌（ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）の胞子懸濁液（ｉ微鏡１０
０償１祝野当り４０個）を噴霧接種し、直らに温度２３
℃、湿度１００％の暗黒条件下に４８時間Ｊ３いた。

日 どり出した後に、記案内に放置し、処理１０回後に調査
した。

Ｎ：調査葉数 ４　１１− 試験例４　カンキツ黒点病菌に対りる胞子発芽阻止試験 方法 カンキツ枯枝にＪ８養したｌ）　１ａｐｏｒｔｌ＋ｅ　
ｃｉｔ四の分生胞子と薬液を混合し、顕微ｖｉ１０ｏ倍
１祝野当り約２０個になるように調整づる。

スライドグラス上に、この混合懸濁液を０．０２＃ｌｌ
！滴下し、温度２７℃、湿度１００％に２０時間保った
後に、検顕しＣ胞子発刀の右ｙａを調査する。

いずれも２反覆とし、約２００個の胞子の発芽の右無程
度を調べる。

結果 試験例−５梨黒斑病菌に対する胞子 発芽阻止試験 方法 アンズ佑地に７〜１０日間培養したΔＩｔｅｒｎａｒｉ
ａＫ　１ｋｕｃｈｉａｎａの分生胞子と薬液を混合し、
顕微鏡１００倍１視野当り約２０個になるように調整す
る。

スライドグラス上に、この混合懸濁液を０．０２ｄ滴下
し、温度２７℃、湿度１００％に２０時間保った後に検
鏡して、胞子発芽の有無を調査する。

いずれも２反覆とし、約２００個の胞子の発芽の有無、
程度を調べる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）　一般式 水素、アルキル はハロゲンを表わす。） を有する２，３−ジメヂルーＮー７１ニルマレイミド。 ２）　一般式 （式中、Ｒ１はジフルオルメトキシ基またはＲ２１Ｒ３
   は水素、アルキル基、ジ゛フルオルメトキシ基、または
   ハロゲンを表わず。）を有する２，３−ジメチル−Ｎ−
   フェニルマレイミドを有効成分として含有する農園芸用
   殺菌剤。