JPS6020981A - 柔軟基材の静電フロック加工用接着剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、柔軟基材の帯電防止加工用接着剤およびその
用途に関し、更に詳しくは帯電防止加工した柔軟な対象
物、例えばｔ＆維によって帯電防止加工を加えて品質を
改良したゴム成形物を製造する際に用いイｑる新規接着
剤に関する。

［従来技術１ 加硫または未加硫エラストマー、あるいは池の対象物表
面を接着剤の層で被覆し、電場の上で短かい繊維断片を
垂直に立てることはよく知られている。このようにして
製造された静電気帯電防止加工を施した対ｉ物は織物様
の表面を示し、また例えばガラス表面に則して摩擦堅牢
度を少なくする特徴を示す。この製品は自動車の窓わく
の縁バッキングとして多く使用される。

そのような帯電防止加工をした軟質性対象物の製造とし
て、西ドイツ公開特許’ｆｊｓ　２　り　１６９０　’
：）号に、（メタ）アクリル酸とエポキシ化重合体の反
応生成物と７ミ７凸を有する化合物とから成る２成分接
着剤を放射線処理して硬化させて使用することか提案さ
れている。然し、そのようなエポキシド接着剤は非極性
のエラストマーに対する安定性をごく僅かしか達成でと
ないので、窓の開閉により、例えば自動車の窓わくにか
けられるは械的な荷重によって毛屑を生じ、時間が経過
すると接着層が裂けちぎれるようになる。西ドイツ公開
特許第３（［１４３８号は非極性エラストマーの帯電防
止加工のため、エポキシド接着剤着剤と共に、あるプラ
イマーを使用することを提案している。プライマーとし
ては無定型塩素化ポリプロピレンのトルエン溶液が使用
される。この方法はより良好な結果が得られるか、先の
方法に比較して費用かかかる。

特願昭５３−１３６　（１７９号には、ポリウレタン接
着剤を助剤として使用したエチレンプロピレンツエンポ
リマー（ＩＥ　Ｉ？　Ｉ）　Ｍ　）とＯｌ−１−官能法
を有するフタツエンエラストマーの１１１合物のイｉシ
電防止加］−を行なう方法が提案されている。提案され
た接着剤は、例えは実施の際に要求される純粋な１：′
。

１〕ｌ：）　Ｍエラストマーのような完全に非極性のエ
ラストマーに摩擦抵抗性の帯電防止加］二を行なう場合
は、やはり好適ではない。

［発明の目的］ 本発明の目的は、非極性エラストマー、特にＥＰＤＭ−
エラストマーに摩擦抵抗性のある（ｉ′Ｉ電１１）ｊ止
加工かで外、この場合、更に高い耐水性を示す新規接着
物質を提供することにある。本発明のもう一つの目的は
加硫および未加硫エラストマーの静電気帯電防止加工に
該接着剤を使用することである。

［発明の構成１ 本発明の要旨は ・イソシアネート末端基を有するポリウレタン・プレポ
リマー、 ・溶剤および／または分散媒、 ・所望により、更に助剤 を含んで成１）、粘着力増強剤として、ポリウレタン°
プレポリマーの量の１０〜８０重訊％の多官能性エポキ
シドと芳香族ン′イソシアネートの反応生成物を含有す
る柔軟基４・４の静電気帯電防止ｈ＋則ユ用接着剤に存
する。

本発明の接着剤は、末端イソシアネート基を有するポリ
ウレタン・プレポリマーから得られる。

該物質は多官能性エポキシドと芳香族シ゛イソシアネー
トの反応生成物を１０〜８０重量％の量だけ添加するこ
とにより、その粘着力および天候に対する安定性、特に
水に対する安定性が予想外に改善されることが明らかに
成った。本発明では、その場合、エポキシド基１モル当
り１モルのジイソシアネートを反応させることにより製
造され１分子内にインシアネート基を有する反応生成物
を使用することが望ましい。そのような反応生成物は原
則的には公知である。然し、その帯電防止加］−におけ
る接着剤の粘着力を増強する作用は今まで・知られてい
なかった。

本発明の第１の態様は、環式Ｎ−グリシジル化合物と芳
香族ジイソシアネートの反応生成物を粘着力増強剤とし
て添加することにある。この場合、Ｎ−グリシジル基を
有する異項環化合物、例えばトリグリシジルイソシアヌ
レート、グリシツルウラゾール、ノブリシジルベンズイ
ミダゾロン、ジグリシノルヒグントインおよび／または
グリシジメタンシ゛イソシアネート、イソシアネート基
の官能性が２．０〜２．５である工業用ジフェニルメタ
ンジイソシアネート類、トルイレンンイソシアネート、
バラフェニレンジイソシアネートまたはキシレンジイソ
シアネートとの反応生成物が好適である。これらの反応
生成物の製造は、必要とするモル比の出発物質を相互に
混合し、所望により）３剤の存在で、例えば６０〜１］
０’Ｃに加温し、エポキシ基がもはや存在しなくなるま
で反応させる。

この反応は公知の方法によって行なうことがでざる。本
発明のもう一つの態様は、粘着力増強剤として、ビスフ
ェノールＡに基づく多官能性エポキシド化合物、例えば
ビスフェノールＡジグリシジルエーテルと、上記の芳香
族シイソシアネー）Ｍを１：２のモル比で反応させて得
られ生成物を使用することである。

本発明の特に好ましい態様は、更に粘着性と風化安定性
とを向上させるため、助剤として更に多官能性芳香族二
）ｏソ化合物を含有させた帯電防止加工用接着剤に関す
る。

多官能性芳香族ニトロソ化合物に関しては、エラストマ
ー領域に係る接着剤の専門家であれば良く知っているこ
とである。金属上での弾性ゴムの加硫化に用いる接着剤
へのその応用については、例えば西ドイツ特許第２２２
８５４４号に記載されている。然しなからこの生成物が
帯電防止加工接着特性に右利に働くことはまだ知られて
いない。

本発明における改良された接着剤の構成成分としては多
くの多官能性芳香族二）Ｏソ化合物が好適である。この
場合、そのニトロソ基が近接する炭素原子に結合してい
ない化合物が望ましい。単環式または多環式芳香族の多
官能性ニトロン化合物として、例えばベンゼン、ナフタ
レン、アントラセン、ビフェニルまたは高縮合性芳香環
に基づく多官能性ニトロソ化合物が好適である。

多官能性芳香族ニトロン化合物はニトロン基のほかにな
お幾つかの置換基を持つことができる。

ＪＪＩＩ　チ、その他の置換基としてクロロ、フロモ、
フルオロのようなハロゲン、ニトロ基、炭素原子６個ま
でのアルキル基、環状アルキル基、炭素ｈＸ子８個まで
のアリールアルキル基またはアルコキシル基を含む化合
物が好適である。

実際には、ジニトロソ化合物類が１、テに好適である。

これらのうち特に、Ｉｏ−ジニトロソベンゼン、ｐ−ジ
ニトロソベンゼン、ｌｌｌ−ジニトロソナ７タレン、ｖ
−ジニトロンナフタレン、２＋５−’）ニトロソ−ｐ−
シメン、２−メチル−１，４−ジニトロソベンゼン、２
−メチル−５−クロロ−１，４−ジニトロソベンゼン、
２−フルオロ−１，４−ジニトロソベンゼン、２−メト
キシ−１，３−ジニトロソベンゼン、５−クロロ−１，
３−ジニトロソベンゼン、２−ベンジ゛ルー１，４−ノ
ニトロソベンゼンおよび２−シクロヘキシル−１，４−
ン′ニトロソベンゼンが好ましい。

、」二記の化合物のうち、実用上の配慮から、１゜４−
ジニトロソベンゼンが最も好適である。この場合、純品
詐りではなく市販品として入手し得る大半が１．４−ジ
ニトロソベンゼンから成るｊｉｆ１合品も好適である。

本発明の接着剤は、溶剤を含まない接着剤原料に対しく
Ｊ、５〜４重量％の多官能性芳香族ニドミソ化合物を含
有する。更に、多官能性芳香族ニトロソ化合物の使用量
は１．５〜２．５重量％が望ましく、特に１．５〜２．
５重量％の１，４−ジニトロソベンゼン、またはそれに
対応する量の１．４−ノ二トロンベンゼン含有の調合品
の使用が望ましい。本発明に係る接着剤の製造に際して
は、多官能性芳香族ニトロン化合物は、溶液または分散
液として、溶剤を含まない原料に加えることかできる。

多くの適用において、ジニトロソベンゼンは、例えばキ
シレン、トルエンまたはメチルイソブチルケトンの３０
〜４０重量％溶液として用いるのが好適である。

新規帯電防止加工用接着剤は、ポリウレタン・プレポリ
マーに対して２０〜５０重景％の頭金粘着力増強剤を含
有することが望ましい。接ｘ１剤はそのままでエラスト
マーに被覆または塗４１できるが、より粘度の低い調合
品の方が処理」二望ましい。

その場合、プレポリマーは公知の方法で育成溶剤に溶解
される。好適な溶剤は、例えばキシレン、トルエン、メ
チルイソ７チルケトンおよび／またはエチレンクロリド
である。その場唇、逆積の粘度に応して固形物含量を２
　ｆＪ〜５’Ｕ重量％に調節する。

更にまた、接着剤はそれ自体は公知゛の方法によって分
散液に加工することがでべろ。例えば、プレポリマーを
、例えばキシレン、トルエン、ケトン混合物または塩素
化炭化水素、またはそれらの混合液中で、特に６０〜８
０°Ｃに加温しつつ、攪拌することにより、均一な分散
液が得られる。その場合、通常の分散剤、例えば不飽和
性のアミドとエステルから成る共重合体、またはその他
のラッカー謳１製時によく知られている分散剤もまた添
加することができる。

本発明の接着剤には、１成分または２成分のポリウレタ
ン系接着剤を添加することができる。１成分系の調合品
を使用する場合は、環境または繊維から拡散して来る湿
気によって硬化を生しる。

硬化は、多官能性アルコール類または多官能性アミン類
のような硬化成分を添加す′ることによっても起こすこ
とができる。末端ＯＨ基または末端アミ７基を有するポ
リエステル、ポリエーテルまたはポリアミドは好適な硬
化剤である。

本発明の接着剤は更に、通常、公知である末端インシア
ネート基を有するポリウレタン・プレポリマーを成分と
して含有する。実用に当っては、使用し得る多数の生成
物の中から選！ζことがでとる。例えばボリプロピレン
グリフールーノフェニルメタンン゛イソシアネートから
作られたポリマーが好適である。この場合、５００〜５
０００、特に１０００〜２０００の分子量を有するポリ
プロピレングリフールを使用することが望ましい。更に
使用しイυ、る末端イソシアネート基を有するプレポリ
マーはヒマシ油（０８価約１６１）とジフェニルメタン
ジイソシアネートまたは池の芳香族ジイソシアネートと
の反応生成物である。更に゛まだ、ポリブタノエン−ポ
リオールと芳香族ジイソシアネート、特にジフェニルメ
タンジイソシアネートの反応生成物も使用できる。特に
好適なポリブタジェン−ポリオールは５００〜６　Ｕ　
００、特に２０００〜４０００の分子量を有し、○Ｉ−
（価が例えば３０〜８０を示すものである。別の末端イ
ンシアネート基を有するポリウレタン・プレポリマー群
は、芳香族ジイソシアネート、特にジフェニルメタン：
）サツシアネートとポリテトラヒドロフランの反応生成
物である。好適なポリテトラヒドロ７ランは特に分子量
が５００〜３０００で、Ｏｌ−１価が５０〜１５０のも
のである。そのほかにも、ポリプロピレングリコールと
ヒマシ油がら成る混合物とトルイレンジイソシアネート
の反応生成物も、末端イソシアネート基を有するポリウ
レタン・プレポリマーとして使用できる。同様にポリカ
プロラクトンと芳香族ジイソシアネート、特にジフェニ
ルメタンジイソシアネートとの反応生成物も使用できる
。好適なポリカプロラクトンは分子量が５００〜４００
０で、３０〜８０のＯＨ価を示すものである。結局、分
子量の範囲が約２０（ＪＯで、特に１０００〜８０００
の脂肪族または芳香族ポリエステルの多数の反応生成物
が好適であリ、同様に芳香族ジイソシアネート、特にジ
フェニルメタンジイソシアネートを反応させることが好
適である。上記のすべての例において、ジフェニルメタ
ンジイソシアネートに代えて、パラフェニレンジイソシ
アネートおよびキシレンジイソシアネートを使用するこ
とがでトる。また、ポリウレタン系接着剤の硬化剤とし
てアルコール成分を加えることができる。

本発明により得られる接着剤は、未加硫エラストマーの
帯電防止加工にも使用できる。この場合、加硫処理前に
通常行なわれるように、混合した原料から出発する。そ
のような原料混合物は、よく知られているように、ポリ
マー以外、通常の助剤、例えば脂肪酸、マグネシウム、
カルシウムまｔこは亜鉛の酸化物、加硫促進剤およびそ
の池の加硫助剤、安定剤、溶剤、充填剤、およびその他
の助剤を含有する。未加硫加工品は所望の形に成形され
、接着剤で被覆加工し、次いで静電場中でａｍを植える
。初期堅牢性に到達したならば、常法により、即ち１２
０〜１８０℃の温度で５〜６０分間加硫し、この際、同
時に接着剤も固化する。

加硫エラストマーに被覆加工をするには、例えばゴム板
に帯電防止加工用接着剤を被覆または塗布し、静電気帯
電防止加工をし、次いで接着物を１００〜１４０℃の温
度で１０分間、加熱硬化させる。

本発明の接着剤を用いれば、あらゆる種類と由来のエラ
ストマーが、加硫前後を問わず、帯電防止加工できる。

例えば天然の弾性ゴムが帯電防止加工できるのと同時に
、二）　リル弾性ゴム、クロロブタジェンまたはイソプ
レンのような極性を持つた弾性ゴム性にもまた帯電防止
加工ができる。更に該接着剤はブチル弾性ゴム、または
スチレン−ブタジェンや又チレンーイソプレンを材料−
二したエラストマーの帯電防止にも好適である。然しま
た、非極性エラストマー型の帯電防止、特にエチレン、
プロピレンと、例えばシエチリデン７ルボルネンのよう
なジエモンモノマーから成るターポリマーを用いたエラ
ストマーの帯電防止加工にも優れている。そのようなエ
ラストマーはいろいろ　−な形の加工に用いられる。そ
れらは一般にＥＰＤＭの略号で総称され、長時間の非常
に良好な風化特性に基づいて重要性を得ている。

本発明の接着剤を用いてエラストマーまたは他の柔軟な
生地、例えばポリエチレンまたはポリプロピレンフォイ
ル、またはその他の７オイル材料に植えイ１ける繊維材
料の選択は厳格ではな（１゜即ち、例えばポリエチレン
グリコールテレ７タール酸エステルのようなポリエステ
ル繊維、ナイロン６またはナイロン６．６のようなポリ
アミド繊維、ポリウレタン繊維、レーヨン、木綿および
／またはセルロース繊維がこの目的のために使用できる
。

望ましくは使用される繊維断片は０．２ｍｍ〜２ｎｕＩ
Ｉの平均的な長さを示すものである。

本発明の接着剤を用いて製造される帯電防止加工の対象
物は多方面に応用することができる。例えば自動車工業
において窓わくの内張りに使用される形にエラストマー
を加工できる。その他、マット類、軟かい波型板、床板
タイル、ゴム手袋、展示用の掲示板、紡績機械工業用の
清掃回転ローラー、織物ケース、その他これに属する製
品の帯電防止加工品の製造に使用できる。

東凰鳳 下記の実施例においては、Ａ、ＢおよびＣで示したゴム
混合物を用いた。以下に混合物の組合せおよび加硫条件
を示す。

（Ａ） スチレンブタジェンゴム　５０，０ＩＹ５クロロプレン
ゴム　５０．Ｏｔｉ ステアリン酸　１．０〃 ＭｇＯ’１．Ｑｔｔ メルカプトベンズイミグゾール　０．５〃トイソプロビ
ルーＮ’　−ｐ−フェニレンジアミン１．０〃炭化水素
樹脂　１．０〃 カーボンブラツク　１４０．０〃 鉱油（ナフテン系）　１０．０７／ ステアリン酸で表面処理したＣａＯ５，０／／ＺｎＯ５
，Ｏ。

２−メルカプトイミグゾリン　０．５〃テトラメチルチ
ウラム・モノスルフィド　１．０〃ノーｏｈリルグアニ
ジノ　０・５〃 硫黄　０．８〃 加硫条件：　１６０°Ｃ１１０分。

（Ｂ） モノビスコース化２−タロロブタノエン１００．０ｆｉ
ｌＳＭ　Ｌ　（ｉ　ｆｉ）　０℃）３（）〜６０ステア
リン酸　０．５〃 Ｍ　ｇ　Ｑ　４　、　Ｑ　ｔｔ メルカプトベンズイミダゾール　０．５／ｌＮ−イソプ
ロピル−Ｎ’−ｐ−フェニレンヂアミン１，０／。

炭化水素樹脂　１．０〃 カーボンブラツク　１４０．０／／ ナフテン系特性を有する油　１０．０／／粘度ＳＯ’Ｃ
，２００ｃＳＬ ステアリン酸で表面処理したＣａＯ５，０ｌｌＺｎＯ５
，０／／ テトラメチルチウラム・モアスルフィド　１，０〃ノー
０−トリルグアニジノ　１．０〃 硫黄　Ｏ２５〃 加硫条姓：　１６０℃、２０分 エチレンゾくピレンターポリマーゴム　１００．０部ス
テアリン酸　１．ｏ〃 ２１１０　５．０／／ カーボンブラツク　］００，０／／ ＣａＯｊｏ、Ｏｔｚ ステアリン酸で表面処理した白墨　５０，０／／メルカ
プトベンズチアゾール北鉛　１．２〃エチルフエニルノ
チアカルバミン酸亜鉛３．０／／ノペンタメチルチウラ
ムテトラスルフイド２．ｏ〃硫黄　Ｑ、４／を 加硫条件：１６０’Ｃ１１０分 キシレン、トルエン、メチルイソブチルケトンおよびエ
チレンクロリドなどの育成溶剤混液に溶解および分散さ
せて、下記の物質の接着剤を製造した。

（１）　トリグリシツルイソシアヌレート／ジフェニル
メタンイソシアネート（＝ＭＤＩ）イ；ｊ加物Ｃ（モル
比１：３ン。

（２）ポリプロピレングリコール（分子量約１゜００、
Ｏｒ−ｆ価１１０）／ＭＤ　Ｉイづ加物。

（３）　ヒマシ油（ＯＨ価」６１．３官能性）７Ｍ＋３
■付加物。

（４）　ポリブタンエンポリオール（分子Ｎ２８　＋、
＋（）、０８価４７　）／ＭＤ　Ｉイτ１加物。

（５）ポリテトラヒドロフラン（分子量１０００．０１
−１価１１０）／ＭＤ　Ｉイリ加物。

（６）　ポリプロピレングリコール／ヒマシ油（ｒ？、
合物Ｍｌ）ＩイＸｊ加物。

（７）　ポリカプロラクトン（分子量２０　Ｏｆ、）、
０１４価５Ｇ）／ＭＤＩイ；ｊ加物。

（８）　ポリエステルシ゛オール（アン゛ビン酸／イソ
フタル酸とノエチレングリフールのエステル、分子量１
！）００、ｏ　ｒ−ｒ価５８）／Ｍｌ）Ｉ刊加物。

第一↓−人 第ｌａｇ 第１表および！＠１ａ表に示した帯電防止加工用接着剤
■〜Ｘは帯電防止試験用に使用したものである。このた
め、５ＢＲ（混合物Ａ）、ＣＲ（混合物Ｂ）およびＥＰ
ＤＭ（混合物Ｃ）のゴム平板（１５Ｘ　２０　ｃｍ）を
製造した。ゴム平板の表面をキシレンで洗浄して清浄に
し、上塗り塗剤に溶かした接着剤を薄←塗り、次いで、
静電気・：１シ電防止加工を施した。植毛の繊維片は０
．７５＋肯の長さのポリエステル片を使用した。約１０
分間、１２０℃の温度で接着剤の乾燥を行なった。室温
で約１０〜１５時間放置後、帯電防止加工を行なったゴ
ム平板について摩擦堅牢度試験用の刺状突起物（Ｄｏｒ
ｎ）を用いて摩擦試験を行なった。結果を第２表に示す
。

摩擦試験はＦ　ｉ　ｒｍａ　Ｋ　ｕｅｎｙ社（ＭｕＬＬ
ｅｎｚ　Ｃ１−１）の摩擦堅牢度試験に準拠して実施し
た。それと−緒に、皮革工業で通常行なわれている帯電
防止加工した半製品上にたがね状の物体で５００ｇの荷
重を加える試験方法（振動数４０ｍ１ｎ−’）も実施し
参考とした。

第２表 既述した方法で作成した試験体を８０℃の温水中で５日
問放置した。その後、水から取り出し、乾燥し、約１〜
２時間、室温で放置後、もう一度、摩擦試験を行なった
。その結果を第３表にまとめた。

Ｘ嵐性 以下に示す材料から、有機溶剤混混合物、例えばキシレ
ン：トルエン：メチルイソブチルケトン（１：ｉ：ｉ）
に溶解および分散することにより接着剤を製造した。

（１）　トリグリシジルイソシアヌレート／４，４’−
ジフェニルメタンジイソシアネートイでｊ加物（モル比
１：３）。

（２）ポリプロピレングリフール（分子量、約１０００
．０８価１１０）／４．４’−ジフェニルメタンジイソ
シアネートイ号加物（モル比１：２）。

（３）　ヒマシ油（０８価１６１．３官能性）／４゜４
゛−ジフェニルメタンイソシアネートイ・ｊ加物（モル
比１：３）。

（４）ｐ−ジ二トロンベンゼン（同化剤）。

次表は接着剤ＸＩ−ＸＩＶに含まれる各材料を示す。

先に記載したように、スチロールブタジェンゴム（ＳＩ
３Ｒ）とエチレンプロピレンジエンポリマーゴム（Ｅ　
ｐ　Ｉ）　Ｍ　）からゴム平板（１５Ｘ２０ｃｍ）を作
成した。

ゴム平板の表面をキ之しンで洗浄して清浄にし、上塗り
塗剤にン容かしｊこ接着剤を薄く塗布し、次いで静電気
帯電防止加工を施した。植毛用の繊Ｊａ片は０．７５＋
ｎＩｎの長さのポリエステル片を使用した。

９１０分１１（ｊ、１２０　’Ｃで接着剤の乾燥を行な
った。

室温で約１０〜１５時間放置後、帯電防止加工を行なっ
たゴム平板を摩擦堅牢度試験用の刺状突起物（Ｄｏｒｎ
）で摩擦試験を行なった。その結果を次の表に示す。

８０°Ｃの温水中に５目間放置した被験体について、も
う一度摩擦試験を行なった。結果は次表にまとめた。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）　イソシアネート末端基を有するポリウレタン・
   プレポリマーと溶剤および／または分散媒、および所望
   により更に助剤とを含んで成り、多官能性エポキシドと
   芳香族ジイソシアネートの反応生成物を粘着力増強剤と
   してポリウレタン・プレポリマーに対し１０〜８０重量
   ％含有する柔軟暴利の静電気帯電防止加工用接着剤。
2. （２）エポキシ基１モル当り、ジイソシアネート１モル
   の割合の環式Ｎ−グリシジル化合物と芳香族ジイソシア
   ネートとの反応生成物、特にトリグリシジルイソシアヌ
   レート、トリグリシツルウラシル、ジグリシジルベンズ
   イミダゾロン、ジグリシジルヒグントインおよび／また
   は綜合グリシジルヒダントイン類と、ジフェニルメタン
   ジイソシアネート、トルイレンジイソシアネート、パラ
   フェニレンジイソシアネートおよび／またはキシレンジ
   イソシアネートとの反応生成物を粘着力増強剤として含
   有する第１項に記載の接着剤。
3. （３）　ビスフェノールＡを用いた多官能性エポキシド
   化合物と芳香族ジイソシアネート、特にジフェニルメタ
   ンジイソシアネーＦ、トルイレンジインシアネート、パ
   ラフェニレンジイソシアネートおよび／またはキシレン
   ジイソシアネートを１：２のモル比で含有する第１項に
   記載の接着剤。
4. （４）更に、多官能性芳香族ニトロソ化合物を助剤とし
   て用いる第１項〜第３項のいずれかに記載の接着剤。
5. （５）多官能性芳香族ニトロン化合物として１゜４−ジ
   ニトロソベンゼンを用いる第１項〜第４項のいずれかに
   記載の接着剤。
6. （６）多官能性芳香族ニトロン化合物を、溶剤を含まな
   い接着剤材料に対し、０．５〜４重量％、好ましくは１
   ．５〜２．５重量％用いることから成る第１項〜第５項
   のいずれかに記載の接着剤。
7. （７）ポリウレタン・プレポリマーに対し２０〜５０重
   量％の量の粘着力増強剤を含有し、この場合、ポリウレ
   タン・プレポリマーと粘着力増強剤の合計が、接着剤調
   合品の２０〜５０％量に相当する第１項〜第６項のいず
   れかに記載の接着剤。
8. （８）第１項〜第７項のいずれかに記載の接着剤を用い
   て柔軟暴利、特に繊維、とりわけ織物繊維により加硫エ
   ラストマーを静電気帯電１１ｈ止加工する方法。
9. （９）　非加硫ニジストマー、特にエチレンプロピレン
   ツエンポリマーを用いたエラストマー類ヲ、ポリエステ
   ル繊維、ポリアミド＃＆紺および／またはポリウレタン
   繊維で帯電防止加］二する第８項に記載の方法。
10. （１０）加硫していない弾性ゴム混合物（非加硫ニジス
    トマー）、特にエチレンプロピレンツエンポリマー類を
    用いた弾性ゴム混合物を帯電防止加工する第８項または
    第５〕項に記載の方法。