JPS6051103A - 防汚処理剤 - Google Patents
防汚処理剤Info
- Publication number
- JPS6051103A JPS6051103A JP58158186A JP15818683A JPS6051103A JP S6051103 A JPS6051103 A JP S6051103A JP 58158186 A JP58158186 A JP 58158186A JP 15818683 A JP15818683 A JP 15818683A JP S6051103 A JPS6051103 A JP S6051103A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- antifouling
- reaction
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は防汚処理剤−特には建築摺造物などに耐候性σ
］すぐれた防汚性被覆を与える防汚処理剤に関するもの
である。
］すぐれた防汚性被覆を与える防汚処理剤に関するもの
である。
各種の建造物１例えば一般家屋−ビルディングなどはカ
ーボン−膨化水素あるいはグリース分を含む自動車排気
ガスによって、ｆ、た土砂を含んだ水などに二よって常
時汚染されており、−船道路ｌ二おける道路標識、信号
燈、トンネル壁面などもこの汚染によって標識、信号が
見Ｃ二〈〈なったり、トンネル内では照明の反射率低下
で内部が暗くなるという不利が生じている。このため、
この種の建造物については布あるいはブラシでひんばん
ｌ二清掃する必要があるが、排気ガスのような粘着性の
汚染物質は表面がら落ちｌ二＜〈。
ーボン−膨化水素あるいはグリース分を含む自動車排気
ガスによって、ｆ、た土砂を含んだ水などに二よって常
時汚染されており、−船道路ｌ二おける道路標識、信号
燈、トンネル壁面などもこの汚染によって標識、信号が
見Ｃ二〈〈なったり、トンネル内では照明の反射率低下
で内部が暗くなるという不利が生じている。このため、
この種の建造物については布あるいはブラシでひんばん
ｌ二清掃する必要があるが、排気ガスのような粘着性の
汚染物質は表面がら落ちｌ二＜〈。
そσ）表面を伶り直すが新しい材料と交換する必要があ
るため、建造物表面に防汚処理剤を塗布するという方法
も提案されているが、末だｚ：ｆｊ足すべき処理剤は見
出されていない。
るため、建造物表面に防汚処理剤を塗布するという方法
も提案されているが、末だｚ：ｆｊ足すべき処理剤は見
出されていない。
本発明はこのような不利を解決することのできる防汚処
理剤（二関するもσ）であり−これは一般式ＳｉＲ−（
式中のＲｆは炭素数６〜２ｏのパーフルオロアルキル基
−Ｒ１は炭素数１〜８の２価炭化水素基、 Ｒ２は炭素
数２〜８の２価炭化水素基）で示される１価の基−Ｒｂ
は水素原子または炭素数１〜２０の１価炭化水素基−０
＜Ｘ≦３−０≦ｙ≦３−０＜Ｘ＋Ｙ＜４ ）で示され−
かっその１分子中に少なくとも１個の水酸基および／ま
たは加水分解性基を有するオルガノシロキチン、およＲ
ｂ、ｘ＝ｙは前記（二同じ、Ｘは水酸基および／または
加水分解性基、０〈ｚ≦：１Ｏ（ｘ＋ｙ＋２≦４）で示
されるオルガノシランまたはそσ）部分加水分解物を主
成分としてなることを％徴とするものである。
理剤（二関するもσ）であり−これは一般式ＳｉＲ−（
式中のＲｆは炭素数６〜２ｏのパーフルオロアルキル基
−Ｒ１は炭素数１〜８の２価炭化水素基、 Ｒ２は炭素
数２〜８の２価炭化水素基）で示される１価の基−Ｒｂ
は水素原子または炭素数１〜２０の１価炭化水素基−０
＜Ｘ≦３−０≦ｙ≦３−０＜Ｘ＋Ｙ＜４ ）で示され−
かっその１分子中に少なくとも１個の水酸基および／ま
たは加水分解性基を有するオルガノシロキチン、およＲ
ｂ、ｘ＝ｙは前記（二同じ、Ｘは水酸基および／または
加水分解性基、０〈ｚ≦：１Ｏ（ｘ＋ｙ＋２≦４）で示
されるオルガノシランまたはそσ）部分加水分解物を主
成分としてなることを％徴とするものである。
これを説明すると１本発明者らは建造物用防汚処理剤−
特に排気ガスのような粘着性の汚染物質に対する防汚処
理剤ｌ二ついて柿々検討した結果。
特に排気ガスのような粘着性の汚染物質に対する防汚処
理剤ｌ二ついて柿々検討した結果。
分子中にイオウ原子（ＰＪ）と２価の炭化水素基とを介
してパーフルオロアルキル基がけい素原子に結合した基
を有する有機けい素化合物がきわめて有効であることを
見出し、この種の化合物の種類−製造方法などについて
も研究を進め本発明を完成させた。
してパーフルオロアルキル基がけい素原子に結合した基
を有する有機けい素化合物がきわめて有効であることを
見出し、この種の化合物の種類−製造方法などについて
も研究を進め本発明を完成させた。
本発明の防汚処理剤の主材となる有機けい素化合物は前
記したように Ｒｂ ＋Ｖ 一般式 ＲＳｉＯ・・・・・・ （１１Ｘ ４−Ｘ−Ｖ および／または Ｒｂ Ｙ 一般式 ＲＳｉＸ ・・・・・・ 叩 Ｚ で示されるオルガノシロキサン−オルガノシランまたは
その部分加水分解物である。
記したように Ｒｂ ＋Ｖ 一般式 ＲＳｉＯ・・・・・・ （１１Ｘ ４−Ｘ−Ｖ および／または Ｒｂ Ｙ 一般式 ＲＳｉＸ ・・・・・・ 叩 Ｚ で示されるオルガノシロキサン−オルガノシランまたは
その部分加水分解物である。
この式中のＲａは式 ＲＲ”ＳＲ”−で示される１価の
基であり、このＲ１は炭素数が５以下では防汚効果が低
いので ＯＦ −、ＯＦ −−６１３１１１７ ＯＦ −−ＯＦ −などのような炭素数が１０ ２５
１４ ２９ ６〜２０のパーフルオロアルキル基であるが、これは直
鎖状１分枝状、環状のいずれであってもよく、４このＲ
は炭素数１〜８の２価炭化水素基。
基であり、このＲ１は炭素数が５以下では防汚効果が低
いので ＯＦ −、ＯＦ −−６１３１１１７ ＯＦ −−ＯＦ −などのような炭素数が１０ ２５
１４ ２９ ６〜２０のパーフルオロアルキル基であるが、これは直
鎖状１分枝状、環状のいずれであってもよく、４このＲ
は炭素数１〜８の２価炭化水素基。
Ｒは炭素数２〜８の２価炭化水素基で、これ（二はメチ
レン基、エチレン基、グロビレン皐−オグチレン基など
が例示される。また、このＲｂは水捌原子または炭素数
１〜２０の１価炭化水素基で−これにはメチル基、エチ
ル基、第３級ブチル基などのアルキル基、シグロペンチ
ル％−ｖグロヘキシル基などのりクロアルキル基−ビニ
ル基−アリル基などのアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基ｔｘトのアリール基、さらｇ二はこれらの基のＦＩ
Ｒｒ”ａ子に結合した水素原子の一部をハロゲン原子
−ｉ／アノ八へどで置換したグロロメチル基、３，３゜
３−トリフルオログロピル基などが例示される。
レン基、エチレン基、グロビレン皐−オグチレン基など
が例示される。また、このＲｂは水捌原子または炭素数
１〜２０の１価炭化水素基で−これにはメチル基、エチ
ル基、第３級ブチル基などのアルキル基、シグロペンチ
ル％−ｖグロヘキシル基などのりクロアルキル基−ビニ
ル基−アリル基などのアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基ｔｘトのアリール基、さらｇ二はこれらの基のＦＩ
Ｒｒ”ａ子に結合した水素原子の一部をハロゲン原子
−ｉ／アノ八へどで置換したグロロメチル基、３，３゜
３−トリフルオログロピル基などが例示される。
なお、この式中の又は水酸基または加水分解性基で、こ
の加水分解性基としては上記した（１１式中に含まれる
べき加水分解性基と同様なものでよく。
の加水分解性基としては上記した（１１式中に含まれる
べき加水分解性基と同様なものでよく。
これにはハロゲン原子−アルコキｉ／基、アシロキシ基
、アミノキシ基、アミド基、アルケニルオキシ基、Ｖラ
デンハなどが例示される。
、アミノキシ基、アミド基、アルケニルオキシ基、Ｖラ
デンハなどが例示される。
この上記した式（１＋または（ＩＩ）で示される有機け
い素化合物としては下記の化合物が例示されるが。
い素化合物としては下記の化合物が例示されるが。
これは勿論これらに限足されるものではない。
ｃ６Ｆ１３（ＣＨ２）６Ｓ（（３Ｈρ３Ｓｉ（ＯＣＨ３
）、−ＯＨ １゜ ＯＦ （ＯＨ） ５（ＯＲ） ５ｉ（００Ｂ ） −８
１７２２２２２６２ ０Ｈ＋ Ｈ８ （ｕ−ｖ−ｖｒはそれぞれ正数） この種の有機けい素化合物は１例えば 式ＲＲ’ＳＨ・・・・・・・・・冊 （Ｒ，−Ｒは前記Ｃ１同じ）で示されるメルカプト基含
有４機化 ｂ に−ｌ−Ｒ は前記に同じ一ｎに０〜６，ｐおよびｑ汀
０（ｐ（４−Ｕ≦ｑ〈３，たゾし０ ＜ ｐ＋ｑ〈４）
で示され，かつその分子中に少なくとも１個の水酸基ま
たは加水分解性基をもつりロキサンーまたは 式（ Ｏ）ｉ ＝ＣＨ（（、Ｈ２）ｎ）ｐＳｉＸｒ ・
・曲（Ｖｌに＼にＩ（−Ｘ−ｎ．ｐ．ｑは前記に同じ．
ｒは１１ （ ｒ （３ 、たゾし０ （ ｐ ＋ ｑ
＋ ｒ≦４）で示されるｉフランを，イリ加反応させ
ること（二よって６配５二得ることができる。上記佃ン
式で示されるメルカプトキシ含有々機化合物としては ＯＨ３ （〕６Ｆ，３（ＯＨ２）２ＳＨ 、Ｃ８Ｈ，、（ＯＨ，
）３０Ｈ８Ｈ ＋Ｃ８。Ｆ，１０Ｈ， ＳＨ ＋ ０１
，Ｆ２，、（ＯＨ２）４ＳＲ などが例示され、上Ｇｔ
（ｍ− （Ｖｌ式で示される有機けい氷化合物としては ＯＨ３ Ｏ）］ ＝ＣＨ５ｉＯ ＋ ＯＨ ＝ＯＨＱＨ，ＳｉＯ
３／， −２ ＯＨ ６ ０）１２＝ＯＨ（ＩＨ ） ＳｉＯ ＋０）］、＝ＯＲ
（ＯＢ，）ｓ ｓ”！／２ −０、Ｈ，０１ ０Ｈ＝ＯＨ８１０− （ ｃＨ，＝ＣＨ ）、Ｓｉｎ．
−０Ｂ。
）、−ＯＨ １゜ ＯＦ （ＯＨ） ５（ＯＲ） ５ｉ（００Ｂ ） −８
１７２２２２２６２ ０Ｈ＋ Ｈ８ （ｕ−ｖ−ｖｒはそれぞれ正数） この種の有機けい素化合物は１例えば 式ＲＲ’ＳＨ・・・・・・・・・冊 （Ｒ，−Ｒは前記Ｃ１同じ）で示されるメルカプト基含
有４機化 ｂ に−ｌ−Ｒ は前記に同じ一ｎに０〜６，ｐおよびｑ汀
０（ｐ（４−Ｕ≦ｑ〈３，たゾし０ ＜ ｐ＋ｑ〈４）
で示され，かつその分子中に少なくとも１個の水酸基ま
たは加水分解性基をもつりロキサンーまたは 式（ Ｏ）ｉ ＝ＣＨ（（、Ｈ２）ｎ）ｐＳｉＸｒ ・
・曲（Ｖｌに＼にＩ（−Ｘ−ｎ．ｐ．ｑは前記に同じ．
ｒは１１ （ ｒ （３ 、たゾし０ （ ｐ ＋ ｑ
＋ ｒ≦４）で示されるｉフランを，イリ加反応させ
ること（二よって６配５二得ることができる。上記佃ン
式で示されるメルカプトキシ含有々機化合物としては ＯＨ３ （〕６Ｆ，３（ＯＨ２）２ＳＨ 、Ｃ８Ｈ，、（ＯＨ，
）３０Ｈ８Ｈ ＋Ｃ８。Ｆ，１０Ｈ， ＳＨ ＋ ０１
，Ｆ２，、（ＯＨ２）４ＳＲ などが例示され、上Ｇｔ
（ｍ− （Ｖｌ式で示される有機けい氷化合物としては ＯＨ３ Ｏ）］ ＝ＣＨ５ｉＯ ＋ ＯＨ ＝ＯＨＱＨ，ＳｉＯ
３／， −２ ＯＨ ６ ０）１２＝ＯＨ（ＩＨ ） ＳｉＯ ＋０）］、＝ＯＲ
（ＯＢ，）ｓ ｓ”！／２ −０、Ｈ，０１ ０Ｈ＝ＯＨ８１０− （ ｃＨ，＝ＣＨ ）、Ｓｉｎ．
−０Ｂ。
位の１種または２種以上を含み−かりその１分子中ｇ二
少なくとも１個の水酸基および／または加水分解性基を
有するオルガノポリシロキサンまたは。
少なくとも１個の水酸基および／または加水分解性基を
有するオルガノポリシロキサンまたは。
ビニルトリクロロシラン、ビニルビニルジメトキシシラ
ン−アリルメチルジェトキシシランなどのシラン類が例
示される。この式ｆｆ１ｌ＋で示されるメルカプト基含
有４機化合物と式（ＩＬ （Ｖｌで示される有機けい素
化合物との配合割合はーこの反応が伺加反応であること
がら武器）中のメルカプト基と弐６ｖ）、■）中の不飽
和基のモル数が略々等モルとなるようｆ二することが好
ましい。この反応は有機溶剤中で行なっても、また乳化
系で行なってもよいが、有機溶剤中での反応はベンゾイ
ルパーオキサイド′。
ン−アリルメチルジェトキシシランなどのシラン類が例
示される。この式ｆｆ１ｌ＋で示されるメルカプト基含
有４機化合物と式（ＩＬ （Ｖｌで示される有機けい素
化合物との配合割合はーこの反応が伺加反応であること
がら武器）中のメルカプト基と弐６ｖ）、■）中の不飽
和基のモル数が略々等モルとなるようｆ二することが好
ましい。この反応は有機溶剤中で行なっても、また乳化
系で行なってもよいが、有機溶剤中での反応はベンゾイ
ルパーオキサイド′。
ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパ
ーオキサイド、ｉ／−１−ブチルパーオキサイドなどの
ような有機過酸化物あるいはアゾピスイソブチロニ）
ＩＪルなどのアゾ化合物の存在下で行なうがよく、また
乳化系での実施Ｃ１当っては過硫酸アンモニウム、過硫
酸カリウムなどの存在で行なえばよいが、これはまたベ
ンゾイン、ベンゾフェノンなどの光感応化合物の存在下
の紫外線照射で行なってもよい。
ーオキサイド、ｉ／−１−ブチルパーオキサイドなどの
ような有機過酸化物あるいはアゾピスイソブチロニ）
ＩＪルなどのアゾ化合物の存在下で行なうがよく、また
乳化系での実施Ｃ１当っては過硫酸アンモニウム、過硫
酸カリウムなどの存在で行なえばよいが、これはまたベ
ンゾイン、ベンゾフェノンなどの光感応化合物の存在下
の紫外線照射で行なってもよい。
本発明の防汚性コーテイング材は前記した一般式［１お
よび／または（Ｉｌｌで示される有機けい素化合物を主
剤としてなるものであるが、この有機けい素化合物は硫
酸あるいは水酸化カリウムなどの触媒〕存在下にオグタ
メチルシクＣ７テ）ラシロキサン、テトラメチルシクａ
テトラシロキチンなどの環状シロキサンと反応させて得
られる共重合体として使用してもよく２これはまた反応
性σ）シランおよび／またはシロキサン、さらには亜鉛
系、すす系、チタン系の組合触媒、白金系の付加反応触
媒を添加したものであってもよい。また、この有機けい
素化合物にはこの種の防汚処理剤Ｃ二対し配合されてい
る種々の添加剤１例えば帯電防止剤。
よび／または（Ｉｌｌで示される有機けい素化合物を主
剤としてなるものであるが、この有機けい素化合物は硫
酸あるいは水酸化カリウムなどの触媒〕存在下にオグタ
メチルシクＣ７テ）ラシロキサン、テトラメチルシクａ
テトラシロキチンなどの環状シロキサンと反応させて得
られる共重合体として使用してもよく２これはまた反応
性σ）シランおよび／またはシロキサン、さらには亜鉛
系、すす系、チタン系の組合触媒、白金系の付加反応触
媒を添加したものであってもよい。また、この有機けい
素化合物にはこの種の防汚処理剤Ｃ二対し配合されてい
る種々の添加剤１例えば帯電防止剤。
撥水剤、撥油剤−顔料などを本発明の目的を阻害しない
範囲で適宜配合してもよい。
範囲で適宜配合してもよい。
本発明の防汚処理剤による建造物の処理は１本発明の組
成物を脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素。
成物を脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素。
塩素化炭化水素、フッ化炭化水素、ゲント系、エーテル
系、アルコール系などの適宜σ）有機ｍ媒または水で稀
釈するか、あるいは当該溶媒中に分散させてから−この
ものをスグレー塗イ１１−はけ塗りなどで被処理物ｇ二
塗布したのち乾燥するか一必要に応じ加熱処理すればよ
い。このように処理されで、すぐれた耐候性と撥水撥油
性を示し、水性および油性の汚れに対する防汚効果を発
揮するが−この皮膜は耐久性にもすぐれており１分子中
の官能基Ｃ二よる縮合反応により各種劣化条件に対して
すぐれた抵抗性をもっているので−この効果が永続する
という有利性を弓える。なお１本発明の組成物は上記し
たように建造物に対してすぐれた防汚性を示すが、これ
は油汚れが問題とされる各種機器、電子材料の表面処理
、さら（二はウレタン。
系、アルコール系などの適宜σ）有機ｍ媒または水で稀
釈するか、あるいは当該溶媒中に分散させてから−この
ものをスグレー塗イ１１−はけ塗りなどで被処理物ｇ二
塗布したのち乾燥するか一必要に応じ加熱処理すればよ
い。このように処理されで、すぐれた耐候性と撥水撥油
性を示し、水性および油性の汚れに対する防汚効果を発
揮するが−この皮膜は耐久性にもすぐれており１分子中
の官能基Ｃ二よる縮合反応により各種劣化条件に対して
すぐれた抵抗性をもっているので−この効果が永続する
という有利性を弓える。なお１本発明の組成物は上記し
たように建造物に対してすぐれた防汚性を示すが、これ
は油汚れが問題とされる各種機器、電子材料の表面処理
、さら（二はウレタン。
エポキシなどのような各種の粘着性樹脂用に用いられる
金型離型剤あるいは塗料の表面処理用としても有用とさ
れる。
金型離型剤あるいは塗料の表面処理用としても有用とさ
れる。
つぎに本発明の実施例をあげるが１例中（二おける防汚
テスト結果としての汚染度は肉眼による観察結果を示し
たものであり、この色差は測色々度肝モデル１００ＤＰ
（日本重色工業（株）製、商品名〕を使用して測定し、
その明度を０（黒〕〜１００（白）の数値として示した
ものである。
テスト結果としての汚染度は肉眼による観察結果を示し
たものであり、この色差は測色々度肝モデル１００ＤＰ
（日本重色工業（株）製、商品名〕を使用して測定し、
その明度を０（黒〕〜１００（白）の数値として示した
ものである。
実施例１
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた内容積ｌｔのフラ
スコに一ビニルトリメトキｉ／ ｉ／ランフ４９−０８
Ｆ、、（ＯＨ２）ＳＨ２４０，ｌｉ’−メチルエチルケ
トン３１４ｇおよびアゾビスイソブチミニトリル３．１
ｇを仕込み一窒素ガス還流下に６０℃で５時間付加反応
させたところ一淡黄色透明な液体が得られ、これは分析
の結果１式０８Ｆ、、０Ｈ２Ｓ（ＯＨ２）２Ｓ４ （Ｑ
ＯＨｓ ）３ で示されるものであることが砕認され
た（サンプルＡという）。
スコに一ビニルトリメトキｉ／ ｉ／ランフ４９−０８
Ｆ、、（ＯＨ２）ＳＨ２４０，ｌｉ’−メチルエチルケ
トン３１４ｇおよびアゾビスイソブチミニトリル３．１
ｇを仕込み一窒素ガス還流下に６０℃で５時間付加反応
させたところ一淡黄色透明な液体が得られ、これは分析
の結果１式０８Ｆ、、０Ｈ２Ｓ（ＯＨ２）２Ｓ４ （Ｑ
ＯＨｓ ）３ で示されるものであることが砕認され
た（サンプルＡという）。
つぎにこれを１．１．１−トリクロロエタンで５係にま
で稀釈し、これを建築用シーリング材として使用されて
いるシリコーンゴム組成物・シーラント７０〔信越化学
工業（株）卵商品名〕を硬化させて得たシリコーンゴム
表面ｇ二はけ塗りし一乾燥させたのち−このものを交通
量の多い国道沿いに３ケ月間暗露したところ、その表面
状態について後記第１表に示したとおりの結果が得られ
た。
で稀釈し、これを建築用シーリング材として使用されて
いるシリコーンゴム組成物・シーラント７０〔信越化学
工業（株）卵商品名〕を硬化させて得たシリコーンゴム
表面ｇ二はけ塗りし一乾燥させたのち−このものを交通
量の多い国道沿いに３ケ月間暗露したところ、その表面
状態について後記第１表に示したとおりの結果が得られ
た。
実施例２゜
実施例１と同じフラスコに実施例１で得たサンプルＡ２
０（ｌとメチルトリメトキシシラン５０．５ｇおよびア
セトン５０ｇを仕゛込み、攪拌しながら３０％ＨＯ１１
，０、！／を滴下したのち、窒素ガス気流下で徐々に昇
温しアセトンの還流下に２時間反応させて共加水分解縮
合反応を完結させ一冷却後にプロピレンオキサイドで中
和し一１ＦＩ過したところ、淡黄色透明な溶液（サンプ
ルＢ）が得られたが−これは分析の結果１次式 ％式％） であることが確認された。
０（ｌとメチルトリメトキシシラン５０．５ｇおよびア
セトン５０ｇを仕゛込み、攪拌しながら３０％ＨＯ１１
，０、！／を滴下したのち、窒素ガス気流下で徐々に昇
温しアセトンの還流下に２時間反応させて共加水分解縮
合反応を完結させ一冷却後にプロピレンオキサイドで中
和し一１ＦＩ過したところ、淡黄色透明な溶液（サンプ
ルＢ）が得られたが−これは分析の結果１次式 ％式％） であることが確認された。
つぎにこのサンプルＢを１．１．１−）！Ｊりａロエタ
ンで５％に稀釈し実施例１と同様の方法でその防汚処理
剤としての試験を行なったところ。
ンで５％に稀釈し実施例１と同様の方法でその防汚処理
剤としての試験を行なったところ。
これは後記第１表に示したとおりの結果を示した。
実施例１と同じフラスコに次式
で示されるオルガノポリシロキサン７８ｇ。
０、ｏＦ２．（ＯＨ２）２８Ｈ１，７４１イングロビル
アルコール２２２ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル
２．２ｇを仕込み、窒素ガス気流下に６０℃で８時間反
応を行なわせたところ、微白濁状の液体が得られ、これ
は冷却すると白色固体状の沈澱（サンプル０）となった
。
アルコール２２２ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル
２．２ｇを仕込み、窒素ガス気流下に６０℃で８時間反
応を行なわせたところ、微白濁状の液体が得られ、これ
は冷却すると白色固体状の沈澱（サンプル０）となった
。
このサンプルＣは分析のＰｊ果１次式
で示−されるオルガノシロキチンであることが確認され
たが、これを１．１．２−）リフルオロ−１，２，２−
）リフルオロエタンで５％に稀釈し一笑施４９！ｌ １
と同じ方法でその防汚処理剤としての物性をしらべたと
ころ、後記ａＮ Ｉ Ｆ２に示したとおりの結果が得ら
れた。
たが、これを１．１．２−）リフルオロ−１，２，２−
）リフルオロエタンで５％に稀釈し一笑施４９！ｌ １
と同じ方法でその防汚処理剤としての物性をしらべたと
ころ、後記ａＮ Ｉ Ｆ２に示したとおりの結果が得ら
れた。
実施例４
実力山側１と同じフラスコに次式
で示されるオルガノポリシロキサン７６ｇ。
０８ Ｆ□７ （ＯＨ２、）２８Ｒ９６，９−１，１，
１−） リクロロエタン１７２ｇおよびアゾビスイソブ
チロニトリル１．７ｇを仕込み、窒素ガス気流下（二６
０℃で８時間行なわせたところ一徴黄色透明な溶液が得
られたが、これは分析の結果１次式で示されるオルガノ
シロキチンであることが確認された。
１−） リクロロエタン１７２ｇおよびアゾビスイソブ
チロニトリル１．７ｇを仕込み、窒素ガス気流下（二６
０℃で８時間行なわせたところ一徴黄色透明な溶液が得
られたが、これは分析の結果１次式で示されるオルガノ
シロキチンであることが確認された。
つキ（二、この溶液３４４ｇにメチルトリメトキシシラ
ン０．７ｇとジブチルすずジラウレートＯ１ｇを添加し
て試料（サンプルＤ）を作り−これを１．１．１−）Ｉ
Ｊりσロエタジで５％に稀釈し。
ン０．７ｇとジブチルすずジラウレートＯ１ｇを添加し
て試料（サンプルＤ）を作り−これを１．１．１−）Ｉ
Ｊりσロエタジで５％に稀釈し。
実施例１と同じ方法でこの防汚処理剤としてσ）物性を
しらべたところ一後記第１表に示すとおりの結果が得ら
れた。
しらべたところ一後記第１表に示すとおりの結果が得ら
れた。
実施例５゜
実施例１と同じフラスコＩ：水２５０ｇ−トルエン７０
ｇおよびイソグロビルアルコールｌｏｓｙを仕込み一攪
拌しなからこ＼にビニルトＩＪクロロシラン３２．３Ｌ
メチルトリクσロシラン１１９．２．！ｉ＋およびトル
エン２８０Ｉを滴下して共加水分解反応を行なわせたの
ち、１時間熟成したところ＋ （０Ｈ２＝ＯＨ） Ｓｉ
０３／２単位２０モル係ＣＨ３Ｓ１０３／２単（Ｓ７
８０モル係からなるレジン組成物が得られた。
ｇおよびイソグロビルアルコールｌｏｓｙを仕込み一攪
拌しなからこ＼にビニルトＩＪクロロシラン３２．３Ｌ
メチルトリクσロシラン１１９．２．！ｉ＋およびトル
エン２８０Ｉを滴下して共加水分解反応を行なわせたの
ち、１時間熟成したところ＋ （０Ｈ２＝ＯＨ） Ｓｉ
０３／２単位２０モル係ＣＨ３Ｓ１０３／２単（Ｓ７
８０モル係からなるレジン組成物が得られた。
ついで−内容積５００ゴのフラスコ直二このレジン組成
物６９．４ Ｌ ０８Ｆ、 （ＯＨ２）２ＳＨ９６，Ｏ
Ｌメチルエチルケトン１６５．４ｆ！およびアゾビスイ
ソブチａニトリル１．７１１を仕込み一窒素ガス気流下
に６０℃で８時間反応させたところ、淡黄色透明な液体
（サンプルＥ）が得られ、こσ）ものは分析の結果次式 ％式％） で示されるオルガノシロキチンであった。
物６９．４ Ｌ ０８Ｆ、 （ＯＨ２）２ＳＨ９６，Ｏ
Ｌメチルエチルケトン１６５．４ｆ！およびアゾビスイ
ソブチａニトリル１．７１１を仕込み一窒素ガス気流下
に６０℃で８時間反応させたところ、淡黄色透明な液体
（サンプルＥ）が得られ、こσ）ものは分析の結果次式 ％式％） で示されるオルガノシロキチンであった。
つキを二、このサンダルＥを１．１．１−）ジクロロエ
タンで５％に稀釈し、実施例１と同じ方法でこの防汚処
理剤としての物性をしらべたところ。
タンで５％に稀釈し、実施例１と同じ方法でこの防汚処
理剤としての物性をしらべたところ。
後記第１表に示したとおりの結果が得られた。
実施例６゜
実施例５における共加水分解反応において、その原料と
してビニルメチルジグロロシラン２４．５Ｉ、ジメチル
ジクａロシラン３３．６ｇおよびフェニルトリクロロシ
ラン９１．９ｇを使用したほかは同様に処理して （Ｏ
Ｈ２＝（３Ｈ）ＯＨ３ＳｉＯ単位２０モル係＋ （ＯＨ
５）２ＳｉＯ単位３０モルチおよび ０ 、 ＨｓＳ
Ｌ Ｏ，７，単位５０モル係からなるレジン組成物を作
り一内容積５００ｍ１のフラスコにこの５２．０ｇと
０８Ｆ１．（ＯＨ２）２ＳＨ４８，０１メチル工チルケ
トン１００ｇおよびアゾビスイソブチミニ） ＩＪル１
．Ｏｇとを仕込み、窒素ガス気流下−し に６０℃で８時間反応を行なわｈたところ、淡黄色透明
な液体（すシグルＦ）が得られ、これは分析の結果１次
式 ％式％ で示されるオルガノシロキサンであることが確認された
。
してビニルメチルジグロロシラン２４．５Ｉ、ジメチル
ジクａロシラン３３．６ｇおよびフェニルトリクロロシ
ラン９１．９ｇを使用したほかは同様に処理して （Ｏ
Ｈ２＝（３Ｈ）ＯＨ３ＳｉＯ単位２０モル係＋ （ＯＨ
５）２ＳｉＯ単位３０モルチおよび ０ 、 ＨｓＳ
Ｌ Ｏ，７，単位５０モル係からなるレジン組成物を作
り一内容積５００ｍ１のフラスコにこの５２．０ｇと
０８Ｆ１．（ＯＨ２）２ＳＨ４８，０１メチル工チルケ
トン１００ｇおよびアゾビスイソブチミニ） ＩＪル１
．Ｏｇとを仕込み、窒素ガス気流下−し に６０℃で８時間反応を行なわｈたところ、淡黄色透明
な液体（すシグルＦ）が得られ、これは分析の結果１次
式 ％式％ で示されるオルガノシロキサンであることが確認された
。
つぎにこのサンダルＦをｌ、ｉ、１−トリクロロエタン
で５係に稀釈し、実施４９１１１と同じ方法で防汚処理
剤としての特性なしらべたところ、これは後記筒１表Ｃ
二示したとおりの結果を示した。
で５係に稀釈し、実施４９１１１と同じ方法で防汚処理
剤としての特性なしらべたところ、これは後記筒１表Ｃ
二示したとおりの結果を示した。
比較例１〜３
前記した実施例５で得た （ＣＨ＝ＣＨ）ＳｉＯ馳単位
２０モル係＋ ０Ｈ３Ｓｉ０３７□単位８０モルチから
なるレジン組成＠６９．４．！７とＯＦ （ＯＨ）ＳＨ
４９２２ ５６，０ＪＦ−メチルエチルケトンｘ２５．４ｇおよび
アゾビスイソブチロニトリル１．３１１とを実施例５と
同様Ｃ二処理したところ、得た淡黄色透明な液体（サン
ダルＧ）が得られたが、これは分析の結果（８” ｓ７
＊ ）２０（Ｓ ’ ０３／２）８０で示されるもので
あった。
２０モル係＋ ０Ｈ３Ｓｉ０３７□単位８０モルチから
なるレジン組成＠６９．４．！７とＯＦ （ＯＨ）ＳＨ
４９２２ ５６，０ＪＦ−メチルエチルケトンｘ２５．４ｇおよび
アゾビスイソブチロニトリル１．３１１とを実施例５と
同様Ｃ二処理したところ、得た淡黄色透明な液体（サン
ダルＧ）が得られたが、これは分析の結果（８” ｓ７
＊ ）２０（Ｓ ’ ０３／２）８０で示されるもので
あった。
つぎに−こｈヲ１． 、１ 、 ］−］４リグロロエタ
で５チに稀釈して実施例１と同じ方法で七〇）防汚処理
剤としての物性をしらべると共に、一方この試料として
（ｌ Ｆ （ＯＨ）Ｓｉ（ＯＣＲ） （、す１１１７
２１１ １３ ンプルＩ（）を使用することとし、これにろいても同様
ｌ−処理してその物性なしらべたところ一つぎの第１表
Ｃ二示したとおりの結果が得られた。
で５チに稀釈して実施例１と同じ方法で七〇）防汚処理
剤としての物性をしらべると共に、一方この試料として
（ｌ Ｆ （ＯＨ）Ｓｉ（ＯＣＲ） （、す１１１７
２１１ １３ ンプルＩ（）を使用することとし、これにろいても同様
ｌ−処理してその物性なしらべたところ一つぎの第１表
Ｃ二示したとおりの結果が得られた。
なお−表中における比較例３は未処理品についてのデー
タを示したものである。
タを示したものである。
第 １ 表
（註〕 未処：１１１！はシーラント７０の硬化物表面
を未処理のま＼３０日間曝露したもの一ブランクはこの
硬化物表面の曝露前の数値を示したものである。
を未処理のま＼３０日間曝露したもの一ブランクはこの
硬化物表面の曝露前の数値を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ 一般式 Ｒｂ ｙ （コＮ ｆ−Ｒａ＆工Ｋ ＲＲ” ８ Ｒ２（式中Ｒｔ
ｔＸ 炭Ｂ 数６〜２０のパーフルオロアルキル基、Ｒ
は炭素数１〜８の２価炭化水素羞、Ｒげ炭異数２〜８の
２価炭化水素基）で示される１価の基、Ｒは水素原子ま
たは炭素ｌａ１〜２０の１価炭化水素基−０（ｘ≦３−
〇≦ｙ≦３゜ｏ＜ｘ＋ｙ＜４ ）で示され、かつその１
分子中に少なくとも１個の水酸基および／まｂ１加水分
解性基を有するオルガノシロキチン−および／または Ｒｂ ｙ ｙｔ工前記に同じ−Ｘは水酸基および／またＩ１加水分
解性基、０くｚ≦３−０（ｘ＋ｙ＋ｚ≦４９で示される
オルガノシランまたはその部分加水分解物、を主成分と
してなることを！１”ｈ徴とする防汚処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58158186A JPS6051103A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | 防汚処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58158186A JPS6051103A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | 防汚処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6051103A true JPS6051103A (ja) | 1985-03-22 |
| JPH0234997B2 JPH0234997B2 (ja) | 1990-08-07 |
Family
ID=15666145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58158186A Granted JPS6051103A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | 防汚処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051103A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02225585A (ja) * | 1989-02-28 | 1990-09-07 | Asahi Glass Co Ltd | 防汚加工剤 |
| JPH08239653A (ja) * | 1994-12-27 | 1996-09-17 | Ppg Ind Inc | 一体的下塗りを用いた撥水性表面処理 |
| JPH08333545A (ja) * | 1995-06-05 | 1996-12-17 | Ppg Ind Inc | 下塗り一体化撥水性表面処理 |
| JPH08337772A (ja) * | 1995-06-01 | 1996-12-24 | Ppg Ind Inc | 自動的撥水性化表面処理 |
| JP2014214091A (ja) * | 2013-04-23 | 2014-11-17 | 信越化学工業株式会社 | 有機官能基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP2024176822A (ja) * | 2023-06-09 | 2024-12-19 | ダイキン工業株式会社 | フルオロシリコーン化合物 |
-
1983
- 1983-08-30 JP JP58158186A patent/JPS6051103A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02225585A (ja) * | 1989-02-28 | 1990-09-07 | Asahi Glass Co Ltd | 防汚加工剤 |
| JPH08239653A (ja) * | 1994-12-27 | 1996-09-17 | Ppg Ind Inc | 一体的下塗りを用いた撥水性表面処理 |
| JPH08337772A (ja) * | 1995-06-01 | 1996-12-24 | Ppg Ind Inc | 自動的撥水性化表面処理 |
| JPH08333545A (ja) * | 1995-06-05 | 1996-12-17 | Ppg Ind Inc | 下塗り一体化撥水性表面処理 |
| JP2014214091A (ja) * | 2013-04-23 | 2014-11-17 | 信越化学工業株式会社 | 有機官能基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP2024176822A (ja) * | 2023-06-09 | 2024-12-19 | ダイキン工業株式会社 | フルオロシリコーン化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0234997B2 (ja) | 1990-08-07 |
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