JPS6036427B2 - １−ベンジルイミダゾ−ル誘導体 - Google Patents
１−ベンジルイミダゾ−ル誘導体Info
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- JPS6036427B2 JPS6036427B2 JP55172329A JP17232980A JPS6036427B2 JP S6036427 B2 JPS6036427 B2 JP S6036427B2 JP 55172329 A JP55172329 A JP 55172329A JP 17232980 A JP17232980 A JP 17232980A JP S6036427 B2 JPS6036427 B2 JP S6036427B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
〔式中、Ｙは水素またはハロゲン；
ＲＩおよびＲ２はアルキル、置換基を有してもよいフエ
ニル、またはチエニル、あるいはＲＩおよびＲ２は一緒
になって隣接炭素原子とともに炭化水素環残基を形成し
てもよく；Ｒ３は水素またはフェニル： Ｒ４およびＲ５はそれぞれ水素を表わす。
ニル、またはチエニル、あるいはＲＩおよびＲ２は一緒
になって隣接炭素原子とともに炭化水素環残基を形成し
てもよく；Ｒ３は水素またはフェニル： Ｒ４およびＲ５はそれぞれ水素を表わす。
〕で示される化合物およびその製薬的に許容し得る酸付
加塩に関する。ただし、アルコキシまたはハロゲンを意
味する。本発明の目的はヒトまたは動物用抗真菌剤ある
いは農業用殺菌剤として有用な１一ベンジルィミダゾー
ル誘導体（１）は提供することにある。
加塩に関する。ただし、アルコキシまたはハロゲンを意
味する。本発明の目的はヒトまたは動物用抗真菌剤ある
いは農業用殺菌剤として有用な１一ベンジルィミダゾー
ル誘導体（１）は提供することにある。
上記定義において使用される用語につき具体的例示を示
すと、ハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭素、ョウ素；
アルキルとしてはメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ベンチルなど：アルコキシ
としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソフ。
すと、ハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭素、ョウ素；
アルキルとしてはメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ベンチルなど：アルコキシ
としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソフ。
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ベンチルオキシな
ど；ＲＩとＲ２が一緒になって形成する炭化水素環残基
としては、シクロヘキシル、テトラリニルなど；目的物
質（１）は下記式図に示される方法によって製造される
：〔式中、Ａは反応性基（例えば、ハロゲン、トシルオ
キシなど）を表わし、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５お
よびＹは前記と同意菱を有する。
ど；ＲＩとＲ２が一緒になって形成する炭化水素環残基
としては、シクロヘキシル、テトラリニルなど；目的物
質（１）は下記式図に示される方法によって製造される
：〔式中、Ａは反応性基（例えば、ハロゲン、トシルオ
キシなど）を表わし、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５お
よびＹは前記と同意菱を有する。
）本反応はフェノール類（ロ）と反応試剤（ｍ）とを塩
基の存在下に反応させて行われる。
基の存在下に反応させて行われる。
塩基としては水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナ
トリウムアミド、ナトリウムヱトキシド、トリエチルァ
ミン、ピリジンなどの無機および有機塩基が例示される
。この反応は適当な不活性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミノ、ベンゼン、メタ／ール、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン、塩化メチレン、ジメチルスルホキシド
など）中華温下または冷却下または加熱下、例えば、０
℃〜１５０℃程度に行われる。原料にフェノール類（ロ
）は、例えば、対応するケトン類（Ｗ）にＮ，Ｎ′ーチ
オニルジイミダゾールまたはＮ，Ｎ′ーカルポニルジイ
ミダゾールを反応させて得られる：〔式中、Ｒ４，Ｒ５
およびＹは前記と同意義を有する〕（特豚昭５４−７１
９５３；同１１５４６再参照）。
トリウムアミド、ナトリウムヱトキシド、トリエチルァ
ミン、ピリジンなどの無機および有機塩基が例示される
。この反応は適当な不活性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミノ、ベンゼン、メタ／ール、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン、塩化メチレン、ジメチルスルホキシド
など）中華温下または冷却下または加熱下、例えば、０
℃〜１５０℃程度に行われる。原料にフェノール類（ロ
）は、例えば、対応するケトン類（Ｗ）にＮ，Ｎ′ーチ
オニルジイミダゾールまたはＮ，Ｎ′ーカルポニルジイ
ミダゾールを反応させて得られる：〔式中、Ｒ４，Ｒ５
およびＹは前記と同意義を有する〕（特豚昭５４−７１
９５３；同１１５４６再参照）。
かくして得られる目的物質（１）は製薬上許容される酸
付加塩に変換され得る。このような塩を形成し得る酸と
しては、酢酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸
、シュウ酸、マレィン酸、フマール酸、メタンスルホン
酸などの有機酸およびハロゲン化水素酸、硫酸、硝酸、
リン酸などの無機酸が例示される。目的物質（１）また
はそれらの塩は優れた抗真菌作用を示し、医薬または動
物薬として有用である。
付加塩に変換され得る。このような塩を形成し得る酸と
しては、酢酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸
、シュウ酸、マレィン酸、フマール酸、メタンスルホン
酸などの有機酸およびハロゲン化水素酸、硫酸、硝酸、
リン酸などの無機酸が例示される。目的物質（１）また
はそれらの塩は優れた抗真菌作用を示し、医薬または動
物薬として有用である。
例えば、１−〔１一（２−（４ークロロ−Ｑ−メチルベ
ンジルオキシ）フエニル）ビニル〕イミダゾール・シュ
ウ酸塩は、試験管内抗菌試験における最小発育阻止濃度
（ＭＩＣ）（ッ／地）として、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂ
ｉｃａｎｓ Ｍ − ９ ３．１ ，偽ｐｅｒがｌ
ｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ ６．２，Ｔｒｉｃｈｏｐｈ
れｏｎａｓにｒｏｉｄｅｓｏ．１ をそれぞれ示した。
目的物質（１）またはその酸付加塩は、単独にもし〈は
他の賦形剤、希釈剤、分散剤などの添加剤とともに、外
用もしくは内用のための剤型として製剤化して使用され
る。このような剤型としては溶液、懸濁液、粉剤、頚粒
剤、カプセル剤、錠剤、注射剤、軟骨、チンキ剤、座剤
などが挙げられ、またこれらの製剤は一般に製剤化のた
めの常法に従って調製され得る。ヒトの成人向け投与量
は、例えば、経口では１日当りｌｏｏ〜２０００の９で
あつてよい。目的物質（１）またはその酸付加塩は各種
植物病原菌や±壌菌に対して抗菌作用を示すので農業用
抗菌剤としても有用である。
ンジルオキシ）フエニル）ビニル〕イミダゾール・シュ
ウ酸塩は、試験管内抗菌試験における最小発育阻止濃度
（ＭＩＣ）（ッ／地）として、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂ
ｉｃａｎｓ Ｍ − ９ ３．１ ，偽ｐｅｒがｌ
ｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ ６．２，Ｔｒｉｃｈｏｐｈ
れｏｎａｓにｒｏｉｄｅｓｏ．１ をそれぞれ示した。
目的物質（１）またはその酸付加塩は、単独にもし〈は
他の賦形剤、希釈剤、分散剤などの添加剤とともに、外
用もしくは内用のための剤型として製剤化して使用され
る。このような剤型としては溶液、懸濁液、粉剤、頚粒
剤、カプセル剤、錠剤、注射剤、軟骨、チンキ剤、座剤
などが挙げられ、またこれらの製剤は一般に製剤化のた
めの常法に従って調製され得る。ヒトの成人向け投与量
は、例えば、経口では１日当りｌｏｏ〜２０００の９で
あつてよい。目的物質（１）またはその酸付加塩は各種
植物病原菌や±壌菌に対して抗菌作用を示すので農業用
抗菌剤としても有用である。
本発明の目的物質（１）またはその酸付加塩は下記の植
物病源菌に対して優れた防除作用を示す：ィ ネ〜いも
ち病、ゴマ葉枯病、苗立枯病など；ムギ類〜サビ病、黒
穂病、うどんこ病など；ナ シ〜赤星病、黒斑病、黒星
病など；ブドウ〜灰色カビ病、晩腐病、ベト病、褐斑病
、白腐病など；リンゴ〜斑点落葉病、腐らん病、黒星病
、赤星病、モニリア病など；モ モ〜灰星病など； ゥ１」類〜べト病、うどんこ病、炭素病、菌核病疾病そ
の他の土壌病害菌など；ピーマン〜うどんこ病など； タバコ〜赤星病、うどんこ病など。
物病源菌に対して優れた防除作用を示す：ィ ネ〜いも
ち病、ゴマ葉枯病、苗立枯病など；ムギ類〜サビ病、黒
穂病、うどんこ病など；ナ シ〜赤星病、黒斑病、黒星
病など；ブドウ〜灰色カビ病、晩腐病、ベト病、褐斑病
、白腐病など；リンゴ〜斑点落葉病、腐らん病、黒星病
、赤星病、モニリア病など；モ モ〜灰星病など； ゥ１」類〜べト病、うどんこ病、炭素病、菌核病疾病そ
の他の土壌病害菌など；ピーマン〜うどんこ病など； タバコ〜赤星病、うどんこ病など。
目的物質（１）またはその酸付加塩は単独でもし〈は一
般に農業殺菌剤に使用される添加剤や担体を使用して、
例えば水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、錠剤、エアゾール、
くん煙剤、油剤などに調製して使用される。
般に農業殺菌剤に使用される添加剤や担体を使用して、
例えば水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、錠剤、エアゾール、
くん煙剤、油剤などに調製して使用される。
適用量としてはアール当り０．５夕〜１００タ程度の有
効成分が使用される。以下に本発明の実施例を示す。実
施例 １ １一〔１一（２ーヒドロキシフエニル）ビニル〕イミダ
ゾール ５００の９、トリエチルアミン４０７雌および
乾燥塩化メチレン５泌からなる懸濁液に損梓下室温にて
トリチルクロリド１．１２夕を加え、室温下１時間擬枠
する。
効成分が使用される。以下に本発明の実施例を示す。実
施例 １ １一〔１一（２ーヒドロキシフエニル）ビニル〕イミダ
ゾール ５００の９、トリエチルアミン４０７雌および
乾燥塩化メチレン５泌からなる懸濁液に損梓下室温にて
トリチルクロリド１．１２夕を加え、室温下１時間擬枠
する。
反応液に氷水を加え、塩化メチレンで抽出する。塩化メ
チレン層を無水辛硝で乾燥し、濃縮する。残澄をシリカ
ゲルによるカラムクロマトグラフイーに付し、３〜５％
塩化メチレンーメタノールにて溶出させる。港出液を濃
縮し、残澄をィソプロピルェーテルおよび少量の石油エ
ーテルから結晶化し、１−〔１−（２ートリチルオキシ
フエニル）ピニル〕イミダゾール５２５の９を得る。融
点１４９〜１４４ｏｏ。元素分析 Ｃ３妃２４Ｎ２０と
して計算値Ｃ，８４．０５；日，５．６５；Ｎ，６．５
４実験値 Ｃ，８４．３６：日，５．７０：Ｎ，６．５
２実施例 ２１−〔１−（２ーヒドロキシフエニル）ビ
ニル〕ィミダゾール １．０夕および乾燥ジメチルホル
ムアミド１０の‘からなる溶液に氷水冷却蝿梓下５ｏ％
水素化ナトリウム鉱油懸濁物３１０の９を加え、氷水冷
却下５分間渡洋する。
チレン層を無水辛硝で乾燥し、濃縮する。残澄をシリカ
ゲルによるカラムクロマトグラフイーに付し、３〜５％
塩化メチレンーメタノールにて溶出させる。港出液を濃
縮し、残澄をィソプロピルェーテルおよび少量の石油エ
ーテルから結晶化し、１−〔１−（２ートリチルオキシ
フエニル）ピニル〕イミダゾール５２５の９を得る。融
点１４９〜１４４ｏｏ。元素分析 Ｃ３妃２４Ｎ２０と
して計算値Ｃ，８４．０５；日，５．６５；Ｎ，６．５
４実験値 Ｃ，８４．３６：日，５．７０：Ｎ，６．５
２実施例 ２１−〔１−（２ーヒドロキシフエニル）ビ
ニル〕ィミダゾール １．０夕および乾燥ジメチルホル
ムアミド１０の‘からなる溶液に氷水冷却蝿梓下５ｏ％
水素化ナトリウム鉱油懸濁物３１０の９を加え、氷水冷
却下５分間渡洋する。
Ｑ−メチルベンジルブロミド１．１９夕を加え、室温下
に３０分間蝿拝する。反応液に氷水を加え、エーテルで
抽出する。エーテル層を水洗し、無水害硝で乾燥し、濃
縮する。残澄をシリカゲルにてカラムクロマトグラフイ
ーに付し、２％メタノール−塩化メチレンにて溶出する
。溶出液を濃縮し、残澄に塩酸／エタノールを加え、エ
ーテルを蟹去する。残澄をエーテルで洗浄し、析出する
結晶を炉取し、アセトニトリル−酢酸エチルから再結晶
して１−〔１−（２−（Ｑ一メチルベンジルオキシ）フ
エニル）ビニル〕ィミダゾール塩酸塩１．０５夕を得る
。融点１７２．５〜１７４．５００。元素分析 Ｃ，虹
，８Ｎ２０・ＨＣＩとして計算値 Ｃ，６９．８３；日
，５．８６；Ｎ，８．５７；ＣＩ，１０．８５実験値
Ｃ，７０．００：日，５．８４：Ｎ，８．８３；ＣＩ，
１１．０２実施例 ３〜１４ 下記の原料物質（０）および（ｍ）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、対応する目的物質（１）を得る：
注）（１）式中の略号は下記の意義を有する：Ｍｅ（メ
チル），０ｔ（エチル），Ｐｒ（プロピル），Ｐｈ（フ
エニル）ｄ（分解），Ｍｅ○（メトキシ）（２）※印は
ＲＩとＲ２が一緒になって隣接炭素原子とともに炭化水
素環残基を形成する例である。
に３０分間蝿拝する。反応液に氷水を加え、エーテルで
抽出する。エーテル層を水洗し、無水害硝で乾燥し、濃
縮する。残澄をシリカゲルにてカラムクロマトグラフイ
ーに付し、２％メタノール−塩化メチレンにて溶出する
。溶出液を濃縮し、残澄に塩酸／エタノールを加え、エ
ーテルを蟹去する。残澄をエーテルで洗浄し、析出する
結晶を炉取し、アセトニトリル−酢酸エチルから再結晶
して１−〔１−（２−（Ｑ一メチルベンジルオキシ）フ
エニル）ビニル〕ィミダゾール塩酸塩１．０５夕を得る
。融点１７２．５〜１７４．５００。元素分析 Ｃ，虹
，８Ｎ２０・ＨＣＩとして計算値 Ｃ，６９．８３；日
，５．８６；Ｎ，８．５７；ＣＩ，１０．８５実験値
Ｃ，７０．００：日，５．８４：Ｎ，８．８３；ＣＩ，
１１．０２実施例 ３〜１４ 下記の原料物質（０）および（ｍ）を使用し、実施例１
と同様に反応を行い、対応する目的物質（１）を得る：
注）（１）式中の略号は下記の意義を有する：Ｍｅ（メ
チル），０ｔ（エチル），Ｐｒ（プロピル），Ｐｈ（フ
エニル）ｄ（分解），Ｍｅ○（メトキシ）（２）※印は
ＲＩとＲ２が一緒になって隣接炭素原子とともに炭化水
素環残基を形成する例である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｙは水素またはハロゲン； Ｒ＾１およびＲ＾２はアルキル、置換基を有してもよ
いフエニル、またはチエニル、あるいはＲ＾１およびＲ
＿２は一緒になつて隣接炭素原子とともに炭化水素環残
基を形成してもよく； Ｒ＾３は水素またはフエニル； Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれ水素を表わす。 〕で示される化合物およびその製薬的に許容し得る酸付
加塩。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55172329A JPS6036427B2 (ja) | 1980-12-05 | 1980-12-05 | １−ベンジルイミダゾ−ル誘導体 |
| BE0/206718A BE891328A (fr) | 1980-12-05 | 1981-12-02 | Derives du 1-benzylimidazole |
| IT68584/81A IT1146725B (it) | 1980-12-05 | 1981-12-04 | Derivati dell 1 benzilimidazolo procedimento per la loro preparazione e composizione farmaceutica e composizione fungicida che li contengono |
| GB8136710A GB2088872B (en) | 1980-12-05 | 1981-12-04 | 1-benzylimidazole derivatives |
| FR8122792A FR2495614A1 (fr) | 1980-12-05 | 1981-12-04 | Procede de preparation de composes de 1-benzylimidazole, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme fongicides et pour le traitement antimycose des etres humains ou des animaux |
| CH7781/81A CH648831A5 (de) | 1980-12-05 | 1981-12-04 | 1-benzylimidazol-derivate. |
| AU78288/81A AU547570B2 (en) | 1980-12-05 | 1981-12-04 | 1-benzylimidazole derivatives |
| DE19813148122 DE3148122A1 (de) | 1980-12-05 | 1981-12-04 | "1-benzylimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, arzneimittel und fungizide mittel" |
| US06/516,431 US4459412A (en) | 1980-12-05 | 1983-07-25 | 1-Benzylimidazole derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55172329A JPS6036427B2 (ja) | 1980-12-05 | 1980-12-05 | １−ベンジルイミダゾ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5795963A JPS5795963A (en) | 1982-06-15 |
| JPS6036427B2 true JPS6036427B2 (ja) | 1985-08-20 |
Family
ID=15939881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55172329A Expired JPS6036427B2 (ja) | 1980-12-05 | 1980-12-05 | １−ベンジルイミダゾ−ル誘導体 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4459412A (ja) |
| JP (1) | JPS6036427B2 (ja) |
| AU (1) | AU547570B2 (ja) |
| BE (1) | BE891328A (ja) |
| CH (1) | CH648831A5 (ja) |
| DE (1) | DE3148122A1 (ja) |
| FR (1) | FR2495614A1 (ja) |
| GB (1) | GB2088872B (ja) |
| IT (1) | IT1146725B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60133164A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-07-16 | 株式会社巴組鐵工所 | 建築構造物の柱脚固定工法およびその装置 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60155163A (ja) * | 1984-01-09 | 1985-08-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イミダゾ−ル誘導体 |
| JPS60252470A (ja) * | 1984-05-25 | 1985-12-13 | Shionogi & Co Ltd | ビニルイミダゾ−ル誘導体の製造法 |
| US4629795A (en) * | 1984-05-25 | 1986-12-16 | Shionogi & Co., Ltd. | Process for preparing imidazole derivatives |
| JPH0645604B2 (ja) * | 1985-12-23 | 1994-06-15 | エスエス製薬株式会社 | イミダゾ−ル誘導体 |
| JPS62149666A (ja) * | 1985-12-25 | 1987-07-03 | Shionogi & Co Ltd | Ｎ−ビニルアゾ−ル類 |
| JPH064598B2 (ja) * | 1986-07-01 | 1994-01-19 | 塩野義製薬株式会社 | アゾ−ル誘導体、およびそれを含有する植物病害防除剤 |
| DE3811574A1 (de) * | 1988-03-31 | 1989-10-19 | Schering Ag | N-substituierte imidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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