JPH0259816B2 - - Google Patents
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- JPH0259816B2 JPH0259816B2 JP14544683A JP14544683A JPH0259816B2 JP H0259816 B2 JPH0259816 B2 JP H0259816B2 JP 14544683 A JP14544683 A JP 14544683A JP 14544683 A JP14544683 A JP 14544683A JP H0259816 B2 JPH0259816 B2 JP H0259816B2
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアルコキシナフタレン誘導体に
関する。 本発明のアルコキシナフタレン誘導体は、文献
未載の新規化合物であつて、下記一般式〔１〕で
表わされる。 〔式中、R1は、低級アルコキシ基を、R2はハロ
ゲン原子、低級アルキル基、シアノ基および低級
アルコキシ基からなる群から選択される１〜３個
を有することのあるフエニル基を示す〕 上記一般式〔１〕で表わされる本発明化合物
は、抗炎症作用、抗高血圧作用、抗アレルギー作
用および中枢神経抑制作用を有し、例えば消炎
剤、抗高血圧剤、抗アレルギー剤、分裂病の治療
剤および鎮静剤などの医薬品として有用である。 本明細書において、低級アルコキシ基としては
例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシ基などが挙げられる。ハロ
ゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子およびフツソ原子が挙げられる。低級アルキ
ル基としては例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基などが挙げられる。 本発明の化合物は種々の方法により製造され
る。その好ましい一例を下記反応行程式−１に示
す。 〔各式においてR1およびR2は前記と同じ。Ｘは
ハロゲン原子を示す〕 反応行程式−１によれば、一般式〔１〕で表わ
される本発明化合物は公知の一般式〔２〕の化合
物を、一般式〔３〕の酸ハロゲン化物とフリーデ
ルクラフト反応させてアシル化することにより製
造される。 本反応は通常、溶媒中、触媒の存在下で行なわ
れる。溶媒としては、例えば、ニトロメタン、ニ
トロベンゼン、二硫化炭素、ジクロルメタン、ク
ロロホルム等の一般のフリーデルクラフト反応に
使用される各種のものを例示できる。また触媒と
しては通常のルイス酸触媒例えば塩化アルミニウ
ム、塩化第二スズ、四塩化チタン、三フツ化ホウ
素等を例示できる。これらの触媒は、一般式
〔１〕の化合物に対して通常当モル〜５倍モル程
度使用される。一般式〔３〕の酸ハロゲン化物は
一般式〔１〕の化合物に対して通常当モル〜15倍
モル使用される。反応温度は約０℃〜溶媒の沸点
程度とするのがよい。上記反応の好ましい一例と
しては、ルイス酸として塩化第二スズを用い、溶
媒としてジクロルメタンを使用する方法を例示で
きる。 斯くして生成する本発明化合物は、慣用の分離
手段、例えば溶媒抽出、再結晶、カラムフロマト
グラフイー等により容易に単離精製される。 以下に本発明化合物の製造例を実施例として挙
げる。 実施例 １ １，４，５，８−テトラメトキシナフタレン
6gを、ジクロルメタン250mlに溶解し、塩化ベン
ゾイル21gを加え、さらに塩化第２スズ18gを室
温で加え、混合物を２時間還流する。反応混合物
を水層に移し、ジクロルメタンで抽出する。有機
層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水で２回洗
浄する。有機層を乾燥（MgSO4）留去して得ら
れた粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフイー
（エチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１：１、次い
でジクロルメタン）にて精製して、4.5gの２−ベ
ンゾイル１，４，５，８−テトラメトキシナフタ
レンを油状物として得る。 1H−NMR（CDCl3、TMS）：δppm＝7.90〜
7.93（ｍ、2H）、7.36〜7.84（ｍ、3H）、6.86（Ｓ、
2H）、6.78（Ｓ、1H）、3.90（Ｓ、3H）、3.89（Ｓ、
3H）、3.87（Ｓ、3H）3.64（Ｓ、3H） 実施例 ２〜６ 適当な出発原料を用い、実施例１と同様にし
て、下記第１表に示す各化合物を得る。 【表】
関する。 本発明のアルコキシナフタレン誘導体は、文献
未載の新規化合物であつて、下記一般式〔１〕で
表わされる。 〔式中、R1は、低級アルコキシ基を、R2はハロ
ゲン原子、低級アルキル基、シアノ基および低級
アルコキシ基からなる群から選択される１〜３個
を有することのあるフエニル基を示す〕 上記一般式〔１〕で表わされる本発明化合物
は、抗炎症作用、抗高血圧作用、抗アレルギー作
用および中枢神経抑制作用を有し、例えば消炎
剤、抗高血圧剤、抗アレルギー剤、分裂病の治療
剤および鎮静剤などの医薬品として有用である。 本明細書において、低級アルコキシ基としては
例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシ基などが挙げられる。ハロ
ゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子およびフツソ原子が挙げられる。低級アルキ
ル基としては例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基などが挙げられる。 本発明の化合物は種々の方法により製造され
る。その好ましい一例を下記反応行程式−１に示
す。 〔各式においてR1およびR2は前記と同じ。Ｘは
ハロゲン原子を示す〕 反応行程式−１によれば、一般式〔１〕で表わ
される本発明化合物は公知の一般式〔２〕の化合
物を、一般式〔３〕の酸ハロゲン化物とフリーデ
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造される。 本反応は通常、溶媒中、触媒の存在下で行なわ
れる。溶媒としては、例えば、ニトロメタン、ニ
トロベンゼン、二硫化炭素、ジクロルメタン、ク
ロロホルム等の一般のフリーデルクラフト反応に
使用される各種のものを例示できる。また触媒と
しては通常のルイス酸触媒例えば塩化アルミニウ
ム、塩化第二スズ、四塩化チタン、三フツ化ホウ
素等を例示できる。これらの触媒は、一般式
〔１〕の化合物に対して通常当モル〜５倍モル程
度使用される。一般式〔３〕の酸ハロゲン化物は
一般式〔１〕の化合物に対して通常当モル〜15倍
モル使用される。反応温度は約０℃〜溶媒の沸点
程度とするのがよい。上記反応の好ましい一例と
しては、ルイス酸として塩化第二スズを用い、溶
媒としてジクロルメタンを使用する方法を例示で
きる。 斯くして生成する本発明化合物は、慣用の分離
手段、例えば溶媒抽出、再結晶、カラムフロマト
グラフイー等により容易に単離精製される。 以下に本発明化合物の製造例を実施例として挙
げる。 実施例 １ １，４，５，８−テトラメトキシナフタレン
6gを、ジクロルメタン250mlに溶解し、塩化ベン
ゾイル21gを加え、さらに塩化第２スズ18gを室
温で加え、混合物を２時間還流する。反応混合物
を水層に移し、ジクロルメタンで抽出する。有機
層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水で２回洗
浄する。有機層を乾燥（MgSO4）留去して得ら
れた粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフイー
（エチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１：１、次い
でジクロルメタン）にて精製して、4.5gの２−ベ
ンゾイル１，４，５，８−テトラメトキシナフタ
レンを油状物として得る。 1H−NMR（CDCl3、TMS）：δppm＝7.90〜
7.93（ｍ、2H）、7.36〜7.84（ｍ、3H）、6.86（Ｓ、
2H）、6.78（Ｓ、1H）、3.90（Ｓ、3H）、3.89（Ｓ、
3H）、3.87（Ｓ、3H）3.64（Ｓ、3H） 実施例 ２〜６ 適当な出発原料を用い、実施例１と同様にし
て、下記第１表に示す各化合物を得る。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1は、低級アルコキシ基を、R2は、置
換基としてハロゲン原子、低級アルキル基、シア
ノ基および低級アルコキシ基からなる群から選択
される１〜３個を有することのあるフエニル基を
示す〕 で表わされるアルコキシナフタレン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14544683A JPS6036436A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | アルコキシナフタレン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14544683A JPS6036436A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | アルコキシナフタレン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6036436A JPS6036436A (ja) | 1985-02-25 |
| JPH0259816B2 true JPH0259816B2 (ja) | 1990-12-13 |
Family
ID=15385410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14544683A Granted JPS6036436A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | アルコキシナフタレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6036436A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5026759A (en) * | 1985-05-08 | 1991-06-25 | Du Pont Merck Pharmaceutical | 2-substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors |
| CN103833539A (zh) * | 2014-01-23 | 2014-06-04 | 上海甘田光学材料有限公司 | 一种芳基萘甲酮衍生物及其制备方法 |
-
1983
- 1983-08-08 JP JP14544683A patent/JPS6036436A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6036436A (ja) | 1985-02-25 |
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