JPS604199B2 - アニリン系ジペプチド誘導体の製造法 - Google Patents
アニリン系ジペプチド誘導体の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
［式中、
Ｒは水素またはアルキル基、
ＲＩは水素、アルキル基またはフェニル基、Ｒ２は水素
またはアルキル基、Ｒ３は水素またはハロゲン、 Ｒ４はハロゲンをそれぞれ表わす。
またはアルキル基、Ｒ３は水素またはハロゲン、 Ｒ４はハロゲンをそれぞれ表わす。
］で示されるアニリン系ジベプチド誘導体の製造法に関
する。
する。
上記定義においてアルキル基としてはメチル、エチル、
フ。
フ。
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓーブチ
ル、ベンチルなど、ハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭
素など、アミノ保護基としてはカルボベンゾキシ、メト
キシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、０ーニトロ
フヱニルスルフエニル、クロロベンジルオキシカルポニ
ル、トリトチルなどが例示される。
ル、ベンチルなど、ハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭
素など、アミノ保護基としてはカルボベンゾキシ、メト
キシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、０ーニトロ
フヱニルスルフエニル、クロロベンジルオキシカルポニ
ル、トリトチルなどが例示される。
［式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＺは前記と
同意義を有する。］本発明方法に従ってまず、（ａーア
ミン（０）とべプチド（ｍ）を、または（ｂ｝グリシン
アミド（Ｗ）とアミノ酸（Ｖ）をそれそれべプチド化反
応の常法に従って縮合させる。
同意義を有する。］本発明方法に従ってまず、（ａーア
ミン（０）とべプチド（ｍ）を、または（ｂ｝グリシン
アミド（Ｗ）とアミノ酸（Ｖ）をそれそれべプチド化反
応の常法に従って縮合させる。
べプチド化反応の常法（以下、ベプチド縮合と略す）と
は、アミン（０）またはグリシンアミド（Ｎ）のアミノ
基と対応するべプチド（ｍ）またはアミノ酸（Ｖ）のカ
ルボキシ基とを統合させてべプチド結合（アミン（ロ）
が関与するときはアミド結合を意味する。以下同じ。）
を形成させることを基本とするが、この目的を達成させ
るための付随的処理、例えば、ベプチド縮合に先立って
アミノ酸を反応性誘導体に導く処理、反応に関与すべき
でない活性基（例えば、アミノ基、カルボキシ基）を予
め保護するための処理等を含むものである。ここでべプ
チド（ｍ）またはアミノ酸（Ｖ）を反応性誘導体に導く
ためには、常法に従って、ハロゲン化、無水物化、アジ
ド化、活性ェステル化などが行われる。保護基の導入に
ついてもべプチド縮合における常法に従えばよい。アミ
ノ基について一例を挙げれば、アルカリの存在下に塩化
カルボベンゾキシを反応させれば、ベプチド（ｍ）また
はアミノ酸（Ｖ）のアミ／基を保護させることができる
。本縮合反応は一般に適当な溶媒の存在下に行われ、そ
のような溶媒としては、塩化メチレン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸ト
リアミド、クロロホルム、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランまたはこれらの混合物が例示される。
は、アミン（０）またはグリシンアミド（Ｎ）のアミノ
基と対応するべプチド（ｍ）またはアミノ酸（Ｖ）のカ
ルボキシ基とを統合させてべプチド結合（アミン（ロ）
が関与するときはアミド結合を意味する。以下同じ。）
を形成させることを基本とするが、この目的を達成させ
るための付随的処理、例えば、ベプチド縮合に先立って
アミノ酸を反応性誘導体に導く処理、反応に関与すべき
でない活性基（例えば、アミノ基、カルボキシ基）を予
め保護するための処理等を含むものである。ここでべプ
チド（ｍ）またはアミノ酸（Ｖ）を反応性誘導体に導く
ためには、常法に従って、ハロゲン化、無水物化、アジ
ド化、活性ェステル化などが行われる。保護基の導入に
ついてもべプチド縮合における常法に従えばよい。アミ
ノ基について一例を挙げれば、アルカリの存在下に塩化
カルボベンゾキシを反応させれば、ベプチド（ｍ）また
はアミノ酸（Ｖ）のアミ／基を保護させることができる
。本縮合反応は一般に適当な溶媒の存在下に行われ、そ
のような溶媒としては、塩化メチレン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸ト
リアミド、クロロホルム、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランまたはこれらの混合物が例示される。
反応温度は通常約一２０〜３０ｏｏ程度であるが適当に
冷却下または加熱下に反応を実施してもよい。次いで、
アミノ保護基を脱離させる目的で縮合ジベプチド（ｌａ
）を保護基脱離反応（ただし、ここで保護基とはアミノ
保護基のほかフタルィミド基の場合を含む）に付して目
的物質（１）に導く。
冷却下または加熱下に反応を実施してもよい。次いで、
アミノ保護基を脱離させる目的で縮合ジベプチド（ｌａ
）を保護基脱離反応（ただし、ここで保護基とはアミノ
保護基のほかフタルィミド基の場合を含む）に付して目
的物質（１）に導く。
具体的にはカルボベンゾキシ基で保護されているときに
は臭化水素酸、フッ化水素酸、トリフルオロ酢酸などの
酸と処理するか、接触還元もしくは液体アンモニア／金
属ナトリウムによる還元に付せばよく、トリチル基で保
護されているときには希酢酸を加熱処理すればよい。ま
た一 Ｒ２ Ｎ ｚがフタルィミド基であるときには適当な溶
媒（例えば、アルコール類、ジメチルホルムアミドなど
）中ヒドラジンを室温下または加熱下に反応させるなど
ガブＩＪェル反応に準拠して実施すればよい。
は臭化水素酸、フッ化水素酸、トリフルオロ酢酸などの
酸と処理するか、接触還元もしくは液体アンモニア／金
属ナトリウムによる還元に付せばよく、トリチル基で保
護されているときには希酢酸を加熱処理すればよい。ま
た一 Ｒ２ Ｎ ｚがフタルィミド基であるときには適当な溶
媒（例えば、アルコール類、ジメチルホルムアミドなど
）中ヒドラジンを室温下または加熱下に反応させるなど
ガブＩＪェル反応に準拠して実施すればよい。
本発明の目的物質（１）を、製剤化、結晶化、安定性の
向上などの必要のために適当な駿付加塩例えば、塩酸、
硝酸、硫酸、リン酸、チオシアン酸などの無機酸の酸付
加塩あるいは酢酸、修酸、コハク酸、マレィン酸、リン
ゴ酸、フタル酸などの有機酸の酸付加塩に導くこともで
きる。
向上などの必要のために適当な駿付加塩例えば、塩酸、
硝酸、硫酸、リン酸、チオシアン酸などの無機酸の酸付
加塩あるいは酢酸、修酸、コハク酸、マレィン酸、リン
ゴ酸、フタル酸などの有機酸の酸付加塩に導くこともで
きる。
かくして得られるジベプチド譲導体（１）またはその酸
付加塩は優れた同精神作用、とくに静穏作用、抗けいれ
ん作用、催眠作用、筋弛緩作用を示し、抗不安剤、抗け
いれん剤、催眠剤などの向精神薬、またはこれらの合成
中間体としても有用である。
付加塩は優れた同精神作用、とくに静穏作用、抗けいれ
ん作用、催眠作用、筋弛緩作用を示し、抗不安剤、抗け
いれん剤、催眠剤などの向精神薬、またはこれらの合成
中間体としても有用である。
さらにこのジベプチド誘導体（１）は家畜類や家禽類の
生長促進剤としての用途も期待できる。例えば２一ｏー
クロロベンゾィル−４ータロロ−Ｎ−メチル一ＮＱーグ
リシジルグリシンアニリドは抗けいれん作用（ベンチレ
ンテトラゾールに対する）ではＥＤ５ｏｏ．６雌／ｋ９
（マウス、経口投与）および馴化作用ではＥＤ則３．０
の９／ｋ９（マウス、経口投与）を示した。以下に本発
明の実施例を示す。
生長促進剤としての用途も期待できる。例えば２一ｏー
クロロベンゾィル−４ータロロ−Ｎ−メチル一ＮＱーグ
リシジルグリシンアニリドは抗けいれん作用（ベンチレ
ンテトラゾールに対する）ではＥＤ５ｏｏ．６雌／ｋ９
（マウス、経口投与）および馴化作用ではＥＤ則３．０
の９／ｋ９（マウス、経口投与）を示した。以下に本発
明の実施例を示す。
実施例 １
（１｝ トリチルグリシルグリシン５夕をへキサメチル
リン酸トリアミド２４の【に溶解した溶液に−８〜一２
℃にて塩化チオニル１．６夕を滴下し、一５℃にて２０
分間燈梓する。
リン酸トリアミド２４の【に溶解した溶液に−８〜一２
℃にて塩化チオニル１．６夕を滴下し、一５℃にて２０
分間燈梓する。
これに２ーアミノ−５−クロロベンゾフェノン３．０８
夕を加え、室温下に一夜放置する。反応液を炭酸水素ナ
トリウム水溶液で中和し、クロロホルムで抽出する。有
機層を水洗し、乾燥し、溶媒を留去する。残澄をエーテ
ルにて結晶化し、２−ペンゾイルー４−クロロ−ＮＱ−
（トリチルグリシル）グリシンアニリド１．７夕を得る
。本品を酢酸エチルより再結晶すると融点１８７〜１８
９ｏｏの針状晶を得る。ＵＶ：＾島袋日２３７．５、２
７４（ｓｈ）、３４３の山（ｌｏｇご：４．５１、４．
０３３．５３）。
夕を加え、室温下に一夜放置する。反応液を炭酸水素ナ
トリウム水溶液で中和し、クロロホルムで抽出する。有
機層を水洗し、乾燥し、溶媒を留去する。残澄をエーテ
ルにて結晶化し、２−ペンゾイルー４−クロロ−ＮＱ−
（トリチルグリシル）グリシンアニリド１．７夕を得る
。本品を酢酸エチルより再結晶すると融点１８７〜１８
９ｏｏの針状晶を得る。ＵＶ：＾島袋日２３７．５、２
７４（ｓｈ）、３４３の山（ｌｏｇご：４．５１、４．
０３３．５３）。
（２’ ２ーベンゾイルー４ークロローＮＱ−（トリチ
ルグリシル）グリシンアニリド１．７夕を５０％酢酸２
０地に懸濁させ、水浴上２折分間加熱する。
ルグリシル）グリシンアニリド１．７夕を５０％酢酸２
０地に懸濁させ、水浴上２折分間加熱する。
冷後、析出する結晶を炉去し、炉液を炭酸水素ナトリウ
ム溶液にて中和し、クロロホルムで抽出する。有機層を
水洗し、乾燥し、溶媒を蟹去すると２ーベンゾイル−４
ークロローＮＱーグリシルーグリシンアニリド０．８夕
を得る。本品を酢酸エチルより再結晶すると、融点１３
５〜１３６℃のプリズム晶を得る。ＵＶ：＾岳袋日２４
１、２７５（ｓｈ）、３４０の仏（ｌｏｇご：４．４へ
４．０入３．５５）。
ム溶液にて中和し、クロロホルムで抽出する。有機層を
水洗し、乾燥し、溶媒を蟹去すると２ーベンゾイル−４
ークロローＮＱーグリシルーグリシンアニリド０．８夕
を得る。本品を酢酸エチルより再結晶すると、融点１３
５〜１３６℃のプリズム晶を得る。ＵＶ：＾岳袋日２４
１、２７５（ｓｈ）、３４０の仏（ｌｏｇご：４．４へ
４．０入３．５５）。
実施例 ２〜５
下記の原料物質（ロ）および（ｍ）を使用して、実施例
１と同様に反応を行い、対応する各生成物（ｌａ）（ｌ
ｂ）を得る：〔式中、Ｚ′はアミノ保護基を表わし、Ｒ
、ＲＩおよびＲ２は前記と同意義を有する。
１と同様に反応を行い、対応する各生成物（ｌａ）（ｌ
ｂ）を得る：〔式中、Ｚ′はアミノ保護基を表わし、Ｒ
、ＲＩおよびＲ２は前記と同意義を有する。
〕表 １
表）表中の略号は下記の意味を有する：日（水素），Ｍ
ｅ（メチル基），Ｂｕ（ブチレ基），Ｃｂｚ（ルレボベ
ンゾキシ基），Ｔｒｉ（トリチル基），ｉ‐（ィソー）
，ｍｐ（融点），ａ）（Ｌ体）。
ｅ（メチル基），Ｂｕ（ブチレ基），Ｃｂｚ（ルレボベ
ンゾキシ基），Ｔｒｉ（トリチル基），ｉ‐（ィソー）
，ｍｐ（融点），ａ）（Ｌ体）。
実施例 ６｛１｝ カルボベンゾキシ−Ｌ−ロイシルー
グリシン４．０５夕を無水塩化メチレン５０の‘に懸濁
し、これにトリェチルアミン１．７５畝およびクロル炭
酸エチル１．２叫を−１ｏｏ０で加え、同温度で２０分
間櫨拝する。
グリシン４．０５夕を無水塩化メチレン５０の‘に懸濁
し、これにトリェチルアミン１．７５畝およびクロル炭
酸エチル１．２叫を−１ｏｏ０で加え、同温度で２０分
間櫨拝する。
さらに２ーアミノ−５−クロロベンゾフェノン２．９１
夕を無水塩化メチレン５０私に溶解した溶液を０℃にて
徐々に加えたのち、氷袷下に１時間１５分蝿拝し、室温
下に１時間３０分鷹梓し、一夜還流する。反応液を炭酸
カリウムと氷の混合物にあげ、塩化メチレンで抽出する
。有機層を水洗し、乾燥し、溶媒を蟹去する。残澄を水
３％を含有するシリカゲルにてカラムクロマトグラフィ
ーに付す。ペンゼン溶出部より原料物質２−アミノー５
一クロロベンゾフェノン１．２１夕を回収したのち、ベ
ンゼン：酢酸エチル（９：１）の溶出部から得られる生
成物をエーテルより再結晶すると、融点９８〜１００ｏ
ｏの結晶として２−ペンゾイルー４−クロロ−ＮＱ−（
カルボベンゾキシ−Ｌーロイシル）グリシンアニリド３
．１３夕を得る。ＩＲ：３４２５３３１ふ１７００、１
６１４伽‐１（ＣＨＣ１３）。
夕を無水塩化メチレン５０私に溶解した溶液を０℃にて
徐々に加えたのち、氷袷下に１時間１５分蝿拝し、室温
下に１時間３０分鷹梓し、一夜還流する。反応液を炭酸
カリウムと氷の混合物にあげ、塩化メチレンで抽出する
。有機層を水洗し、乾燥し、溶媒を蟹去する。残澄を水
３％を含有するシリカゲルにてカラムクロマトグラフィ
ーに付す。ペンゼン溶出部より原料物質２−アミノー５
一クロロベンゾフェノン１．２１夕を回収したのち、ベ
ンゼン：酢酸エチル（９：１）の溶出部から得られる生
成物をエーテルより再結晶すると、融点９８〜１００ｏ
ｏの結晶として２−ペンゾイルー４−クロロ−ＮＱ−（
カルボベンゾキシ−Ｌーロイシル）グリシンアニリド３
．１３夕を得る。ＩＲ：３４２５３３１ふ１７００、１
６１４伽‐１（ＣＨＣ１３）。
‘２｝ ペンゾイルー４−クロローＮＱ一（カルボベン
ゾキシーＬーロイシル）グリシンアニリド３．１夕を臭
化水素酸２４％を含む酢酸溶液１５の‘に氷冷下溶解し
、室温下に１．虫時間燈梓する。これにエーテルを加え
、反応液を３０分間静贋する。析出物を炉取し、冷水に
熔解し、塩化メチレン：エーテル（１：２）で抽出する
。有機層を分離したのち、水層を炭酸カリウム水溶液で
アルカリ性とし、食塩を飽和させ、クロロホルムで抽出
する。クロロホルム層を水洗し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を留去する。得られる残基をエーテルか
ら再結晶し、融点１４５〜１４７０の結晶として２−ペ
ンゾイルー４ークロローＮＱ一（Ｌ−ロイシル）グリシ
ンアニリド１．６２８夕を得る。ＩＲ：３３２５・１６
８５・１６３９伽‐１（ＣＨＣＩ３）。
ゾキシーＬーロイシル）グリシンアニリド３．１夕を臭
化水素酸２４％を含む酢酸溶液１５の‘に氷冷下溶解し
、室温下に１．虫時間燈梓する。これにエーテルを加え
、反応液を３０分間静贋する。析出物を炉取し、冷水に
熔解し、塩化メチレン：エーテル（１：２）で抽出する
。有機層を分離したのち、水層を炭酸カリウム水溶液で
アルカリ性とし、食塩を飽和させ、クロロホルムで抽出
する。クロロホルム層を水洗し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を留去する。得られる残基をエーテルか
ら再結晶し、融点１４５〜１４７０の結晶として２−ペ
ンゾイルー４ークロローＮＱ一（Ｌ−ロイシル）グリシ
ンアニリド１．６２８夕を得る。ＩＲ：３３２５・１６
８５・１６３９伽‐１（ＣＨＣＩ３）。
〔Ｑ〕き４．５十５０．７±０．９０（ＥのＨ）。Ｍａ
ｓｓ、ｍ／ｅ４０１（Ｍ十）。実施例 ７〜９ 下記の原料物質（ロ）および（ｍ）を使用して、実施例
６と同様に反応を行い、対応する生成物（ｌａ）（ｌｂ
）を得る：〔式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＺ′は前記と
同意義を有３５する。
ｓｓ、ｍ／ｅ４０１（Ｍ十）。実施例 ７〜９ 下記の原料物質（ロ）および（ｍ）を使用して、実施例
６と同様に反応を行い、対応する生成物（ｌａ）（ｌｂ
）を得る：〔式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＺ′は前記と
同意義を有３５する。
〕表 ２注）表中の略号は下記の意義を有する：Ｐｒ（
プロピル基），Ｐｈ（フェニル基），他は前記と同意義
を有する。
プロピル基），Ｐｈ（フェニル基），他は前記と同意義
を有する。
実施例 １０
Ｑ｝ カルボベンゾキシグリシン１．０５夕をへキサメ
チルリン酸トリアミド８柵に溶解した溶液に一４〜一６
℃にて塩化チオニル０．６夕を加え、一６℃にて１０分
間櫨拝する。
チルリン酸トリアミド８柵に溶解した溶液に一４〜一６
℃にて塩化チオニル０．６夕を加え、一６℃にて１０分
間櫨拝する。
これに２ーベンゾイルー４ークロログリシンアニリド１
．４４夕を加え、０℃以下にて２時間燭拝したのち、室
温下に一夜放置する。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶
液でアルカリ性として、クロロホルムで抽出する。有機
層を水洗し、乾燥し、溶媒を留去する。残澄にエーテル
および水を加えて結晶させると、融点１６３〜Ｉ６４℃
の結晶として２−ペンゾイル−４ークロローＮＱ−（カ
ルポベンゾキシグリシル）グリシンアニリド１．９夕を
得る。■ 上記生成物を実施例６｛２）と同様に処理し
、２−ペンゾイル−４ークロローＮＱーグリシルグリシ
ンアニリドを得る。実施例 １１ ｔｌ）２・５ージクロロー２−メチルアミノベンゾフェ
ノン３．２Ｍをベンゼン８０の上に溶解した溶液に、フ
タリルーグリシルーグリシルクロリド４．Ｍを加えたの
ち、混合液を７０〜８０ｏｏで１時間擬梓する。
．４４夕を加え、０℃以下にて２時間燭拝したのち、室
温下に一夜放置する。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶
液でアルカリ性として、クロロホルムで抽出する。有機
層を水洗し、乾燥し、溶媒を留去する。残澄にエーテル
および水を加えて結晶させると、融点１６３〜Ｉ６４℃
の結晶として２−ペンゾイル−４ークロローＮＱ−（カ
ルポベンゾキシグリシル）グリシンアニリド１．９夕を
得る。■ 上記生成物を実施例６｛２）と同様に処理し
、２−ペンゾイル−４ークロローＮＱーグリシルグリシ
ンアニリドを得る。実施例 １１ ｔｌ）２・５ージクロロー２−メチルアミノベンゾフェ
ノン３．２Ｍをベンゼン８０の上に溶解した溶液に、フ
タリルーグリシルーグリシルクロリド４．Ｍを加えたの
ち、混合液を７０〜８０ｏｏで１時間擬梓する。
析出する結晶を炉取し、ベンゼンおよびエタノールで順
次洗浄し、乾燥すれば２一ｏークロロベンゾイルー４ー
クロローＮーメチル−ＮＱ−（フタリルーグリシン）グ
リシンアニリド５．６夕を得る。本品をエタノールから
再結晶すれば融点２１７００の結晶となる。‘２’２一
ｏークロロベンゾイルー４ークロローＮ−メチル一ＮＱ
−（フタリルーグリシル）グリシンアニリド８１．０９
をエタノール５０Ｍに懸濁した溶液にヒドラジンヒドラ
ート２０の‘を加えたのち、約３０分間還流する。冷後
、反応液を炉遇して析出したフタリルヒドラジンを除く
。炉液を濃縮したのち、エーテルで洗浄すると２−ｏ−
クロロベソゾイル４ークロローＮーメチル−ＮＱ−グリ
シルグリシンアニリド・一水和物５５．３夕を得る。本
品を希エタノールより再結晶すると融点９５〜１００ｏ
ｏの結晶となる。元素分析 Ｃ，８日，７０３Ｃ’２Ｎ
３・比０として計算値 Ｃ、５２．４４；日、４．６５
：Ｎ、１０．１９；ＣＩ、１７．２０；日２０、４．３
７実験値 Ｃ、５２．５３；日、４．５９；Ｎ、１０．
１９；ＣＩ、１７．１０：日２０、４．５３塩酸塩・１
′が２０ 融点２１４〜２１−０（分解点）Ｃ比Ｓ０３
別塩 融点２２１〜２２３０○へミシトレート 融点１
１４〜１１６ＣＯオキザレート 融点１６７０以下 実施例 １２ 前記実施例６と同機に下記の化合物を得る。
次洗浄し、乾燥すれば２一ｏークロロベンゾイルー４ー
クロローＮーメチル−ＮＱ−（フタリルーグリシン）グ
リシンアニリド５．６夕を得る。本品をエタノールから
再結晶すれば融点２１７００の結晶となる。‘２’２一
ｏークロロベンゾイルー４ークロローＮ−メチル一ＮＱ
−（フタリルーグリシル）グリシンアニリド８１．０９
をエタノール５０Ｍに懸濁した溶液にヒドラジンヒドラ
ート２０の‘を加えたのち、約３０分間還流する。冷後
、反応液を炉遇して析出したフタリルヒドラジンを除く
。炉液を濃縮したのち、エーテルで洗浄すると２−ｏ−
クロロベソゾイル４ークロローＮーメチル−ＮＱ−グリ
シルグリシンアニリド・一水和物５５．３夕を得る。本
品を希エタノールより再結晶すると融点９５〜１００ｏ
ｏの結晶となる。元素分析 Ｃ，８日，７０３Ｃ’２Ｎ
３・比０として計算値 Ｃ、５２．４４；日、４．６５
：Ｎ、１０．１９；ＣＩ、１７．２０；日２０、４．３
７実験値 Ｃ、５２．５３；日、４．５９；Ｎ、１０．
１９；ＣＩ、１７．１０：日２０、４．５３塩酸塩・１
′が２０ 融点２１４〜２１−０（分解点）Ｃ比Ｓ０３
別塩 融点２２１〜２２３０○へミシトレート 融点１
１４〜１１６ＣＯオキザレート 融点１６７０以下 実施例 １２ 前記実施例６と同機に下記の化合物を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒは水素またはアルキル基、 Ｒ＾１は水素、アルキル基またはフエニル基Ｒ＾２は水
素またはアルキル基、Ｒ＾３は水素またはハロゲン基、 Ｒ＾４はハロゲン、 Ｚはアミノ保護基をそれぞれ表わすか、あるいは▲数式
、化学式、表等があります▼ はフタルイミド基であってもよ い。 ］で示される化合物を保護基脱離反応に付すことを特徴
とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は前
記と同意義を有する。 ］で示されるアニリン系ジペプチド誘導体の製造法。
Priority Applications (35)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49090565A JPS604199B2 (ja) | 1974-08-06 | 1974-08-06 | アニリン系ジペプチド誘導体の製造法 |
| ZA00754877A ZA754877B (en) | 1974-08-06 | 1975-07-29 | Dipeptide derivatives and their production |
| CA000232782A CA1181065A (en) | 1974-08-06 | 1975-07-31 | Dipeptide derivatives and their production |
| NLAANVRAGE7509258,A NL175789C (nl) | 1974-08-06 | 1975-08-04 | Werkwijze voor het bereiden van een farmaceutisch preparaat met kalmerende werking en werkwijze voor het bereiden van geneeskrachtige aminozuur-aniliden. |
| AR259900A AR213076A1 (es) | 1974-08-06 | 1975-08-05 | Procedimiento para la produccion de derivados de la glicilglicilanilida sustituida |
| CH1020275A CH617668A5 (ja) | 1974-08-06 | 1975-08-05 | |
| HU75SI1485A HU176016B (en) | 1974-08-06 | 1975-08-05 | Process for producing dipeptide derivatives |
| MX000859U MX3332E (es) | 1974-08-06 | 1975-08-05 | Procedimiento para la preparacion de derivados de dipeptido |
| SE7508829A SE427030B (sv) | 1974-08-06 | 1975-08-05 | Forfarande for framstellning av bensofenonderivat med antikonvulsiv verkan |
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| DE2535171A DE2535171C3 (de) | 1974-08-06 | 1975-08-06 | Benzophenon-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
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| US05/716,266 US4076703A (en) | 1974-08-06 | 1976-08-20 | Dipeptide derivatives and their production |
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| AR270152A AR215035A1 (es) | 1974-08-06 | 1977-11-28 | Procedimiento para la preparacion de derivados de 2-benzoil-n-alquilo(c1-c6)-n-a-(glicil)glicinanilida |
| US05/867,605 US4154727A (en) | 1974-08-06 | 1978-01-06 | Dipeptide derivatives and their production |
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| CH461879A CH627439A5 (de) | 1974-08-06 | 1979-05-17 | Verfahren zur herstellung von dipeptid-derivaten. |
| CH827079A CH627440A5 (de) | 1974-08-06 | 1979-09-12 | Verfahren zur herstellung von dipeptid-derivaten. |
| CA339,232A CA1091652A (en) | 1974-08-06 | 1979-11-06 | Dipeptide derivatives and their production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49090565A JPS604199B2 (ja) | 1974-08-06 | 1974-08-06 | アニリン系ジペプチド誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5126853A JPS5126853A (ja) | 1976-03-05 |
| JPS604199B2 true JPS604199B2 (ja) | 1985-02-01 |
Family
ID=14001941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49090565A Expired JPS604199B2 (ja) | 1974-08-06 | 1974-08-06 | アニリン系ジペプチド誘導体の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604199B2 (ja) |
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109678751A (zh) * | 2019-01-07 | 2019-04-26 | 广州同隽医药科技有限公司 | 一种含有二苯甲烷结构的化合物 |
-
1974
- 1974-08-06 JP JP49090565A patent/JPS604199B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-07-29 ZA ZA00754877A patent/ZA754877B/xx unknown
- 1975-08-06 BE BE158997A patent/BE832190A/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| ZA754877B (en) | 1976-07-28 |
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