JPS6075439A - ２，４−ジクロロベンゾトリフルオライドの製造方法 - Google Patents
２，４−ジクロロベンゾトリフルオライドの製造方法Info
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- JPS6075439A JPS6075439A JP18245083A JP18245083A JPS6075439A JP S6075439 A JPS6075439 A JP S6075439A JP 18245083 A JP18245083 A JP 18245083A JP 18245083 A JP18245083 A JP 18245083A JP S6075439 A JPS6075439 A JP S6075439A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/32—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by introduction of halogenated alkyl groups into ring compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、農薬、医薬、染料などの原料として有用な、
２．４−ジクロロベンシトリフルオライド（以下２．４
−ＤＣＢＴＦと略す）の工業的有利な製造方法に関する
。
２．４−ジクロロベンシトリフルオライド（以下２．４
−ＤＣＢＴＦと略す）の工業的有利な製造方法に関する
。
２．４−ＤＣＢＴＦを含む芳香族トリフルオロメチル化
合物の製造方法は、特開昭５５−３６４．９５に記載さ
れている。しかしなが呟前記特許には、ｍ−ジクロロベ
ンゼン（以下ｍ−ＤＣＢと略す）を原料として２．４−
ＤＣＢＴＦを製造する方法は具体的に開示されていない
。また、前記特許の１一 方法を、本発明の原料ｍ−ＤＣＨに適用したところ、目
的物の２．４−ＤＣＢＴＦは２０％前後しか生成せず、
工業的に望ましい製法とは言えず、改良が望まれている
。
合物の製造方法は、特開昭５５−３６４．９５に記載さ
れている。しかしなが呟前記特許には、ｍ−ジクロロベ
ンゼン（以下ｍ−ＤＣＢと略す）を原料として２．４−
ＤＣＢＴＦを製造する方法は具体的に開示されていない
。また、前記特許の１一 方法を、本発明の原料ｍ−ＤＣＨに適用したところ、目
的物の２．４−ＤＣＢＴＦは２０％前後しか生成せず、
工業的に望ましい製法とは言えず、改良が望まれている
。
本発明者達は、前記特許の方法の欠点を改良すべく検討
を重ねた結果、目的物の生成率が６０％以」二と言う、
工業的に有利な２，４．−ＤＣＢＴＦの製法を見出し、
本発明を完成するに至った。
を重ねた結果、目的物の生成率が６０％以」二と言う、
工業的に有利な２，４．−ＤＣＢＴＦの製法を見出し、
本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、ｍ−ＤＣＢを特定の触媒の存在下、
特定の温度範囲で、四塩化炭素及びフッ化水素と反応さ
せることを特徴とする２、４−ＤＣＢＴＦの製法に関す
る。
特定の温度範囲で、四塩化炭素及びフッ化水素と反応さ
せることを特徴とする２、４−ＤＣＢＴＦの製法に関す
る。
本発明の方法を実施するに際しては、一般に、攪拌機を
備えた密閉容器内へ、原料のｍ−ＤＣＢ、四塩化炭素、
フッ化水素及び触媒を投入した後密閉し、加熱、攪拌し
ながら反応させる。
備えた密閉容器内へ、原料のｍ−ＤＣＢ、四塩化炭素、
フッ化水素及び触媒を投入した後密閉し、加熱、攪拌し
ながら反応させる。
ここで用いられる特定の触媒とは、アンチモン、ホウ素
、チタン、タンタル、ニオブ、ヒ素、バナジウム及びビ
スマスの弗化物或いはこれらの硫化物、硫酸化物、塩化
物、臭化物、沃化物の如く、反応系内で弗化物に変換し
得るものであり、工業的にはアンチモン、ホウ素及びチ
タンの塩化物或いはフッ化物が望ましい。これらの触媒
は、各々単独２− で用いても或いは、二種以上を混合して用いてもよく、
その使用量は、原料ｍ−ＤＣＢ１モルに対して０．０２
〜１．０モル、望ましくは０．０３〜０．３モルである
。
、チタン、タンタル、ニオブ、ヒ素、バナジウム及びビ
スマスの弗化物或いはこれらの硫化物、硫酸化物、塩化
物、臭化物、沃化物の如く、反応系内で弗化物に変換し
得るものであり、工業的にはアンチモン、ホウ素及びチ
タンの塩化物或いはフッ化物が望ましい。これらの触媒
は、各々単独２− で用いても或いは、二種以上を混合して用いてもよく、
その使用量は、原料ｍ−ＤＣＢ１モルに対して０．０２
〜１．０モル、望ましくは０．０３〜０．３モルである
。
四塩化炭素の使用量は、理論量具−１−１即ち原料ｍ−
ＤＣ８１モルに対して１モル以上必要であるが、１．５
〜１０モル使用するのが望ましい。
ＤＣ８１モルに対して１モル以上必要であるが、１．５
〜１０モル使用するのが望ましい。
フッ化水素の使用量は、理論量以上、即ち原料ａｒＤＣ
８１モルに対して３モル以上必要であるが、９〜６０モ
ル使用するのが望ましい。
８１モルに対して３モル以上必要であるが、９〜６０モ
ル使用するのが望ましい。
反応温度は、８０〜１６０℃、望ましくは１００〜１５
０℃である。
０℃である。
」二記反応条件範囲を著しく逸脱すると、反応性が悪く
なったり或は、副生物が多量に発生したりして収率低下
を米だし、望ましくない。
なったり或は、副生物が多量に発生したりして収率低下
を米だし、望ましくない。
密閉容器内の圧力は、密封加熱による自然加圧でよく、
その場合圧力は大凡５〜１００ｋｇ／ｃｍ２程度である
。尚、不活性気体などにより密閉容器内の空気を置換し
たり或いは、前記圧力範囲以上に加圧しても良い。また
、反応中発生する塩化水素ガスを適宜放出させ、例えば
１０〜３０ ｋｇ／ｃｍ２程度の一定の圧力となるよう
に調整することが望ましい。
その場合圧力は大凡５〜１００ｋｇ／ｃｍ２程度である
。尚、不活性気体などにより密閉容器内の空気を置換し
たり或いは、前記圧力範囲以上に加圧しても良い。また
、反応中発生する塩化水素ガスを適宜放出させ、例えば
１０〜３０ ｋｇ／ｃｍ２程度の一定の圧力となるよう
に調整することが望ましい。
＝３−
この反応は通常１〜２０時間で完結する。
次に本発明の実施例を記載する。
実施例１
内容量５０ＣＣのオートクレーブに、ｍ−ＤＣＢ３．０
ｇ、四塩化炭素８．０ｇ及び回転子を入れ０℃に冷却し
た。そこへ、冷却捕集した無水フッ化水素酸ｉｏ、ｏｇ
及び三塩化ホウ素０．１ｇを加え、密閉した後攪拌しな
がら１４０℃に加熱し６時間反応させた。反応終了後、
オートクレーブを冷却し、残圧を徐々に抜き出した後、
生成物を氷水中へ投入した。
ｇ、四塩化炭素８．０ｇ及び回転子を入れ０℃に冷却し
た。そこへ、冷却捕集した無水フッ化水素酸ｉｏ、ｏｇ
及び三塩化ホウ素０．１ｇを加え、密閉した後攪拌しな
がら１４０℃に加熱し６時間反応させた。反応終了後、
オートクレーブを冷却し、残圧を徐々に抜き出した後、
生成物を氷水中へ投入した。
次いで２０％苛性ソーダ水溶液でアルカリ性にし、四塩
化炭素で抽出、抽出層を水洗、乾燥させた後ガスクロマ
トグラフィーで分析した結果、２，４．−ＤＣＢＴＦ８
８．３％、＋ｏ−ＤＣＢ２．５％、その他９．１％であ
った。このものを、内部標準法により分析しで収率をめ
た結果８２．２％であった。
化炭素で抽出、抽出層を水洗、乾燥させた後ガスクロマ
トグラフィーで分析した結果、２，４．−ＤＣＢＴＦ８
８．３％、＋ｏ−ＤＣＢ２．５％、その他９．１％であ
った。このものを、内部標準法により分析しで収率をめ
た結果８２．２％であった。
実施例２〜１０
前記実施例１の場合と同様にして次表の結果を得た。
４−
特許出願人 石原産業株式会社
＝５完−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ｍ−ジクロロベンゼンを触媒の存在下、８０〜１６
０℃で四塩化炭素及びフッ化水素と反応させることを特
徴とする２、４−ジクロロベンシトリフルオライドの製
造方法。 ２、 触媒がアンチモン、ホウ素、チタン、タンタル、
ニオブ、ヒ素、バナジウム及びビスマスの弗化物である
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18245083A JPS6075439A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | ２，４−ジクロロベンゾトリフルオライドの製造方法 |
| EP84111575A EP0137424A3 (en) | 1983-09-30 | 1984-09-27 | Process for producing 2,4-dichlorobenzotrifluoride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18245083A JPS6075439A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | ２，４−ジクロロベンゾトリフルオライドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6075439A true JPS6075439A (ja) | 1985-04-27 |
Family
ID=16118474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18245083A Pending JPS6075439A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | ２，４−ジクロロベンゾトリフルオライドの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0137424A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6075439A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5233104A (en) * | 1992-08-27 | 1993-08-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for trifluoromethylation of aromatic compounds |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4038331A (en) * | 1975-02-13 | 1977-07-26 | Olin Corporation | Catalytic process for preparation of perfluoroalkyl substituted aromatic compounds |
| FR2538380A1 (fr) * | 1982-12-28 | 1984-06-29 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation de composes benzeniques trifluoromethyles |
-
1983
- 1983-09-30 JP JP18245083A patent/JPS6075439A/ja active Pending
-
1984
- 1984-09-27 EP EP84111575A patent/EP0137424A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0137424A3 (en) | 1985-06-12 |
| EP0137424A2 (en) | 1985-04-17 |
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