JPS60246302A - 除草剤活性ヘテロアリールオキシアセトアミド類の作物植物による耐性を改良するためのアミド類の使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある種の除草剤活性へテロアリールオキシアミ
ド類の作物植物による耐性を改良するための解毒剤とし
ての公知のアミド類の使用に関するものである。

本発明はさらに、公知のアミド類および公知の除草剤活
性へテロアリールオキシアセトアミド類からなりそして
特別良好な選択的除草剤性を有する新規な活性化合物組
成物類に関するものである。

「解毒剤」（安全剤」）とは本発明に関しては、作物植
物に対する除草剤の有害効果に明らかに拮抗可能な物質
、換言すると防除しようとする雑草剤に対する除草作用
にそれにより目につくほどの影響を与えずに作物植物を
保護可能な物質、であると理解すべきである。

トウモロコシおよび他の作物類中での雑草を防除するた
めに種々の除草剤活性へテロアリールオキシアセトアミ
ド類を使用するときにはそれらが作物植物に対して多少
とも被害を与えるということが知られている。

除草剤活性化合物類、特にチオカルバメート類およびア
セトアニリド類、による作物植物に対して与える可能性
のある被害を減じるために種々のアミド類が適している
きいうことも公知である（例えばド、イツ公開明細書２
，２１８，０９７、ドイツ公開明細去ス８２Ｂ、２６５
、米国特許明細書４，０２１，２２４、米国特許明細書
４．１２４．３７６および米国特許明細書４．１３７．
０７０参照）。

しかしながら、これらの物質類の解毒剤としての適用は
特定の除草剤活性化合物に大きく依存している。

式（ｎ） 〔式中、 Ｈｅｔ　はベンゾ−融合されていてもよい任意に置換さ
れていてもよい５員の複素環式％式％ Ｒ８およびＲ４は互いに独立して、水素、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、置換すれたアルキル、シクロア
ルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルコキシアルコキシ、ヘテロシクリルまたは任
意に置換されていてもよいアリールを表わすか、或いは Ｒ３およびＲ４はそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、他のへテロ原子を含有していてもよい任意に
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の複素環式基
を表わす〕 の除草剤活性ヘテロアリールオキシアセトアミド類の作
物植物による耐性を改良するための解毒剤として、式（
１） 〔式中、 Ｒは水素、ハロゲン、または各場合とも任意に置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、シクロアルケニル、ビシクロアルキル、ビ
シクロアルケニル、トリシクロアルキル、アリール、ヘ
テロアリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、アリールオキシ、カルバモイル、アルコキ
シカルボニルもしくはジチオラニルを表わし、そして Ｒ１およびＲ１は互いに独立して、各場合とも水素、ホ
ルミル、クロロスルホニルオたは各場合きも任意に置換
されていてもよいアルキル、アルケニル、アルカジェニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アル
コキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルス
ルホニルもしくはヘテロシクリル、またはアミノ、アル
キリデンイミノもしくは任意に置換されていてもよいア
ルキルカルボニルアミノもしくはジ（アルキルカルボニ
ル）アミノを表わすか、或いは Ｒ１およびＲ２はそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、各場合とも任意に置換されていてもよいアル
キリデンイミノ、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペリ
ドニル、ベルヒドロアゼピニル、ベルヒドロアゼピニル
、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロ−もしくはテトラヒド
ロ−ピリジニル、アサヒシクロノニル、モルホリニル、
ベルヒドロ−１，３−オキサジニル、ｌ、３−オキサゾ
リジニル、１，４−ピペラジニル、ベルヒドロ−１，４
−ジアゼピニル、ジヒドロ−、テトラヒドロ−もしくは
ベルヒドロ−キノリルもしくは一イソキノリル、インド
リルまたはジヒドロ−もしくはベルヒドロ−インドリル
を表わす〕 の公知のアミド類が非常に適していることを今見出した
。

式（Ｉ）のアミドおよび少なくとも１種の式（１）の除
草剤性へテロアリールオキシアセトアミドからなる新規
な活性化合物組成物が有用な植物の作物中の雑草の選択
的防除用に非常に適していることも見出された。

驚ろくべきこ・とに、式（Ｉｆ）の除草剤性へテロアリ
ールオキシアセトアミド類の作物植物による耐性は式（
１）のアミド類を共に使用することにより決定的に改良
される。式（１）のアミドおよび式（Ｉｔ）の除草剤性
へテロアリールオキシアセトアミドからなる本発明に従
う活性化合物組成物が当該活性化合物類自体より良好な
選択性を有するということはさらに予期されていなかっ
た。

式（１）は本発明に従い使用できるアミド類の一般的定
義を与えるものである。式（１）の好適なアミド類は、 Ｒが水素、弗素、塩素もしくは臭素を表わすか、ここで
Ｒ５およびＲ６は同一であるかまたは異なっており、そ
して各場合とも水素または各場合とも炭素数が８までの
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニ
ル、アルキニルもしくはシアノアルキルを表わすか、或
いは 几が炭素数が１〜２０の任意に同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、可能な置換基
はヒドロキシル、ハロゲン、％に弗素、塩素、臭素およ
びヨウ素、シアノ、シアナトおよびチオシアナト；各場
合とも炭素数が６まででそして適宜９個までの同一もし
くは異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素および臭素、
を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ
、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルキルカルボ
ニルオキシ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルコキ
シ、ノ＼ロゲノーヒドロキシーアルコキシ、ハロゲノア
ルキルカルボニル、ノ１０ゲノアルコキシカルボニル、
ハロゲノアルキルカルボニルオキシおよびハロゲノアル
ケニルカルボニルオキシ；並びに各場合とも任意にハロ
ゲン、低級アルキルおよび低級アルコキシからなる群か
らの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくは
ポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェ
ニルチオおよびチェニル；並びに炭素数が３〜７のシク
ロアルキルおよび基 り　Ｕ は Ｒが炭素数が２〜８の任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい直鎖
もしくは分枝鎖状のアルケニルを表わし、可能な置換基
はヒドロキシル、ハロゲン、特に弗素、塩素および臭素
、炭素数が６までの直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ
カルボニル、並びに各場合とも任意にハロゲン、特に弗
素、塩素および臭素、低級アルキルおよび低級アルコキ
シからなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニルおよ
びフェノキシであるか、或いはＲが炭素数が２〜８の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキニルを表わすか、或いは Ｒが各場合とも炭素数が１２まででそして各場合とも任
意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくは
ポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアル
ケニル、ビシクロアルキル、ビシクロアルケニルまたは
トリシクロアルキルを表わし、可能な置換基は炭素数が
１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、フェニルお
よび基ここでＲｆｉおよびＲ６は上記の意味を有するか
、或いは Ｒが炭素数が６〜ＩＯでそして任意に同一もしくは異な
る置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていても
よいアリールを表わし、可能な置換基はハロゲン、特に
弗素、塩素、臭素およびヨウ素、ニトロ、カルボキシル
（カルボキシレートアニオンの形も）、各場合とも炭素
数が４まででそして適宜５個までの同一もしくは異なる
ハロゲン原子、特に弗素、塩素および臭素を有する各場
合きも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、
ハロケノアルキル、アルキルカルボニル、ハロゲノアル
キルカルボニルおよびハロゲノアルキここでＲ“および
ｆＬａは上記の意味を有するか、或いは Ｒが各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基により
モノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフリル、チ
ェニル、ピリジルまたはジチオラニルを表わし、可能な
置換基はハロゲン、特に弗素、塩素および臭素；炭素数
が４までの直鎖もしくはここで几ゝおよびＲ６は上記の
意味を有するか、或いは最後に Ｒが各場合とも任意にフェニルおよびハロゲン、特に弗
素、塩素および臭素、からなる群からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていて
もよい各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ、
アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカル
ボニルまたはフェノキシを表わし、そして 凡１およびＲ２が、同一であるかまたは異なっており、
互いに独立して水素、ホルミル、クロロスルホニル、ま
たは各場合とも任意にハロゲン、特に弗素、塩素および
臭素、並ひに低級アルキルからなる群からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよいフェニル、フェノキシモジくはフェニルスル
ホニルを表わすか、或いは炭素数が１〜１２でそして任
意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくは
ポリ置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わし、可能な置換基はヒドロキシル、メルカプ
ト、シアノおよびハロゲン、特に弗素、塩素、臭素およ
びヨウ素；各場合とも炭素数が６まででそして適宜５個
までの同一もしくは異なるハロゲン原子、特に弗素、塩
素および臭素、を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、アルコキシイミノ、アルキルカルボニ
ル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル
、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボ
ニルオキシ、ハロゲノアルキルカルボニルオキシおよび
アルキルスルホニルオキシ；並びに各場合とも個々の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルケニル部分
中の炭素数が６までのアルキルアミノカルボニルオキシ
、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルアミ
ノカルボニルオキシおよびジアルケニルアミノカルボニ
ルオキシ；並びにシクロアルキル部分中の炭Ｘｆｉが３
〜７のシクロアルキルアミノカルボニルオキシ、任意に
ハロゲン、特に弗素、塩素および臭素、並びに低級アル
キルからなる群からの同一もしくは異なる置換基により
モノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニルア
ミノカルボニルオキシ、炭素数が３〜７でありそして任
意にハロゲン、特に弗素、塩素および臭素、並びに低級
アルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいシクロ
アルキル、任意にニトロ、ハロゲン、特に弗素、塩素お
よび臭素、並びに低級アルキルおよびジオキシアルキレ
ンからなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル；並
びに各場合とも任意にハロゲン、特に弗素、塩素および
臭素、並びに低級アルキルからなる群からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよいフリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、
オキサシリル、インキサゾリル、チアゾリル、チアジア
ゾリル、オキサジアゾリル、ピリジルおよびピリミジニ
ル；並びに任意に各場合とも低級アルキル、ハロゲノア
ルキルカルボニル、ハロゲノフェノキシアルキルカルボ
ニルおよびハロゲノアルキルカルボニルアミノアルキル
からなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換もしくはポリ置換されていてもよいアミノであるか
、或いは 几１およびＲ′が各場合とも炭素数が３〜８でありそし
て各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換もしくはポリ置換されていてもよい直鎖もしくは
分枝鎖状のアルケニル、アルカジェニルまたはアルキニ
ルを表わし、可能な置換基はハロゲン、特に弗素、塩素
および臭素、シアノ並ひに各場合とも炭素数が６までの
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキ
ルカルボニルまた１ｉアルコキシカルボニルであるか、
或いは １４１およびＲ２が各場合とも炭素数が３〜８でありそ
して各場合とも任意にハロゲン、特に弗素、塩素および
臭素、並びに低級アルキルからなる群からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよいシクロアルキル吃しくはシクロアルケニルを
表わすか、または各場合とも任意に同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよ
く、および／またはベンゾ−縮合されていてもよいピペ
リジル、ピリジル、チェニル、オキサシリル、インキサ
ゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリ
ル、フルオレニル、フタルイミドイルもしくはジオキサ
ニルを表わし、可能な置換基はハロゲン、特に弗素、塩
素および臭素、シアン、並びに各場合とも炭１ｇ数が１
〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルカ
ンジイルであるか、或いは Ｒ１およびＲ２が各場合きも炭素数が６まででそして適
宜５個までの同一もしくは異なるノ・ロゲン原子、特に
弗素、塩素および臭素、を有する各場合とも直鎖もしく
は分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、アルキルカル
ボニル、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキルカル
ボニルまたはノ１０ゲノアルコキシカルボニルを表わす
る、或いはＲ１およびＲ２が任意に同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよ
いアミンまたはアルキリデンイミノを表わし、可能な置
換基は各場合きも炭素数が８才ででそして適宜５個まで
の同一もしくは異なるノ・ロゲン原子、特に弗素、塩素
および臭素、を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボ
ニルオヨヒハロゲノアルキルカルボニルであるか、或い
はＲ１およびＲ１がそれらが結合している窒素原子と一
緒罠なって、各場合とも任意に同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいア
ルキリデンアミノ、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペ
リドニル、ベルヒドロアゼピニル、ベルヒドロアゼピニ
ル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロ−もしくはテトラヒ
ドロ−ピリジル、アザビシクロノニル、モルポリニル、
ベルヒドロ−１，３−オキサジニル、ｌ、３−オキサゾ
リジニル、１．４−ピペラジニル、ベルヒドロ−１，４
−ジアゼピニル、ジヒドロ−、テトラヒドロ−もしくは
ベルヒドロ−キノリルもしくは−イノキノリル、インド
リル、ジヒドロ−もしくはベルヒドロ−インドリルを表
わし、可能な置換基はヒドロキシル、ハロゲン（特に弗
素、塩素および臭素）、シアノおよびホルミル；各場合
とも炭素数が８才での、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖
状ノ、任意［２価の、アルキル、アルカンジイル、アル
コキシ、ジオキシアルキレン、アルキルカルボニル、ア
ルコキシカルボニルおよびハロゲノアルキルカルボニル
、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が４までの
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルアミノおよ
びジアルキルアミノ、各場合とも任意にハロゲン、特に
弗素、塩素および臭素、ニトロ、並びに各場合とも低級
のアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、アルキル
カルボニルおよびアルコキシカルボニルからなる群から
の同一もしくは異なる置換基によりモノ買換もしくはポ
リ置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ピリジル
およびピペリジニル、並びに特定のアルキルもしくはア
ルケニル部分中の炭素数が４まででそして各場合とも任
意にハロゲン、特に弗素、塩素および臭素、低級アルキ
ルおよびハロゲノアルキルカルボニルからなる群からの
同一もしく（ま異なる置換基によりモノ置換もしくはポ
リ置換されていてもよい直鎖もしくｉｔ分枝鎖状のシク
ロプロピルアルキル、シクロへキシルアルキル、ヒペリ
シニルアルキル、フェニルアルキルおよびフェニルアル
ケニルテアル、 ものである。

弐〇）の特に好適なアミド類は、 Ｒが水素または塩素を表わすか、或いはここでＲ６およ
びＲ６は同一であるかまたは異なっており、そして互い
に独立して、各場合とも水素、メチル、エチル、アリル
、グロパルギル、ブチ−１−イン−３−イル、３−メチ
ルブチ−１−イン−３−イルまたは２−シアノプロピ−
２−イルを表わすか、或いは 几が炭素数が１５までの直鎖もしくは分校鎖状のアルキ
ルを表わすか、または炭素数が１〜６でそして１〜９個
の同一もしくは異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素、
臭素およびヨウ素、を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキルを表わすか、または炭素数が１〜６であ
りそして同一もしくは異なる置換基により七ノー、ジー
もしくはトリー置換されている直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキルを表わし、可能な置換基はヒドロキシル、弗素
、塩素、臭素、シアン、シアナト、チオシアナト、メト
キシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アセチル、
プロピオニル、アセトキシ、プロピオニルオキシ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、１，１．３．３
−テトラクロロ−２−ヒドロキシ−プロピ−２−イルオ
キシ、１．１゜１．３．３−ペンタクロロ−２−ヒドロ
キシプロピ−２−イルオキシ、クロロアセチル、ジクロ
ロアセチル、クロロアセトキシ、ジクロロアセトキシ、
ペンタクロロブタジェン−１−イルカルボニルオキシ、
並びに各場合とも任意に塩素、メチルまたはメトキシか
らなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−
、ジーもしくはトリー置換されていてもよいフェニル、
フェノキシ、フェニルチオおよびチェニル、並びにシク
ロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、並
びに基ここでＲ６およびＲ６は同一であるかまたは異な
っており、そして各場合とも互いに独立して水素、メチ
ル、エチル、アリル、グロパルギル、ブチ−１−イン−
３−イル、３−メチル−ブチ−１−イン−３−イルまた
は２−シアノプロピ−２−イルを表わすか、或いは Ｒが炭素数が２〜５でありそして同一もしくは異なる置
換基によりモノ−、ジーもしくはトリー置換されている
直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルを表わし、可能な置
換基はヒドロキシル、弗素、塩素、臭素、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、並びに各場合とも任意に
弗素、塩素、メチルおよびメトキシからなる群からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ−、ジーもしくはト
リー置換されていてもよいフェニルおよびフェノキシで
あるか、或いは Ｒが炭素数が２〜５の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニ
ルを表わすか、または各場合とも任意に同一もしくは異
なる置換基によりモノ−、ジー、トリー、テトラ−もし
くはペンタ−置換されていてもよいシクロプロピル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シク
ロへキセニル、ビシクロへブテニル、ビシクロオクチル
、ビシクロノニルおよびトリシクロデシルを表わし、可
能な置換基はメチル、エチル、フェニルおよび基ここで
ＢｓおよびＲ６は同一であるかまたは異なっており、そ
して各場合とも互いに独立して水素、メチル、エチル、
アリル、グロパルギル、ブチ−１−イン−３−イル、３
−メチルブチ−１−イン−３−イルまたは２−シアノプ
ロピ−２−イルを表わすか、或いは Ｒが任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ−、ジ
ーもしくはトリー置換されていてもよいフェニルを表わ
し、可能な置換基は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ
、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、カルボキシル
（カルボキシレートアニオンの形も）、トリフルオロメ
チル、クロロアセトアミド、ジクロロアセトアミドおよ
び基ここでＲ３およびＲ６は同一であるかまたは異なつ
ており、そして各場合とも互いに独立して水素、メチル
、エチル、アリル、グロパルギル、ブチ−１−イン−３
−イル、３−メチルブチ−１−イン−３−イル談たは２
−シアノプロピ−２−イルを表わすか、或いは Ｒが各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基により
モノ−、ジーもしくはトリー置換されていてもよいフリ
ル、チェニル、ピリジルまたはジチオラニルを表わし、
可能な置換基は塩素、メチル、ここでＲ１およびＲ６は
同一であるかまたは異なっており、そして各場合とも互
いに独立して水素、メチル、エチル、アリル、グロパル
ギル、ブチ−１−イン−３−イル、３−メチルブチ−１
−イン−３−イルまたは２−シアノプロピ−２−イルを
表わすか、或いは最後に Ｒが各場合とも任意に弗素、塩素、臭素およびフェニル
か命なる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
−、ジーもしくはトリー置換されていてもよいメトキシ
、エトキシ、アリルオキシ、グロパルギルオキシ、ブチ
ニルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
オたはフェニルを表わし、そして Ｒ１およびＲ２が同一であるかまたは異なっており、互
いに独立して水素、ホルミル、クロロスルホニル、また
は各場合とも任意に弗素、塩素、臭素およびメチルから
なる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−、
ジーもしくはトリー置換されていてもよいフェニル、フ
ェノキシモジくはフェニルスルホニルを表わすか、また
は炭素数が１〜８でありそして任意に同一もしくは異な
る置換基によりモノ−、ジーもしくはトリー置換されて
いてもよい直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、
可能な置換基はヒドロキシル、メルカプト、シアノ、弗
素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ、メトキシミノ、エトキシミノ、アセチル、グロ
ピオニル、アセトキシ、グロピオニルオキシ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル
オキシ、エトキシカルボニルオキシ、メチルチオカルボ
ニルオキシ、エチルチオカルボニルオキシ、クロロアセ
トキシ、ジクロロアセトキシ、メチルスルホニルオキシ
、エチルスルホニルオキシ、メチルアミノカルボニルオ
キシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノ
カルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、
プロピにアミノカルボニルオキシ、ブチルアミノカルボ
ニルオキシ、アリルアミノカルボニルオキシ、ジアリル
アミノカルボニルオキシ、シクロへキシルアミノカルボ
ニルオキシ、並びに任意に塩素およびメチルからなる群
からの同一もしくは異なる置換基によりモ／−、ジーも
しくはトリー置換されていてもよいフェニルアミノカル
ボニルオキシ、並びに各場合とも任意に塩素およびメチ
ルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ−、ジー、トリー、テトラ−もしくはペンタ−置換さ
れていてモヨいシクロプロピル、シクロペンチル、シク
ロヘキシルおよびシクロヘプチル；任意にニトロ、弗素
、塩素、臭素、メチルおよびジオキシメチレンからなる
群からの同一もしくは異なる置換基により七ノー、ジー
もしくはトリー置換されていてもよいフェニル；並びに
各場合きも任意にメチル、エチル、プロピルおよび塩素
からなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
−もしくはジー置換されていてもよいフリル、テトラヒ
ドロフリル、ピラゾリル、オキサシリル、イソキサゾリ
ル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、
ピリジルまたはピリミジニル：並びに任意にメチル、エ
チル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、クロロフェ
ノキシアセチル、ジクロロアセトアミドメチルおよびジ
クロロアセトアミドエチルからなる群からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ−置換もしくはジー置換され
ていてもよいアミンであるか、或いは 几１および１ｌｊ２が各場合きも炭素数か３〜５であり
そして各場合とも任意に塩素、メトキシ、エトキシ、ア
セチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよ
びシアンからなる群からの同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい直鎖もし
くは分枝鎖状のアルケニル、アルカジェニルもしくはア
ルキニルを表わずか、才たは各場合とも塩素およびメチ
ルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ−、ジー、トリー、テトラ−もしくはペンタ−置換さ
れていてもよいシクログロピル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロへキセニルモシくはシクロオクチル
を表わすか、または各場合とも任意に弗素、塩素、臭素
、シアン、メチル、エチル、プロピル、プロパンジイル
およびブタンジイルからなる群からの同一もしくは異な
る置換基によりモノ−、ジーもしくはトリー置換されて
いてもよく、および／またはベンゾ−縮合されていても
よいピペリジル、ピリジル、チェニル、オキサシリル、
イソキサゾリル、チアジアゾリル、フルオレニル、フタ
ルイミドイルもしくはジオキサニルを表わすか；才たは
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、アセチル
、クロロアセナル、ジクロロアセチル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル
もしくはブロモエトキシカルボニルを表わすか、または
任意にメチル、エチル、アリル、プロパルギル、アセチ
ル、クロロアセチルおよびジクロロアセチルからなる群
からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしく
はジ置換されていてもよいアミンもしくはプロピリデン
イミノを表わすか、或いは Ｒ′およびＲ２がそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ−、ジー、トリー、テトラ一本しくはペンタ
−置換されていてもよいメチリデンイミノ、エチリデン
・アミン、プロピリデンイミノ、ピロリジニル、ピペリ
ジニル、ピペリドニル、ベルヒドロアゼピニル、ベルヒ
ドロアゼピニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロ−もし
くはテトラヒドロ−ピリジル、アザビシクロノニル、モ
ルホリニル、ベルヒドロ−１，３−オキサジニル、ｌ、
３−オキサゾリジニル、１．４−ピペラジニル、ベルヒ
ドロ−１，４−ジアゼピニル、ジヒドロ−、テトラヒド
ロ−もしくはベルヒドロ−キノリルもしくはイソキノリ
ル、インドリルまたはジヒドロ−もしくはベルヒドロ−
インドリルを表わし、可能な置換基はヒドロキシル、弗
素、塩素、臭素、シアン、ホルミル、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、エタンジイル、グロノ（ンジイル、
メトキシ、エトキシ、プロホキ沁　ブトキシ、ジオキシ
エチレン、ジオキシプロピレン、ジオキシブチレン、ア
セチル、グロピオニル、クロロアセチル、ジクロロアセ
チル、α−クロログロピオニル、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ
メチルアミノおよびジエチルアミノ、並びに各場合とも
任意に弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキ六トリフルオロメチル、アセチル、プロ
ピオニル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボ
ニルからなる群からの同一もしくは異なる置換基により
モノ−、ジーもしくはトリー置換すれていてもよいフェ
ニル、ナフチルモジくハピペリジニル、並びに各場合と
も任意に塩素、メチル、クロロアセチルおよびジクロロ
アセチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基に
よりモノ−、ジーもしくはトリー置換されていてもよい
シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、ピペリ
ジニルエチル、ピペリジニルエチル、ベンジル、フェニ
ルエチルおよびフェニルプロペニルである、 ものである。

本発明の概念では、「低級アルキル」、「低級アルコキ
シ」などという語は、炭素数が１〜４の対応する基を示
す。下記の一般式（１）の化合物類が特に挙げられる： 工　工　ｘ　ｘｘ　ｘ　工　工 エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ ・　工 ２−リ １　’ｌ　’　” ｌ　ＩＩ　・ ＋−１１−１１−１−１−４１−１１−１１−４１＋１
表１　（続） Ｈ Ｈ ＠２ 本発明に従って使用できる式（１）のアミド類は公知で
ある（例えばドイツ公開明細ＩＦＺ８ｚ８．ｚｃｉ５、
ドイツ公開明細書３．２２８．００７またはドイツ公開
明細書２．２１８．　（１９７参照）。

それらは、式（Ｊｉ） 〔式中、 Ｒ＋およびＲ２は上記の意味を有する〕のアミン類を、
適宜例えばトリエチルアミン、ジメチルベンジルアミン
オたはピリジンの如き酸結合剤の存在下でそして適宜例
えば塩化メチレンまたはアセトニ）　ＩＪルの如き希釈
剤の存在下で、０８〜＋１２０℃の間の温度において、
式（ＩＶ）Ｒ−Ｃｏ−ＣＩ　（■） 〔式中、 Ｒは上記の意味を有する〕 の塩化アシル類と反応させる方法により、製造できる。

過剰量で使用される式（１）のアミンは同時にこの反応
で酸結合剤としても作用できる。この場合、他の酸結合
剤を加える必要はない。

前記の如く、本発明に従って使用できる式（１）のアミ
ド類は式（Ｉｔ）の除草剤活性へテロアリールオキシア
セトアミド類の作物植物による耐性を改良するのに適し
ている。

式（Ｉｔ）は本発明に従い使用できる除草剤活性へテロ
アリールオキシアセトアミド類の一般的定義を与えるも
のである。

好適に使用できる式（１）の除草剤性へテロアリールオ
キシアセトアミド類は、 Ｈｅｔが任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換もしくはポリ置換されていてもよい式の複素環式基を
表わし、 ここでＸは各場合とも酸素または硫黄を表わし、そして
ここで可能な置換基はハロゲン、シアン、ニトロ、各場
合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１〜８の各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル
およびアルコキシカルボニル、各場合とも１〜６個の炭
素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有する各場合とも直鎖もしくは分校鎖状のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキル
チオ、任意に同一もしくは異なるハロゲン原子によりモ
ノ置換もしくはポリ置換されていてもよい直鎖もしくは
分枝鎖状のジオキシアルキレン、並びに各場合とも任意
にハロゲン、シアン、ニトロ、低級アルキルおよび低級
ハロゲノアルキルからなる群からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよ
いフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベ
ンジルオキシおよびベンジルチオであり、そして Ｒ′およびＲ４が互いに独立して、各場合とも個々のア
ルキル、アルケニルもしくはアルキニル部分中の炭素数
カ月０まででありそして適宜１〜９個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有している各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
ノアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、フ
ェニルアルキル、テトラヒドロフリルアルキル、アルコ
キシ、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルコキシ
を表わずか、または各場合とも炭素数が３〜８のシクロ
アルキルもしくはシクロアルケニルを表わすか、または
各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、ナフ
チルもしくはモルホリニルを表わし、ここで可能な置換
基は／％ロゲン、シアノ、ニトロ、並びに各場合とも炭
素数が１〜４でありそして適宜１〜９個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシ
であるか、或いは Ｒ”およびＲ４がそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい、ピ
ロリジニル、ピペリジル、ベルヒドロアゼピニル、ベル
ヒドロアゼピニル、ドデカメチレンイミノ、モルホリニ
ル、１．３−チアゾリジニル、１．４−ピペラジニル、
ジヒドロ−もしくはベルヒドロ−インドリル、またはジ
ヒドロ−、ベルヒドロ−もしくはテトラヒドロ−キノリ
ルもしくは−イソーキノリルを表わし、ここで可能な置
換基はハロゲン、各場合とも炭素数が１〜４の各場合と
も直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルおよびアルコキシ、
各場合とも２価の各場合とも炭素数が１〜４のアルキレ
ンおよびジオキシアルキレン、並びに各場合とも任意に
ハロゲン、低級アルキルおよび低級アルコキシからなる
群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もし
くはポリ置換されていてもよいフェニルおよびベンジル
である、 ものである。

特に好適に使用できる式（Ｉｔ）の除草剤性へテロアリ
ールオキシアセトアミド類は、 Ｎｅｔが任意に同一もしくは異なる置換基により七ノー
、ジーもしくはトリー置換されていてもよい式 の複素環式基を表わし、 ここでＸは各場合とも酸素または硫黄であり、そしてこ
こで可能な買換基は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、メチル、エチル、ローおよびＩ−プロピル、ｎ−１ｉ
−１ｓ−およびｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
およびｌ−プロポキシ、ｎ−１ｉ−１Ｓ−およびｔ−ブ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−および１−プロ
ピルチオ、ｎ−１ｉ−１Ｓ−およびｔ−ブチルチオ、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−おｃＩＣＦｉ
−プロピルスルホニル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−およびｔ−ブ
チルスルホニル、アセチル、グロピオニル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−および１−プロポ
キシカルボニル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル
、クロロメチル、ジクロロメチル、ペンタフルオロエチ
ル、ヘプタフルオロプロピル、トリフルオロメトキシ、
トリフルオロメチルチオおよびジオキシジフルオロメチ
レン、並びに各場合とも任意に弗素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチルおよびトリフルオロメチル
からなる群からの同一もしくは異なる置換基九よりモノ
−、ジーもしくはトリー置換されていてもよいフェニル
、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキ
シオヨヒペンジルチオであり、そして Ｒ１およびＲ４が互いＰＣ独立して、メチル、エチル、
ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−およびｔ−
ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしくは１−
ヘキシル、ｎ−もしくはｉ−オクチル、ｎ−もしくはｉ
−デシル、アリル、ブテニル、クロパルギル、フチニル
、ペンチニル、ヘキシニル、トリフルオロメチル、トリ
フルオロエチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキ
シエチル、エトキシエチル、ベンジル、フェニルエチル
、テトラヒドロフリルメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−もしくはｉ−プロホキ沁　ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくは
ｔ−ブトキシ、アリルオキシ、ブテニルオキシ、メトキ
シエトキシ、エトキシエトキシ、シクロプロポキシ、シ
クロヘキシル、シクロヘプチル、シクロへキセニルもし
くはモルホリニル、または各場合とも同一もしくは異な
る置換基によりモノ−、ジーもしくはトリー置換されて
いてもよいフェニルもしくはナフチルを表わし、可能な
置換基は弗素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、フェノキ
シ、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、プロパ
ンジイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−およびｉ−プロポ
キシ、メチルチオ、トリフルオロメチルおよびトリフル
オロメトキシであるか、或いは Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ−、ジーもしくはトリー置換されていてもよ
い式 の基を表わし、可能な置換基は塩素、メチル、エチル、
ｎ−および１−プロピル、メトキシ、エトキシ並びにｎ
−およびｉ−プロポキシ、並びに各場合とも任意に弗素
、塩素、メチルおよびメトキシからなる群からの同一も
しくは異なる置換基によりモノ−、ジーもしくはトリー
置換されていてもよいフェニルおよびベンジルである、
ものである、 下記の一般式（［ｌ）の化合物類が特に挙げられる：ｒ
’−００Ｑ％　Ｏ ｋ　１％−ｒ％＋　旬 １　ｌ　Ｉ ＨＨＨＨ Ｈ−−Ｈ ＵｐｔＩ　ＰＱ 工　工 り　Ｑ １曙自 一＋＋＋−ｔ 、　−Ｈｅ−ｔ １　１　１ ＋　１−１　１−１　１−Ｉ　Ｍ　Ｍ ｍ　＋　＋−１＋　＋　Ｈ 工　Ｉ Ｃ ２　＝　２　２＝２　２二２ 特開昭６（１−２４６３０２（７７） 氏（Ｉｆ）の除草剤活性へテロアリールオキシアセトア
ミド類は公知であるか（例えばドイツ公開明細書２，８
２２，１５５、ス９０３，９６６、ス９１４，００３．
３，０１８，０７５．３，０３８，６５２．３，０３８
．５９９．３，０３８，６０８．３．０３ａ６３５およ
び３．２１８．４８２またはヨーロッパ公開明細書５、
５０１．１８，４９７．２９，１７１．２９，１８３．
６０．４２６もしくは９４．５４１参照）、またはそれ
らは当山願人会社により出願されているこれまでの特許
出願の主題である（例えば１９８２年７月２８日のドイ
ツ特許明細書３．２２８．１３１．１９８２年７月２８
日のドイツ特許明細書３，２２８．１４７．１９８３年
６月２９日のドイツ特許明細書３．３２３，３３４、お
よび１９８４年１月４日のドイツ特許明細書３．４００
．１６８参照）。

それらは例えば、式（２） ％式％（） 〔式中、 Ｎｅｔは上記の意味を有する〕 のクロロヘテロ芳香族化合物を、適宜例えば炭酸カリウ
ムまたは水酸化カリウムの如き酸結合剤の存在下で、そ
して適宜例えば塩化メデレンまたはアセトニトリルの如
き希釈剤の存在下で、００〜＋１２０℃の間の温度にお
いて、式（ｖｌ）ｒ式中、 Ｒ３およびＲ４は上記の意味を有する〕のグリコール酸
アミド類と反応させる方法により得られる。

本発明に従い解毒剤として使用できる式（１）のアミド
類は、例えばトウモロコシ、ダイズ、ワタ、サトウダイ
コン、穀類、コメおよびサトウキビの如き重要な作物植
物による式（ＩＩ）の除草剤活性へテロアリールオキシ
アセトアミド類の耐性を改良するために特に適している
。

本発明に従う活性化合物組成物は多種の有用植物の作物
中の雑草類およびイネ科の雑草類に対して非常に良好な
活性を示す。従ってそれらは多種の有用植物の作物中で
雑草類を選択的に防除するために使用できる。穀草類と
は、最も広い意味においては、望ましくない場所に生長
する全ての植物類であるとここでは理解すべきである。

本発明に従う活性化合物類は例えば下記の植物類に関し
て使用できる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ
属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌ　Ｉａｒｊａ
）、シカギクｌｊ４（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツ
レモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガＪｌｉ　
（Ｇａ　Ｉ　ｉｎｓｏｇａ　）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ）、（ラクサ属（［Ｊｒｔｉ−ｃａ）、キ
オン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａ−ｎｔ
ｈｕｓ）、スペリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナ
モミ属（Ｘａｎ　ｔ　ｈ　ｉ　ｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃ
ｏｎｖｏｌｖｕ−１ｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏ
ｅａ）、タデ属（Ｐｏ　Ｉｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア
属（Ｓｅｓｂａｎ　ｉａ　）、オナモミｊｉｂ（Ａｒｎ
ｂｒｏｓｉａ）、７ザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレア
ザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ
）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、（、Ｒガラシ属（几ｏ
ｒｉｐｐａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ＄
１ｉ（Ｌｉ　ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミ１７ム属（Ｌａｍ
ｉｕｍ）、クワカタソウ＆（Ｖｅ−ｒｏｎｉｃａ）、・
イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ
）、チョウセンアサガオＪｌ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ
属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリ：＋１Ｉ４（Ｇａｌｅ
ｏ−ｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、およびケ
ンタウＬ／７属（Ｃｅｎ　ｔａｕｒｅａ　）、次の属の
双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイ
ズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、
ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａ
−ｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（ｐｉｓｕｍ）、ナス属
（Ｓｏｌａｎｕｍ）、７−ｙ属（Ｌｉｎｕｍ／）、サツ
マイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、７ラマメ属（Ｖｉｃｉａ
）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、　トマト属（Ｌ
ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈ
ｉｓ）、７ブラナ属（Ｂｒａ−ｓｓｉｃａ）、アキノノ
ゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉ
　ｓ　）　、およびウリ属（Ｃｕｃ　ｕｒｂ　ｉ　ｔ　
ａ）、次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｂｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属
（Ｐａｎ　ｉ　−ｃｕｍ）、メヒシバ属（］）ｉｇｉｔ
ａｒｉａ）、　アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメ
ッカタビ−ｉ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサＪｌｌ（Ｆｅ
ｓｔｕｃａ）、オヒシバＪ％（Ｅｌｅ−ｕｓｉｎｅ）、
ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属
（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズ〆ノチャヒキ＾（Ｂｒｏｍｕｓ
）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃ
ｙｐｅｒｕｓ）、七〇）シ属（８ｏｒｇｈｕｍ）、カモ
ジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒ　ｉａ　
）　、ｆンツキ属（Ｆｌｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモ
ダカ属（Ｓａ−ｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｂｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パ
スパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ　
ｓｃｈａｅｍｕｍ）　、スペックレア属（Ｓｐｈｅｎｏ
ｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａ−ｃｔｙｌｏ
ｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、ス
ズメノテッポウ属（Ａｌ　ｏｐｅｃｕｒｕａ　）、およ
びアペラ属（Ａｐｅｒａ）、 次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉ　ｔ　ｉｃｕ
ｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（
Ａｖｅ　−ｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モｏ
　：ｌ　シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃ
ｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）　、アナ
ナス＆（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ楓（ＡＳｐａ
ｒａｇｕＳ）、およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明に従う活性化合物組成物の使用は
この種類に限定されるものではなく、他の植物類にも同
様な方法で広げられる。

本発明に従う活性化合物組成物は、トウモロコシ、ダイ
ブ、ワタ、サトウダイコン、穀類、イネおよびサトウキ
ビ中での雑草類の選択的防除用に特に適している。

除草剤活性化合物および解毒剤が特定の比で存在してい
るなら、本発明に従う活性化合物組成物の選択的除草剤
活性は特に顕著となる。しかしながら、除草剤活性化合
物対解毒剤の重量比は本発明に従う活性化合物組成物中
で比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、１
重量部の弐１）の除草剤活性化合物轟たり０．０１〜１
００重量部の、好適には０．１〜２０重量部の、式（１
）の解毒剤が存在している。

本発明に従って使用できる式（ｒ）の解毒剤並びに本発
明に従う式（１）の解毒剤および式（Ｉｔ）の除草剤活
性化合物からなる活性化合物組成物は、普通の調合物、
例えば溶液、乳濁液、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、散布
剤、塗布剤、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳濁用濃厚物、
活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並びに重
合体物質中の非常に微細なカプセル剤に変えることがで
きる。

これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および７才たは分散
剤および／または発泡剤を使用していてもよい液体溶媒
類および／または固体担体類と混合することにより、製
造できる。

増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助
溶媒として使用できる。液体の溶媒としては、主として
次のものが適当である：芳香族類、例えばキシレン、ト
ルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族もし
くは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン
、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、
例えば石油溜分、鉱油および植物性油類、アルコール類
、例えばブタノールもしくはグリコール、運びにそれら
のエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶媒類、例
えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド
、並びに水。

固体の担体としては、例えばアンモニウム塩類、並びに
粉砕した天然鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石
、チョーク、石英、アクパルジャイト、モントモリロナ
イトｔたは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高
度に分散した珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している
。粒剤用の固体担体としては、破砕および分別された天
然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および
ドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体
、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、♂う
もろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化剤お
よび／または発泡剤としては、非イオン性および陰イオ
ン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル類、
例えばアルキルアリールポリクリコールエーテル類、ア
ルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリ
ールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物
類が適している。分散剤としては、例えばリクニンー硫
酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。

接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセファ
リン鶏およびレシチン類、および合成燐脂質類を調合物
中で使用できる。他の接着剤類は鉱油類および植物油類
である。

着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、湛びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。

調合物は一般にｏ、ｉ〜９５重量％の本発明に従って使
用できる解毒剤または本発明に従う解毒剤および除草剤
活性化合物からなる活性化合物組成物を含有しており、
そしてそれらは好適には０．５〜９０重量％を含有して
いる。

本発明に従って使用できる解毒剤および本発明に従う活
性化合物組成物は、そのままでまたはそれらの調合物の
形で、雑草類の防除用に１他の公知の除草剤類との混合
物類として使用することもでき、この場合も完成調合物
でもタンク混合物でも可能である。他の公知の活性化合
物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆
除剤、生長要素、植物栄養素類および土壌構造改良剤、
さの混合物も可能である。

本発明に従って使用できる解毒剤または本発明に従う活
性化合物組成物（オそのまま、或いはそれらの調合物の
形態または該調合物からさらに希釈することにより調製
した゛施用形態、例えばｐ４製済み液剤、溶液、懸濁液
、乳剤、粉剤、塗布剤、およひ粒剤の形態で使用できる
。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、
噴霧、粒剤散布、粉剤散布、乾燥塗布、振温塗布、スラ
リー塗布または被覆によって使用される。

本発明に従って使用できる解毒剤はそのような解毒剤用
の一般的方法により適用できる。すなわち本発明に従っ
て使用できる解毒剤は除草剤の前にもしくは後Ｋまたは
除草剤と一緒に適用できる。

さらに、除幕剤を種まきの前もしくは後に使用するなら
、種まきの前に種を解毒剤で処理（塗布）することＫよ
り作物植物を被害から保護できる。

他の可能な使用法は、穐まき中に解毒剤を種まきうね中
に適用する方法である。植物が苗であるなら、それらを
移植前に解毒剤で処理できる。

解毒剤中の適用量は原則的には除草剤や適用される除草
剤活性化合物の量に依存するものではない。一般に、表
面処理用の解毒剤の適用量は０．２”□　２０　Ｊ　／
　ｈ　ａの間、好適には０．５〜５　ｋｇ　７　ｈ　ａ
の間、である。種の処理では、解毒剤の適用量は一般Ｋ
Ｏ９２〜ｚｏ０１／ゆの種の間、好適には０．５〜５１
／ｋｇのイ１の１Ｉ４ｊ１である。本発明に従う活性化
合物組成物の適用量はバ）る範囲内で変えることができ
る。一般に、それらは０．０１〜２５ｋｙ　／　ｈ　ａ
の間、好適には０．０５〜ｌ　５ｋｐ／ｈａ　ｔ７）間
、である。

除草剤活性化合物の適用量は一般に０．Ｏ１〜２０に９
／ｈａの間、好適にｉｔ　Ｏ，０５〜］　Ｏｋｇ／ｈａ
の間、で変化する。

実施例Ａ 発芽前試験 方法１ 溶　媒：５正像部のアセトン 乳化剤：１重１部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
除草剤活性化合物もしくは解毒剤または除草剤活性化合
物および解毒剤の混合物を上記量の溶媒と混合し、上記
量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望の
濃度にした。

方法２ 釉の１′１の０２％もしく１ま他の割合に相自する量の
解毒剤を、同重蓋のヂ千ストＩＪンおよび１００ｙの種
（トウモロコシ）当たり２１のメタノールさ一緒に、使
いすてビーカー中で揮と共に２．３秒ｌＶＪ擾った。次
にメタノールを室温で２．３分内に乾燥除去した。

方法ｌおよび２ 未処理の試験植物の種または方法２により解毒剤が塗布
されている試験植物の種を普通の土壌中にすき、そして
２４時間後に除草剤調剤（方法１および２）または解毒
剤調剤（方法１）ｔたけ解毒剤および除草剤活性化合物
の調剤（方法１および２）を液剤散布した。単位面積当
たりの水の量を一定に保つことが簡便である。

３週間後に、植物の生長抑制率を未処理の対照用と比較
して憾で評価した。数値は、 Ｏチ＝活性なしく未処理の対照用と同様）１００％−植
物の地上部分の生長の完全な抑制を示している。

活性化合物類、適用量および結果を表１〜５に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（Ｉｔ） 〔式中、 ）ｌｅｔはベンゾ−融合されていてもよい任意に置換さ
   れていてもよい５員の複素環式基を表わし、そして Ｒ１およびＲ４は互いに独立して、　水素、アルキル、
   アルケニル、アルキニル、置換されたアルキル、ジクロ
   フルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アルケニル
   オキシ、アルコキシアルコキシ、ヘテロシクリルまたは
   任意に置換されていてもよいアリールを表わすか、或い
   は Ｒ１およびＲ４はそれらが結合している窒素原子さ一緒
   になって、他のへテロ原子を含有していてもよい任意に
   置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の複素環式基
   を表わす〕 の除草剤活性へテロアリールオキシアセトアミド類の作
   物植物による耐性を改良するための解毒剤としての式（
   １） 〔式中、 Ｒは水素、ハロゲン、または各場合とも任意に置換され
   ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
   ロアルキル、シクロアルケニル、ビシクロアルキル、ビ
   シクロアルケニル、トリシクロアルキル、アリール、ヘ
   テロアリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキ
   ニルオキシ、アリールオキシ、カルバモイル、アルコキ
   シカルボニルもしくはジチオラニルを表わし、そして Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、各場合トモ水素、ホ
   ルミル、クロロスルホニルまたは各場合とも任意に置換
   されていてもよイアルキル、アルケニル、アルカジェニ
   ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
   アルコキシ、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アル
   コキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルス
   ルホニルもしくはヘテロシクリル、またはアミン、アル
   キリデンイミノもしくは任意に置換されていてもよいア
   ルキルカルボニルアミノもしくはジ（アルキルカルボニ
   ル）アミンを表わすか、或いは Ｒ１およびＲ２はそれらが結合している窒素原子と一緒
   になって、各場合とも任意に置換されていてもよいアル
   キリデンイミノピロリジニル、ピペリジニル、ピペリド
   ニル　ペルヒドロアゼピニル、ベルヒドロアゾシニル、
   ジヒドロピラゾリル、ジヒドロ−もしくはテトラヒドロ
   −ピリジニル、アザビシクロノニル、モルホリニル、ベ
   ルヒドロ−１，３−オキサジニル、１．３−オキサゾリ
   ジニル、１．４−ピペラジニル、ベルヒドロ−】、４−
   ジアゼピニル、ジヒドロ−、テトラヒドロ−もしくはベ
   ルヒドロ−キノリルもしくは一イソキノリル、インドリ
   ルまたはジヒドロ−もしくはベルヒドロ−インドリルを
   表わす〕 のアミド類の使用。 ２、特許請求の範囲第１項記載の式（１）のアミド類を
   ヘテロアリールオキシアセトアミド類（ＩＩ）と−緒に
   作物植物類および７才たはそれらの環境に作用させるこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ｎ）の
   除草剤活性・＼テロアリールオキシアセトアミド類の作
   物植物による耐性の改良方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式（１）のアミドおよ
   び少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ
   ｔ）の除草剤性ヘテロアリールオキシアセトアミドから
   なる活性化合物組成物を含有しているこ♂を特徴とする
   、有用植物の作物中の雑草の選択的防除剤。 ４、特許請求の範囲第３項記載の活性化合物組成物を雑
   草またはそれらの環境に作用させることを特許とする、
   有用な植物の作物中の雑草の選択的防除方法。 ５、有用な植物の作物中の雑草を選択的に防除するだめ
   の、特許請求の範囲第３項記載の活性化合物組成物の使
   用。 ６、特許請求の範囲第３項記載の活性化合物組成物を増
   量剤および７才たけ表面活性剤と混合することを特徴と
   する、有用な植物の作物中の雑草の選択的防除剤の製造
   方法。