JPS6078943A - α−フルオロアクリル酸エステルの製法 - Google Patents
α−フルオロアクリル酸エステルの製法Info
- Publication number
- JPS6078943A JPS6078943A JP18879883A JP18879883A JPS6078943A JP S6078943 A JPS6078943 A JP S6078943A JP 18879883 A JP18879883 A JP 18879883A JP 18879883 A JP18879883 A JP 18879883A JP S6078943 A JPS6078943 A JP S6078943A
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- JP
- Japan
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- acid ester
- reacting
- alpha
- fluoro
- raw material
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本R明u、α−フルオロアクリル酸エステルの新規な製
法に関する。
法に関する。
α−フルオロアクリル1秋エステルは、通常の重合方法
により重合することができ、そのη■合体は、メタクリ
ル酸エヌテル重合体に比べ、熱軟化温度や熱分解温度が
高く、耐候性に優れ、かつひび割れが生じにくい等の利
点があし、塗料原料、光学繊維鞘材料、半導体レジスト
材料等に適している。
により重合することができ、そのη■合体は、メタクリ
ル酸エヌテル重合体に比べ、熱軟化温度や熱分解温度が
高く、耐候性に優れ、かつひび割れが生じにくい等の利
点があし、塗料原料、光学繊維鞘材料、半導体レジスト
材料等に適している。
本発明は、このα−フルオロアクリル酸エステルの新規
な製法を提供することを目的とし、α−フルオロアクリ
ル酸エステルをI!!造するにあたり。
な製法を提供することを目的とし、α−フルオロアクリ
ル酸エステルをI!!造するにあたり。
α−フルオロ−β−ハロゲノプロピオン酸エステルと塩
基性物質とを反応させることを特徴とする。
基性物質とを反応させることを特徴とする。
臭素または沃素である。
本発明において塩基性物質とは、本発明の製法の原料で
あるα−フルオロ−β−ハロゲノプロピオン酸エステル
のα位の水素およびβ位のハロゲンを脱離させる働きを
有するものf:わ、味し1例えばアルカリ金属やアルカ
リ土金属の水酸化物、アンモニア、第1〜3アミン等が
挙げられる。このうちアリカリ金属の水酸化物は1通常
水またはメタノール等の低級アルコールに予め50重量
%以下溶解させて使用する。
あるα−フルオロ−β−ハロゲノプロピオン酸エステル
のα位の水素およびβ位のハロゲンを脱離させる働きを
有するものf:わ、味し1例えばアルカリ金属やアルカ
リ土金属の水酸化物、アンモニア、第1〜3アミン等が
挙げられる。このうちアリカリ金属の水酸化物は1通常
水またはメタノール等の低級アルコールに予め50重量
%以下溶解させて使用する。
本発明の原料であるa−フルオロ−β−ハロゲノフ”ロ
ピオン酸エステルは1例えばトリフルオロエチレン、ホ
ルムアルデヒドおよびクロルスル示ン酸を反応させ、式
: Cl5O30CI(! CF)ICF、 0803
C71で表わされる化合物を得1次いでこの化合物を
/)ロゲン化カリウム(但し、へpゲンは塩素、臭素ま
たは沃素)および水と順に反応させα−フルオロ−β−
八へゲノフ”ロビオン酸に変換し、このα′−フルオロ
ーβ−八へゲノプロピオン酸ヲ常法悼よりアルコールと
脱水縮合させることにより合“成。
ピオン酸エステルは1例えばトリフルオロエチレン、ホ
ルムアルデヒドおよびクロルスル示ン酸を反応させ、式
: Cl5O30CI(! CF)ICF、 0803
C71で表わされる化合物を得1次いでこの化合物を
/)ロゲン化カリウム(但し、へpゲンは塩素、臭素ま
たは沃素)および水と順に反応させα−フルオロ−β−
八へゲノフ”ロビオン酸に変換し、このα′−フルオロ
ーβ−八へゲノプロピオン酸ヲ常法悼よりアルコールと
脱水縮合させることにより合“成。
することができる。上記アルコール中、このアルコール
中の一〇H基を除く残部が本発明でいう塩基性物質と反
応しないものであればなんでも用いることができ、メタ
ノール、エタノール、プロパツール等の低級アルコール
やこれらのハロゲン化物が好ましく用いられる。
中の一〇H基を除く残部が本発明でいう塩基性物質と反
応しないものであればなんでも用いることができ、メタ
ノール、エタノール、プロパツール等の低級アルコール
やこれらのハロゲン化物が好ましく用いられる。
本発明を実施する際に溶媒を使用しても使用しなくでも
よいが、使LI」できるものとしては、ベンセン、トル
エン等の芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、メチルイソブチルケトン等のケト
ン類、酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム等のハ
ロゲン化炭化水素等が例示できる。
よいが、使LI」できるものとしては、ベンセン、トル
エン等の芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、メチルイソブチルケトン等のケト
ン類、酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム等のハ
ロゲン化炭化水素等が例示できる。
本発明を実施する際の反応蝉度は、通常20〜100℃
である。反応温度が上記より低いと反応速度が小さく、
高いと生成したα−フルオロアクリル酸エステルが反応
中型合しやすい。
である。反応温度が上記より低いと反応速度が小さく、
高いと生成したα−フルオロアクリル酸エステルが反応
中型合しやすい。
次に本発明の実施例を示す。
実施例1
α−フルオロ−β−ヨードプロピオン酸メチル30fに
水酸化カリウムを5重量%含有するメタノール溶液16
01/を攪拌しながら滴下した。反応温度40℃で5時
間反応させた後得られた反応混合物ヲ精溜しα−フルオ
ロアクリル酸メチル(沸点:45℃/ 180 lIn
Hg ) 5.41を得た。
水酸化カリウムを5重量%含有するメタノール溶液16
01/を攪拌しながら滴下した。反応温度40℃で5時
間反応させた後得られた反応混合物ヲ精溜しα−フルオ
ロアクリル酸メチル(沸点:45℃/ 180 lIn
Hg ) 5.41を得た。
実施例2 ”
実施例1の水酸化カリウムのメタノール溶液にかえて、
トリエチルアミンtpを用いた他は実施例1と同様にし
て反応を行い、α−フルオロアクリル酸メチル8.8g
を得た。
トリエチルアミンtpを用いた他は実施例1と同様にし
て反応を行い、α−フルオロアクリル酸メチル8.8g
を得た。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 α−フルオロ−β−八へグツプロピオン酸エステ
ルと塩基性物質とを反応させることを特徴トするa−フ
ルオロアクリル酸エステルの製法。 2、塩基性物質がアルカリ金属水酸化物、アルカリ上金
属水酸化物、アンモニアまたはアミンである特許請求の
範囲第1項記載のα−フルオロアクリル酸エステルの四
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18879883A JPS6078943A (ja) | 1983-10-07 | 1983-10-07 | α−フルオロアクリル酸エステルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18879883A JPS6078943A (ja) | 1983-10-07 | 1983-10-07 | α−フルオロアクリル酸エステルの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6078943A true JPS6078943A (ja) | 1985-05-04 |
Family
ID=16229983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18879883A Pending JPS6078943A (ja) | 1983-10-07 | 1983-10-07 | α−フルオロアクリル酸エステルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6078943A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010285350A (ja) * | 2009-06-09 | 2010-12-24 | Central Glass Co Ltd | 2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法 |
| US20120283468A1 (en) * | 2009-06-26 | 2012-11-08 | Saltigo Gmbh | Preparation of substituted 2-fluoroacrylic acid derivatives |
-
1983
- 1983-10-07 JP JP18879883A patent/JPS6078943A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010285350A (ja) * | 2009-06-09 | 2010-12-24 | Central Glass Co Ltd | 2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法 |
| US20120283468A1 (en) * | 2009-06-26 | 2012-11-08 | Saltigo Gmbh | Preparation of substituted 2-fluoroacrylic acid derivatives |
| JP2012530756A (ja) * | 2009-06-26 | 2012-12-06 | サルティゴ・ゲーエムベーハー | 置換された2−フルオロアクリル酸誘導体の製造法 |
| US9000210B2 (en) * | 2009-06-26 | 2015-04-07 | Saltigo Gmbh | Preparation of substituted 2-fluoroacrylic acid derivatives |
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