JPS60218367A - ベンズアミジン系化合物および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ベンズアミジン系化合物および農園芸用殺菌剤Info
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- JPS60218367A JPS60218367A JP7291084A JP7291084A JPS60218367A JP S60218367 A JPS60218367 A JP S60218367A JP 7291084 A JP7291084 A JP 7291084A JP 7291084 A JP7291084 A JP 7291084A JP S60218367 A JPS60218367 A JP S60218367A
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- Japan
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- agricultural
- benzamidine
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- parts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は。
一般式
〔ただし９式中Ｘは水素原子、低級アルキル基またはハ
ロゲン原子を示し、ｎは０．１または２を示し、Ｒは一
♀−９−Ｒ’ （ただし Ｈｌは低級アルキ ０ ろ ル基ｔｆ’ｓ＋ａクロルメチル基を示す。）を示す。〕
で表わされるベンズアミジン系化合物、およびこれらの
ベンズアミジン系化合物を有効成分とする農園芸用殺菌
剤に関するものである。
ロゲン原子を示し、ｎは０．１または２を示し、Ｒは一
♀−９−Ｒ’ （ただし Ｈｌは低級アルキ ０ ろ ル基ｔｆ’ｓ＋ａクロルメチル基を示す。）を示す。〕
で表わされるベンズアミジン系化合物、およびこれらの
ベンズアミジン系化合物を有効成分とする農園芸用殺菌
剤に関するものである。
従来、農園芸用殺菌剤として各種の有機水銀。
砒素剤、＠剤などが多く使用されていたが、その後これ
らの薬剤は土壌の残留汚染１人畜に対する毒性や残留性
などが問題となり、現在ではその使用が制限されている
。
らの薬剤は土壌の残留汚染１人畜に対する毒性や残留性
などが問題となり、現在ではその使用が制限されている
。
また近年、菌核病、ごま葉枯病などの病原菌に薬剤耐性
菌が出現しており、長年使用に供された薬剤では、病害
防除効果の低減をきたしている。
菌が出現しており、長年使用に供された薬剤では、病害
防除効果の低減をきたしている。
これらの理由から、新しいタイプの農園芸用殺菌剤の開
発が期待されている。
発が期待されている。
本発明者らは、新規農園芸用殺菌剤を開発することを目
的とし９種々化合物につきその殺菌効果を検索した。
的とし９種々化合物につきその殺菌効果を検索した。
その結果、上記一般式で示される化合物は、各種作物に
寄生する病原菌に対し、極めて卓越した防除効果を有す
ることを見い出し本発明を完成した。
寄生する病原菌に対し、極めて卓越した防除効果を有す
ることを見い出し本発明を完成した。
本発明における農園芸用殺菌剤は、特に各種作物のうど
んと病に対し、市販薬剤と比較し低薬量で卓効を示す。
んと病に対し、市販薬剤と比較し低薬量で卓効を示す。
又チオプネートメチル耐性菌に対し、卓越した防除効果
を示し、その他灰色かび病。
を示し、その他灰色かび病。
いもち病、紋枯病、軟腐病、白菜枯病、胡麻葉枯病など
の病原菌に対しても防除効果を有しており。
の病原菌に対しても防除効果を有しており。
しかも作物に対する薬害および人畜に対する毒性は極め
て低いものである。
て低いものである。
本発明における上記一般式を有するベンズアミジン系化
合物の具体例を第１表に示す。
合物の具体例を第１表に示す。
第１表
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
これら１本発明におけるベンズアミジン系化合物の製造
法の一例を以下に示す。
法の一例を以下に示す。
化合物番号１〜３６の化合物は次の様な方法によって合
成することができる。
成することができる。
例えば９次式に従って、ベンズアミジン類とアルコキシ
オキサリルクロライドとを反応させることにより、容易
に合成することができる。
オキサリルクロライドとを反応させることにより、容易
に合成することができる。
（ただし反応式中、Ｘ、ｎおよびＲ１は前記と同じ意味
を有する） この反応はトリエチルアミン、ピリジンおよびジメチル
アニリンの如き第３級アミン、炭酸カリウムおよび苛性
ソーダなどの脱塩酸剤の存在下、エチルエーテル、ベン
ゼン、トルエン、クロロホルム、アセトンおよびジオキ
サンなどの有機溶媒中にて、０〜４０℃の温度にて行う
ことができる。
を有する） この反応はトリエチルアミン、ピリジンおよびジメチル
アニリンの如き第３級アミン、炭酸カリウムおよび苛性
ソーダなどの脱塩酸剤の存在下、エチルエーテル、ベン
ゼン、トルエン、クロロホルム、アセトンおよびジオキ
サンなどの有機溶媒中にて、０〜４０℃の温度にて行う
ことができる。
アルコキシオキサリルクロライドは、ベンズアミジン類
１モルに対して１〜１．５モル用いることができ、また
脱塩酸剤はベンズアミジン類１モルに対して１〜３モル
用い芯のが好ましい。
１モルに対して１〜１．５モル用いることができ、また
脱塩酸剤はベンズアミジン類１モルに対して１〜３モル
用い芯のが好ましい。
化合物番号３７〜４８の化合物は次の様な方法によって
合成することができる。
合成することができる。
例えば９次式に従って、ベンズアミジン類とクロラール
とを反応させることにより、容易に合成することができ
る。
とを反応させることにより、容易に合成することができ
る。
（ただし反応式中、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を有す
る） この反応はエチルエーテル、ベンゼンおよびトルエンな
どの有機溶媒中にて、−５℃〜３０℃の温度にて行うこ
とができる。クロラールとベンズアミジン類とのモル比
は約１であることが好ましい。
る） この反応はエチルエーテル、ベンゼンおよびトルエンな
どの有機溶媒中にて、−５℃〜３０℃の温度にて行うこ
とができる。クロラールとベンズアミジン類とのモル比
は約１であることが好ましい。
化合物番号４９〜６０の化合物は次の様な方法によって
合成することができる。
合成することができる。
例えば１次式に従って、ベンズアミジン類とＮ−（１，
２，２，２−テトラクロルエチル）ホルムアミドおよび
置換テトラクロルエチルアミド類とを反応させることに
よシ、容易に合成することができる。
２，２，２−テトラクロルエチル）ホルムアミドおよび
置換テトラクロルエチルアミド類とを反応させることに
よシ、容易に合成することができる。
０
（ただし反応式中Ｘ、ｎおよび＋Ｈ１ｊは前記と同じ意
味を有する） この反応はピリジン、トリエチルアミンおよび炭酸カリ
ウムの如き脱塩酸剤の存在下、ベンゼン。
味を有する） この反応はピリジン、トリエチルアミンおよび炭酸カリ
ウムの如き脱塩酸剤の存在下、ベンゼン。
トルエン、アセトン、酢酸エチルおよびジオキサン溶媒
中にて、−５℃〜４０℃の温度にて行うこ脱塩酸剤はベ
ンズアミジン類１モルに対し１〜１．５モル用いること
ができ、 Ｎ −（１，２，，２，２−テトラクロルエ
チル）ホルムアミド類とベンズアミジン類との反応モル
比は約１であることが好ましい。
中にて、−５℃〜４０℃の温度にて行うこ脱塩酸剤はベ
ンズアミジン類１モルに対し１〜１．５モル用いること
ができ、 Ｎ −（１，２，，２，２−テトラクロルエ
チル）ホルムアミド類とベンズアミジン類との反応モル
比は約１であることが好ましい。
合成例１゜
Ｎ、Ｎ −ジエチル−「−エトキシオキサリルベンズア
ミジン（化合物番号２の化合物）の合成アセトン３０〇
−中に炭酸カリウム４．３＃（０、，０３１モル）を加
え１時間煮沸攪拌する。放冷シタ後、 Ｎ、Ｎ・−ジエ
チルベンズアミジン５．５． ｉ （０，０’３１モル
）を加えて、氷水冷却下にエトキシオキサリルクロライ
ドａ、ｚｔ（ｏ、ｏｓ１モル）をゆりくシ滴下し、１０
分間撹拌した後に、室温に戻し、さらに６時間攪拌を行
った。反応終了後。
ミジン（化合物番号２の化合物）の合成アセトン３０〇
−中に炭酸カリウム４．３＃（０、，０３１モル）を加
え１時間煮沸攪拌する。放冷シタ後、 Ｎ、Ｎ・−ジエ
チルベンズアミジン５．５． ｉ （０，０’３１モル
）を加えて、氷水冷却下にエトキシオキサリルクロライ
ドａ、ｚｔ（ｏ、ｏｓ１モル）をゆりくシ滴下し、１０
分間撹拌した後に、室温に戻し、さらに６時間攪拌を行
った。反応終了後。
溶媒を除去して、冷水１００＋ｎｌとトルエン２０〇−
を加え抽出した。このトルエン層をｌｏ％塩酸水溶液、
ついで１０チ炭酸ナトリウム水溶液で処理し、この後中
性になるまで水洗した。トルエン層を硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を除去し粗油状物を得た。
を加え抽出した。このトルエン層をｌｏ％塩酸水溶液、
ついで１０チ炭酸ナトリウム水溶液で処理し、この後中
性になるまで水洗した。トルエン層を硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を除去し粗油状物を得た。
この粗油状物を酢酸エチルとｎ−ヘキサンの混合溶媒（
容量比３：５）でカラムクロマト（ワコーゲル０−２０
０を使用）で単離し、屈折率ｎ”、’ １．５３９３を
有する無色油状物の目的物２．９ｔを得た。
容量比３：５）でカラムクロマト（ワコーゲル０−２０
０を使用）で単離し、屈折率ｎ”、’ １．５３９３を
有する無色油状物の目的物２．９ｔを得た。
元素分析値（０１６Ｈ２Ｏ０３Ｎ２ ）合成例２゜
Ｎ、Ｎ−ジエチル−” （（Ｌ２＋２ ）ジクロル−１
−ヒドロキシ）エチル〕−４−クロルベンズアミジン（
合成番号３９の化合物）の合成乾燥したエチルエーテル
７ｏ−中に、 Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−クロルベンズア
ミジン３ｙ（ｏ、ｏ１４モル）を加えて、氷水冷却下に
て、クロラール２．１９ （０，０１４モル）を滴下し
た後、２０分間攪拌した。
−ヒドロキシ）エチル〕−４−クロルベンズアミジン（
合成番号３９の化合物）の合成乾燥したエチルエーテル
７ｏ−中に、 Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−クロルベンズア
ミジン３ｙ（ｏ、ｏ１４モル）を加えて、氷水冷却下に
て、クロラール２．１９ （０，０１４モル）を滴下し
た後、２０分間攪拌した。
反応完結のため反応液を室温に戻し、さらに３０分間攪
拌した。攪拌終了後析出した少量の塩酸塩をｆ別して、
Ｐ液を濃縮し粗結晶を、得た。
拌した。攪拌終了後析出した少量の塩酸塩をｆ別して、
Ｐ液を濃縮し粗結晶を、得た。
この粗結晶をエチルエーテルとｎ−ヘキサンの混合溶媒
を用いて再結晶し、融点１２１〜１２２℃を有する無色
プリズム結晶の目的物４．３ｇを得た。
を用いて再結晶し、融点１２１〜１２２℃を有する無色
プリズム結晶の目的物４．３ｇを得た。
元素分析値（ＣｓｓＨ＋ａ ＯＮ２ Ｃ１０）理論値
４．５０ ４３．６０ ７．８２実測値 ４．６３ ４
３．８４ ７．９３合成例３゜ Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ’−（（２１２１２−）リクロル
ー１−ホルミルアミノ）エチル〕−べ／ズアミジン（化
合物番号４９の化合物）の合成 酢酸エチル８０ｍ７！中にトリエチルアミン２．４ｔ（
０，０２４モル） トＮｌＮ−ジエチルベンズアミジン
４．２ ｔ （ｏ、 ０２４モル）を加えて、冷却下に
。
４．５０ ４３．６０ ７．８２実測値 ４．６３ ４
３．８４ ７．９３合成例３゜ Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ’−（（２１２１２−）リクロル
ー１−ホルミルアミノ）エチル〕−べ／ズアミジン（化
合物番号４９の化合物）の合成 酢酸エチル８０ｍ７！中にトリエチルアミン２．４ｔ（
０，０２４モル） トＮｌＮ−ジエチルベンズアミジン
４．２ ｔ （ｏ、 ０２４モル）を加えて、冷却下に
。
ミドａ、ｚｆ、（ｏ、ｏ、２４モル）を含む酢酸エチル
溶液２０１ｎｔをゆっくり滴下し、２０分間攪拌した後
。
溶液２０１ｎｔをゆっくり滴下し、２０分間攪拌した後
。
室温に戻しさらに２時間攪拌を行った。
反応終了後１反応物を氷水３００−中に投入した後に、
酢酸エチル層を水２００ｍ１で３回洗浄し。
酢酸エチル層を水２００ｍ１で３回洗浄し。
次いでトルエン層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶
媒を除去し粗結晶を得た。この粗結晶をジオキサンとｎ
−ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶し、融点１３５〜
１３７℃を有する無色針状結晶の目的物を４．８を得た
。
媒を除去し粗結晶を得た。この粗結晶をジオキサンとｎ
−ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶し、融点１３５〜
１３７℃を有する無色針状結晶の目的物を４．８を得た
。
元素分析値（ＣＩ４ＨＩ８０．Ｎ３ Ｃｐｓ ）本発明
における上記一般式で表わされるベンズアミジン系化合
物を、農園芸用殺菌剤に供する場合、農薬製剤の１貫例
に従い、不活性な固体担体：液体担体および乳化分散剤
などを用いて、微粒剤。
における上記一般式で表わされるベンズアミジン系化合
物を、農園芸用殺菌剤に供する場合、農薬製剤の１貫例
に従い、不活性な固体担体：液体担体および乳化分散剤
などを用いて、微粒剤。
粉剤、水和剤、乳剤１錠剤、油剤、エアゾール。
燻煙剤などの任意の剤形にして使用することができる。
これらの不活性な担体としては例えばメルク。
クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、炭
酸カルシュラム、塩素酸カリウム、硝石。
酸カルシュラム、塩素酸カリウム、硝石。
木粉、デンプン、ニトロセルローズ、アラビアゴム、塩
化ビニール、フレオン、フロパン、ブタンなどをあげる
ことができる。
化ビニール、フレオン、フロパン、ブタンなどをあげる
ことができる。
また製剤上の補助剤例゛えば展着剤１分散剤、乳化剤な
どを適宜配合することが出来る。さらに除草剤、殺虫剤
およびその他の農薬、尿素、硫安。
どを適宜配合することが出来る。さらに除草剤、殺虫剤
およびその他の農薬、尿素、硫安。
リン安、カリ塩およびその他の肥料物質、土壌改質剤な
どと適宜混合することができる。
どと適宜混合することができる。
次にこの発明の農園芸用殺菌剤としての実施例を示す。
各例中の部は重量部を示す。
実施例１゜
化合物番号１の化合物２０部、トキサノン（商品名）５
部、キシレン７５部を混合して乳剤１００部を得た。
部、キシレン７５部を混合して乳剤１００部を得た。
実施例２゜
化合物番号８の化合物２０部、デモール（商品名）１部
、ホワイトカーボン２０部、タルク５９部を混合粉砕し
て水和剤１００部を得た。
、ホワイトカーボン２０部、タルク５９部を混合粉砕し
て水和剤１００部を得た。
実施例３
化合物番号４日の化合物２部、タルク９８部を混合して
粉剤１００部を得た。
粉剤１００部を得た。
次に試験例によって本発明による農園芸用殺菌剤の防除
効果を具体的に説明する。
効果を具体的に説明する。
なお供試薬剤番号は前記化合物例の番号と同一である。
試験例１キーウリうどんこ病に対する防除効果試験
直径６ｃｒｎの栽培鉢で１鉢に１株ずつキーウリ（品種
、：相模半白節成）を育成し、播種後１５日口の幼苗に
実施例１又は実施例２に準じて製造した薬剤を、有効成
分濃度２００ 、’１００および５０ ｐｐｍとして１
鉢当り２０−を散布した。次いで風乾後裔幼苗にキュウ
リうどんこ病菌（、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ） の胞子懸濁液（罹病葉より採取した分生
胞子を蒸留水で希釈し、光学顕微鏡１５０倍率で１視野
当り１０個になるように調製した）を均一に噴霧接種し
た。
、：相模半白節成）を育成し、播種後１５日口の幼苗に
実施例１又は実施例２に準じて製造した薬剤を、有効成
分濃度２００ 、’１００および５０ ｐｐｍとして１
鉢当り２０−を散布した。次いで風乾後裔幼苗にキュウ
リうどんこ病菌（、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ） の胞子懸濁液（罹病葉より採取した分生
胞子を蒸留水で希釈し、光学顕微鏡１５０倍率で１視野
当り１０個になるように調製した）を均一に噴霧接種し
た。
接種後の幼苗は隔離されたガラス温室内で発病させ、１
０日後に第１本葉に現われたキュウリうどんこ病罹病斑
数を測定し９次式の算出方法によって、供試薬剤の防除
率を算出した。
０日後に第１本葉に現われたキュウリうどんこ病罹病斑
数を測定し９次式の算出方法によって、供試薬剤の防除
率を算出した。
その結果を第２表に示す。
第２表
第２表のつづき
第２表のつづき
ンＶ１１＋ノヘ７−′１１！／
試験例２． タバコうどんこ病に対する防除効果試験
直径１２ｃｔｎの栽培鉢にタバコ苗（品種： ＭＣ−１
）を育成し１本葉４〜５枚になった時期に実施例１又は
実施例２に準じて製造した薬剤を、有効成分濃度２００
，１００および５０ ｐｐｍとして１鉢当り５０−を散
布した。次いで風乾後タバコうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ ） の胞子懸濁
液（罹病葉より採取した分生胞子を蒸留水で希釈し、光
学顕微鏡１５０倍率で１視野当り６個になるように調製
した）を均一に噴霧接種した。
）を育成し１本葉４〜５枚になった時期に実施例１又は
実施例２に準じて製造した薬剤を、有効成分濃度２００
，１００および５０ ｐｐｍとして１鉢当り５０−を散
布した。次いで風乾後タバコうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ ） の胞子懸濁
液（罹病葉より採取した分生胞子を蒸留水で希釈し、光
学顕微鏡１５０倍率で１視野当り６個になるように調製
した）を均一に噴霧接種した。
接種後の幼苗は隔離されたガラス温室内で発病させ１４
日後に現われたタバコうどんこ病の病斑数を調査し１次
式の算出方法によって、供試薬剤の防除率を算出した。
日後に現われたタバコうどんこ病の病斑数を調査し１次
式の算出方法によって、供試薬剤の防除率を算出した。
その結果を第３表に示す。
Claims (2)
- （１）一般式 （） 〔ただし９式中Ｘは水素原子、低級アルキル基またはハ
ロゲン原子を示し、ｎは０．１または２エニル基ｉロバ
クロルメチル基を示す。）を示す。〕で表わされるベン
ズアミジン系化合物。 - （２）一般式 〔ただし９式中Ｘは水素原子、低級アルキル基またはハ
ロゲン原子を示し、ｎはｏ、１’′ｉ！たは２エニル基
醍已（窺クロルメチル基を示す。）を示′１う〕で表わ
されるベンズアミジン系化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7291084A JPS60218367A (ja) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | ベンズアミジン系化合物および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7291084A JPS60218367A (ja) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | ベンズアミジン系化合物および農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60218367A true JPS60218367A (ja) | 1985-11-01 |
Family
ID=13502972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7291084A Pending JPS60218367A (ja) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | ベンズアミジン系化合物および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60218367A (ja) |
-
1984
- 1984-04-13 JP JP7291084A patent/JPS60218367A/ja active Pending
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