JPH0499744A - 芳香族ジアルデヒドの合成方法 - Google Patents
芳香族ジアルデヒドの合成方法Info
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- JPH0499744A JPH0499744A JP2215985A JP21598590A JPH0499744A JP H0499744 A JPH0499744 A JP H0499744A JP 2215985 A JP2215985 A JP 2215985A JP 21598590 A JP21598590 A JP 21598590A JP H0499744 A JPH0499744 A JP H0499744A
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- Japan
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- general formula
- chemical
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- aromatic
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、医薬品、染料、エンジニアリングプラスティ
ック等の原料として有用な芳香族ジアルデヒド及びその
合成方法に関する。
ック等の原料として有用な芳香族ジアルデヒド及びその
合成方法に関する。
従来の技術
芳香族アルデヒド化合物は、医薬品や染料などの合成中
間体として、また、エンジニアリングプラスティックの
製造原料として、工業−１−重要な化合物である。
間体として、また、エンジニアリングプラスティックの
製造原料として、工業−１−重要な化合物である。
従来より、ルイス酸とブレンステッド酸の存在下、芳香
族化合物と一酸化炭素を反応させて、芳香族化合物に一
つのホルミル基を導入する方法はガラターマン−コツホ
反応としてよく知られている。しかしながら、芳香族化
合物に二つのホルミル基を一段階で導入する合成方法は
知られていない。
族化合物と一酸化炭素を反応させて、芳香族化合物に一
つのホルミル基を導入する方法はガラターマン−コツホ
反応としてよく知られている。しかしながら、芳香族化
合物に二つのホルミル基を一段階で導入する合成方法は
知られていない。
発明の開示
本発明芳香族ジアルデヒド化合物は、文献未載の新規化
合物であって、下記一般式（１）〜（３）のいずれかで
表わされる。
合物であって、下記一般式（１）〜（３）のいずれかで
表わされる。
一般式（１）
〔式中、Ｒ１は％ ＣＩ −０３のアルキル基を示す。
〕
一般式（２）
％式％
〔式中、Ｒ２は、ＨもしくはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を
示す。〕 一般式（３） 〔式中、Ｒ３は、ｃ、−Ｃ３のアルキル鎖を示す。〕 本発明石は、芳香族化合物のカルボニル化反応に関して
鋭意研究を進めた結果、芳香族化合物に二つのホルミル
基を導入した化合物を、わずか−段階で合成し得ること
を見出し、本発明を完成するに至った。
示す。〕 一般式（３） 〔式中、Ｒ３は、ｃ、−Ｃ３のアルキル鎖を示す。〕 本発明石は、芳香族化合物のカルボニル化反応に関して
鋭意研究を進めた結果、芳香族化合物に二つのホルミル
基を導入した化合物を、わずか−段階で合成し得ること
を見出し、本発明を完成するに至った。
一酸化炭素雰囲気下、従来の触媒中に芳香族化合物を加
えただけでは、一つのホルミル基が導入された芳香族化
合物しか得られない。
えただけでは、一つのホルミル基が導入された芳香族化
合物しか得られない。
しかしながら本発明者の研究によれば、−に記−酸化炭
素と芳香族化合物との反応をフッ化水素及び五フッ化ア
ンチモンの存在下で行ったときは、−段の反応で二つの
ホルミル基が導入された芳香族化合物が得られることが
わかった。
素と芳香族化合物との反応をフッ化水素及び五フッ化ア
ンチモンの存在下で行ったときは、−段の反応で二つの
ホルミル基が導入された芳香族化合物が得られることが
わかった。
本発明の一般式（１）〜（３）で表わされる化合物は、
それぞれ下記一般式（４）〜（６）で表わされる芳香族
化合物と一酸化炭素との反応により得られる。
それぞれ下記一般式（４）〜（６）で表わされる芳香族
化合物と一酸化炭素との反応により得られる。
一般式（４）
〔式中、Ｒ２は、前記と同じ。〕
一般式（５）
〔式中、Ｒ２は、前記と同じ。〕
一般式（６）
〔式中、Ｒ３は、前記と同じ。〕
上記一般式（４）で表わされる化合物としては、例えば
ナフタレン、１−メチルナフタレン、２−メチルナフタ
レン、１−エチルナフタレン、２−エチルナフタレン、
１−プロピルナフタレン等が挙げられる。
ナフタレン、１−メチルナフタレン、２−メチルナフタ
レン、１−エチルナフタレン、２−エチルナフタレン、
１−プロピルナフタレン等が挙げられる。
一般式（５）で表わされる化合物としては、例えばジフ
ェニル、４−メチルジフェニル、４−エチルジフェニル
、４−プロピルジフェニル、２メチルジフエニル、３−
メチルジフェニル等が挙げられる。
ェニル、４−メチルジフェニル、４−エチルジフェニル
、４−プロピルジフェニル、２メチルジフエニル、３−
メチルジフェニル等が挙げられる。
一般式（６）で表わされる化合物としては、例えばジフ
ェニルメタン、ジベンジル、１，３−ジフェニルプロパ
ン等が挙げられる。
ェニルメタン、ジベンジル、１，３−ジフェニルプロパ
ン等が挙げられる。
本発明において、上記一般式（４）〜（６）で表わされ
る芳香族化合物は、フッ化水素及び五フッ化アンチモン
の混合溶液中に加えられ、−酸化炭素雰囲気中、撹拌下
に反応させられる。
る芳香族化合物は、フッ化水素及び五フッ化アンチモン
の混合溶液中に加えられ、−酸化炭素雰囲気中、撹拌下
に反応させられる。
上記五フッ化アンチモンの使用量としては、特に制限さ
れないが、通常、加えられる芳香族化合物の０．５〜１
０倍モル量程度、好ましくは２〜８倍モル量程度とする
のがよい。
れないが、通常、加えられる芳香族化合物の０．５〜１
０倍モル量程度、好ましくは２〜８倍モル量程度とする
のがよい。
フッ化水素の使用量としては、特に制限されず広い範囲
から選ぶことができるが、通常五フッ化アンチモンに対
して５〜５０倍モル量とするのがよい。反応は、−酸化
炭素雰囲気中で行われるが、そのときの圧力は、特に制
限されず、常圧でも加圧でもよい。
から選ぶことができるが、通常五フッ化アンチモンに対
して５〜５０倍モル量とするのがよい。反応は、−酸化
炭素雰囲気中で行われるが、そのときの圧力は、特に制
限されず、常圧でも加圧でもよい。
また、反応温度は、０〜３０℃程度が好ましい。
本発明では、反応途中又は反応終了後、例えば反応混合
物を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出して目的物のホルミル
基を二つ導入した芳香族化合物を回収することができる
。また、得られた多環芳香族化合物は、再結晶すること
によって精製され得る。
物を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出して目的物のホルミル
基を二つ導入した芳香族化合物を回収することができる
。また、得られた多環芳香族化合物は、再結晶すること
によって精製され得る。
発明の効果
本発明化合物は、置換基が複数導入されているので、医
薬、農薬等の原料又は中間体として用いた場合、最終目
的化合物への合成工程の短縮を図ることができる。また
、エンジニアリングプラスティックの原料として用いた
場合には、新たな物性を庁する新規化合物が得られると
期待される。
薬、農薬等の原料又は中間体として用いた場合、最終目
的化合物への合成工程の短縮を図ることができる。また
、エンジニアリングプラスティックの原料として用いた
場合には、新たな物性を庁する新規化合物が得られると
期待される。
実施例
以下実施例を示し、本発明の特徴とするところをより一
層明確なものとする。尚、実施例で得られた生成物の構
造は、ＮＭＲ１ＩＲ１質量分析により確認された。
層明確なものとする。尚、実施例で得られた生成物の構
造は、ＮＭＲ１ＩＲ１質量分析により確認された。
実施例１
フッ化水素１０．０ｇ （５００ｍｍｏｌ）と五フッ化
アンチモン１２． ９６ｇ （６０ｍｍｏｌ）の混合溶
液に、０℃でナフタレン１． ２８ｇ （１０ｍｍｏｌ
）を加え、−酸化炭素圧６０気圧の下で、最初の１時間
は０℃、残りの１時間は２０℃で合計２時間撹拌した後
、反応液を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出して、１−ナフ
トアルデヒド０． ３４ｇ （収率２２％）、１．５−
ナフトジアルデヒド０．８７ｇ（収率４７％）を得た。
アンチモン１２． ９６ｇ （６０ｍｍｏｌ）の混合溶
液に、０℃でナフタレン１． ２８ｇ （１０ｍｍｏｌ
）を加え、−酸化炭素圧６０気圧の下で、最初の１時間
は０℃、残りの１時間は２０℃で合計２時間撹拌した後
、反応液を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出して、１−ナフ
トアルデヒド０． ３４ｇ （収率２２％）、１．５−
ナフトジアルデヒド０．８７ｇ（収率４７％）を得た。
物性値
１．５−ナフトジアルデヒド
ＩＲ（ｃｍ””）：１６８０，１５００．１２００゜９
２０．７８０ ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣＡ！３）ニ ア、 ６〜９．８ （ｍ、 ６Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃＨ
）１０．４９ （ｓ、２Ｈ，−ＣＨＯ） ＭＳ：Ｍ”＝１８４ 融点：１９２〜１９３℃ 実施例２ フッ化水素１０． ０ｇ （５００ｍｍｏｌ）と五フッ
化アンチモン５．４０ ｇ （２５ｍｍｏｌ）の混合溶
液に、０℃で１−メチルナフタレン１．４２ｇ （１０
ｍｍｏｌ）を加え、−酸化炭素圧２０気圧の下で６時間
撹拌した後、反応液を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出して
、４−メチルナフトアルデヒド０．６６ｇ（収率３９％
）と、４−メチル−１，５−ナフトジアルデヒド１．０
３ｇ （収率５２％）を得た。
２０．７８０ ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣＡ！３）ニ ア、 ６〜９．８ （ｍ、 ６Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃＨ
）１０．４９ （ｓ、２Ｈ，−ＣＨＯ） ＭＳ：Ｍ”＝１８４ 融点：１９２〜１９３℃ 実施例２ フッ化水素１０． ０ｇ （５００ｍｍｏｌ）と五フッ
化アンチモン５．４０ ｇ （２５ｍｍｏｌ）の混合溶
液に、０℃で１−メチルナフタレン１．４２ｇ （１０
ｍｍｏｌ）を加え、−酸化炭素圧２０気圧の下で６時間
撹拌した後、反応液を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出して
、４−メチルナフトアルデヒド０．６６ｇ（収率３９％
）と、４−メチル−１，５−ナフトジアルデヒド１．０
３ｇ （収率５２％）を得た。
物性値
４−メチル−２，５−ナフトジアルデヒドＩＲ（ｃｍ”
）：１６５５．１２１５．１１７０゜８１５．７８５ ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣ７３）： ３．０８ （ｓ、３Ｈ，−ＣＨ３） ７、 ６〜９．４ （ｍ、 ５Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃ
Ｈ）１０．５６ （ｓ、ＩＨ，−ＣＨｏ） １０．７６ （ｓ、ＩＨ，−ＣＨＯ） ＭＳ：Ｍ÷−１９８ 融点＝１５７〜１５８℃ 実施例３ フッ化水素１０．０ｇ （５００ｍｍｏｌ）と五フッ化
アンチモン５．４０ ｇ （２５ｍｍｏｌ）の混合溶液
に、０℃で２−メチルナフタレン１．４２ｇ （１０ｍ
ｍｏｌ）を加え、−酸化炭素圧２０気圧の下で６時間撹
拌した後、反応液を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出して、
２−メチルナフトアルデヒド０．４６ｇ（収率２７％）
と、２−メチル−１，５−ナフトジアルデヒド０． ９
９ｇ （収率５０％）を得た。
）：１６５５．１２１５．１１７０゜８１５．７８５ ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣ７３）： ３．０８ （ｓ、３Ｈ，−ＣＨ３） ７、 ６〜９．４ （ｍ、 ５Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃ
Ｈ）１０．５６ （ｓ、ＩＨ，−ＣＨｏ） １０．７６ （ｓ、ＩＨ，−ＣＨＯ） ＭＳ：Ｍ÷−１９８ 融点＝１５７〜１５８℃ 実施例３ フッ化水素１０．０ｇ （５００ｍｍｏｌ）と五フッ化
アンチモン５．４０ ｇ （２５ｍｍｏｌ）の混合溶液
に、０℃で２−メチルナフタレン１．４２ｇ （１０ｍ
ｍｏｌ）を加え、−酸化炭素圧２０気圧の下で６時間撹
拌した後、反応液を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出して、
２−メチルナフトアルデヒド０．４６ｇ（収率２７％）
と、２−メチル−１，５−ナフトジアルデヒド０． ９
９ｇ （収率５０％）を得た。
物性値
２−メチル−１，５−ナフトジアルデヒドＩＲ（ｃｍ−
’）：１６８０，１６７０，１５１０゜１２０５．１１
８０．９２０ ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣ／３）： ２．８５ （ｓ、３Ｈ，−ＣＨ５） ７、４〜９． ６ （ｍ、 ５Ｈ，ａｒｏｍａｉｉｃ
Ｈ）１０．４６ （ｓ、ＩＨ，−ＣＨｏ） １１．０６ （ｓ、ＩＨ，−ＣＨＯ） ＭＳ：Ｍ”＝１９８ 融点：＝１３４〜１３５℃ 実施例４ フッ化水素１０．０ｇ （５００ｍｍｏｌ）と五フッ化
アンチモン５．４０ ｇ （２５ｍｍｏｌ）の混合溶液
に、０℃でジフェニル１． ５４ ｇ （１０ｍｍｏｌ
）を加え、−酸化炭素圧２０気圧の下で２時間撹拌した
後、反応液を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出して、４．４
′−ホルミルジフェニル１．７０ｇ （収率８１％）を
得た。
’）：１６８０，１６７０，１５１０゜１２０５．１１
８０．９２０ ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣ／３）： ２．８５ （ｓ、３Ｈ，−ＣＨ５） ７、４〜９． ６ （ｍ、 ５Ｈ，ａｒｏｍａｉｉｃ
Ｈ）１０．４６ （ｓ、ＩＨ，−ＣＨｏ） １１．０６ （ｓ、ＩＨ，−ＣＨＯ） ＭＳ：Ｍ”＝１９８ 融点：＝１３４〜１３５℃ 実施例４ フッ化水素１０．０ｇ （５００ｍｍｏｌ）と五フッ化
アンチモン５．４０ ｇ （２５ｍｍｏｌ）の混合溶液
に、０℃でジフェニル１． ５４ ｇ （１０ｍｍｏｌ
）を加え、−酸化炭素圧２０気圧の下で２時間撹拌した
後、反応液を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出して、４．４
′−ホルミルジフェニル１．７０ｇ （収率８１％）を
得た。
物性値
４．４′−ホルミルジフェニル
ＩＲ（ｃｍ−’）：１６８５，１５９０，１２００゜１
１５５．９９０．７９５ ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣＡｉ’３）ニ ア、 ７〜８． ３ （ｍ、 ８Ｈ，ａｒｏｍａｉｉ
ｃＨ）１０．３０ （ｓ、２Ｈ，−ＣＨＯ） ＭＳ：Ｍ”−２１０ 融点＝１４５〜１４７℃ 実施例５ フッ化水素１０． ０ｇ （５００ｍｍｏｌ）と五フッ
化アンチモン２． １６ ｇ （１０ｍｍｏｌ）の混合
溶液に、０℃で４−メチルジフェニル１．６８ｇ （Ｉ
Ｑｍｍｏｌ）を加え、−酸化炭素圧２０気圧の下で２時
間撹拌した後、反応液を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出し
て、３，４′ −ホルミル−４−メチルジフェニル０．
６１ｇ（収率２７％）を得た。
１５５．９９０．７９５ ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣＡｉ’３）ニ ア、 ７〜８． ３ （ｍ、 ８Ｈ，ａｒｏｍａｉｉ
ｃＨ）１０．３０ （ｓ、２Ｈ，−ＣＨＯ） ＭＳ：Ｍ”−２１０ 融点＝１４５〜１４７℃ 実施例５ フッ化水素１０． ０ｇ （５００ｍｍｏｌ）と五フッ
化アンチモン２． １６ ｇ （１０ｍｍｏｌ）の混合
溶液に、０℃で４−メチルジフェニル１．６８ｇ （Ｉ
Ｑｍｍｏｌ）を加え、−酸化炭素圧２０気圧の下で２時
間撹拌した後、反応液を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出し
て、３，４′ −ホルミル−４−メチルジフェニル０．
６１ｇ（収率２７％）を得た。
物性値
３．４′ −ホルミル−４−メチルジフェニルＩＲ（ｃ
ｍ””）：１６８０．１５９５．１１９５゜１１６０．
８００ ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣ７３）： ２．７６ （ｓ、３Ｈ，−ＣＨ５） ７、 ２〜８． ２ （ｍ、 ７Ｈ，ｉｒｏｍａｊｉ
ｃＨ）１０．０９ （ｓ、ＩＨ，−ＣＨｏ） １０．３８ （ｓ、ＩＨ，−ＣＨＯ） ＭＳ ：Ｍ” ＝２２４ 融点＝７６〜７８℃ 実施例６ フツ化水素１０． ０ｇ （５００ｍｍｏｌ）と五フッ
化アンチモン４． ３２ ｇ （２０ｍｍｏｌ）の混合
溶液に、０℃でジフェニルメタン１．６８ｇ （ＩＱｍ
ｍｏｌ）を加え、−酸化炭素圧２０気圧の下で２時間撹
拌した後、反応液を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出して、
４−ホルミルジフェニルメタン０．０４ｇ（収率２％）
と、４．４’ −ホルミルジフェニルメタン０．４７ｇ
（収率２１％）を得た。
ｍ””）：１６８０．１５９５．１１９５゜１１６０．
８００ ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣ７３）： ２．７６ （ｓ、３Ｈ，−ＣＨ５） ７、 ２〜８． ２ （ｍ、 ７Ｈ，ｉｒｏｍａｊｉ
ｃＨ）１０．０９ （ｓ、ＩＨ，−ＣＨｏ） １０．３８ （ｓ、ＩＨ，−ＣＨＯ） ＭＳ ：Ｍ” ＝２２４ 融点＝７６〜７８℃ 実施例６ フツ化水素１０． ０ｇ （５００ｍｍｏｌ）と五フッ
化アンチモン４． ３２ ｇ （２０ｍｍｏｌ）の混合
溶液に、０℃でジフェニルメタン１．６８ｇ （ＩＱｍ
ｍｏｌ）を加え、−酸化炭素圧２０気圧の下で２時間撹
拌した後、反応液を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出して、
４−ホルミルジフェニルメタン０．０４ｇ（収率２％）
と、４．４’ −ホルミルジフェニルメタン０．４７ｇ
（収率２１％）を得た。
物性値
４．４′−ホルミルジフェニルメタン
ＩＲ（ｃｍ”’）：１６８０，１５９５，１２００゜１
１５５．７５５ ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣ７３）： ４、０８ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨ２−） ７、 １〜７．８ （ｍ、 ８Ｈ，ａｒｏｍａｌｉｃＨ
）９．８７ （ｓ、２Ｈ，−ＣＨＯ） ＭＳ：Ｍ”＝２２４ 融点：６２〜６３℃ 実施例７ フツ化水素１０．０ｇ （５００ｍｍｏｌ）と五フッ化
アンチモン５．４０ ｇ （２５ｍｍｏｌ）の混合溶液
に、０℃でジベンジル１． ８２ｇ （ＩＱｍｍｏｌ）
を加え、−酸化炭素圧２０気圧の下で２時間撹拌した後
、反応液を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出して、４．４′
−ホルミルジベンジル２． ３４ｇ （収率９８％）を
得た。
１５５．７５５ ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤＣ７３）： ４、０８ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨ２−） ７、 １〜７．８ （ｍ、 ８Ｈ，ａｒｏｍａｌｉｃＨ
）９．８７ （ｓ、２Ｈ，−ＣＨＯ） ＭＳ：Ｍ”＝２２４ 融点：６２〜６３℃ 実施例７ フツ化水素１０．０ｇ （５００ｍｍｏｌ）と五フッ化
アンチモン５．４０ ｇ （２５ｍｍｏｌ）の混合溶液
に、０℃でジベンジル１． ８２ｇ （ＩＱｍｍｏｌ）
を加え、−酸化炭素圧２０気圧の下で２時間撹拌した後
、反応液を水中に注ぎ、ベンゼンで抽出して、４．４′
−ホルミルジベンジル２． ３４ｇ （収率９８％）を
得た。
物性値
４．４′−ホルミルジベンジル
ＩＲ（ｃｍ−’）：１６８５．１５９５．１２０５゜１
１５５．８０５ ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤ（、／３）： ３．０７ （ｓ、４Ｈ，−ＣＨ２） ７、 ２〜８． ０ （ｍ、 ８Ｈ，ａｒｏｍａｆｉｃ
Ｈ）１０．０５ （ｓ、２Ｈ，−ＣＨＯ） ＭＳ ：Ｍ” ＝２３８ 融点＝２９０〜２９２℃ （以 上） 特許出願人 工業技術院長 杉 浦 賢指定代理人
工業技術院大阪工業技術試験所長小見出 亨
１５５．８０５ ＩＨ−ＮＭＲδ（ＣＤ（、／３）： ３．０７ （ｓ、４Ｈ，−ＣＨ２） ７、 ２〜８． ０ （ｍ、 ８Ｈ，ａｒｏｍａｆｉｃ
Ｈ）１０．０５ （ｓ、２Ｈ，−ＣＨＯ） ＭＳ ：Ｍ” ＝２３８ 融点＝２９０〜２９２℃ （以 上） 特許出願人 工業技術院長 杉 浦 賢指定代理人
工業技術院大阪工業技術試験所長小見出 亨
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は、Ｃ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基を示す
。〕、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２は、ＨもしくはＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキ
ル基を示す。〕 及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３は、Ｃ＿１〜Ｃ＿３のアルキレン鎖を示
す。〕 のいずれかで表される芳香族ジアルデヒド。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２は、ＨもしくはＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキ
ル基を示す。〕、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２は、前記と同じ。〕 及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３は、Ｃ＿１〜Ｃ＿３のアルキル鎖を示す
。〕 のいずれかで表される芳香族化合物を、フッ化水素と五
フッ化アンチモンとの存在下に一酸化炭素と反応させる
ことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２は、前記と同じ。〕、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２は、前記と同じ。〕、 又は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３は、前記と同じ。〕 で表される芳香族ジアルデヒドの合成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2215985A JP2535742B2 (ja) | 1990-08-15 | 1990-08-15 | 芳香族ジアルデヒドの合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2215985A JP2535742B2 (ja) | 1990-08-15 | 1990-08-15 | 芳香族ジアルデヒドの合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0499744A true JPH0499744A (ja) | 1992-03-31 |
| JP2535742B2 JP2535742B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=16681503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2215985A Expired - Lifetime JP2535742B2 (ja) | 1990-08-15 | 1990-08-15 | 芳香族ジアルデヒドの合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2535742B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012133689A1 (ja) * | 2011-03-31 | 2012-10-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ４，４'－ジホルミルジフェニルアルカンの製造方法 |
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| JP2535742B2 (ja) | 1996-09-18 |
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