JPS608253A - ヒドロキシイミノブタノン誘導体及び殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記一般式で示される３，３−ジメチル−１−
ヒドロキシイミノ−２−ブタノン誘導体及び該化合物を
イｊ効成分どして含有する殺虫剤。

Ｒ　＋ （ＣＨ３　）　３Ｃ−Ｃ−Ｃ＝ＮＯＲ２１ （但し、Ｒ＋：Ｈ．Ｃ愛，−ＣＮ。

１ （０２Ｆ＋５０）２Ｐ’Ｓ−又はアルキルチオ、Ｒ２　
ニド１．　Ｎ装置ＦＡカルバモイル キシカルボニル又は（Ｃ２ト１５０）２１らを示づ。）
本発明の化合物を合成するには例えば、ビナコロン誘尋
体（ＣＩ−１３）　３０　ＣＯＣＨ２Ｒ＋とｊＮ化水素
のニーデル溶液に亜’ｙｌｉ　酸ニスデルを加えて反応
させヒドロキシイミノ化合物（ＣＩ−１＋）：＋ＣＣＱ
Ｃ（’Ｒ＋　）＝ＮＯｌ−１とし、これを更に過当な塩
基の存在下不活性溶媒例えばベンゼン、１〜ルエン、ク
ロ１コ小ルム等を用い、イソシアネー１−類、インク チオシアネ−１へ類、酸ｖロライド力゛１、クロロ小ル
メー１〜類等と１〜数時間反応さけることにより１！ノ
られる。

以下に代表的な合成例を示し更に具体的に説明づる。

合成例（表−１化合物の幅、９の合成）３．３−ジメチ
ル−１−シアノ−１−ヒドロキシイミノ−２−ブタノン
３．１ｇをアセトンにとかし、メチルイソシアネーｉ〜
　１．７ｇ及びトリエチルアミン２滴を加え、６時間速
流づ゛る。反応後濃縮すると粗結晶が１１１られるので
エタノールより再結晶し、２．９ｇの白色結晶が得られ
る。

上記一般式にて表わされる化合物について代表的なもの
を表−１に例示づる。尚、化合物の表示は上記−力覚式
に於【ノるＲ＋　、Ｒ２の買換基にて表わす。また、物
性の（ｉｒｌのＮＭＲは核磁気共鳴スペクトル、括弧内
は溶媒を示し、表示法は慣用の方法に従った。Ｉ　＋−
（は赤外線吸収スペクトル、括弧内は測定法を示し、主
要なピークの波数のみを表示した。

（以下余白） 本発明の化合物は殺虫剤として、農園芸分野及び公衆衛
生上のイ〕害若しくは不法な害虫、例えは、コバネイナ
ニｃ等の１１翅口、ブーレバネ：−「：ｌ−ブリ等の網
翅目、」ナチ髪７タデムシ等の噛虫目、二」ロモシラミ
弯のシラミ「１、ヒ２（１−ビウンカ、Ｌ−Ｅアカアブ
ラムシ６゛の半翅目、チャノキイロアリミウマ等が総翅
口、ハスしン：Ｉｌ・つ、二１ナカ等のル：ｊ翅Ｕ：１
、イエバエ、タマネキバエ等の双端１］、イヌノミ等の
防油［１、チュウレンジバチ等の膜翅目、アズキゾウム
シ、ニジュウヤホシラントウ−７の稍翅口等の防除に効
果的である。

２１（発明の化合物は前）ホのごどく、殺虫剤として用
いられるが、そのｑＬ　Ｊ、或い１．、ｊ　Ｊｌ１体（
霜釈剤）ど混合して粉剤、粒剤、水和剤、ｔＬ剤、浦剤
イの曲１畏薬製剤土ＩＬ°１用されている適当な剤どし
て用いられる。この場合、必要に応じて層着剤、？Ｌ化
剤、湿展剤、固谷剤等が３の官用いられ、又、池の種類
の殺菌剤や殺虫剤除草剤、肥お１等とｖ１用、）昆合づ
ることもできる。

実施例１（？し剤） ｆｆｉ＋（中の化合物　５０部 二重ニシレン　１５部 ツルポール（乳化剤商品名）３５部 以上を混合し均一の゛几剤とり−る。使用に際しては水
で希釈りる。

実施例２（水和剤〉 表１１１化合物　２０部 硅■土、クレー混合物　７５部 ポリＡ′ｌ〕シエチレン フノルニ１−ルフコーノール ］−−チル系乳化剤　５部 以上を）昆百１力砕して水和剤となし、使用に際して水
に懸）蜀して散布りる。

実施例３（２，５）剤） 人中化合物　２８１Ｓ タルクどクレーの混合物　９８部 数計−を）Ｉ？、合粉砕しｒ：わ）剤と４ノーシ、その
まま散イ１１りる。

使用員については必゛す゛しも制限はないが、通常は５
００〜１０００１１　Ｄ　ｍの温度にて、１回乃至数回
散布づ−る。

以下、本発明の効果についで代表的４ｇ試験例を示し、
更に具体的に説明するが、これらは単なる例示でｄ５す
、従って、本発明はこれらの（７／に限定されないこと
は乙うＪ：でもない。

−（験例１　イエバエ成虫に対゛づる効果各供試化合物
をアレトンに溶解し、１１０００ｐｐ、濶痕に調製°ｊ
Ｊる１、径Ｏｃ　ｍのシＶ−レに帖液１１１１ジを１１
人し、風乾後イー［バエ成虫を放ら、同時に［：ＩＩと
して、水で溶いたスー１＝　ｌ＼ミルクを吸収さＵたに
１紙片を入れ／、：＋１シ１１〜しは２　！ｉ　℃１Ｆ
４記室に静置し、２４１１：’ｊ間後に生タヒを判別し
、死亡：ｊ！：を分出した９、結果は３反ＩＱの平均１
直で示した。

試験例２　）７ズキゾウムシ成虫に対りる効宋各供試化
合物をアセトンに溶解し、１０００　ｐ　ｌ）ｍ　ｉｉ
：２度に調製−！Ｊ−る。径９　ｃ　ｍのシャーレに桑
液１１雇を注入し、風乾後アズキゾウムシ成虫を放った
。シ１ｚ−レは２５°Ｃ恒渇室に静ｍ１　シ、２４時間
後に生死を判別し死亡率を算出した。結果は３反復の平
均値（示しＩこ。

試験例３　ヒメトどウンノＪ成虫に対りる効果各供試化
合物の１０００　ｐ　ｐ　ｍ　ｉ門限の貼設を調製した
。

その中に１８ｃｌｌｌ程度のびｌこイネ１））を浸漬し
、風乾接水１０ｃｃの入った試験管に入れ、ヒソ１−ビ
ウンカ成虫を放飼した。試験１゛τは２５℃１ｏ謁室に
静置し、４８時間役に生死を判別し、死亡率を算出した
。結果は３反復の平均値（・示した。

（以下余白）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）　一般式 ［ ％式％ （Ｃ２Ｒ５０）２ＰＳ−又はアルキルチオ、Ｒ２：１−
   １．Ｎ−置（負カルバ七イル、アルキルチ、アルコ１ キシカルボニル又は（Ｃ２Ｒ５０）２　Ｐを示ずａ）に
   て示される３、３−ジメチル−１−ヒドロキシイミノ−
   ２−ブタノン誘導体。 ２）　一般式 ％式％ ニ ド１．　Ｎ−置Ｊ（ｊ４カルバモイル １ キシ７Ｊルボニル又は（Ｃ２　１−１５０　＞　２　Ｐ
   を示す。）にて示される３，３−ジメチル−　１−ヒド
   ロキシイミノ−２−ブタノンａ　６体を有効成分とする
   殺虫剤。