JPS6045572A

JPS6045572A - スルホニルウレア誘導体，その製法および該誘導体を含有する選択性除草剤

Info

Publication number: JPS6045572A
Application number: JP15395183A
Authority: JP
Inventors: Fumio Suzuki; 文夫鈴木; Yoshihiro Iwazawa; 岩沢　義博; Toshiaki Sato; 敏明佐藤; Yasuo Kawamura; 保夫河村; Jun Sato; 純佐藤; Takashi Igai; 猪飼　隆; Toshihiko Oguchi; 小口　寿彦
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1983-08-22
Filing date: 1983-08-22
Publication date: 1985-03-12

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は新規なスルホニルウレア誘導体、当該化合物の
製法および当該化合物を有効成分とする選択性除草剤に
関するものである。

特開昭５５−１０２５７７号および特開昭５６１３９４
６６号公報にはピリジンスルホニルウレア誘導体が、特
開昭５６−１６９６８８号公報にはビロールスルホニル
ウレア誘導体が除草剤として有用である旨が記載されて
いる。

イネ、小麦、トウモロコシ等重要な作物を雑草害から守
り増収をはかる為に除草剤を使用することは欠くことが
できない。特に近年はこれらの有用作物と雑草の混在す
る耕地において、作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても
作物に対して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しう
る選択性除草剤が望まれている。また、環境汚染防止、
輸送、散布の際の経済コスト低減等の観点から、できる
だけ低薬量で高い除草効果をあげる化合物の探索研究が
長年にわたり続けられている。このような特性を有する
化合物のいくつかは選択性除草剤として現在使用されて
いるが、以前としてこれらの性質を備える新しい化合物
の需要も存在する。

本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため長年にわたる研濯をっづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果前
記一般式（１）で表される本発明化合物が土壌処理、草
葉処理のいずれの却合にも多くの雑草に対して、公知の
ピリジンスルホニルウレア誘導体およびビロールスルホ
ニルウレア誘導体と比較しても格段に強い殺草力を有し
かつ重要作物であるイネ、小麦、トウモロコシに対して
高い安全性を有することを見いだして本発明を完成した
。一方、本発明化合物は従来の除草剤に比して非常に低
薬量で高い除草活性を示すことから他果樹園、非耕地用
の除草剤とじても有用である。

一般式（１）で表される本発明化合物は新規化合物であ
り、下記の反応式１〜３のいずれかを選ぶことにより容
易に製造できる。

（Ｉ）〔式中＾、ＴＩ　、ｕ　、、ｙ、　、ｌおよび２は前記
と同じ意味を示す。〕すなわち、スルホニルイソシアナート誘導体を、充分に
乾燥したジオキサン、アセトニトリル等の不活性溶媒に
溶かし、これに式１）で表されるピリミジンまたはトリ
アジン誘導体を添加し攪拌することにより、一般的に速
やかに反応して本発明化合物（Ｉ）が得られる。反応が
進行しがたい場合には遡当な塩基、例えばトリエチルア
ミン、トリエチレンジアミン、ピリジン、ナトリウムア
ルコキシド、水素化ナトリウム等の微少量を添加するこ
とにより容易に反応が進行する。

反皇弐叢Ｎ）〔式中Ａ、、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味
を示す。Ｒはアルキｎ；ｍもしくはフェニル基を示す。

〕すなわち、スルボンアミド誘導体（Ｖ）を、アセトン、
メチルエチルケトン等の溶媒中、炭酸カリウム等の塩基
存在下クロルギ酸エステルもしくは炭酸エステルと反応
させ、反応後塩酸等酸性物質で処理することにより化合
物（ＴＶ）を得る。次いで１〜ルエン等の溶媒中にて化
合物（ＴＩＩ）と加熱することにより本発明化合物（Ｉ
）を得ることができる。

（■）　（■）〔式中、Ａ、Ｂおよび見は前記と同じ意味を示す。

ＥおよびＦはハロゲン原子をＲ２は低級アルキル基を、
Ｇは窒素原子もしくは−ＣＩ＋−基を示す。〕〕特開昭
５６−１５４４７１公報を参考にしてスルホンアミド誘
導体（Ｖ）とピリミジンまたはトリアジンイソシアナー
ト（■）とを反応させることにより本発明化合物の一部
である化合物（■）を合成し、次ぎにナトリウムアルコ
ラードと反応させることによりこれも本発明化合物の一
部である化合物（■）を合成することもできる。反応式
１で用いられる原料のスルボニルイソシアナートの一部
は米国特許３９３２４４４号公報を参考にしてチアゾー
ル或いはイミダゾールスルボンアミドを合成し、さらに
特開昭５５−１３２６６号公報に記載されている方法を
参考にして合成できる。

中間体であるスルホンアミドの多くは新規化合物である
が、その合成は以下に記したいくつかの合成ルー１〜を
適宜選択することで合成できる。

−以下余白− 〔式中Ａ、Ｂ、Ｗ、１．ＹおよびＺは前記と同し意味を
示す。〕本発明化合物を具体的に例示すれば、第１表、第２表の
とおりであるが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

化合物歯は以下の記載において参照される。

第１表Ｍｅ：メチル基　Ｅｔ：エチル基　Ｐｒ：プロピル基Ｂ
ｕニブチル基　Ｐｈ：フェニル基を示す。

以下余白本発明に用いられる中間体のスルホンアミドの合成例を
以下参考例として記す。

参考園上４−クロルチアゾール−５−スルホンアミドの合成冷やしたクロルスルホン酸５０ｍ１に４−クロルチアゾ
ール１８ｇを一１０〜０℃でゆっくり加え、この混合物
を１２０〜１２５℃で３０分間、更に１６０〜１６５°
Ｃで８時間反応させた。その後、８０℃まで冷却し、塩
化チオニル４０ｍ１を加え、６時間還流した。反応後室
温まで冷却し、反応液を水中に注ぎクロロホルムで抽出
した。クロロボルム層を水洗し、乾燥した復原圧下濃縮
した。残留物にテトラヒドロフラン７５ｍ１を加え、−
５℃で濃アンモニア水４０ｍ１を加えた。これを減圧下
濃縮し、析出した結晶を濾過し、水洗、乾燥して４−ク
ロルチアゾール−５−スルホンアミド１７゜２ｇを得た
。　融点１６７〜１６８°Ｃ蒼３叫（２−メチルチアゾール−５−スルホンアミドの合成２−メチルチアゾールより上記参考例１に従って得た。

　融点１５９〜１６０℃ 参λ但主４−メチルチアゾール−５−スルホンアミドの合成４−メチルチアゾールより上記参考例１に従って得た。

　融点１４１〜１４４°Ｃ童じち」列ｊ５−クロル−２−メチルチアゾール−４−スルホンアミ
ドの合成６０％発煙硫酸４０ｇの中へ、１０℃以下で２−メチル
−５−クロルチアゾール１３．４ｇを滴下した。加熱還
流１０時間後、無水硫酸を留去し、残渣に塩化チオニル
３１ｇを加え、１００°Ｃで４時間加熱した。反応後反
応液を氷水にあけ、エーテルで抽出した。エーテル留去
後、残留物にテトラヒドロフラン１０ｍ１を加え、これ
を１０℃以下で濃アンモニア水（２８％）５０ｍｌなか
に滴下した。これを減圧下濃縮し、析出した固体を濾過
、水洗、乾燥して５−クロル−２−メチルチアゾール−
４−スルホンアミド２ｇを得た。

融点１５４〜１５５℃ 灸λ桝ｉ５−メトキシカルボニル−２−メチルチアゾール−４−
スルポンアミドの合成４−アミノ−５メトキシカルボニル−２−メチルチアゾ
ール８．６ｇ、濃塩酸１７．５ｍｌ、リン酸５ｍｌおよ
び酢酸５ｍｌの混合溶液に亜硝酸ナトリウム３．５ｇの
水溶液を一１０℃〜０℃にて加えたこの溶液を一５℃で
３０分間攪拌し、ついで少量づつ、塩化第一銅１．Ｏｇ
を含有する亜硫酸ガス飽和酢酸溶液７０ｍ１に＝ｌＯ〜
−５℃で滴下した。滴下後０〜５℃にて４時間攪拌しそ
の後これを氷水中に注ぎ、エーテルで抽出した。抽出液
を水および飽和炭酸水素ナトリウム水ｖｇ液で充分に洗
浄し乾燥後溶媒を留去すると、粗スルボニルクロライド
が得られた。ここで得られたスルボニルクロライドをテ
トラヒドロフラン５ｍｌに熔解させ１０゛Ｃ以下の温度
でこれを２８％アンモニア水１２．５ｍｌに水冷下加え
た。室温で攪拌３時間後、減圧下濃縮して得られた固体
を濾過し水およびエーテルで洗浄後乾燥すると、目的物
４．９ｇが得られた。

融点１２８〜１３４℃ 参支桝工４−エトキシカルボニル−２−メチルチアゾール−５−
スルボンアミドの合成５−アミノ−４−エトキシカルボニル−２−メチルチア
ゾールより上記参考例５に従って得た。

融点１３５〜１３７℃ 薬考促１１−メチルイミダゾール−４−スルホンアミドの合成冷やしたクロルスルホン酸１００　ｍｌにＮ−メチル４
、ミダゾール２５ｇを一１０〜０℃でゆっくり加えこの
混合物を１２０〜１３０℃で１８時間反応させた。その
後、８０℃まで冷却し、塩化チオニル４０ｍ１を加え、
３時間速流した。反応後室塩まで冷却し、反応液を水中
に注ぎクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水洗
し、乾燥した浅域圧下濃縮した。以下、参考例１と同様
にアンモニア水を処理することにより、目的物１３ｇを
得た。

融点２２２〜２２５℃ 参井凱１１．４−ジメチルイミダゾール−５−スルホンアミドの
合成１．４−ジメチルイミダゾールより参考例７に準じて合
成した。融点１８４〜１８６℃ 参九但主４−エトキシカルボニル−２−メチルイミダゾール−５
−スルホンアミドの合成４−エトキシカルボニル−５−メルカプト−２−メチル
イミダゾール１．１ｇを８５％酢酸３０ｍ１に熔解させ
、塩素ガス１．５ｇを５〜６°Ｃで吹き込んだ。反応後
２０ｍ１の水中に加え、エーテル抽出した。エーテルを
減圧下留去後３０ｍ１の液体アンモニア中に加えた。ア
ンモニアガスを留去後、水５ｍｌを加え生成固体を濾別
し目的物０．７５ｇを得た。　融点１８９〜１９４℃ 参考例１〜９で得られたスルホンアミドを用いて本発明
化合物の具体的な合成例を以下説明するが本発明はこれ
らに限定されるものではない。

実廉園上Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニルゴー４−クロルチアゾール−５−
スルホンアミドの合成（化合物Ｎｏ、３１）参考例１で得られたスルホンアミド９．９ｇをアセトン
１００ｍ１にとかし、無水炭酸カリウム１３．８ｇ、ｎ
−ブチルイソシアナート５．２ｇを加え、室温で１時間
反応させ、その後３時間還流した。

反応後、減圧下に溶媒を除き、残渣に水を加えて溶解し
濾過した。濾液を希塩酸で酸沈させて、濾過、水洗、乾
燥して、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）−４−ク
ロルチアゾール−５−スルホンアミド１２．８ｇを得た
。融点１４８〜１４９℃上記化合物６．０ｇに脱水オル
トジクロルヘンゼン１００ｍ１を加え、１３０〜１４５
℃でホスゲン約１２ｇを２時間かけて吹き込んだ。その
後３時間加熱した。反応終了後溶媒を減圧留去した。こ
の残留物から１．４ｇをとり、あらかじめ２−アミノ−
４−メトキシ−６−メチルピリミジン０．７　ｇをアセ
トニトリル３０ｍ１に加熱熔解したものに室温で加え、
８時間攪拌した。析出した結晶を濾過し、アセトニトリ
ルで洗浄乾燥して、目的物Ｎ−（（４−メトキシル６−
メチルピリミジン−２−イル）アミノカルボニルゴー４
−クロルチアゾール−５−スルホンアミド０．９ｇを得
た。融点１５９〜１６１　℃災巖桝ｌＮ−１（４，６−シメチルビリミジンー２−イル）アミ
ノカルボニル〕−１−メチル−５−クロルイミダゾール
−４−スルホンアミドの合成（化合物Ｎｏ、２０７　）参考例７．８と同様に１−メチル−５＝クロルイミダゾ
ールをスルホン化、アミド化して得られた１−メチル−
５−クロルイミダゾール−４−スルボンアミド（融点１
９２〜１９５℃）１０ｇと無水炭酸カリウム１８．３ｇ
　、脱水アセトン４００ｍ１の混合溶液にクロル炭酸メ
チル６．３ｇを室温で滴下する。室温で１時間攪拌後、
１５時間加熱還流する。反応混合物を減圧濃縮し、水に
溶解後不溶物を濾過した。濾液を希塩酸で酸性とし、析
出した結晶を濾過、水洗、乾燥してＮ−（メトキシカル
ボニル）−１−メチル−５−クロルイミダゾール−４−
スルホンアミド９．０ｇを得た。融点１７５〜１７８℃
上記化合物２．０ｇと２−アミノ−４，６−シメチルピ
リミシン０．９７ｇ　、脱水キシレン１００ｍ１の混合
溶液を５時間加熱還流した。反応後減圧濃縮し、析出し
た結晶を濾過し、少量のアセトニトリルで洗浄し、乾燥
して目的のＮ−（（４，６−シメチルピリミジンー２−
イル）予ミノカル余ニル〕−１−メチル−５−クロルイ
ミダゾール−４−スルボンアミド１．６ｇを得た。融点
２０８〜２１０”ｃ次ぎに上記の実施例１．２に準じて
、具体的に合成した化合物を、実施例１．　２で合成し
た化合物（化合物洩、３１，２０７）とともに以下第３
表に示す。

第３表本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻上等の固体担体あるいは水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エー
テル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸ア
ミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混
用して通用することができ、所望により乳化剤、分散剤
、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤
、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供
することができる。

次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。

なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。

但立桝土　水和剤本発明化合物　陽２−−〜−−−−−−−−−−−５０
部ジークライトＡ　−−一−−−−−−・−−−−−−
４６部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名
）ツルポール５０３９　・−・−・−−−−−−−−−
２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤と
の混合物：東邦化学ａ１１部名）カープレックス（固結防止剤）　−−−−２部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬（■商品名）以上を均一に混合
粉砕して水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を５
０〜５０，０００倍に希釈して、有効成分量かへクター
ル当たり０．００５　ｋｇ〜１０に＋ｒになるように散
布する。

五Ｂ１例」エ　水和剤本発明化合物　陽７６−−−−−−−−−−−−−　７
５部ジークライトＡ　−一−−−−−−−・−−−−−
−−１９部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商
品名）ツルポール５０３９　−−−−−−−−−−−一
−−−２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活
性剤との混合物；東邦化学■商品名）カープレックス（固結防止剤）−−−−−４部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬（１１商品名）以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。

損金例１　水和剤本発明化合物　Ｎｏ、　１５５−−−−−−−−−５０
部ジークライトＡ　−−−−−−−−〜−−−−−４６
部（カオリン系クレー：ジークライト工業住菊商品名）
ツルポール５０３９　−、−−−−・−−−−−２部（
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合
物：東邦化学Ｇ′ＸＩ商品名）カープレックス（固結防
止剤）−−−２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬側商
品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

父企廻↓　水和剤本発明化合物　ＮＯ，１Ｂ　２−−−−−−−−−−２
５部シータライトＡ　−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−１１部（カオリン系クレー：ジ−クライ
ト工業（■商品名）ツルポール５０３９　−一−−−−
−−−−−−２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性
界面活性剤との混合物：東邦化学（■商品名）カープレックス（固結防止剤）　−−−−−２部（ホワ
イトカーボン：塩野義製薬（株商品名）以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。

聞査叫圭　乳剤本発明化合物　Ｎｏ、　１７−−−−−〜−−−−−−
−−−２部キ　シ　し　ン　−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−−７８部ジメチルホルムアミド　−−−
−−，１５部ツルポール２６８０　−−−−−−−−　
５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤と
の混合物：東邦化学ｏ１１部名）以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０，０００倍に希釈して有効成分量かへ
クタール当たり０．００５ｋｇ〜１０に、になるように
散布する。

回査桝１　フロアブル本発明化合物　Ｉｔ、　１８３−−−−−−−−−−２
５部アゲリシールＳ−７１０−−−−１０部（非イオン
性界面活性剤：花王アトラス■商品名）ルノソクス１０００　Ｃ−−−−−−−−−０、５部（
アニオン性界面活性剤：東邦化学■商品名）１％ロドポ
ール水　−−−−−−−−−−−一−−２０部（増粘剤
：ローン・ブーラン社商品名）水　−−−−−−−−一
〜−−−−＝−−−−−−−−−−−−〜−−−−４４
、５部以上を均一に混合してフロアブル剤とする。

ｙ奔附工　粒剤本発明化合物　Ｎｏ、　３１−−−−−−−−−−−−
−−　０．５部ヘントナイト　−−−−−−−−−−−
−−５５，０部タルク　−−−−−−−−−−−−−−
４４，５部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加
えて攪拌混合捏和し、押出式増粒機で増粒し、乾燥して
粒剤にする。

況令桝エ　粒剤本発明化合物　隔１５６−−−−−−−−　０．７部ベ
ントナイト　−−−−−−−−−−−−５５，０部タル
ク　−〜−−−−−−−−−−４４，３部以上を均一に
混合粉砕して後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押
出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。

また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。

上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
ｌｌａｎｄｂｏｏｋ）　、６８版（１９８２）に記載さ
れている化合物などがある。

なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり０．００５〜１０ｋｇ程度が適当である。

次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。

ｉ１上　土壌処理による除草効果試験紺１５　ｃｍ、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシバ
、カヤツリグサ、コアカザ、スベリヒュ、ハキダメギク
、イヌガラシを混播し、約１．５ｃｍ覆土した後有効成
分量が所定の割合となるように土壌表面へ均一に散布し
た。

散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準Ｇこ
従い調査した。

結果は第４表に示す。

本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。

判定基準５−　殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４−　
殺草率　７０〜９０％３−　殺草率　４０〜７０％２−　殺草率　２０〜４０％１−　殺草率　５〜２０％〇　−殺草率　５％以下（はとんど効力なし）但し、上
記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無処理
区の地上部生草重を測定して下記の式によりめたもので
ある。

１１園二１　茎葉処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、
横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、稲、メヒシバ、カヤツリグサ、コアカ
ザ、ハキダメギク、イヌガラシ、トーモロコシ、ダイズ
、コムギ、トマトの種子をそれぞれスボ、ト状に播種し
約１．５ｃｍｆＥｔ土した。各種植物が２〜３葉期に達
したとき、有効成分量が所定の割合となるように茎葉部
へ均一に散布した。

散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで各種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬
液散布４週間後に稲および各種雑草に対する除草効果を
試験例−１の判定基準に従い調査した。

結果は第５表に示す。

以下余白第４表以下余白第５表

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（Ｉ）：〔式中＾及びＢはそれぞれ独立して水素原子、低級アル
キル基、ハロゲン原子、Ｃ０ＯＲ（Ｒは水素原子または
低級アルキル基を示す。）ＣＯＮＲ＋　Ｒｘ　（１１＋
　、Ｒ２はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキ
ル基を示す。）、５ＯｎＲ３（Ｒ３は水素原子または低
級アルキル基を示し、ｎはＯｌｌもしくは２の整数を示
す。）、０Ｒ４（Ｒａは水素原子または低級アルキル基
を示す。）、ニトロ基、ＮＲ５ＲＢ（Ｒ５Ｒ８はそれぞ
れ独立して水素原子または低級アルキル基を示す。）　
、ＮｌＩＣ０Ｒｔ７（Ｒヮは低級アルキル基を示す。）
または低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基のいず
れかで置換されていてもよいフェニル基を示す。Ｗは硫
黄原子またはＮＲｇ（Ｒｇ水素原子、低級アルキル基ま
たはフェニル基を示す。）ＸおよびＹはそれぞれ独立し
て、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、低級アルコキシアルキル基、Ｎｌ？、　Ｒ
，。（Ｒ，Ｒ，。はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を示
す。）またはＯ’ＣＩＩＲ，、−ＣＯＯＲ，ｌ（Ｒ，、
Ｒ，。はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を示
す。）基を示し、２は窒素原子またはＣＩ＋基を示す。〕で表されるスルホニルウレア誘導体。
（２）一般式（■）：〔式中＾及びＢはそれぞれ独立して水素原子、低級アル
キル基、ハロゲン原子、Ｃ０ＯＲ（Ｒは水素原子または
低級アルキル基を示す。）ＣＯＮＲ＋　Ｒ２（Ｒｔ　、
Ｒ２はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基
を示す。）、５ＯｎＲ３（Ｒ３は水素原子または低級ア
ルキル基を示し、ｎは０、■もしくは２の整数を示す。）、０Ｒａ（Ｒ４は水素原子または低級アルキル基を示
す。）、ニトロ基、ＮＲ５１？　。（Ｒ５Ｒｅはそれぞれ独立して水素原子または低級アル
キル基を示す。）、ＮｌＩＣＯＲヮ（Ｒ，は低級アルキ
ル基を示す。）または低級アルキル基、ハロゲン原子、
ニトロ基のいずれかで置換されていてもよいフェニル基
を示す。病は硫黄原子またはＮＲ，（Ｒ，水素原子、低
級アルキル基またはフェニル基を示す。）を示す。〕テ
表すれるピラゾールスルホニルイソシアナート誘導体と
、次式（■）：〔式中ＸおよびＹはそれぞれ独立して、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級ア
ルコキシアルキル基、ＮＲ，ｌＲ１，（＋＋９Ｒ，，は
それぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を示す
。）または０ＣＩＩＲ，、−ＣＯＯＲ、、（Ｒ，、Ｒ，
―それぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を示
す。）基を示し、Ｚは窒素原子またはＣＩ＋基を示す。〕で表されるアミノピリミジンまたはアミノトリアジン誘
導体とを、不活性溶媒中で反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）：〔式中Ａ及びＢはそれぞれ独立して水素原子、低級アル
キル基、ハロゲン原子、Ｃ０ＯＲ（＋１は水素原子また
件低級アルキル基を示す。）ＣＯＮＪ　Ｒ２（Ｒ１、Ｒ
２はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を
示す。）、５ＯｎＲ３（Ｒ３は水素原子または低級アル
キル基を示し、ｎは０，１もしくは２の整数を示す。）
、０Ｒ４（１７４は水素原子または低級アルキル基を示
す。）、ニトロ基、ＮＲ５Ｒｅ（Ｒ５Ｒ８はそれぞれ独
立して水素原子または低級アルキル基を示す。）　、Ｎ
ｌＣＯＲ？、（Ｒヮは低級アルキル基を示す。）または
低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基のいずれかで
置換されていてもよいフェニル基を示す。見は硫黄原子
またはＮ　Ｒｔ（Ｒ，水素原子、低級アルキル基または
フェニル基を示す。）ＸおよびＹはそれぞれ独立して、
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、低級アルコキシアルキル基、ＮＲｑ　Ｒ１１１
（Ｒ４’ｔｂはそれぞれ独立して水素原子または低級ア
ルキル基を示す。）またはＯＣＨＲ，、−ＣＯＯＲｌｚ
（Ｒ，、Ｒ，。はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を示
す。）基を示し、Ｚは窒素原子またはＣＩ基を示す。〕で表されるスルホニルウレア誘導体の製法。
（３）次式（■）：〔式中Ａ及びＢはそれぞれ独立して水素原子、低級アル
キル基、ハロゲン原子、Ｃ００ＩＩ　（Ｒは水素原子ま
たは低級アルキル基を゛示す。）ＣＯＮＲ＋　Ｒ２（Ｒ
ｔ　、Ｒ２はそれぞれ独立して水素原子または低級アル
キル基を示す。）、５ＯｎＲ３（Ｒ３は水素原子または
低級アルキル基を示し、ｎは０，１もしくは２の整数を
示す。）、０Ｒ４（Ｒ４は水素原子または低級アルキル
基を示す。）、ニトロ基、ＮＲ５Ｒ６（Ｒ５Ｒ、はそれ
ぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を示す。）
、ＮｌＩＣＯＲ，（Ｒ，は低級アルキル基を示す。）ま
たは低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基のいずれ
かで置換されていてもよいフェニル基を示す。Ｋは硫黄
原子またはＮＲ，（Ｒ，水素原子、低級ア、ルキル基ま
たはフェニル基を示す。）を示す。Ｒ１はアルキル基またはフェニル基を示す。〕で表され
るピラゾールスルホニルイソシアナート誘導体と、次式
（■）：〔式中ＸおよびＹはそれぞれ独立して、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級ア
ルコキシアルキル基、Ｎｌ？４１Ｒ５゜（Ｒ？ＲＩ６は
それぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を示す
。）またはＯＣ１１１１，、−ＣＯＯＲ，、’（Ｒ，、
Ｒはそれぞれ独立して水素原子まＩ≧ たは低級アルキル基を示す。）基を示し、Ｚは窒素原子
またはＣ１１基を示す。〕で表されるアミノピリミジンまたはアミノトリアジン誘
導体とを、不活性溶媒中で反応させることを特徴とする
一般式（Ｉ）：〔式中Ａ及びＢばそれぞれ独立して水素原子、低級アル
キル基、ハロゲン原子、Ｃ００Ｉ？　（Ｒは水素原子ま
たは低級アルキル基を示す。）ＣＯＮＲ＋　Ｒ２（Ｒａ
　ｌＲ２はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキ
ル基を示す。）、５ＯｎＲ３（Ｒ３は水素原子または低
級アルキル基を示し、ｎは０．１もしくは２の整数を示
す。）、０Ｒ４（Ｒａは水素原子または低級アルキル基
を示す。）、ニトロ基、ＮＲ５Ｒｅ（Ｒｓ　Ｒｅはそれ
ぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を示す。）
　、ＮｌＩＣ０Ｒ９（１１ワは低級アルキル基を示す。）または低級アルキル基、ハロゲン原子、二十ロ基のい
ずれがで置換されていてもよいフェニル基を示す。−は
硫黄原子またはＮＲ，（Ｒ，水素原子、低級アルキル基
またはフェニル基を示す。）ＸおよびＹはそれぞれ独立
して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ハロゲン原子、低級アルコキシアルキル基、ＮＲ，Ｒ，
０（Ｒ，Ｒ，０はそれぞれ独立して水素原子または低級
アルキル基を示す。）またはＱＣ）ＩＲ，、−ＧＯＯＲ
，（Ｒ，、Ｒ，２はそれぞれ独立して水素原子または低
級アルキル基を示す。）基を示し、２は窒素原子または
ＣＩ（基を示す。〕で表されるスルホニルウレア誘導体の製法。
（４）一般式（Ｉ）：〔式中＾及びＢはそれぞれ独立して水素原子、低級アル
キル基、ハロゲン原子、Ｃ０ＯＲ（Ｒは水素原子または
低級アルキル基を示す、、）ＣＯＮＲＩＲ２（Ｒａ　Ｉ
Ｒ２はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基
を示す。）、５ＯｎＲ３（Ｒ３は水素原子または低級ア
ルキル基を示し、ｎは０，１もしくは２の整数を示す。）、０Ｒ４（Ｒ４は水素原子または低級アルキル基を示
す。）、ニトロ基、ＮＲ５ＲＧ（Ｒ５１１，はそれぞれ
独立して水素原子または低級アルキル基を示す。）　、
ＮｌＩＣＯＲ，（１１ワは低級アルキル基を示す。）ま
たは低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基のいずれ
かで置換されていてもよいフェニル基を示す。−は硫黄
原子またはＮＲ，（Ｒ，水素原子、低級アルキル基また
はフェニル基を示す。）ＸおよびＹはそれぞれ独立して
、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、低級アルコキシアルキル基、ＮＲＱ　ＲＩＤ
　（Ｒａｌ　Ｒｒ。はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を示
す。）または０ＣＩＩＲ−ＣＯＯＲ（ＲＲロ　１）Ｌ　
１１　１Ｌはそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を示
す。）基を示し、２は窒素原子またはＣ１１基を示す。〕で表されるスルホニルウレア誘導体の１種または２種以
上を有効成分として含有することを特徴とする選択性除
草剤。