JPH0588224B2

JPH0588224B2 -

Info

Publication number: JPH0588224B2
Application number: JP16376585A
Authority: JP
Inventors: Takayuki Ueda; Tadashi Murakami; Junzo Hizuka; Itsuro Nakanishi; Yasuhiko Kondo; Makoto Ozasa; Toshimitsu Endo
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1985-07-24
Filing date: 1985-07-24
Publication date: 1993-12-21
Also published as: JPS6222760A

Description

【発明の詳細な説明】

この発明は、一般式

【式】（式中、R¹はCOOR⁴またはOR⁵を示し、R⁴は
水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、
R⁵は水素原子または低級アルカノイル基を示す。
R²およびR³は低級アルキル基を示す。Ｘおよび
Ｙは同一または異なり酸素原子、硫黄原子または
＝NR⁶を示し、R⁶は水素原子または低級アルキ
ル基を示す。但しＸおよびＹが同時に酸素原子で
あることはない。）を有する新規なイソインドリ
ン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺
菌剤に関するものである。前記一般式（）の定義において、低級アルキ
ル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−
ブチルまたはｔ−ブチルのような炭素数１ないし
４個を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル基
があげられ、又アルキル基としては上記の低級ア
ルキル基の他、オクチルまたはドデシルのような
炭素数１ないし12個を有する直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基があげられる。低級アルカノイル
基としては、アセチル、プロピオニン、ブチニ
ル、イソブチリルまたはバレリルのような炭素数
２ないし５のアルカノイル基があげられる。アリ
ール基としては例えばフエニル、または３−メト
キシフエニル基があげられる。この発明の新規イソインドリン誘導体として
は、例えば次のものがあげられる。１２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５
−カルボキシ−３−チオキソ−１−イソインド
リノン２２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−６
−カルボキシ−３−チオキソ−１−イソインド
リノン３２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５
−メトキシカルボニル−３−チオキソ−１−イ
ソインドリノン４２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−６
−メトキシカルボニル−３−チオキソ−１−イ
ソインドリノン５２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５
−カルボキシイソインドリン−１，３−ジチオ
ン６２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５
−メトキシ−カルボニルイソインドリン−１，
３−ジオチン７２−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニ
ル）−５−ヒドロキシ−３−チオキソ−１−イ
ソインドリノン８２−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニ
ル）−６−ヒドロキシ−３−チオキソ−１−イ
ソインドリノン９２−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニ
ル）−５−アセトキシ−３−チオキソ−１−イ
ソインドリノン 10 ２−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニ
ル）−６−アセトキシ−３−チオキソ−１−イ
ソインドリノン 11 ２−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニ
ル）−５−アセトキシイソインドリン−１，３
−ジチオン 12 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５
−カルボキシ−３−イミノ−１−イソインドリ
ノン 13 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−６
−カルボキシ−３−イミノ−１−イソインドリ
ノン 14 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５
−メトキシカルボニル−３−イミノ−１−イソ
インドリノン 15 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−６
−メトキシカルボニル−３−イミノ−１−イソ
インドリノン 16 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５
−メトキシカルボニル−３−メチルイミノ−１
−イソインドリノン 17 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−６
−メトキシカルボニル−３−メチルイミノ−１
−イソインドリノン 18 ２−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニ
ル）−５−ヒドロキシ−３−イミノ−１−イソ
インドリノン 19 ２−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニ
ル）−６−ヒドロキシ−３−イミノ−１−イソ
インドリノン 20 ２−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニ
ル）−５−ヒドロキシ−３−メチルイミノ−１
−イソインドリノン 21 ２−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニ
ル）−６−ヒドロキシ−３−メチルイミノ−１
−イソインドリノン 22 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５
−ブトキシカルボニル−３−チオキソ−１−イ
ソインドリノン 23 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−６
−ブトキシカルボニル−３−チオキソ−１−イ
ソインドリノン 24 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５
−ブトキシカルボニルイソインドリン−１，３
−ジチオン 25 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５
−ブトキシカルボニル−３−メチルイミノ−１
−イソインドリノン 26 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−６
−ブトキシカルボニル−３−メチルイミノ−１
−イソインドリノン 27 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５
−ドデシルオキシカルボニル−３−チオキソ−
１−イソインドリノン 28 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−６
−ドデシルオキシカルボニル−３−チオキソ−
１−イソインドリノン 29 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５
−ドデシルオキシカルボニル−３−イミノ−１
−イソインドリノン 30 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−６
−ドデシルオキシカルボニル−３−イミノ−１
−イソインドリノン 31 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５
−（３−メトキシフエノキシカルボニル）−３−
チオキソ−１−イソインドリノン 32 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−６
−（３−メトキシフエノキシカルボニル）−３−
チオキソ−１−イソインドリノン 33 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５
−（３−メトキシフエノキシカルボニル）−イソ
インドリノン−１，３−ジチオン 34 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５
−（３−メトキシフエノキシカルボニル）−３−
メチルイミノ−１−イソインドリノン 35 ２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−６
−（３−メトキシフエノキシカルボニル）−３−
メチルイミノ−１−イソインドリノンこの発明による新規化合物（）は次に示す方
法によつて製造することができる。

【化】（式中、R⁶はCOOR⁷またはOR⁸を示し、R⁷は
低級アルキル基を示し、R⁸は低級アルカノイル
基を示す。R⁹はCOOHまたはOHを示す。R²，
R³及びR⁴は前記と同意義を示す。）工程１は式１〜１で表わされるイソインドリン−
１，３−ジオン類とラヴエソン（LAWESSON）
試薬または五硫化リンとを適当な溶媒中反応させ
る工程である。溶媒としては、反応に関与しない
ものであれば特に限定はないが、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳普族炭化水素
類、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類をあげることができる。反応は通常加熱
下で行なうのがよく、40〜150℃で30分ないし20
時間を要する。特に反応が進行しにくい場合に
は、触媒量のジメチルホルムアミドを添加するこ
とにより反応時間を短縮することが可能である。工程２は化合物IaまたはIa′を加水分解する工
程であり適当な溶媒中、ハロゲン化水素酸、好ま
しくは濃臭化水素酸の存在下で加熱して行なわれ
る。適当な溶媒としては例えばジメチルイミダゾ
ロン、酢酸／水、ジオキサン等があげられる。工程３及び工程４は工程１または工程２で得ら
れたIa、またはIa″をアミン類と適当な溶媒中反
応させて、Iaに導く工程である。溶媒としては
反応に関与しないものであれば特に限定はない
が、好ましくは塩化メチレンのようなハロゲン化
炭化水素類またはメタノール、エタノールのよう
なアルコール類である。反応は通常室温ないし加
温下に進行し１時間ないし５日間を要する。なお、上記の工程１において、２個のカルボニ
ル基の一方のみがチオカルボニル化される場合
は、基R⁶の置換位置は、いずれがチオカルボニ
ル化されたかにより変動する。上記の方法により得られる本発明の式（）の
化合物は、農園芸用殺菌剤として、土壌施用また
は茎葉散布によつて植物の病気に対して治療的か
つ保護的効果を示す。とくに、アブラナ科植物に
発生して、従来防除が困難であつた根こぶ病に卓
効を示す。本発明の化合物は、また、稲作の重要
病害である絞枯病に有効であり、かつ、リゾクト
ニア菌に起因するビート、棉、ウリ類等の各種作
物の苗立枯病にも有効である。本発明の化合物は、担体および必要に応じて他
の補助剤と混合して、農園芸用殺菌剤として通常
用いられる製剤形態、例えば、粉剤、粗粉剤、微
粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、等
に調製されて使用される。ここでいう担体とは、
処理すべき部位へ有効成分化合物の到達性を助
け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あるいは
取り扱いを容易にするために、農園芸用殺菌剤中
に混合される合成または天然の無機または有機物
質を意味する。適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタパルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミユキライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーバルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトレール、オクチルナフトレール等のア
ルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付加
させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合
付加させたもの、ステアリルりん酸、ジラウリル
りん酸等のモルもしくはジアルキルりん酸にエチ
レンオキシドを重合付加させたもの、ドデシルア
ミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の
多価アルコールの高級脂肪族エステルおよびそれ
にエチレンオキシドを重合付加させたもの、エチ
レンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加さ
せたもの等があげられる。適当な陰イオン性界面
活性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリ
ウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩
等のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジ
オクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセ
ンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。さらに、本発明の農園芸用殺菌剤には製剤の性
状を改善し、生物効果を高める目的で、カゼイ
ン、ゼラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸
ソーダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセ
ルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビ
ニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤、
例えば活性炭、サイクロデキストリン、固型パラ
フインまたはステアリン酸のような高級脂肪酸等
を併用することもできる。上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独あるいは組合わせて適宜使用される。粉剤は、例えば有効成分化合物を通常0.1ない
し25重量部含有し、残部は固体担体である。水和剤は、例えば有効成分化合物を通常５ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等が加えられる。粉剤は、例えば有効成分化合物を通常0.1ない
し35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.05なしし
1.7mm程度である。乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし
50重量部含有しており、これに約５ないし20重量
部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じてその他補助剤が加えられる。このようにして種々の剤型に調製された本発明
の農園芸用殺菌剤を、たとえば、畑地または水田
において農作物に病気の発生する前または発生後
に作物の茎葉に散布、または土壌もしくは水面に
施用するときは、10aあたり有効成分として１な
いし5000ｇ好ましくは10〜1000ｇを投ずることに
より、有効に病害を防除することができる。また、本発明の農園芸用殺菌剤を種子処理、た
とえば種子粉衣剤として使用するときは、種子重
量あたり有効成分として0.01％〜２％好ましくは
0.1〜0.5％を粉衣することにより、有効に土壌、
もしくは種子伝染性病害を防除できる。本発明の農園芸用殺菌剤は、殺菌スペクトラム
を広げるために他の農園芸用殺菌剤が配合される
ことは好ましく、場合によつては相乗効果を期待
することもできる。このような他の殺菌剤の例としては、たとえ
ば、チオフアネート、チオフアネートメチル、ペ
ノミル、カルベンダゾール、ハイメキサゾール、
テクロフタラム、クロロタロニル、フエンチンハ
イドロキサイド、キヤプタン、キヤプタホル、サ
ーラム、エデイフエンホス、トリシクラゾール、
IBP，PCNB、フサライド、カスガマイシン、ビ
ンクロゾリン、プロシミドン、イソプロチオラ
ン、プロペナゾール、ピロキロン、クロベンチア
ゾン（Ｓ−1901）、メタラキシル、エクロメゾー
ル、イプロジオン、プロピコナゾール、エコタナ
ゾール、トリアジメホン、ブロクロラツツ、４−
メチルスルホニルオキシフエニル、Ｎ−メチルチ
オールカーバメート（NK−191）、Ｎ−（１−ブ
トキシ−２，２，２−トリクロロエチル）サリシ
ルアミド（NK−483）ダゾメツト等の殺菌剤が
あげられるが、これらに限られるものではない。
さらに必要に応じて、他の殺虫剤、たとえば、イ
ソキサチオン、フエニトロチオン、ダイアジノ
ン、トリクロルホン、ダイスルホトン、アセフエ
ート、カルバリール、プロポクシユア、メソミ
ル、チオシクラム、カルタツプ、プレスリン、ア
レスリン、フエンバレレート等、また殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調節剤、殺線虫剤、殺バクテリ
ア剤、土壌改良剤、改良資材、ペーパーポツト、
合成培土、堆肥もしくは化学肥料等と適宜混合し
て使用することもできる。本発明の農園芸用殺菌剤と、特に稲栽培上にお
けるイモチ、ごま葉枯れ、白葉枯病剤やメイ虫、
ウンカおよび／またはヨコバイ駆除剤との配合は
省力化のメリツトが大きい。同時防除剤として本
発明の殺菌剤と配合しうる薬剤は前記した通りで
ある。配合量は防除の対象および製剤形態によつ
て異なり、防除に必要な有効成分量を含有させる
よう調製して使用される。次に、この発明の新規なイソインドリン誘導体
の製法を実施例を示して更に詳細に説明する実施例１２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５−
メトキシカルボニルイソインドリン−１，３−
ジチオンおよび２−（２，６−ジイソプロピル
フエニル）−５−メトキシカルボニル−３−チ
オキソ−１−イソインドリノンまたは２−（２，
６−ジイソプロピルフエニル）−６−メトキシ
カルボニル−３−チオキソ−１−イソインドリ
ノン（化合物番号６および３または４）２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５−
メトキシカルボニルイソインドリン−１，３−ジ
オン２ｇ、五硫化リン２ｇおよび乾燥トルエン20
mlの懸濁液を攪拌下20時間加熱還流した。反応終
了後、反応混合物に酢酸エチル60mlを加えて過
し、残渣を酢酸エチル（20ml×５）で洗浄し、洗
液を先の液と合せて水洗した後、乾燥した。溶
媒留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイー（展開溶媒：トルエン）に付し分画精製す
ると融点188〜190℃の２−（２，６−ジイソプロ
ピルフエニル）−５−メトキシカルボニルイソイ
ンドリン−１，３−ジチオン0.26ｇおよび融点
163〜165℃の２−（２，６−ジイソプロピルフエ
ニル）−５−メトキシカルボニル−３−チオキソ
−１−イソインドリノンまたは２−（２，６−ジ
イソプロピルフエニル）−６−メトキシカルボニ
ル−３−チオキソ−１−イソインドリノン1.0ｇ
が得られた。実施例２２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５−
カルボキシ−３−チオキソ−１−イソインドリ
ノンまたは２−（２，６−ジイソプロピルフエ
ニル）−６−カルボキシ−３−チオソ−１−イ
ソインドリノン（化合物番号１または２）２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５−
メトキシカルボニル−３−チオキソ−１−イソイ
ンドリノンまたは２−（２，６−ジイソプロピル
フエニル）−６−メトキシカルボニル−３−チオ
キソ−１−イソインドリノン1.34ｇをジメチルイ
ミダゾリノン５mlに溶解させた後47％臭化水素酸
水溶液３mlを加えて130〜140℃で３時間加熱攪拌
した。放冷後、反応混合物を過し、水約100ml
で洗浄後、乾燥すると赤色固形物が得られた。こ
のものをシリカゲルカラムクロマトグラフイー
（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に
付し精製すると融点210〜214℃の目的化合物1.2
ｇが得られた。上記実施例１または２の方法に準じて次の化合
物が製造された。例示化合物NO 融点（℃）５ 248〜250 ７または８ 190〜193 ９または10 59.5〜65.5 11 97.5〜100 実施例３２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５−
カルボキシ−３−イミノ−１−イソインドリノ
ンまたは２−（２，６−ジイソプロピルフエニ
ル）−６−カルボキシ−３−イミノ−１−イソ
インドリノン（化合物番号12または13）２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−５−
カルボキシ−３−チオキソ−１−イソインドリノ
ンまたは２−（２，６−ジイソプロピルフエニル）
−６−カルボキシ−３−チオキソ−１−イソイン
ドリン0.5ｇを塩化メチレン５mlに溶解した後濃
アンモニア水２mlを加え、室温にて４日間攪拌し
た。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフイー（展開溶
媒：ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝50：50：１）
に付し精製すると融点281〜283℃の目的化合物64
mgが得られた。上記実施例３の方法に準じて次の化合物が製造
された。例示化合物NO 融点（℃） 14または15 149〜151 16または17 202〜203 次に本発明の農園芸用殺菌剤の製造例をあげ
る。文中、単に部とあるのは全て重量部を意味す
る。製剤例１粉剤化合物番号12または13の化合物2.5部、タルク
47.5部、クレー47部及びホワイトカーボン３部を
混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで粉砕し
て粉剤を得た。製剤例２粒剤化合物番号１または２の化合物５部、ベントナ
イト20部、リグニンスルホン酸カルシウム１部及
びクレー74部を混合し、適量の水を加え練合し、
スクリユー押出型造粒機により造粒後乾燥整粒し
て粒剤を得た。製剤例３水和剤化合物番号６の化合物50部、ホワイトカーボン
５部、ソルホールAC−2495G（東邦化学社商品
名）５部及びクレー40部を混合機中で均一に混合
し、ハンマーミルで粉砕して水和剤を得た。製剤例４乳剤化合物番号12または13の化合物10部、キシレン
10部、バラコールPS−２（日本乳化剤社商品名）
12部及びシクロヘキサノン68部を混合し、均一に
溶解させて乳剤を得た。次に本発明の化合物の農園芸用殺菌剤としての
効果を示す試験例をあげる。試験例１白菜根こぶ病防除試験（土壌混和）根こぶ病（病原菌Plasmodiophra brassicae）
に罹病した白菜根を粉砕して土壌に混合し、根こ
ぶ病菌汚染土壌を作成した。その病原菌汚染土壌
に供試化合物を対土12.5ppmとなるように混和し
て300ml容ポツトに入れ、白菜種子（品種無双）
を播種した（１ポツトに５粒播種し、出芽後１本
仕立とした）。温室内で45日間育苗した後抜き取
り、根部の発病程度を下記の基準で調査し、１区
５ポツトの平均発病程度として第１表に示した。発病程度０根こぶを着生しない〃１側根に根こぶを作るが小さく少い。〃２側根に小さな根こぶを沢山作る、あるいは大きな根こぶを作る〃３主根に小さな根こぶを作る、側根の根こぶは少ない〃４主根に大きな根こぶを作る、側根の根こぶは中程度〃５主根・側根に大きな根こぶを沢山作る

【表】実施例２稲もんがれ病防除試験（予防散布）４〜５葉期の稲苗（品種：日本晴）に３ポツト
50mlあて300ppmの供試薬液を散布し、24時間室
温に放置した後、予めもんがれ病菌
（Rhizoctonia solani）を培養したえんばく粒を
稲の茎際に４〜５粒置き、25〜27℃の湿室に移し
菌接種７日後に発病の程度を病班形成の高さ
（cm）によつて調査した。その結果を第２表に示
す。

【表】実施例３キユウリ苗立枯病防除試験（土壌潅
注）フスマに28℃で２週間培養した苗立枯病菌
（Rhizoctonia solani）を土壌に均一に混合し、
この土壌を径12cmのポツトに入れ、キユウリ（品
種：相模半白）を20粒ずつ播種したのち、上から
250ppmの供試薬液を３／m²の割合で潅注した。
鉢を25℃の温室に２週間保ち、苗立枯病の発病苗
数（本）を調査した。１区３連制とし、その合計
値を第３表に示す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式【式】（式中、R¹はCOOR⁴またはOR⁵を示し、R⁴は
水素原子またはアルキル基を示し、R⁵は水素原
子または低級アルカノイル基を示す。R²および
R³は低級アルキル基を示す。ＸおよびＹは同一
または異なり酸素原子、硫黄原子または＝NR⁶
を示し、R⁶は水素原子または低級アルキル基を
示す。但しＸおよびＹが同時に酸素原子であるこ
とはない。）で表わされるイソインドリノン誘導
体またはその塩。２一般式【式】（式中、R¹はCOOR⁴またはOR⁵を示し、R⁴は
水素原子またはアルキル基を示し、R⁵は水素原
子または低級アルカノイル基を示す。R²および
R³は低級アルキル基を示す。ＸおよびＹは同一
または異なり酸素原子、硫黄原子または＝NR⁶
を示し、R⁶は水素原子または低級アルキル基を
示す。但しＸおよびＹが同時に酸素原子であるこ
とはない。）で表わされるイソインドリン誘導体
またはその塩を有効成分とする農園芸用殺菌剤。