JPS6232163B2 - - Google Patents
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- JPS6232163B2 JPS6232163B2 JP10054779A JP10054779A JPS6232163B2 JP S6232163 B2 JPS6232163 B2 JP S6232163B2 JP 10054779 A JP10054779 A JP 10054779A JP 10054779 A JP10054779 A JP 10054779A JP S6232163 B2 JPS6232163 B2 JP S6232163B2
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- Japan
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- compound
- isomer
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- parts
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式〔〕
〔式中、Ｘはハロゲン原子を、ｎは０，１また
は２を意味する。〕 で示されるケトン化合物の２つの幾何異性体のう
ち、オレフインプロトンがNMRスペクトル（重
クロロホルム溶液）上、より高磁場側に現われる
幾何異性体を還元して得られる一般式〔〕 〔式中、Ｘおよびｎは前述のとおりである。〕
で示される一方の幾何異性体化合物またはその塩
を有効成分として含有することを特徴とする植物
成長調節剤に関するものである。 植物の栽培において、植物の生育を人間の望ま
しい方向に調節する努力は長い間品種改良や施肥
技術にゆだねられていた。 しかし、近年植物ホルモン類による植物の成長
制御の機構が明らかにされると共に、化学薬剤に
よる直接的な植物の成長制御の試みが積極的にな
されるようになつた。 その結果、α―ナフタレン酢酸のサシ木の発根
促進への利用、ジベレリンのぶどうの無核果への
利用、Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノサクシナミツクア
シド（商品名Ｂ―ナイン）の菊の矮化剤としての
利用など、実際に農園芸用に使用される薬剤の数
も増化する傾向にある。 しかしながら、植物成長調節剤の応用が期待さ
れる場面に比して、実用化の進んでいる分野はき
わめて少ない。 本発明者らは植物の成長を化学薬剤によつて調
節することを目的に鋭意研究を進めた結果、一般
式〔〕で示されるトリアゾール系化合物の幾何
異性体のうち、一方が他方にくらべてより広範な
植物に対してより高い植物成長調節効果を示すこ
とを見出し、本発明を完成するに至つた。 特開昭54―41875号公報において、下記一般式
〔〕で示されるアゾール系化合物の殺菌剤とし
ての利用が知られており、明細書中に「また、あ
る化合物は植物成長調整および除草活性を有す
る。」との記載がある。しかしながら、該公報中
には除草および成長調節効果を示す化合物の例示
がなく、また具体的な除草および成長調節効果を
示す試験例の記載もない。 〔式中、Ｘはアルキル基、シアノ基、アルコキ
シ基、フエノキシ基、フエニル基、ハロゲン原子
または水素原子を表わし、ｎは１〜５の整数を表
わす。R1は
は２を意味する。〕 で示されるケトン化合物の２つの幾何異性体のう
ち、オレフインプロトンがNMRスペクトル（重
クロロホルム溶液）上、より高磁場側に現われる
幾何異性体を還元して得られる一般式〔〕 〔式中、Ｘおよびｎは前述のとおりである。〕
で示される一方の幾何異性体化合物またはその塩
を有効成分として含有することを特徴とする植物
成長調節剤に関するものである。 植物の栽培において、植物の生育を人間の望ま
しい方向に調節する努力は長い間品種改良や施肥
技術にゆだねられていた。 しかし、近年植物ホルモン類による植物の成長
制御の機構が明らかにされると共に、化学薬剤に
よる直接的な植物の成長制御の試みが積極的にな
されるようになつた。 その結果、α―ナフタレン酢酸のサシ木の発根
促進への利用、ジベレリンのぶどうの無核果への
利用、Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノサクシナミツクア
シド（商品名Ｂ―ナイン）の菊の矮化剤としての
利用など、実際に農園芸用に使用される薬剤の数
も増化する傾向にある。 しかしながら、植物成長調節剤の応用が期待さ
れる場面に比して、実用化の進んでいる分野はき
わめて少ない。 本発明者らは植物の成長を化学薬剤によつて調
節することを目的に鋭意研究を進めた結果、一般
式〔〕で示されるトリアゾール系化合物の幾何
異性体のうち、一方が他方にくらべてより広範な
植物に対してより高い植物成長調節効果を示すこ
とを見出し、本発明を完成するに至つた。 特開昭54―41875号公報において、下記一般式
〔〕で示されるアゾール系化合物の殺菌剤とし
ての利用が知られており、明細書中に「また、あ
る化合物は植物成長調整および除草活性を有す
る。」との記載がある。しかしながら、該公報中
には除草および成長調節効果を示す化合物の例示
がなく、また具体的な除草および成長調節効果を
示す試験例の記載もない。 〔式中、Ｘはアルキル基、シアノ基、アルコキ
シ基、フエノキシ基、フエニル基、ハロゲン原子
または水素原子を表わし、ｎは１〜５の整数を表
わす。R1は
【式】で示されるイミダゾール
基または
【式】で示されるトリアゾール基を
表わす。R2はｔ―ブチル基または無置換あるい
は随意にアルキル基、アルコキシ基、フエニル基
もしくはハロゲン原子で置換されたフエニル基を
表わす。〕 一般式〔〕で示されるトリアゾール系化合物
が植物成長調節活性を有し、２つの幾何異性体の
うち、オレフインプロトンがNMRスペクトル上
（重クロロホルム溶液）、より高磁場側に現われる
一般式〔〕で示されるケトン化合物（以下〔
―Ｅ〕異性体と称する）を還元して得られる一方
の異性体（以下〔―Ｅ〕）異性体と称する）
が、オレフインプロトンがより低磁場側に現われ
るケトン化合物（以下〔―Ｚ〕異性体と称す
る）を還元して得られる他方の異性体（以下〔
―Ｚ〕異性体と称する）に比べてより広範な植物
により高い植物成長調節効果を有することは、本
発明者らが独自の研究の結果見出した全く新しい
知見である。 以下参考例として本発明に係わる〔―Ｅ〕異
性体および比較対照化合物の〔―Ｚ〕異性体の
合成例をあげる。 参考例 １ １―（４―クロロフエニル）―４，４―ジメチ
ル―２―（１，２，４―トリアゾール―１―イ
ル）―１―ペンテン―３―オールの〔―Ｅ〕
異性体の合成（化合物番号１） 下記NMRスペクトルで特徴付けられる１―
（４―クロロフエニル）―４，４―ジメチル―２
―（１，２，４―トリアゾール―１―イル）―１
―ペンテン―３―オンの〔―Ｅ〕異性体（融点
108〜109℃）2.9ｇ（0.01モル）をメタノール50
mlに溶解した。これを氷冷し反応液温度を20℃以
下に保ちつつ、水素化ホウ素ナトリウム0.38ｇ
（0.01モル）を加えた。20℃に３時間保つたのち
水100ml、酢酸１mlを加えて分解し、有機層を酢
酸エチル100mlで抽出した。５％重曹水50mlで洗
浄後、無水硫酸ソーダで乾燥した。溶媒を減圧下
に留去し、残渣をｎ―ヘキサンから再結晶して融
点153〜155℃の〔―Ｅ〕異性体2.0ｇ（収率69
％）を得た。各化合物の元素分析値およびNMR
スペクトルの結果を示す。 １―（４―クロロフエニル）―４，４―ジメチ
ル―２―（１，２，４―トリアゾール―１―イ
ル）―１―ペンテン―３―オンの〔―Ｅ〕異性
体；
は随意にアルキル基、アルコキシ基、フエニル基
もしくはハロゲン原子で置換されたフエニル基を
表わす。〕 一般式〔〕で示されるトリアゾール系化合物
が植物成長調節活性を有し、２つの幾何異性体の
うち、オレフインプロトンがNMRスペクトル上
（重クロロホルム溶液）、より高磁場側に現われる
一般式〔〕で示されるケトン化合物（以下〔
―Ｅ〕異性体と称する）を還元して得られる一方
の異性体（以下〔―Ｅ〕）異性体と称する）
が、オレフインプロトンがより低磁場側に現われ
るケトン化合物（以下〔―Ｚ〕異性体と称す
る）を還元して得られる他方の異性体（以下〔
―Ｚ〕異性体と称する）に比べてより広範な植物
により高い植物成長調節効果を有することは、本
発明者らが独自の研究の結果見出した全く新しい
知見である。 以下参考例として本発明に係わる〔―Ｅ〕異
性体および比較対照化合物の〔―Ｚ〕異性体の
合成例をあげる。 参考例 １ １―（４―クロロフエニル）―４，４―ジメチ
ル―２―（１，２，４―トリアゾール―１―イ
ル）―１―ペンテン―３―オールの〔―Ｅ〕
異性体の合成（化合物番号１） 下記NMRスペクトルで特徴付けられる１―
（４―クロロフエニル）―４，４―ジメチル―２
―（１，２，４―トリアゾール―１―イル）―１
―ペンテン―３―オンの〔―Ｅ〕異性体（融点
108〜109℃）2.9ｇ（0.01モル）をメタノール50
mlに溶解した。これを氷冷し反応液温度を20℃以
下に保ちつつ、水素化ホウ素ナトリウム0.38ｇ
（0.01モル）を加えた。20℃に３時間保つたのち
水100ml、酢酸１mlを加えて分解し、有機層を酢
酸エチル100mlで抽出した。５％重曹水50mlで洗
浄後、無水硫酸ソーダで乾燥した。溶媒を減圧下
に留去し、残渣をｎ―ヘキサンから再結晶して融
点153〜155℃の〔―Ｅ〕異性体2.0ｇ（収率69
％）を得た。各化合物の元素分析値およびNMR
スペクトルの結果を示す。 １―（４―クロロフエニル）―４，４―ジメチ
ル―２―（１，２，４―トリアゾール―１―イ
ル）―１―ペンテン―３―オンの〔―Ｅ〕異性
体；
【表】
NMRスペクトル
8.11（1H、シングレツト、トリアゾールプ
ロトン）、7.90（1H、シングレツト、トリア
ゾールプロトン）、7.15（4H、シングレツ
ト、フエニルプロトン）、6.99（1H、シング
レツト、オレフインプロトン）、0.99（9H、
シングレツト、ブチルプロトン） １―（４―クロロフエニル）―４，４―ジメチ
ル―２―（１，２，４―トリアゾール―１―イ
ル）―１―ペンテン―３―オールの〔―Ｅ〕異
性体； 元素分析
ロトン）、7.90（1H、シングレツト、トリア
ゾールプロトン）、7.15（4H、シングレツ
ト、フエニルプロトン）、6.99（1H、シング
レツト、オレフインプロトン）、0.99（9H、
シングレツト、ブチルプロトン） １―（４―クロロフエニル）―４，４―ジメチ
ル―２―（１，２，４―トリアゾール―１―イ
ル）―１―ペンテン―３―オールの〔―Ｅ〕異
性体； 元素分析
【表】
NMRスペクトル
8.52（1H、シングレツト、トリアゾールプ
ロトン）、7.98（1H、シングレツト、トリア
ゾールプロトン）、7.30（4H、シングレツ
ト、フエニルプロトン）、6.91（1H、シング
レツト、オレフインプロトン）、4.56（2H、
幅広なシングレツト、水酸基および水酸基の
ついているメチンプロトン）、0.66（9H、シ
ングレツト、ブチルプロトン） 参考例 ２ １―（４―クロロフエニル）―４，４―ジメチ
ル―２―（１，２，４―トリアゾール―１―イ
ル）―１―ペンテン―３―オールの〔―Ｚ〕
異性体の合成（比較化合物、化合物番号１※） 下記NMRスペクトルで特徴付けられる１―
（４―クロロフエニル）―４，４―ジメチル―２
―（１，２，４―トリアゾール―１―イル）―１
―ペンテン―３―オンの〔―Ｚ〕異性体（融点
78〜79℃）2.9ｇ（0.01モル）をメタノール50ml
に溶解した。実施例１と同じく水素化ホウ素ナト
リウムと反応させたのち、同様に処理し、残渣を
四塩化炭素とｎ―ヘキサンの混合液（１：10）か
ら再結晶して2.2ｇ（収率76％）の比較対照化合
物（〔―Ｚ〕異性体）融点116〜117℃を得た。
各化合物の元素分析値およびNMRスペクトルの
結果を示す。 １―（４―クロロフエニル）―４，４―ジメチ
ル―２―（１，２，４―トリアゾール―１―イ
ル）―１―ペンテン―３―オンの〔―Ｚ〕異性
体；
ロトン）、7.98（1H、シングレツト、トリア
ゾールプロトン）、7.30（4H、シングレツ
ト、フエニルプロトン）、6.91（1H、シング
レツト、オレフインプロトン）、4.56（2H、
幅広なシングレツト、水酸基および水酸基の
ついているメチンプロトン）、0.66（9H、シ
ングレツト、ブチルプロトン） 参考例 ２ １―（４―クロロフエニル）―４，４―ジメチ
ル―２―（１，２，４―トリアゾール―１―イ
ル）―１―ペンテン―３―オールの〔―Ｚ〕
異性体の合成（比較化合物、化合物番号１※） 下記NMRスペクトルで特徴付けられる１―
（４―クロロフエニル）―４，４―ジメチル―２
―（１，２，４―トリアゾール―１―イル）―１
―ペンテン―３―オンの〔―Ｚ〕異性体（融点
78〜79℃）2.9ｇ（0.01モル）をメタノール50ml
に溶解した。実施例１と同じく水素化ホウ素ナト
リウムと反応させたのち、同様に処理し、残渣を
四塩化炭素とｎ―ヘキサンの混合液（１：10）か
ら再結晶して2.2ｇ（収率76％）の比較対照化合
物（〔―Ｚ〕異性体）融点116〜117℃を得た。
各化合物の元素分析値およびNMRスペクトルの
結果を示す。 １―（４―クロロフエニル）―４，４―ジメチ
ル―２―（１，２，４―トリアゾール―１―イ
ル）―１―ペンテン―３―オンの〔―Ｚ〕異性
体；
【表】
NMRスペクトル
8.14（1H、シングレツト、トリアゾールプ
ロトン）、7.98（1H、シングレツト、トリア
ゾールプロトン）、7.22（2H、ダブレツト、
フエニルプロトン、Ｊ＝８Hz）、6.73（2H、
ダブレツト、フエニルプロトン、Ｊ＝８
Hz）、7.49（1H、シングレツト、オレフイン
プロトン）、1.22（9H、シングレツト、ブチ
ルプロトン） １―（４―クロロフエニル）―４，４―ジメチ
ル―２―（１，２，４―トリアゾール―１―イ
ル）―１―ペンテン―３―オールの〔―Ｚ〕異
性体；
ロトン）、7.98（1H、シングレツト、トリア
ゾールプロトン）、7.22（2H、ダブレツト、
フエニルプロトン、Ｊ＝８Hz）、6.73（2H、
ダブレツト、フエニルプロトン、Ｊ＝８
Hz）、7.49（1H、シングレツト、オレフイン
プロトン）、1.22（9H、シングレツト、ブチ
ルプロトン） １―（４―クロロフエニル）―４，４―ジメチ
ル―２―（１，２，４―トリアゾール―１―イ
ル）―１―ペンテン―３―オールの〔―Ｚ〕異
性体；
【表】
NMRスペクトル
7.92（シングレツト、トリアゾールプロト
ン）、7.77（1H、シングレツト、トリアゾー
ルプロトン）、7.05（2H、ダブレツト、フエ
ニルプロトン、Ｊ＝９Hz）、6.58（2H、ダブ
レツト、フエニルプロトン、Ｊ＝９Hz）、
6.60（1H、シングレツト、オレフインプロ
トン）、4.28（1H、ダブレツト、水酸基の付
いているメチンプロトン、Ｊ＝６Hz）、3.21
（1H、ダブレツト、水酸基のプロトン、Ｊ＝
６Hz）、0.80（9H、シングレツト、ブチルプ
ロトン） なお、本発明に係る化合物は、一般式〔〕で
示される化合物の２種の幾何異性体の一方であ
り、本発明の幾何異性体はさらに２種の光学異性
体を有するが本発明はその何れの光学異性体をも
含むものであることはもちろんである。 本発明に係る化合物の例示を第１表に示した
が、本発明はもちろんこれらに限定されるもので
はない。
ン）、7.77（1H、シングレツト、トリアゾー
ルプロトン）、7.05（2H、ダブレツト、フエ
ニルプロトン、Ｊ＝９Hz）、6.58（2H、ダブ
レツト、フエニルプロトン、Ｊ＝９Hz）、
6.60（1H、シングレツト、オレフインプロ
トン）、4.28（1H、ダブレツト、水酸基の付
いているメチンプロトン、Ｊ＝６Hz）、3.21
（1H、ダブレツト、水酸基のプロトン、Ｊ＝
６Hz）、0.80（9H、シングレツト、ブチルプ
ロトン） なお、本発明に係る化合物は、一般式〔〕で
示される化合物の２種の幾何異性体の一方であ
り、本発明の幾何異性体はさらに２種の光学異性
体を有するが本発明はその何れの光学異性体をも
含むものであることはもちろんである。 本発明に係る化合物の例示を第１表に示した
が、本発明はもちろんこれらに限定されるもので
はない。
【表】
【表】
本発明化合物の利用可能な場面をあげれば、イ
ネやムギ等の穀類の節間伸長抑制による到伏抵抗
性の増大、ダイズ、ワタ等の伸長抑制、芝草の成
長抑制、果樹類の従長枝の抑制、果実の熱期の調
節、開花時期の調節、観賞用作物の矮化による商
品価値向上、生垣の生育抑制、雑草の発芽および
成長抑制などをあげることができる。 本発明化合物の処理方法は、直接植物の茎葉部
に散布しても良いし、播種前または定値前の土壌
に処理しても良い。また植物が生育中の土壌に処
理することも可能である。 通常の施用量は、葉面散布処理の場合は活性成
分１〜5000ppm、好ましくは10〜500ppmの濃度
範囲で目的とする植物の葉面が十分薬液にぬれて
しずくが下に落ちない程度の量で処理される。土
壌処理の場合は、活性成分0.1〜500ｇ／ａ、好ま
しくは１〜50ｇ／ａの処理量で土壌表面に処理す
るか土壌中10cm以内の深さに混層処理する。 本発明の成長調節剤は、原体そのものを散布し
てもよいし、担体および必要に応じて他の補助剤
と混合して、成長調節剤として通常用いられる製
剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、
水和剤、乳剤、フロアブル製剤、水溶液剤、水溶
剤、油懸濁剤等に調整されて使用される。 本発明成長調節剤を調整するのに使用する適当
な固体担体としては、たとえばカオリナイト群、
モンモリロナイト群あるいはアタパルジヤイト群
等で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミキユライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウ
ム、石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、
合成ケイ酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タ
バコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹
脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステ
ルガム、コーバルガム、ダンマルガム等の合成ま
たは天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ
等のワツクス類あるいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、たとえばケロシン、
鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフ
イン系もしくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、
トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、
メチルナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭
素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノク
ロルベンゼン、ｏ―クロルトルエン等の塩素化炭
化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセト
フエノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチ
ル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテー
ト、ジエチレングリコールアセテート、マレイン
酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類、
メタノール、ｎ―ヘキサノール、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノー
ル、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチ
レングリコールエチルエーテル、エチレングリコ
ールフエニルエーテル、ジエチレングリコールエ
チルエーテル、ジエチレングリコールブチルエー
テル等のエーテルアルコール類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒ある
いは水等があげられる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤としては、たとえば非イオン
性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン性
のいずれのものを使用しうるが、通常は非イオン
性および（または）陰イオン性のものが使用され
る。適当な非イオン性界面活性剤としては、たと
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール等の高級アルコールにエ
チレンオキシドを重合付加させたもの、イソオク
チルフエノール、ノニルフエノール等のアルキル
フエノールにエチレンオキシドを重合付加させた
もの、ブチルナフトール、オクチルナフトール等
のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合
付加させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸、
オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを
重合付加させたもの、ステアリルりん酸、ジラウ
リルりん酸等のモノもしくはジアルキルりん酸に
エチレンオキシドを重合付加させたもの、ドデシ
ルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの、ソルビタン
等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよび
それにエチレンオキシドを重合付加させたもの、
エチレンオキシドとプロピレンオキシドを重合付
加させたもの等があげられる。適当な陰イオン性
界面活性剤としては、たとえばラウリル硫酸ナト
リウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン
塩等のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸
ジオクチルエステルナトリウム、２―エチルヘキ
センスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン
酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスル
ホン酸塩等があげられる。 さらに本発明の成長調節剤には、製剤の性状を
改善し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼ
ラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソー
ダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニル
アルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併用
することもできる。 上記の担体および種々の補助剤は、製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞ
れ単独にあるいは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、たとえば有効成分化合物を通常１ない
し25重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、たとえば有効成分化合物を通常２５
ないし90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿
潤剤であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チ
キソトロピー剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤は、たとえば有効成分化合物を通常１ない
し35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.2ないし
1.5mm程度である。 乳剤は、たとえば有効成分化合物を通常５ない
し30重量部含有しており、これに約５ないし20重
量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、
必要に応じて防錆剤が加えられる。 以下に本成長調節剤の配合剤を示す。 配合例１ 粉剤 本発明化合物(1)２部、クレー88部およびタルク
10部をよく粉砕混合すれば主剤含有量２％の粉剤
を得る。 配合例２ 粉剤 本発明化合物(2)３部、クレー67部およびタルク
30部をよく粉砕混合すれば主剤含有量３％の粉剤
を得る。 配合例３ 水和剤 本発明化合物(1)30部、珪藻土45部、ホワイトカ
ーボン20部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３部
および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
２部をよく粉砕混合すれば主剤含有量30％の水和
剤を得る。 配合例４ 水和剤 本発明化合物(3)50部、珪藻土45部、湿潤剤（ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）2.5部お
よび分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
2.5部をよく粉砕混合すれば主剤含有量50％の水
和剤を得る。 配合例５ 乳剤 本発明化合物(1)10部、シクロヘキサノン80部お
よび乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル）10部を混合すれば主剤含有量10％の
乳剤を得る。 配合例６ 粒剤 本発明化合物(3)５重量部、ベントナイト40重量
部、クレー50重量部およびリグニンスルホン酸ナ
トリウム５重量部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合わせた後、造粒乾燥して主剤含有量５
％の粒剤を得る。 次に本発明化合物の植物成長調節剤としての有
用性を明らかにする試験例を述べる。 試験例１ ダイズおよびオオムギに対する草丈抑
制効果 500ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、ポツト上半分の土をとり出し、乳剤形態の供
試化合物の水希釈液10mlを添加し、充分撹拌混合
後もとのポツトに戻し、薬剤処理土壌中にダイス
３粒、オオムギ５粒を播種した。 これを25℃ガラス室内で栽培し、14日後のダイ
スおよびオオムギの草丈を測定した。結果は第２
表に示したが、表中の数値はダイズ２本またはオ
オムギ３本の草丈の平均値を無処理区を100とし
た時の指数（％）を示す。 本発明化合物(1)の〔―Ｅ〕異性体は比較対照
化合物の〔―Ｚ〕化合物に比べて著しく強い草
丈抑制効果を示すことが判明した。なお〔―
Ｅ〕、〔―Ｚ〕化合物ともクロロシスやネクロシ
ス等の薬害は認められずむしろ葉色の濃緑化が認
められた。
ネやムギ等の穀類の節間伸長抑制による到伏抵抗
性の増大、ダイズ、ワタ等の伸長抑制、芝草の成
長抑制、果樹類の従長枝の抑制、果実の熱期の調
節、開花時期の調節、観賞用作物の矮化による商
品価値向上、生垣の生育抑制、雑草の発芽および
成長抑制などをあげることができる。 本発明化合物の処理方法は、直接植物の茎葉部
に散布しても良いし、播種前または定値前の土壌
に処理しても良い。また植物が生育中の土壌に処
理することも可能である。 通常の施用量は、葉面散布処理の場合は活性成
分１〜5000ppm、好ましくは10〜500ppmの濃度
範囲で目的とする植物の葉面が十分薬液にぬれて
しずくが下に落ちない程度の量で処理される。土
壌処理の場合は、活性成分0.1〜500ｇ／ａ、好ま
しくは１〜50ｇ／ａの処理量で土壌表面に処理す
るか土壌中10cm以内の深さに混層処理する。 本発明の成長調節剤は、原体そのものを散布し
てもよいし、担体および必要に応じて他の補助剤
と混合して、成長調節剤として通常用いられる製
剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、
水和剤、乳剤、フロアブル製剤、水溶液剤、水溶
剤、油懸濁剤等に調整されて使用される。 本発明成長調節剤を調整するのに使用する適当
な固体担体としては、たとえばカオリナイト群、
モンモリロナイト群あるいはアタパルジヤイト群
等で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミキユライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウ
ム、石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、
合成ケイ酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タ
バコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹
脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステ
ルガム、コーバルガム、ダンマルガム等の合成ま
たは天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ
等のワツクス類あるいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、たとえばケロシン、
鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフ
イン系もしくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、
トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、
メチルナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭
素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノク
ロルベンゼン、ｏ―クロルトルエン等の塩素化炭
化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセト
フエノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチ
ル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテー
ト、ジエチレングリコールアセテート、マレイン
酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類、
メタノール、ｎ―ヘキサノール、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノー
ル、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチ
レングリコールエチルエーテル、エチレングリコ
ールフエニルエーテル、ジエチレングリコールエ
チルエーテル、ジエチレングリコールブチルエー
テル等のエーテルアルコール類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒ある
いは水等があげられる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤としては、たとえば非イオン
性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン性
のいずれのものを使用しうるが、通常は非イオン
性および（または）陰イオン性のものが使用され
る。適当な非イオン性界面活性剤としては、たと
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール等の高級アルコールにエ
チレンオキシドを重合付加させたもの、イソオク
チルフエノール、ノニルフエノール等のアルキル
フエノールにエチレンオキシドを重合付加させた
もの、ブチルナフトール、オクチルナフトール等
のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合
付加させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸、
オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを
重合付加させたもの、ステアリルりん酸、ジラウ
リルりん酸等のモノもしくはジアルキルりん酸に
エチレンオキシドを重合付加させたもの、ドデシ
ルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの、ソルビタン
等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよび
それにエチレンオキシドを重合付加させたもの、
エチレンオキシドとプロピレンオキシドを重合付
加させたもの等があげられる。適当な陰イオン性
界面活性剤としては、たとえばラウリル硫酸ナト
リウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン
塩等のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸
ジオクチルエステルナトリウム、２―エチルヘキ
センスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン
酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスル
ホン酸塩等があげられる。 さらに本発明の成長調節剤には、製剤の性状を
改善し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼ
ラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソー
ダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニル
アルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併用
することもできる。 上記の担体および種々の補助剤は、製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞ
れ単独にあるいは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、たとえば有効成分化合物を通常１ない
し25重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、たとえば有効成分化合物を通常２５
ないし90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿
潤剤であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チ
キソトロピー剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤は、たとえば有効成分化合物を通常１ない
し35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.2ないし
1.5mm程度である。 乳剤は、たとえば有効成分化合物を通常５ない
し30重量部含有しており、これに約５ないし20重
量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、
必要に応じて防錆剤が加えられる。 以下に本成長調節剤の配合剤を示す。 配合例１ 粉剤 本発明化合物(1)２部、クレー88部およびタルク
10部をよく粉砕混合すれば主剤含有量２％の粉剤
を得る。 配合例２ 粉剤 本発明化合物(2)３部、クレー67部およびタルク
30部をよく粉砕混合すれば主剤含有量３％の粉剤
を得る。 配合例３ 水和剤 本発明化合物(1)30部、珪藻土45部、ホワイトカ
ーボン20部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３部
および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
２部をよく粉砕混合すれば主剤含有量30％の水和
剤を得る。 配合例４ 水和剤 本発明化合物(3)50部、珪藻土45部、湿潤剤（ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）2.5部お
よび分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
2.5部をよく粉砕混合すれば主剤含有量50％の水
和剤を得る。 配合例５ 乳剤 本発明化合物(1)10部、シクロヘキサノン80部お
よび乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル）10部を混合すれば主剤含有量10％の
乳剤を得る。 配合例６ 粒剤 本発明化合物(3)５重量部、ベントナイト40重量
部、クレー50重量部およびリグニンスルホン酸ナ
トリウム５重量部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合わせた後、造粒乾燥して主剤含有量５
％の粒剤を得る。 次に本発明化合物の植物成長調節剤としての有
用性を明らかにする試験例を述べる。 試験例１ ダイズおよびオオムギに対する草丈抑
制効果 500ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、ポツト上半分の土をとり出し、乳剤形態の供
試化合物の水希釈液10mlを添加し、充分撹拌混合
後もとのポツトに戻し、薬剤処理土壌中にダイス
３粒、オオムギ５粒を播種した。 これを25℃ガラス室内で栽培し、14日後のダイ
スおよびオオムギの草丈を測定した。結果は第２
表に示したが、表中の数値はダイズ２本またはオ
オムギ３本の草丈の平均値を無処理区を100とし
た時の指数（％）を示す。 本発明化合物(1)の〔―Ｅ〕異性体は比較対照
化合物の〔―Ｚ〕化合物に比べて著しく強い草
丈抑制効果を示すことが判明した。なお〔―
Ｅ〕、〔―Ｚ〕化合物ともクロロシスやネクロシ
ス等の薬害は認められずむしろ葉色の濃緑化が認
められた。
【表】
試験例２ オオムギの節間伸長抑制効果
オオムギ（品種五畝四石）を11月20日に圃場に
播種し、翌年の４月４日に１回また４月４日と４
月24日の２回、化合物(1)の乳剤希釈液を茎葉散布
処理した。 ５月28日に各処理区を刈取り各区30本の麦稈の
節間長を測定した。結果は第３表のごとく化合物
(1)処理区は無処理区に比べて第４，第５節間を中
心に節間が著しく短縮し、トータルの稈長も抑制
された。 なお黄化や不稔等の薬害は全く認められなかつ
た。
播種し、翌年の４月４日に１回また４月４日と４
月24日の２回、化合物(1)の乳剤希釈液を茎葉散布
処理した。 ５月28日に各処理区を刈取り各区30本の麦稈の
節間長を測定した。結果は第３表のごとく化合物
(1)処理区は無処理区に比べて第４，第５節間を中
心に節間が著しく短縮し、トータルの稈長も抑制
された。 なお黄化や不稔等の薬害は全く認められなかつ
た。
【表】
試験例 ８
素焼の４寸鉢に海砂と山土とピートからなる合
成土壌500ｇをつめてポツトマム（品種はスノー
リツジ）を栽培し、定値後２週間目にピンチを行
ない、３本仕立として新芽が伸びてから、ピンチ
２週間後に、本発明化合物の所定濃度希釈液を施
用し、薬剤処理後42日目に成長抑制効果を調査し
た。その結果を第４表に示す。 なお、効果の評価は薬剤処理時のポツトマムの
草丈をあらかじめ測定しておき、処理後42日目の
草丈との差から、この間の伸丈を算出し、無処理
区の伸丈を100としたときの伸丈指数で表示し
た。値は３連の平均値を示す。
成土壌500ｇをつめてポツトマム（品種はスノー
リツジ）を栽培し、定値後２週間目にピンチを行
ない、３本仕立として新芽が伸びてから、ピンチ
２週間後に、本発明化合物の所定濃度希釈液を施
用し、薬剤処理後42日目に成長抑制効果を調査し
た。その結果を第４表に示す。 なお、効果の評価は薬剤処理時のポツトマムの
草丈をあらかじめ測定しておき、処理後42日目の
草丈との差から、この間の伸丈を算出し、無処理
区の伸丈を100としたときの伸丈指数で表示し
た。値は３連の平均値を示す。
【表】
試験例４ 芝生の成長抑制試験
５千分の１アールワグネルポツトに山土とピー
トを３：１に混合した合成土壌をつめて12月６日
に高麗芝を移植した。 30℃温室中で栽培し、施肥、芝刈りを数回くり
返し、芝の生育が均一になつてのち５月９日芝刈
り直後に薬剤処理を行なつた。 薬剤は乳剤形態の水希釈液を用い、ポツト当り
10mlの量をハンドスプレーヤーで処理した。 ６月２日に芝草の伸長量を測定し、効果の判定
をした。結果は第５表に無処理区の伸びを100と
したときの指数で示したが、本発明化合物の芝草
伸長抑制効果は明らかであつた。
トを３：１に混合した合成土壌をつめて12月６日
に高麗芝を移植した。 30℃温室中で栽培し、施肥、芝刈りを数回くり
返し、芝の生育が均一になつてのち５月９日芝刈
り直後に薬剤処理を行なつた。 薬剤は乳剤形態の水希釈液を用い、ポツト当り
10mlの量をハンドスプレーヤーで処理した。 ６月２日に芝草の伸長量を測定し、効果の判定
をした。結果は第５表に無処理区の伸びを100と
したときの指数で示したが、本発明化合物の芝草
伸長抑制効果は明らかであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子を、ｎは０，１また
は２を意味する。〕 で示されるケトン化合物の２つの幾何異性体のう
ち、オレフインプロトンがNMRスペクトル（重
クロロホルム溶液）上、より高磁場側に現われる
幾何異性体を還元して得られる一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子を、ｎは０，１また
は２を意味する。〕 で示される一方の幾何異性体化合物またはその塩
を有効成分として含有することを特徴とする植物
成長調節剤。
Priority Applications (24)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10054779A JPS5625105A (en) | 1979-08-06 | 1979-08-06 | Plant growth regulator and herbicide containing geometrical isomer of triazole compound or its salt as effective component |
| US06/130,108 US4554007A (en) | 1979-03-20 | 1980-03-13 | Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant |
| BR8001617A BR8001617A (pt) | 1979-03-20 | 1980-03-18 | Isomero geometrico de 1-substuido-1-triazolil estirenos, e sua producao e uso como fungicida, herbicida e/ou regulador do crescimento da planta |
| NZ193168A NZ193168A (en) | 1979-03-20 | 1980-03-18 | Certain geometric isomers of 1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-hydrocarbylpropan-3-ols |
| IT48189/80A IT1143014B (it) | 1979-03-20 | 1980-03-18 | Isomeri geometrici di 1-sostituiti-1-triazolistireni aventi attivita' fungicida diserbante e regolatrice della crescita delle piante e procedimento per la loro preparazione |
| CA000347897A CA1154449A (en) | 1979-03-20 | 1980-03-18 | Geometrical isomer of 1-substituted-1- triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant |
| ES489674A ES8103739A1 (es) | 1979-03-20 | 1980-03-18 | Un procedimiento para preparar 1-triazolilestirenos susti- tuidos en posicion 1 |
| FR8006155A FR2460939B1 (fr) | 1979-03-20 | 1980-03-19 | Isomeres geometriques de 1-triazolylstyrenes 1-substitues, leurs intermediaires de synthese, leur production et leur utilisation en agriculture et horticulture |
| AU56571/80A AU536825B2 (en) | 1979-03-20 | 1980-03-19 | Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolyl-styrenes |
| IL59671A IL59671A (en) | 1979-03-20 | 1980-03-19 | Geometrical isomers of 1-substituted-1-triazolylstyrenes and their production and use as herbicides and/or plant growth regulants |
| HU80652A HU186281B (en) | 1979-03-20 | 1980-03-19 | Fungicide, herbicide and control preparation of plant growing and process for producing 1-subsituted-1-triazoly-styrene derivatives used for same |
| DK118580A DK157811C (da) | 1979-03-20 | 1980-03-19 | Geometriske isomere af 1-substituerede-1-triazolylstyrener, mellemprodukt til brug ved deres fremstilling og fungicid, herbicid og/eller plantevaekstregulator indeholdende de geometriske isomere |
| PL1980222822A PL123010B1 (en) | 1979-03-20 | 1980-03-19 | Fungicidal, herbicidal and/or plant growth regulating agent and method of manufacture of novel derivatives of triazole |
| CH217080A CH644851A5 (de) | 1979-03-20 | 1980-03-19 | Geometrische e-isomere von in 1-stellung substituierten 1-triazolylstyrolen. |
| AR280359A AR226305A1 (es) | 1979-03-20 | 1980-03-19 | Isomero geometrico del-fenil-2-triazol(1,2,4)-propen-3-ol util como herbicida y regulador del crecimiento vegetal |
| CS801903A CS241472B2 (cs) | 1979-03-20 | 1980-03-19 | Fungicidní prostředek, herbicidní prostředek a/nebo prostředek ovlivňující růst rostlin |
| YU766/80A YU42969B (en) | 1979-03-20 | 1980-03-19 | Process for producing geometric isomers of 1-substituted-1-triazolyl styroles |
| DE19803010560 DE3010560A1 (de) | 1979-03-20 | 1980-03-19 | Geometrische isomere von triazolverbindungen und diese enthaltende fungizide, herbizide und/oder das pflanzenwachstum steuernde mittel |
| GB8009190A GB2046260B (en) | 1979-03-20 | 1980-03-19 | Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes and their production and use as fungicides herbicides and/or plant growth regulations |
| NL8001658A NL192791C (nl) | 1979-03-20 | 1980-03-20 | In hoofdzaak zuiver geometrisch isomeer van op de 1-plaats gesubstitueerde 1-triazolystyrenen, werkwijzen ter bereiding ervan, alsmede de toepassing als fungicide, herbicide en/of plantengroei-regelingsmiddel. |
| US06/772,429 US4749716A (en) | 1979-03-20 | 1985-09-04 | Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolystyrenes |
| MY898/87A MY8700898A (en) | 1979-03-20 | 1987-12-30 | Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolystyrenes, and their production and use as fungicides herbicides and/or plant growth regulants |
| SU4895674 RU2043026C1 (ru) | 1979-08-06 | 1991-06-24 | Композиция для замедления роста культурных растений |
| LVP-92-391A LV10023B (en) | 1979-03-20 | 1992-12-22 | Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10054779A JPS5625105A (en) | 1979-08-06 | 1979-08-06 | Plant growth regulator and herbicide containing geometrical isomer of triazole compound or its salt as effective component |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5625105A JPS5625105A (en) | 1981-03-10 |
| JPS6232163B2 true JPS6232163B2 (ja) | 1987-07-13 |
Family
ID=14276964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10054779A Granted JPS5625105A (en) | 1979-03-20 | 1979-08-06 | Plant growth regulator and herbicide containing geometrical isomer of triazole compound or its salt as effective component |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5625105A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03108793U (ja) * | 1990-02-22 | 1991-11-08 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0657642B2 (ja) * | 1985-03-05 | 1994-08-03 | 住友化学工業株式会社 | 切花の保存方法 |
| JP2560345B2 (ja) * | 1987-09-22 | 1996-12-04 | 住友化学工業株式会社 | 農薬粒剤の製造法 |
| JPH01153024A (ja) * | 1987-12-09 | 1989-06-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | ミニチュア植物の裁培法 |
| JP3586895B2 (ja) * | 1994-08-24 | 2004-11-10 | 住友化学工業株式会社 | ダイズの増収方法 |
| AU2009247547B2 (en) * | 2008-05-13 | 2013-10-10 | Cosmo Trade & Service Co., Ltd. | Agent for improving lawn grass qualities |
-
1979
- 1979-08-06 JP JP10054779A patent/JPS5625105A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03108793U (ja) * | 1990-02-22 | 1991-11-08 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5625105A (en) | 1981-03-10 |
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