JPS6056928A - 芳香族ヨ−ド化合物の製造法 - Google Patents
芳香族ヨ−ド化合物の製造法Info
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- JPS6056928A JPS6056928A JP58162637A JP16263783A JPS6056928A JP S6056928 A JPS6056928 A JP S6056928A JP 58162637 A JP58162637 A JP 58162637A JP 16263783 A JP16263783 A JP 16263783A JP S6056928 A JPS6056928 A JP S6056928A
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- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
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- C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
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- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
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- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
芳香族ヨード化合物は、比較的温和な反応条件下で、加
アンモニア分解、カルボキシル化反応等が容易に起り、
多種多様の有用なファインケミカルズヘ変換可能である
。
アンモニア分解、カルボキシル化反応等が容易に起り、
多種多様の有用なファインケミカルズヘ変換可能である
。
そこで９本発明者は、経済的でしかも選択性の良い芳香
族化合物のヨード化反応について鋭意検討した結果、酸
化剤として非常に安価で取扱いの容易な二酸化窒素を使
用することにより芳香族ヨード化合物の選択性の良い経
済的な製造法を見出した。
族化合物のヨード化反応について鋭意検討した結果、酸
化剤として非常に安価で取扱いの容易な二酸化窒素を使
用することにより芳香族ヨード化合物の選択性の良い経
済的な製造法を見出した。
従来、芳香族化合物のヨード化反応としてす鳥酸化剤と
して過硫酸カリウムを用いる方法（’Ｉｔ開昭４９．−
１４５ｚ７）、ａ硫酸−濃硝酸を用イル方法（Ｊ、 Ｏ
ｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 、Ｖｏｌ、 ４２ 、 Ｎｆ１２
５ 、４０４９（１９７７）） ； ） ＩＪフルオロ
酢酸銀を用いる方法（Ｊ、 Ａｍｅｒ、 Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、 、 Ｖｏｌ、 ７３ 、１３６２ （１９５
１） 。
して過硫酸カリウムを用いる方法（’Ｉｔ開昭４９．−
１４５ｚ７）、ａ硫酸−濃硝酸を用イル方法（Ｊ、 Ｏ
ｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 、Ｖｏｌ、 ４２ 、 Ｎｆ１２
５ 、４０４９（１９７７）） ； ） ＩＪフルオロ
酢酸銀を用いる方法（Ｊ、 Ａｍｅｒ、 Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、 、 Ｖｏｌ、 ７３ 、１３６２ （１９５
１） 。
過酢酸を用いる方法（Ｊ、 Ａｍｅｒ、 Ｃｂｅｍ、
８ｏｃ、 、 Ｖｏ１９０．６１８７（１９６８））
等種々の方法が知られている。ところが、これら公知の
方法は、芳香族化合物に対して当モル以上使用する酸化
剤が非常に高価であるため工業的な製法としては経済的
に採用不可能であるし、また予成の廃酸等が生じ公害対
策的にも困難を伴なっている。
８ｏｃ、 、 Ｖｏ１９０．６１８７（１９６８））
等種々の方法が知られている。ところが、これら公知の
方法は、芳香族化合物に対して当モル以上使用する酸化
剤が非常に高価であるため工業的な製法としては経済的
に採用不可能であるし、また予成の廃酸等が生じ公害対
策的にも困難を伴なっている。
これに対して１本発明による方法では、非常に安価な二
酸化蟹素を酸化剤として用い１反応後生成する一酸化窒
素は空気により酸化して二酸化窒素とし１次の反応に循
環使用がｉＪ」能であり、経済性が大巾に改良し得る。
酸化蟹素を酸化剤として用い１反応後生成する一酸化窒
素は空気により酸化して二酸化窒素とし１次の反応に循
環使用がｉＪ」能であり、経済性が大巾に改良し得る。
また、目的とする芳香族ヨード化合物の選択性が高いた
め分離・精製が容易である。溶媒系を適当に選ぶことに
より、生成物の分離がｔ過および溶媒抽出によって簡単
に可能であり、Ｐ液および抽出残液はそのまま次の反応
に使用し得る。反応条件も非常に温Ａ１１で装置等の腐
食の可能性も少ない。
め分離・精製が容易である。溶媒系を適当に選ぶことに
より、生成物の分離がｔ過および溶媒抽出によって簡単
に可能であり、Ｐ液および抽出残液はそのまま次の反応
に使用し得る。反応条件も非常に温Ａ１１で装置等の腐
食の可能性も少ない。
以上のように１本発明による芳香族ヨード化合物の製造
法は、従来法に比較して、はとんどすべての面で大巾に
改善された方法といえる。
法は、従来法に比較して、はとんどすべての面で大巾に
改善された方法といえる。
本発明でヨード化の可能な芳香族化合物としてｉｊ：
＋ ジフェニル、ジフェニルエーテル、ジフェニルチオ
エーテル、ジフェニルアミンおよ０・アゾベンゼンのよ
うな２個のベンゼン環を有する化ｆ′を物。
＋ ジフェニル、ジフェニルエーテル、ジフェニルチオ
エーテル、ジフェニルアミンおよ０・アゾベンゼンのよ
うな２個のベンゼン環を有する化ｆ′を物。
ナフタリン、アントラセンのような多環力香族化合物、
ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンのような複素環化
合物、トルエン、アニリン、アニンール、アセトアニリ
ドのようなモノ置換ベンゼン１ｉｆＩ導体、キシレン異
性体、メトキシトルエン、ＩＩ、ｌ性体。
ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンのような複素環化
合物、トルエン、アニリン、アニンール、アセトアニリ
ドのようなモノ置換ベンゼン１ｉｆＩ導体、キシレン異
性体、メトキシトルエン、ＩＩ、ｌ性体。
クロルトルエン異性体、ジメトギシベンゼン異性体、１
．２−メチレンジオキシベンゼンの」：うなジ置換ベン
ゼン誘導体である。
．２−メチレンジオキシベンゼンの」：うなジ置換ベン
ゼン誘導体である。
ヨウ素の使用量はモノヨード化合物を合成する場合は芳
香族化合物に対して１／２モル、ショート化合物を合成
する場合には芳香族化合物に対し２て当モルを用い１反
応初期から全（ｔト反応系に加えても良いし９反応の進
行と共に逐次添力ｎしても良い。
香族化合物に対して１／２モル、ショート化合物を合成
する場合には芳香族化合物に対し２て当モルを用い１反
応初期から全（ｔト反応系に加えても良いし９反応の進
行と共に逐次添力ｎしても良い。
また、ヨウ素は反応初期から完全に溶解している必要は
ない。
ない。
本発明で酸化剤として使用する二酸化窒素の量は添加し
たヨウ素に対して１７２〜５倍モル用いることが望まし
く、１〜３倍モル使用した場合が最適である。二酸化窒
素の反応系への添加方法は。
たヨウ素に対して１７２〜５倍モル用いることが望まし
く、１〜３倍モル使用した場合が最適である。二酸化窒
素の反応系への添加方法は。
反応初期か゛ら全糺加えても良いし、使用する溶媒に溶
解させて逐次添加しても良いし、更に窒素ガス等の不活
性ガスに同伴ざぜて導入しても良い。
解させて逐次添加しても良いし、更に窒素ガス等の不活
性ガスに同伴ざぜて導入しても良い。
本発明で使用する溶媒系としては、クロロホルム、ジク
ロルメタンのようなハロゲン化アルキル類の単独系ハロ
ゲン化アルキル類と酢酸との混合溶媒系、およびハロゲ
ン化アルキル類と酢酸および水との三成分系が望捷しい
。なお、これら溶媒系は少量の硫酸または硝酸を含んで
いても差し支えない。
ロルメタンのようなハロゲン化アルキル類の単独系ハロ
ゲン化アルキル類と酢酸との混合溶媒系、およびハロゲ
ン化アルキル類と酢酸および水との三成分系が望捷しい
。なお、これら溶媒系は少量の硫酸または硝酸を含んで
いても差し支えない。
本発明での温反範囲は１０°〜１５０℃が望ましく、特
に３０°〜９０℃の範囲がｆｉＢ ＭＹａである。
に３０°〜９０℃の範囲がｆｉＢ ＭＹａである。
種々の芳香族炭化水素とヨウ素とから二酸化窒素を用い
てヨード化した結果を以下の実ｈ（：ｉ 例で具体的に
説明する。
てヨード化した結果を以下の実ｈ（：ｉ 例で具体的に
説明する。
実施例１
ジフェニルエーテルｌ ’７．．０２．２ （１００ミ
リモル）、ヨウ素２５．３８Ｊ、（１００ミリキル）お
よび濃硝酸０．４ ｎｔ ｆジクロルメタン３００ ｍ
ｅと共に５００−のガラス製３つロフラスコに取る。こ
のフラスコを４０℃に加温した湯浴に浸け、内容物を十
分に撹拌しながら二酸化窒素を１９１定：１１含イ」す
る窒素ガスｆ ８０ ｍ７！／分の速度で液中に吹込む
。
リモル）、ヨウ素２５．３８Ｊ、（１００ミリキル）お
よび濃硝酸０．４ ｎｔ ｆジクロルメタン３００ ｍ
ｅと共に５００−のガラス製３つロフラスコに取る。こ
のフラスコを４０℃に加温した湯浴に浸け、内容物を十
分に撹拌しながら二酸化窒素を１９１定：１１含イ」す
る窒素ガスｆ ８０ ｍ７！／分の速度で液中に吹込む
。
合計１６時間の反応で二酸化窒素の供給：、；は１０．
９５９（２３８ミリモル）であった。 ・ガスクロマト
グラフで生成物を分析・定量した結果、ジフェニルエー
テルの転化率は１００φ。
９５９（２３８ミリモル）であった。 ・ガスクロマト
グラフで生成物を分析・定量した結果、ジフェニルエー
テルの転化率は１００φ。
４．４′−ショートジフェニルエーテルが４ｏ、２ｒ／
（収率９５．２条）、２．４−ショートジフェニルエー
テルが１．１ ｇ （収率２．７％）および４−、ヨー
ドジフェニルエーテルが０．６ ｙ （収率２．１ ％
）各々得られた。
（収率９５．２条）、２．４−ショートジフェニルエー
テルが１．１ ｇ （収率２．７％）および４−、ヨー
ドジフェニルエーテルが０．６ ｙ （収率２．１ ％
）各々得られた。
実施例２
アセトアニリド１３．５２１Ｃ上００ミリモル）。
ヨウ素１２．７２ ｇ（５０ミリモル）、酢酸１００−
、クロロホルムｌ ＯＯｍｐ、、硫酸１０−および水８
−を３００ｍ／！のガラス製３つロフラスコに取シ。
、クロロホルムｌ ＯＯｍｐ、、硫酸１０−および水８
−を３００ｍ／！のガラス製３つロフラスコに取シ。
二酸化窒素を含有する窒素ガスを３０ｍ／！／分の速度
で供給しながら、９０℃で５時間反応した。
で供給しながら、９０℃で５時間反応した。
Ｎｏ、の全供給量は５．２８１ （ｌ ｌ ５ミリモル
）であった。
）であった。
反応後、クロロホルムに溶解している生成物ケ抽出分離
し、ガスクロマトグラフで定量した結果。
し、ガスクロマトグラフで定量した結果。
アセトアニリドの転化率は１００％で、４−ヨードアセ
トアニリドの収率が８６．７％、２−ヨード−４−ニト
ロアニリンの収率が７．５％であった。
トアニリドの収率が８６．７％、２−ヨード−４−ニト
ロアニリンの収率が７．５％であった。
実施例３゜
１．２−メチレンジオキシベンゼンｌ Ｏ，４ｍｐ、
（１００ミリモル）、ヨウ素１２．７２１１ （５０ミ
リモル）、酢酸１５０ＴｎＡｌクロロホルム５０ｍ７！
、硫酸５１ｎｉ！および水５０１ｕｌ！を実施例２と同
一の反応容器に取り、 Ｎｏ２含有Ｎ２ガスｆ ３０
ｍ１１分の速度で供給（Ｎ０２全供給量５．５９１ （
１２１ミリモル））しながら９０℃で９時間した。
（１００ミリモル）、ヨウ素１２．７２１１ （５０ミ
リモル）、酢酸１５０ＴｎＡｌクロロホルム５０ｍ７！
、硫酸５１ｎｉ！および水５０１ｕｌ！を実施例２と同
一の反応容器に取り、 Ｎｏ２含有Ｎ２ガスｆ ３０
ｍ１１分の速度で供給（Ｎ０２全供給量５．５９１ （
１２１ミリモル））しながら９０℃で９時間した。
反応生成物をクロロホルム抽出後、ガスクロマトグラフ
で分析・定量した結果、原料の転化率９８．６チで、４
−ヨード体の収率はり１．！ｒ襲、ショート体の収率が
４．５チであった。 ′実施例４゜ ベラトロール１３．ｏｔｎｌ（１ｏｏミリモル）を用い
た以外実施例３と同様の仕込み条件で、Ｉ４０２ｎ。
で分析・定量した結果、原料の転化率９８．６チで、４
−ヨード体の収率はり１．！ｒ襲、ショート体の収率が
４．５チであった。 ′実施例４゜ ベラトロール１３．ｏｔｎｌ（１ｏｏミリモル）を用い
た以外実施例３と同様の仕込み条件で、Ｉ４０２ｎ。
有窒素ガスを６０℃で５時間吹込んで反応した（’ Ｎ
ｏ２の全供給量は６０ミリモル）。
ｏ２の全供給量は６０ミリモル）。
生成物の分析・定量の結果、ベラトロールの１１９に化
率は９７．９ ％で４−ヨード体の収率が８宅３φ。
率は９７．９ ％で４−ヨード体の収率が８宅３φ。
４−ニトロ体の収率が２．７％およびショート゛体の収
率が２．６係であった。
率が２．６係であった。
実施例５
０−キシレンｌ Ｏ，６ｆ（１００ミリモル）、ヨウ素
１２．’７２９ （５０ミリモル）、酢酸２００ ＩＩ
Ｉｎ６クロロホルム１００ ｔｎｌ 、硫酸２艷および
水８ ｍεを５００−のガラス製３つロフラスコに取り
、９０℃で６．５時間反応した。この間、５．３１．＠
（１１５ミリモル）のＮｏ、を窒素ガスに同伴して反応
係へ吹込んだ。
１２．’７２９ （５０ミリモル）、酢酸２００ ＩＩ
Ｉｎ６クロロホルム１００ ｔｎｌ 、硫酸２艷および
水８ ｍεを５００−のガラス製３つロフラスコに取り
、９０℃で６．５時間反応した。この間、５．３１．＠
（１１５ミリモル）のＮｏ、を窒素ガスに同伴して反応
係へ吹込んだ。
ガスクロマトグラフによる分析の結果、０−キシレンの
転化率は９６，２％で４−ヨードキシレンの収率は’７
’７．０ ％ 、’ ３−ヨード−キシレンの収率は
１９．２チであった。
転化率は９６，２％で４−ヨードキシレンの収率は’７
’７．０ ％ 、’ ３−ヨード−キシレンの収率は
１９．２チであった。
実施例６
ジベンゾフラン４．２０１７ （２５ミリモル）、ヨウ
素６．３５９（２５ミリモル）、酢酸５０−、クロロホ
ルム２５−１硫酸２ ｔｎｌおよび水２ ｍ７！を１０
０艷の３つロガラス容器に取り、９０℃で６時間反応し
た。Ｎｏ２含有窒素ガスを３０ ｍ１１分の速度で反応
系に吹込んだ（Ｎ０２供給％５６．５ ミ’）モル）。
素６．３５９（２５ミリモル）、酢酸５０−、クロロホ
ルム２５−１硫酸２ ｔｎｌおよび水２ ｍ７！を１０
０艷の３つロガラス容器に取り、９０℃で６時間反応し
た。Ｎｏ２含有窒素ガスを３０ ｍ１１分の速度で反応
系に吹込んだ（Ｎ０２供給％５６．５ ミ’）モル）。
反応生成物をクロロホルム抽出後、ガスクロマトグラフ
で分析・定ｆ、ｔした結果、未反応の原料は無（’、
２．８−ショートジベンゾフランが９４．６％および２
−ヨードジベンゾフランが５，４％の収率で各々得られ
た。
で分析・定ｆ、ｔした結果、未反応の原料は無（’、
２．８−ショートジベンゾフランが９４．６％および２
−ヨードジベンゾフランが５，４％の収率で各々得られ
た。
実施例７゜
ｐ−メチルアニソール１８．３３ｐ（ｌｊｉＯミリモル
）、ヨウ素１９．０８ ｆ （７５ミリモル）、酢酸２
００ｄ、クロロホルム７０ ＋ｒ＋ｐ、＋ （ｌｉｆ＋
：酸７ Ｈｕｒｌ！ ＡＪ・よび水７０−を５００ ｍ
ｌ！の３つロガラス容器に取り。
）、ヨウ素１９．０８ ｆ （７５ミリモル）、酢酸２
００ｄ、クロロホルム７０ ＋ｒ＋ｐ、＋ （ｌｉｆ＋
：酸７ Ｈｕｒｌ！ ＡＪ・よび水７０−を５００ ｍ
ｌ！の３つロガラス容器に取り。
Ｎｏ２含有窒素ガスを３０ｍ／／分の速度で液中へ吹込
みながら６０℃で５時間反応シフ／こ。１ｑＯ２の全イ
ｊＬ給量は４．７９ ＃ （１０４：？リモル）であっ
／こ。
みながら６０℃で５時間反応シフ／こ。１ｑＯ２の全イ
ｊＬ給量は４．７９ ＃ （１０４：？リモル）であっ
／こ。
ガスク・ロマトグラフで反応生成物を分ＡｉＩＬ ｌｉ
−結果９ｇ料の転化率９９．ＯＬｉ２で２−ヨードーキ
ーメチルアニンールが９８．５％の収率でイ（ｊら、１
″１．た。
−結果９ｇ料の転化率９９．ＯＬｉ２で２−ヨードーキ
ーメチルアニンールが９８．５％の収率でイ（ｊら、１
″１．た。
特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- 芳香族炭化水素頷、ヨウ素および溶媒から成る反応系へ
二酸化窒素を添加することを特徴とする芳香族ヨード化
合物の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58162637A JPS6056928A (ja) | 1983-09-06 | 1983-09-06 | 芳香族ヨ−ド化合物の製造法 |
| US06/646,749 US4567280A (en) | 1983-09-06 | 1984-09-04 | Process for producing iodo-aromatic compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58162637A JPS6056928A (ja) | 1983-09-06 | 1983-09-06 | 芳香族ヨ−ド化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6056928A true JPS6056928A (ja) | 1985-04-02 |
| JPS6312849B2 JPS6312849B2 (ja) | 1988-03-23 |
Family
ID=15758398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58162637A Granted JPS6056928A (ja) | 1983-09-06 | 1983-09-06 | 芳香族ヨ−ド化合物の製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4567280A (ja) |
| JP (1) | JPS6056928A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996033961A1 (en) * | 1995-04-25 | 1996-10-31 | Agronova A/S | Fertilizer and process for production thereof |
| JP2013079263A (ja) * | 2012-12-14 | 2013-05-02 | Konica Minolta Holdings Inc | ジハロ多環芳香族化合物及びピロリル多環芳香族化合物の製造方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5334370A (en) * | 1993-02-04 | 1994-08-02 | Sterling Winthrop Inc. | Compositions of alkylbenzenes in film-forming materials for visualization of the gastrointestinal tract |
| US5308607A (en) * | 1993-02-04 | 1994-05-03 | Sterling Winthrop Inc. | Compositions of alkylbenzenes for visualization of the gastrointestinal tract using X-ray contrast |
| JP4367996B2 (ja) | 1999-05-10 | 2009-11-18 | 富士フイルムファインケミカルズ株式会社 | ヨウ素化芳香族化合物の製造方法 |
| CN114874102A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-08-09 | 青岛科技大学 | 一种制备4，4-二氨基二苯醚的方法 |
-
1983
- 1983-09-06 JP JP58162637A patent/JPS6056928A/ja active Granted
-
1984
- 1984-09-04 US US06/646,749 patent/US4567280A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996033961A1 (en) * | 1995-04-25 | 1996-10-31 | Agronova A/S | Fertilizer and process for production thereof |
| JP2013079263A (ja) * | 2012-12-14 | 2013-05-02 | Konica Minolta Holdings Inc | ジハロ多環芳香族化合物及びピロリル多環芳香族化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6312849B2 (ja) | 1988-03-23 |
| US4567280A (en) | 1986-01-28 |
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