JPS60239281A - 感熱記録紙 - Google Patents
感熱記録紙Info
- Publication number
- JPS60239281A JPS60239281A JP59095706A JP9570684A JPS60239281A JP S60239281 A JPS60239281 A JP S60239281A JP 59095706 A JP59095706 A JP 59095706A JP 9570684 A JP9570684 A JP 9570684A JP S60239281 A JPS60239281 A JP S60239281A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- recording paper
- thermal recording
- color
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/3275—Fluoran compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なフルオラン化合物の少なくとも一種を
、カラーフォーマ−（電子供与性発色剤）として含有す
ることを特徴とする感熱記録紙に関するものである。
、カラーフォーマ−（電子供与性発色剤）として含有す
ることを特徴とする感熱記録紙に関するものである。
感熱記録４紙は、加熱によって発色するいわゆる感熱発
色層を、紙等の支持体上に形成した構造の記録紙であっ
て、その発色のための加熱には熱ヘッドを内蔵したサー
マルプリンター等が用いられている。このような感熱発
色層を有する構造の記録紙は、他の記録紙に比較し、安
価であること、騒音の少ないこと、短時間で記録ができ
ること等の利点により、ファクタきり、プリンター等に
広く利用されている。感熱記録紙は、発色感度が優れて
いることが最も重要であるが、最近はＰＯ８（ポイント
オプセール）用等の表示ラベルにも使用され始めており
、発色した画像の保存性が良いことは必須の条件となっ
てきている。
色層を、紙等の支持体上に形成した構造の記録紙であっ
て、その発色のための加熱には熱ヘッドを内蔵したサー
マルプリンター等が用いられている。このような感熱発
色層を有する構造の記録紙は、他の記録紙に比較し、安
価であること、騒音の少ないこと、短時間で記録ができ
ること等の利点により、ファクタきり、プリンター等に
広く利用されている。感熱記録紙は、発色感度が優れて
いることが最も重要であるが、最近はＰＯ８（ポイント
オプセール）用等の表示ラベルにも使用され始めており
、発色した画像の保存性が良いことは必須の条件となっ
てきている。
感熱記録紙の発色層として最小限具備すべき性質は、耐
自己発色性（耐地肌カプリ）、耐圧力発色性、発色感度
、耐湿消色性、耐熱消色性、耐油性、耐光性が優れてい
ることであるが、現在これらを完全忙満足するものは得
られていない。感熱発色屑忙は、黒色九発色するカラー
フォーマ−が使用されている場合が多いが、カラーフォ
ーマ−としてのフルオラン化合物は、特公昭５１−２５
２０４号、特公昭５１−２９１８０号、特公昭５６−５
２７５９号、特開昭５７−５３５６２号、特開昭５８−
７４５３号およびＵ８Ｐ−５６Ｂ１５９０号公報などに
開示されている。またカラーフォーマ−を用いる感熱記
録紙に関しては、特公昭４５−４１６０号、特公昭４４
−５６８０号および特公昭４９−１７７４８号公報など
が知られている。
自己発色性（耐地肌カプリ）、耐圧力発色性、発色感度
、耐湿消色性、耐熱消色性、耐油性、耐光性が優れてい
ることであるが、現在これらを完全忙満足するものは得
られていない。感熱発色屑忙は、黒色九発色するカラー
フォーマ−が使用されている場合が多いが、カラーフォ
ーマ−としてのフルオラン化合物は、特公昭５１−２５
２０４号、特公昭５１−２９１８０号、特公昭５６−５
２７５９号、特開昭５７−５３５６２号、特開昭５８−
７４５３号およびＵ８Ｐ−５６Ｂ１５９０号公報などに
開示されている。またカラーフォーマ−を用いる感熱記
録紙に関しては、特公昭４５−４１６０号、特公昭４４
−５６８０号および特公昭４９−１７７４８号公報など
が知られている。
本発明者らは、既知のフルオラン化合物をカラーフォー
！−として用いて従来公知の方法または上記した各特許
公報忙記載された方法に従い、感熱記録紙を製造し、感
熱記録紙として具備すべき性能面忙ついて試験したとこ
ろ、これらの各感熱記録紙は、発色感度、耐湿消色性、
耐油性、耐地肌カブリなどに欠点を有していた。
！−として用いて従来公知の方法または上記した各特許
公報忙記載された方法に従い、感熱記録紙を製造し、感
熱記録紙として具備すべき性能面忙ついて試験したとこ
ろ、これらの各感熱記録紙は、発色感度、耐湿消色性、
耐油性、耐地肌カブリなどに欠点を有していた。
本発明者らは、これらの欠点を改良した感熱記録紙につ
いて鋭意検討した結果、特定のフルオラン化合物を用い
ることにより、感熱記録紙としての性能が着るしく改良
されることを見い出した。
いて鋭意検討した結果、特定のフルオラン化合物を用い
ることにより、感熱記録紙としての性能が着るしく改良
されることを見い出した。
すなわち本発明は、次の一般式（１）、（式中Ｒ，は直
鎖状又は分岐状の炭素数１〜８のアルキル基、シクロヘ
キシルアルキル基、環状アルキル基、置換可能なフェニ
ル基、アルコキシアルキル基、置換可能なベンジル基、
または水素原子を表わし、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜４の低級アルキル基、置換可能なフェニ
ル基、置換可能なベンジル基、低級アルコキシ基、また
は低級１ルコキシアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子
、塩素原子、フッ素原子、または炭素数１〜４の低級ア
ルキル基を表わし、Ａは分岐状の炭素数１〜６のアルキ
レン基ヲ表わす。）で表わされる新規なフル第２ン化合
物の少なくとも一種を、カラーフォーマ−として含有す
ることを特徴とする感熱記録紙忙関するものである。
鎖状又は分岐状の炭素数１〜８のアルキル基、シクロヘ
キシルアルキル基、環状アルキル基、置換可能なフェニ
ル基、アルコキシアルキル基、置換可能なベンジル基、
または水素原子を表わし、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜４の低級アルキル基、置換可能なフェニ
ル基、置換可能なベンジル基、低級アルコキシ基、また
は低級１ルコキシアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子
、塩素原子、フッ素原子、または炭素数１〜４の低級ア
ルキル基を表わし、Ａは分岐状の炭素数１〜６のアルキ
レン基ヲ表わす。）で表わされる新規なフル第２ン化合
物の少なくとも一種を、カラーフォーマ−として含有す
ることを特徴とする感熱記録紙忙関するものである。
一般式（Ｉ）で表わされるフルオラン化合物は、それ自
体は、殆んど無色であるが電子受容性物質忙接勲し、す
みやかに発色する性質を有する。すなワチ、ヒスフェノ
ールＡなどのフェノール銹導体ｐ−１）”０キシ安息香
酸ベンジルエステルナト（Ｄ有機カルボン酸エステル忙
よって黒色系に発色するものである。
体は、殆んど無色であるが電子受容性物質忙接勲し、す
みやかに発色する性質を有する。すなワチ、ヒスフェノ
ールＡなどのフェノール銹導体ｐ−１）”０キシ安息香
酸ベンジルエステルナト（Ｄ有機カルボン酸エステル忙
よって黒色系に発色するものである。
本発明の感熱記録紙に用いるカラーフォーマ−である一
般式（１）で表わされる新規なフルオラン化合物の代表
例を表記する。色相は、シリカゲル一層上で発色した時
の色相を示す。
般式（１）で表わされる新規なフルオラン化合物の代表
例を表記する。色相は、シリカゲル一層上で発色した時
の色相を示す。
未発明忙かかる一般式（１）で表わされるフルオラン化
合物を合成するには、 一般式 （式中Ｒ２１Ｒ３は、前記定義と同じであり、Ｒ４は水
素原子または低級アルキル基をあられす。）で表わされ
るジフェニルアミン誘導体ト、 一般式 （式中Ｒ，およびＡは、前記定義と同じ意味を有する。
合物を合成するには、 一般式 （式中Ｒ２１Ｒ３は、前記定義と同じであり、Ｒ４は水
素原子または低級アルキル基をあられす。）で表わされ
るジフェニルアミン誘導体ト、 一般式 （式中Ｒ，およびＡは、前記定義と同じ意味を有する。
）で表わされるベンゾフェノン誘導体とを、硫酸、リン
酸、ボＩＪ ＩＪン酸等の縮合剤中で反応後。
酸、ボＩＪ ＩＪン酸等の縮合剤中で反応後。
アルカリ水中で処理することにより得られる。例えば２
−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−（２−シクロヘキシ
ルプロピル−（１） ） −Ｎ−エチル−アミノフルオ
ランは、以下のように合成される。
−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−（２−シクロヘキシ
ルプロピル−（１） ） −Ｎ−エチル−アミノフルオ
ランは、以下のように合成される。
９８％硫酸１７５ｖ中に２−ヒドロキシ−４−Ｎ−〔２
−シクロヘキシルプロピル−（１） ） −Ｎ −エチ
ル−アミノ−２′−カルボキシ−ベンゾフェノン２ａ５
Ｆを加え、約２５℃に保ちながら完全に溶解させた後、
２−メチル−４−メトキシ−ジフェニルアミン１１．７
Ｆを加え０〜５℃で２０時間、さらに２５〜３０℃で２
４時間反応し、反応混合物を氷水１＆を中忙加え、析出
物をろ過により採取した。ケーキにトルエン４５０ｍ’
と１０％水酸化ナトリウム水溶液３４０ｔを加え、還流
下２時間かき混ぜた後、トルエン層を分液水洗し、水蒸
気蒸留によりトルエンを留去した。析出した結晶をろ過
により採取し、ケーキにメタノール２０〇−を加え洗浄
後、再度結晶をろ過により採取した。
−シクロヘキシルプロピル−（１） ） −Ｎ −エチ
ル−アミノ−２′−カルボキシ−ベンゾフェノン２ａ５
Ｆを加え、約２５℃に保ちながら完全に溶解させた後、
２−メチル−４−メトキシ−ジフェニルアミン１１．７
Ｆを加え０〜５℃で２０時間、さらに２５〜３０℃で２
４時間反応し、反応混合物を氷水１＆を中忙加え、析出
物をろ過により採取した。ケーキにトルエン４５０ｍ’
と１０％水酸化ナトリウム水溶液３４０ｔを加え、還流
下２時間かき混ぜた後、トルエン層を分液水洗し、水蒸
気蒸留によりトルエンを留去した。析出した結晶をろ過
により採取し、ケーキにメタノール２０〇−を加え洗浄
後、再度結晶をろ過により採取した。
この結晶を乾燥し淡かつ色の２−１ニリノー３−メチル
−ｂ−Ｎ−（２−シクロへキシルグロビル−（１））−
Ｎ−エチル−アミノフルオラン２１．５ Ｆを得た。こ
のフルオラン化合物の融点は、１８７．５℃〜１９０．
０℃であった。またこの化合物の９５％酢酸溶液におけ
るλｍａｘ および分子吸光係数は、４５５ｎｍ（１，
９２４Ｘ１０’）および５９７ｎｍ（２，０２Ｘ１０４
）であった。このものをトルエンに溶かした溶液は無色
でありビスフェノールＡによりすみやかに発色し、赤黒
色を呈した。
−ｂ−Ｎ−（２−シクロへキシルグロビル−（１））−
Ｎ−エチル−アミノフルオラン２１．５ Ｆを得た。こ
のフルオラン化合物の融点は、１８７．５℃〜１９０．
０℃であった。またこの化合物の９５％酢酸溶液におけ
るλｍａｘ および分子吸光係数は、４５５ｎｍ（１，
９２４Ｘ１０’）および５９７ｎｍ（２，０２Ｘ１０４
）であった。このものをトルエンに溶かした溶液は無色
でありビスフェノールＡによりすみやかに発色し、赤黒
色を呈した。
またこれらのフルオラン化合物と組合せて用いられる顕
色剤としては、４−１−ブチルフェノール、４−フェニ
ルフェノール、メチル−４−ヒドロキシベンゾエート
ａ 、 ａｔ−イソプロピリデンジフェノール、４．４
’−インプロピリデンビス（２，６−ジブロモフェノー
ル）、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ｐ−
ヒトミキシ安息香酸ベンジル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
−５ｅｅ−ブチル、３−（ａ−メチルベンジル）サリチ
ル酸など従来公知である顕色剤があげられる。
色剤としては、４−１−ブチルフェノール、４−フェニ
ルフェノール、メチル−４−ヒドロキシベンゾエート
ａ 、 ａｔ−イソプロピリデンジフェノール、４．４
’−インプロピリデンビス（２，６−ジブロモフェノー
ル）、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ｐ−
ヒトミキシ安息香酸ベンジル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
−５ｅｅ−ブチル、３−（ａ−メチルベンジル）サリチ
ル酸など従来公知である顕色剤があげられる。
さらに本発明の感熱発色層中忙は、支持体上に結着させ
るための種々の水溶性または非水溶性の結着剤が用いら
れている。代表的なものとしては、ポリビニルアルコー
ル、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
カルゲキシメチルセルロース、アラビアゴム、デン粉、
ゼラチン、カゼイン、ホリビニルピロリドン、スチレン
−無水マレイン酸共重合物などがあるが、本発明で特に
好適に使用しうる結着剤は、水溶性結着剤であり、その
代表的なものはポリビニルアルコールである。
るための種々の水溶性または非水溶性の結着剤が用いら
れている。代表的なものとしては、ポリビニルアルコー
ル、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
カルゲキシメチルセルロース、アラビアゴム、デン粉、
ゼラチン、カゼイン、ホリビニルピロリドン、スチレン
−無水マレイン酸共重合物などがあるが、本発明で特に
好適に使用しうる結着剤は、水溶性結着剤であり、その
代表的なものはポリビニルアルコールである。
また感熱発色層中には、必要に応じさらに、補助添加物
、例えば水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、マグネ
シア、硫酸バリウム、ステアリン酸カルシウムなどの充
填剤、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジベンジル
、β−ナフトールベンジルエーテル、ステアリン酸アミ
ド、ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルなど従来公知
である感度向上剤等を添加し、発色両便の鮮明性または
発色濃度を向上させることができる。
、例えば水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、マグネ
シア、硫酸バリウム、ステアリン酸カルシウムなどの充
填剤、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジベンジル
、β−ナフトールベンジルエーテル、ステアリン酸アミ
ド、ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルなど従来公知
である感度向上剤等を添加し、発色両便の鮮明性または
発色濃度を向上させることができる。
本発明の感熱記録紙は、前記した各成分を含む感熱発色
層形成用塗液を紙等の支持体上に塗布乾燥することによ
って製造される。このようにして得た本発明の感熱記録
紙は、発色感度がすぐれており、地肌濃度が小さい（地
肌カプリが少ない）等の特徴を有していた。なお感熱記
録紙の性能は、次のような試験方法によった。すなわち
、地肌濃度ハ、マクベスＲＤ−５１４型反射濃度計を用
い測定した。加熱発色はローディアセタ型サーモテスト
試験ａ（フランス国立繊維研究新製）を用い、加熱温度
６０〜１７０℃、加熱時間３秒間、荷重１０ｏｔ／ｃｄ
の条件でおこなった。
層形成用塗液を紙等の支持体上に塗布乾燥することによ
って製造される。このようにして得た本発明の感熱記録
紙は、発色感度がすぐれており、地肌濃度が小さい（地
肌カプリが少ない）等の特徴を有していた。なお感熱記
録紙の性能は、次のような試験方法によった。すなわち
、地肌濃度ハ、マクベスＲＤ−５１４型反射濃度計を用
い測定した。加熱発色はローディアセタ型サーモテスト
試験ａ（フランス国立繊維研究新製）を用い、加熱温度
６０〜１７０℃、加熱時間３秒間、荷重１０ｏｔ／ｃｄ
の条件でおこなった。
つぎに本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１
下記組成よりなる混合物を、それぞれ別々にペイントコ
ンディショナー（商品名レッドデビル）を用いて３時間
粉砕して、■液、■液、■液を調製した。
ンディショナー（商品名レッドデビル）を用いて３時間
粉砕して、■液、■液、■液を調製した。
■液組成
２−１ニリノー３−メチル−６−Ｎ−（２−シクロヘキ
シルプロピル−（１））−Ｎ−エチル−１ミノフルオラ
ン ４重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ３４重量部５％消
泡剤（サンノグコ１４０７、 サンノプコ社製品） ２重量部 ■液組成 ビスフェノールＡ ６重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ２０重ｊｔ部水
１４重量部 ◎液組成 水酸化アルミニウム １０重量部 １０％ポリビニルアル；−ル水溶液 ２０重置部水 １
０重量部 ■液、■液、◎液および水を５：９：５：５の重量比で
混合し、感熱記録紙用の塗料を得た。この塗料を上質紙
の表面にワイヤーバーを用い乾燥後の固形分重量が５
ｆ／ｒｒ？になるように塗布し送風乾燥器中に入れ室温
で乾燥し、本発明の感熱記録紙０）を得た。
シルプロピル−（１））−Ｎ−エチル−１ミノフルオラ
ン ４重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ３４重量部５％消
泡剤（サンノグコ１４０７、 サンノプコ社製品） ２重量部 ■液組成 ビスフェノールＡ ６重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ２０重ｊｔ部水
１４重量部 ◎液組成 水酸化アルミニウム １０重量部 １０％ポリビニルアル；−ル水溶液 ２０重置部水 １
０重量部 ■液、■液、◎液および水を５：９：５：５の重量比で
混合し、感熱記録紙用の塗料を得た。この塗料を上質紙
の表面にワイヤーバーを用い乾燥後の固形分重量が５
ｆ／ｒｒ？になるように塗布し送風乾燥器中に入れ室温
で乾燥し、本発明の感熱記録紙０）を得た。
比較例１
実施例１の■液のかわりに、Ｏ液を使用した他は全く同
様にして比較用の感熱記録紙（→を得た。
様にして比較用の感熱記録紙（→を得た。
［Ｆ］液組成
２−１ニリノー３−メチル−６−Ｎ−メチル−Ｎ−シク
ロヘキシル−アミノ−フルオラン ４重量部１０％ポリ
ビニルアルコール水溶液 ３４重置部５％消泡剤（サン
ノプコ１４０７） ２重量部以上のようにして得た本発
明および比較用の感熱記録紙の発色感度、地肌カプリに
ついて試験した。結果を表１に示した。
ロヘキシル−アミノ−フルオラン ４重量部１０％ポリ
ビニルアルコール水溶液 ３４重置部５％消泡剤（サン
ノプコ１４０７） ２重量部以上のようにして得た本発
明および比較用の感熱記録紙の発色感度、地肌カプリに
ついて試験した。結果を表１に示した。
実施例２
実施例１で使用した２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ
−（２−シクロヘキシルプロピル−（１）〕−〕Ｎ−エ
チルーアミノーフルオラのかわりに表１に示したフルオ
ランを使用し実施例１と同様にして、感熱記録紙（ロ）
〜（ロ）を得た。これら本発明の感熱記録紙の性能試験
を実施例１と同様におこなった。結果を表ＩＫ示した。
−（２−シクロヘキシルプロピル−（１）〕−〕Ｎ−エ
チルーアミノーフルオラのかわりに表１に示したフルオ
ランを使用し実施例１と同様にして、感熱記録紙（ロ）
〜（ロ）を得た。これら本発明の感熱記録紙の性能試験
を実施例１と同様におこなった。結果を表ＩＫ示した。
本発明の感熱記録紙０）〜（ロ）は、発色感度および地
肌湊度が小さいことなど、極めてすぐれており、各種の
記録分野、殊に高速記録用の感熱記録紙として実用上十
分な価値があった。
肌湊度が小さいことなど、極めてすぐれており、各種の
記録分野、殊に高速記録用の感熱記録紙として実用上十
分な価値があった。
保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中Ｒ１は直鎖状又は分岐状の炭素数１〜８のアルキ
ル基、シクロヘキシルアルキル基、環状アルキル基、Ｗ
換可能なフェニル基、アルコキシアルキル基、置換可能
なベンジル基、または水素原子を表わし、Ｒ２は水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、置
換可能なフェニル基、置換可能なベンジル基、低級アル
コキシ基、または低級アルコキシアルキル基を表わしｓ
Ｒ１は水素原子、塩素原子、フッ素原子、または炭素
数１〜４の低級アルキル基を表わし、Ａは分岐状の炭素
数１〜６の１ルキレン基を表わす。）で表わされる新規
なフルオラン化合物の少なくとも一種を、カラーフォー
マ−として含有することを特徴とする感熱記録紙。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59095706A JPS60239281A (ja) | 1984-05-15 | 1984-05-15 | 感熱記録紙 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59095706A JPS60239281A (ja) | 1984-05-15 | 1984-05-15 | 感熱記録紙 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60239281A true JPS60239281A (ja) | 1985-11-28 |
Family
ID=14144948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59095706A Pending JPS60239281A (ja) | 1984-05-15 | 1984-05-15 | 感熱記録紙 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60239281A (ja) |
-
1984
- 1984-05-15 JP JP59095706A patent/JPS60239281A/ja active Pending
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