JPS6084236A - アリ−ルメチルエ−テル誘導体、その製法及び該誘導体を含有する有害生物防除剤 - Google Patents

アリ−ルメチルエ−テル誘導体、その製法及び該誘導体を含有する有害生物防除剤

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JPS6084236A
JPS6084236A JP59189858A JP18985884A JPS6084236A JP S6084236 A JPS6084236 A JP S6084236A JP 59189858 A JP59189858 A JP 59189858A JP 18985884 A JP18985884 A JP 18985884A JP S6084236 A JPS6084236 A JP S6084236A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、一般式■： Ｒ。
〔式中Ｒ７はアリールを表わすがもしくはＣ４〜ｃ４−
フルキル、ハロゲン−Ｃ１〜ｃ４−、フルキル、フエ＝
ル−ｃ１〜Ｃ４−７ルキル ニル、ハロゲン−Ｃ２〜ｃ４−アルケニル、フェニル−
Ｃ２〜ｃじアルケニル、Ｃ２〜ｃ４−フルキニル、ハロ
ゲン−〇２〜Ｃ４ーフルキニル、フェニル−Ｃ２〜ｃ４
−アルキニル、Ｃ１〜ｃ，−フルコキ／、ハロゲン−〇
１〜Ｃ４ーアルコキシ、フェール−Ｃ　−Ｃ４ −　７　ルｍｌ　＊シ、Ｃ２〜ｃ，、−アルケニルオキ
．７　、、、。
ｏ＃ン−Ｃ２〜ｃ４−アルケニルオキシ、フェニル−　
Ｃ　−Ｃ　−　７／Ｌ／ケニルオキシ、ハロゲン、シア
４ ン、ニトロ、アリールオキシ、ハロゲンアリールオキシ
、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアリールアミノ又はニトロ−Ｃ
１〜ｃ４−アルキル−アリールオキシにより置換されて
いるアリールを表わし、Ｒ２は水素、メチル又はハロダ
ンを表わし、Ｒ３は水素、メチル又はハロゲンを表わし
、Ｒ４は水素、シアン又はエチニルを表わし、Ｒ５はフ
ェニル又はビリノルを表わすがもしくハＣ１〜Ｃ６−ア
ルキル、ハロゲン−Ｃ１〜ｃ６−　フルキル、フェニル
−〇１〜Ｃ６−アルキル、０−、Ｎ−又はＳ−原子によ
り中断されているＣ１〜ｃ６−アルキル、Ｃ２〜ｃ，−
アルケニル、ハロゲン−Ｃ２〜ｃ４−アルケニル、フェ
ニル−〇２〜Ｃ４ーアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シ、ハロゲン−Ｃ，　〜ｃ４ーアルコキシ、フェニル−
〇１〜ｃ，−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキ
シ、ハロゲン−０２〜ｃ４−アルケニルオキシ、フェニ
ル−Ｃ２〜ｃ４−アルケニルオキシ、アリールオキ７、
ハロゲンアリールオキ／、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−アリ
ールオキシ、アリールアミノ、ハロゲン了りールアミノ
、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアリールアミノ、アリール−Ｎ
−Ｃ，〜Ｃ４ーアルキルーアミノ、アリール−Ｎ−Ｃ１
〜Ｃ４−アリルアミノ、アロイル、ハロゲンアロイル、
０１〜Ｃ４−アルキルアロイル、アリール、ハロゲンア
リール、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアリール又はハロゲン１
個又は数個により置換されているフェニル又はピリノル
を表わす〕の新規アリールメチルエーテル誘導体、該化
合物の製法及び該作用物質を含有する有害生物防除剤に
関する。
従来の技術 同じ作用性を有づーる構造類縁作用物質は既に公知であ
る（西ドイツ国特許公開第２７０９３５５号明細書、西
ドイツ国特許公開第３１１７５１０号明細書）。
発明が解決しようとする問題点 本発明の課題は新規作用物質の開示でありかつ優れた性
質を有する製剤である。
この課題は本発明により前記の新規誘導体により解決さ
れる。本発明の他の有利な実施態様は特許請求の範囲第
１項〜第４３項に記載されている。
前記の一般式１中でＲ１として表わされるアリール基に
は、基１ーナフチル、２−ナフチル、ベンゾフラン−５
−イル、ベン／チオフェン−５−イル、ばメゾフラン−
６−イル、ペンツチオフェン−６ーイル、ベンゾオキサ
ノール−５−（ル、ベンゾオキサゾール−６ーイル、イ
ンダン−５−イル、インダン−６ーイル、１，４−ペン
ツノオキサン−６ーイル、１．３−ペンゾジオキサン−
６−イル、１．３−ベンゾジオキサン−７ーイル及び１
．３−ペンジノオキソール−５ーイルも含まれる。
本発明による化合物は公知の構造類縁作用物質に比較し
て優れた殺虫作用及び殺卵作用を有し、更に著しく植物
相容性であるという利点を有し驚異的である。
本発明による化合物の適用は濃度０．０００５〜５、０
係、殊に０．００１〜０．１　％で行ない、この際に濃
度は調剤１０〇−中の作用物質の重量（ｆ）である。
本発明による化合物は単独で、相互に混合して又は他の
殺虫作用物質と混合して適用することができる。場合に
より、所望の目的に応じて他の植物保護又は有害生物防
除剤、例えば殺虫剤、殺ダニ剤又は駆カビ剤を加えろこ
とができる。
作用の強さ及び作用速度の促進は、例えば有機溶剤、湿
潤剤及び油のような作用上昇添加物により達成すること
ができる。それ故、場合により、そのような添加物は作
用物質の用量の低減を可能にする。
更に、混合成分としてはリン脂質、例えば７Ｉ＝。
スファチジルコリン、水素化ホスファチ）　／レコリン
、ホスファチジルエタノールアミン、Ｎ−アシル−ホス
ファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシＶ
−ル、ホスファチジルセリン、リソレシチン及びホスフ
ァチノルグリセロールの群類からのものを使用すること
ができる。
本発明による作用物質又はその混合物を液体及び／又は
固体の賦形剤もしくは稀釈剤及び場合により付着助剤、
湿潤助剤、乳化助剤及び／又は分散助剤の添加下に粉末
、散布剤、顆粒剤、溶液、エマルジョン又は懸濁剤のよ
うな調剤の形で適用すると有利である。
例えば、好適な液状の賦形剤は脂肪族及び芳香族の炭化
水素、例えばベンゼン、トルエン、キルン、シクロヘキ
サノン、イソホロン、ツメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミ更に鉱油フラクション及び植物油である。
固体の賦形剤としては、鉱物、例えばトン゛／ル、ノリ
力ゲル、タルク、オオリン、アク・？ルジャイト、石灰
石、珪酸及び植物産物、例えば穀粉が好適である。
界面活性物質では例えば次のものが挙げられる：カルシ
ウムリグニンスルホネート　、１′．’　ＩＪエチレン
アルキルフェニル−エーテル、ナフタリンスルポン酸及
びその塩、ホルムアルデヒ１２縮合生成物、脂肪アルコ
ールサルフェート置換ベンゼンスルホン酸及びその塩。
種々の調剤中の作用物質１種又は数種の割合は広範囲に
変動させることができる。例えば調剤は作用物質的１０
〜９０重量係、液状又は固体の賦形剤約９０〜１０重量
％並びに場合により界面活性物質２０重量係までを含有
する。
調剤の施用は常法で、例えば賦形剤としての水と共に噴
霧液量約１００−３０００１−／ｈａで行なうことがで
きる。所謂低量法（　Ｌｏｗ　−　Ｖｏｌｕｍｅ　−Ｖ
ａｒｆａｈｒｅｎ　）及び超低量法（　ＩＪｔｔｒａ　
−　Ｌｏｗ　−Ｖ−ｏｌｕｍｅ　−　Ｖａｒｆａｈｒｅ
ｎ　）による調剤の適用は所謂微粒子の形のその適用と
同様に可能である。
これらの調剤の製造は公知方法で、例えば粉砕法又は混
合法により行なうことができる。所望の場合には、単一
成分をそれらの使用直前に混合することもでき、例えば
実際には所謂種晶合法で実施する。
例えば、調剤の製造に当って次の成分を使用する： ハ　ＩＩｒ−ＣＸ５　ＡＪｌｌｆｔＰ　Ｏ　／’１　４
月．　ｄカオリン　１５重量係 ＮーメメチーＮーオレイル− タウリンのナトリウム塩及び リグニンスルホン酸のカルシン ラム塩をベースとする界面活 性物質　５　〃 ｂ）作用物質　４５重量係 珪酸アルミニウムナトリウム　５　〃 エチレンオキシド８モルトノ セチルホリグリコ−　／Ｌ／　ｘ　−　ｆル　１５／／ スピンドル油　２　〃 ホ゛リエチレングリコール　１０１１ 水　２３　音ｂ Ｃ）作用物質　２０重量％ トンシル　３５　／／ セルピッチ　８ｎ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル− タウリンのナトリウム塩２．　ｎ ｄ）作用物質　２０重量係 イソホロン　７５　〃 カルシウムフェニルスルホネ ートと脂肪アルコール成分グ リコールエーテルとからの乳 化剤組合せ物　５重量％ 特に、本発明による化合物のうち優れた殺虫作用及び殺
卵作用並びに大きな植物相容性により、一般式■中、Ｒ
１がクロルフェニル、ジクロルフェニル、ブロムフェニ
ル、フルオルフェニル、メトキシフェニル、エトキシフ
ェニル、トリフルオルメチルフェニル、メチルフェニル
、ナフチル又は１，３−ペンジノオキソール−５−イル
であり、Ｒ２が水素、メチル、弗素又は塩素であり、Ｒ
３が水素、メチル、弗素又は塩素であり、Ｒ４が水素で
ありかっＲ５がフェノキシフェニル、フルオル−フェノ
キシフェニル又はフェノキシピリジルであるものが優れ
ている。
特に有効なものとしては１−（４−クロルフェニル）−
１−（４−フルオル−３−フェノキシベンジルオキシメ
チル）−シクロゾロノξンが挙げられる。
本発明による化合物は、一般式■： 〔式中Ｒ，、Ｒ２及びＲ６は前記のものを表わ１−〕の
化合物と一般式■： 〔式中Ｒ４及びＲ５は前記のものを表わしかつＸはハロ
ゲンメタンスルホ＊−ト又はトルエンスルホネ−１・を
表わす〕の化合物とを塩基の存在において反応させるこ
とにより製造することができる。
一般に、エーテル化は溶液中で実施する。塩基としては
、金属アルコラード、例えばカリウム−ｔ−ブチラード
、金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、金属アミド
、例えばリチウムジイソゾ占ビルアミド、及び金属アル
キル化合物、例えばエチルマグネシウムプロミド又はジ
チルリチウムが好適である。
溶剤としては、反応成分、特に塩基に対して不活性な物
質、例えばヘキサン、ベンゼン又はｌ・ルエンのような
脂肪族及び芳香族炭化水素並びにノエチルエーテル、テ
トラ上１０フラン又はジメトキシエタンのようなエーテ
ルが好適であり、更にジメチルホルムアミドのようなア
ミドが好適であるが、塩基として金属アミド及び金属ア
ルキルを使用する際に有利に後者はアルコール成分の脱
プロトン化後に初めて補助溶剤として該当する。
他の実施形では、エーテル化を２相系で触媒及び場合に
より溶剤の使用下に実施づ−ろ。塩基としては固体又は
水溶液のアルカリ水酸化物又はアルカリ炭酸塩が有用で
ある。溶剤としては、反応成分が液状である場合にはそ
れ自体が好適であり、そうでない場合には水と混合不可
能な、塩基に対して不活性な物質、例えばヘキサン、ベ
ンゼン又はトルエンのような脂肪族又は芳香族炭化水素
を使用する。触媒としては、″フェイス・トランスファ
・カタライシス（ＰｈａｓｅＴｒａｎｓｆｅｒ　Ｃａｔ
ａｌｙｓｉｓ　）“ＣＤｅｈｍｌｏｗ著、Ｗｅｉｎ−ｈ
ｅ　ｉｍ在（１９８０年）〕に記載されているような化
合物、殊にクラウンエーテル及び第四アンモニウム塩が
該当する。
反応の実施は温度−７８〜１４０℃、殊に２０〜８０℃
、一般に常圧で行なう。
Ｒ４＝ＣＮの化合物はＲ４−Ｈである相応する出発化合
物から、それをＮ−プロムスクノンイミドで臭素化し、
引続いて臭素をシア二１に置換して製造する。
出発物質として使用するアルコールは相応するカルボン
酸もしくはカルボン酸エステルの還元により生成１−る
ことができる。
その還元は公知方法で、水素化アルミニウムリチウムの
ような複合金属水素化物又は水素化ノイソブチルアルミ
ニウムのようなアルキルアルミニウム水素化物で行なう
。必要なカルボン酸は文献に記載されているか又は公知
方法で製造することができる。
ベンジルハロゲニドもしくは一トシレート及び−メシレ
ートも同様に文献に記載されているかもしくは公知方法
により製造することができる。
実施例 次に本発明による化合物の製造を実施例により詳説する
。
例１ ｌ−（４−クロルフェニル）−１−（４−フルオル−３
−フェノキシベンノルオキ／メチル）−シクロプロノξ
ン 水素化すトリウム分散液（５５％）０．４４ｆ（１０ミ
リモル）を無水トルエンで３回洗浄して油状物を除去す
る。それを無水ジメトキシエタン１０−中に懸濁させ、
次に攪拌下に順次に１−（４−１’ロルフエニル）−１
−ヒドロキシメチルーシクロゾロノξン１．４５グ（８
０ミリモル）及び４−フルオル−３−フェノキ７ペンジ
ルブロミド２．２４１’（８，０ミリモル）を加える。
温度は３３℃に上昇する。室温で５時間攪拌した後で、
薄層クロマ）・−グラムで出発物質が消失しかつ均一な
生成物が生成したことが認められろ。
メルク（Ｍｅｒｃｋ　）　Ｎ層りロマトグラフィ調製プ
レート珪酸グル５０’　Ｆ２５４ 展開剤ヘキサン／エーテル８：２、Ｒｆ：０．４１氷水
上に注ぎ、エーテルで２回抽出し、合つしたエーテル相
を２回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させかつ蒸発濃
縮する。無色の油状物δ０２が残留し、これは理論量の
９８％である。
屈折率ｎ２０：　１．５７９８ Ｉ） 分析：訓算値　Ｃ７２，１５係　Ｈ５２７係実１ｆｌｌ
ｌ　ｆ直　Ｃ７１，８５％　Ｈ５２２％同様にして次の
化合物を製造することができる。
の　ＯＩｊ′）　Ｇ）　ｔ−Ｃ’Ｊ ○　、−Ｉ　ＩＮ　の　→　Ｏ ｄ　７−１　１−１　１−１　１−１　、−１ロ　−　
Ｓ　＋　へ　Ｎ　〜 リ　の　つ　リ　の の　リ　０　寸　→ 次の実施例により本発明により化合物の使用ｉ７Ｊ’能
性を詳説する。その際に前記の調剤形で行なった。
例４２ メキシコマメゾウハナムン（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａ
ｒｉ　−ｖｅｓｔｉｓ　）の幼虫（Ｌ３）に対する食害
防除作用本発明による物質を作用物質濃度０１％の水性
エマルジョ／として使用した。口の作用物質調剤中に原
始葉期のインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｌｓｖｕｌｇａ
ｒｉｓ　）　を浸漬した。実験置部に合、４１’　４枚
の一次葉を有する２茎を水を装入したガラスビン中に配
置しかつガラスシリンダ中に装入した。
その後、それぞれ第３齢期のメキンコマメゾウハナノ、
シの幼虫５匹をガラス７リンダ中に収容して、その中で
３日間飼った。作用評価の基準は未処理の対照の食害率
に対する食害率（係）であった。得られた結果を次表に
総括した。
ｏｏｏｏｏ。
リ　〜 Ｍ　＋−１１−１ヤ　Ｈき　Ｈの　Ｈペ　Ｈυ−ｏ　ｏ
　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　’ｏ　。
Ｎ　へ Ｉ−Ｉ　−Ｘ　ＨＡ■　Ｈ吠　−ζ　ｒ−＋　’−’　
Ｉ　Ｎ　＝（Ｉ　へ　９（き０　０ へ　０ 、−１　１ ＋１ 日 さ −［１ へへ ワへ ＋１ ）−１キ トム −４全　米 例４３ エジプトワタガ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌ１ｔｔｏｒ
ａｌｉｓ　）の卵に苅する殺卵作用 本発明による化合物並びに比較物質を所望の濃度の水性
エマルジョンとして使用した。これらの作用物質調剤中
に受精した帷のガが濾紙上に産卵した１１−１経過した
卯を完全に湿潤するまで浸漬しかつ４１１間密閉したべ
１・り皿中に長１−１条件ｔ″においた。作用評価に関
する基準は未処理の卵と比較した詳化阻止率（％）であ
った。
得られた結果は次表に記載した。
例４４ プルテラ・ギゾロステラ（Ｐｌｕｔｔｅｌｌａ　）（ｙ
’１ｏｓｔｅｌｌａ−Ｋｏｈｌｓｃｈａｂｅ　）の幼虫
に対する殺虫作用本発明による化合物並びに比較物質を
作用物質濃度０．００１％の水性エマルジョンとして使
用した。これらの作用物質を噴霧液膜４　ｍｇ　／　ｃ
ｒ／１でポリスチレン被トリ皿中で実験置部にカリフラ
ワー小葉１枚に噴霧配量した。噴霧液膜の乾燥後、それ
ぞれの６トリ皿中にプルテラ・キンロステラの幼牛５匹
を入れ、実験室中で２［１間処置した飼料に長日条件下
に曝した。作用評価に関する基準は、２Ｈ後の幼虫の死
亡率であった。
得られた結果を次表に掲載する。
例４５ コクゾウ虫（５ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉｕ
ｓ　）の成虫に対する殺虫作用 本発明による化合物並びに比較物質を作用物質濃度０．
１　Ｌｌ）の水性エマルジョンとして使用した。これら
の作用物質調剤をポリスチレンベトリ皿の底に噴霧配量
した（噴霧液取手ｍ９−／ｃ−ｄｌ）。
噴霧液膜の乾燥後、＋日間それぞれ成虫コクゾウ虫１０
０匹を暗室中の閉じたベトす皿中でこの噴霧液膜に曝し
た。作用性に関する基準は牛日後のコクゾウ虫の死亡率
であった。
次表に結果を比較掲載する。
例４６ エジゾトワタガの幼虫（Ｌ２　）＆こＺ（１する膜中作
用 本発明による化合物並びに比較物質を作用物質ｓ度ｏ、
ｏｏ１＝ｚの水性エマルジョンヨして使用した。この作
用物質調剤を４？リスチレンベトリ皿中１実験員当りそ
れぞれンラマメ（Ｖｉｃｉａｆａｂａ　：　Ｐｕｆｆｂ
ｏｈｎｅ　）　の羽片Ｚ」並びＧこエジプトワタガの幼
虫（Ｌ２）１０匹に噴霧配量した。
この閉じたベトリ皿を実験室中長１１条件Ｆに２Ｉ」装
置いた。作用評価に対する基準は２日間後の幼虫の死亡
率であった。
次表に得られた結果を総括する。
第１頁の続き

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １一般式Ｉ： ［Ｘ式中Ｒ１はアリールを表わずかもしくばＣ１〜Ｃ，
    −アルキル、ハロゲノ−ｃ、〜Ｃ４−アルキル、フェニ
    ル−Ｃ４〜Ｃ４−アルキル、Ｃ７〜Ｃ４−アルケニル、
    ハロゲン−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、フェニル−Ｃ２〜
    Ｃ１１−アルク”ニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、ハロ
    ゲン−Ｃ２〜Ｃ４〜アルキニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４
    −アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲ／−Ｃ
    １〜Ｃ４−アルコキシ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ，−７０ケ
    ン−Ｃ２〜ＣＡ−アルケニルオキ７、フェニル−０２〜
    Ｃ４−アリールオキシ、ハロゲン、シア／、二１・口、
    アリールオキシ、ハロゲンアリールオキ／、０１〜Ｃ４
    −アルキル−アリールオキシ父はニトロ−Ｃ１〜Ｃ４）
    ルキルーアリールオキシにより置換されているアリール
    を表わし、 Ｒ２Ｉ″ｉ水素、メチル又はハロゲンを表わし、１工５
    は水メ・ツ、メチル父は／・ロゲンを表わし、Ｒ，ｌは
    水素、／アノ又はエチニルを表わし、Ｉ１５はフェニル
    又１ｄビ′リジルを表わずかもしくに Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン−ｃ、〜Ｃ６’７’ルキ
    ル、フェニール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｏ′−１Ｎ−
    又（ｌ」、Ｓ−原子により中断されている０１〜Ｃ６−
    アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ハｒ１ゲンーＣ２
    〜Ｃ４−アルケニル、フェニル−Ｃ２〜ｃ−アルケニル
    、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン−０１〜Ｃ，−ア
    ルコキン、フェニル−Ｃ〜Ｃ−アルコキシ、０２〜Ｃ４
    −アルケ４ ニルレオキシ、ハロゲン−０２〜Ｃ４−７ルケニルオキ
    シ、フェニル−Ｃ２〜Ｃ，−−／−ルケニルオギン、ア
    リールオキシ、ハロゲンアリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−
    アルキル−アリールオキシ、アリールアミノ、ノ・ロゲ
    ンアリールアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアリールアミ
    ノ、アリール−Ｎ−Ｃ，〜Ｃ４−アルキルーアミノ、ア
    リール−Ｎ　−Ｃ，〜Ｃ４−アシルーアミノ、アロイル
    、ハロゲンアロイル、Ｃ１〜Ｃ４−フルキルアロイル、
    アリール、ハロゲンアリール、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルア
    リール又はハロゲン１個又は数個により置換されでいる
    フェニル又はピリジルを表わす〕のアリールメチルエー
    テル誘導体。 ２．１ｔ１カクロルフエニル、ジクロルフェニル、ブロ
    ムフェニル、フルオルフェニル、メトキシノエニル、エ
    トキシフェニル、トリフルオルメチルフェニル、メチル
    フェニル、ナフチ又 ル＆、ｊ、　１　、３−ベンゾジオキソール−５−イル
    を表わし、Ｒ２が水素、メチル、弗素又は塩素を表゛わ
    し、Ｉ工、が水素、メチル、弗素又は塩素を表わし、１
    （４が水素を表わしかつＲ５がフェノキシフェニル、フ
    ルオル−フエノキシフニＬニル又はフェノキン−ピリジ
    ルを表わスフ１テ１．′１請求の範囲第１項記載の誘導
    体。 ３．１−（４−クロルフェニル）　−１、−（４−フル
    オル−３−フェノキシベンジルオキシメチル）−シクロ
    ゾロ・ξンである特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 ！、）、−（３−フエノキシベンジルオキシノーｆ−ル
    ）−１−フェニルシクロゾロノξンｆ　ｈ　ル’Ｆ許請
    求の範囲第１項記載の誘導体。 ５．１−（４−メトキシメチルベンジルオキ／メチル）
    −１−フェニルシクロゾロパンテする！Ｉｙ許請求の範
    囲第１項記載の誘導体。 ６．１−（２，６−クロルベンジルオキシメチル）−１
    −フェニルシクロゾロノζノテアル１１鴇、′１請求の
    範囲第１項記載の誘導体。 ７．１−（４−クロルフェニル）−１−Ｃ３−フェノキ
    シベンジルオキシメチル）−シクロゾロ・リンである特
    ５／［請求の範囲第１項記載の誘導体。 ８、　１−−（４−クロルフェニル）−１−（４−７ト
    キンメチルベンジルオギンメチル）−シクロプロ・ンン
    である時１（′１請求の範囲第１項記載の誘導体。 ９．１−（４−クロルフェニル）　−１＝−（２。 ５−）クロルベンジルオキシメチル）−シクロゾロ・ξ
    ンである！特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 １０、　１−　＜　３−７’ロム−４−フルオルベンジ
    ルオキシメチル）−１−フェニルシクロゾロノｅンであ
    る特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 １１．１−−フェニル−１−（３−１−リフルオルメチ
    ルベンジルオキシメチル）−’／クロゾロノ♀ンである
    特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 １２．１−（４−ブロムフェニル）　−１−（３−フェ
    ノキシベンジルオキシメチル）−シクロプロ・ξンであ
    る特許請求の範囲第１項記載の１３．１−（１，３−ベ
    ンゾジオキソール−５−イル）　−１−（３−フェノキ
    シベンジルオキシメチル）−シクロゾＩｊパンであるｌ
    特許請求の範囲第ｉ　ｒ−ｆ４記載の誘導体。 １４１〜　（牛−エトキシフェニル −フェノキンベンジルオキシメチル）−ｙクロゾロパノ
    である特，；ｔ１請求の範囲第１項記載の訪稈体、。 １５、１−（　１　、　３−−ベンゾジオキソール−５
    ーイル）−１　−　（　４−フルオル−３−フェノキシ
    ベンジルオキ／メチル）−シクロゾロバ′ンである特１
    ，′１請求の範囲第１８′Ｉ記載の誘・４体。 １６、１−（　４−一工トキシフェニル）　−　１−＜
    　４−フルオル−３−フェノキシ〈ンジルオキ／メチル
    ）−シクロプロ・８ノである特許請求の範囲第］−　Ｊ
    ｆｊ記載の誘導体。 １７、１−（　４−エトキノフェニル）　−　１−（　
    ２−フニノギシピリジン−６−イルメトギシノチル）−
    ／クロプロ・ξンである特許請求の範１１４ｉ　ｆ’Ｊ
    Ｊ’　Ｉ　Ｔ白ｉ？　ｔｌｉｔｔ　ＦＩ　ＷＥ　這イ太
    １８、　１−（３−−クロルフェニル）−１−（３−フ
    ェノキシベンジルオキシメチル）−シクロプロ・？ンで
    ある特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 １９．１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−フエ
    ノキシペンジルオキシメチル〕−シクロプロ・？ンであ
    る特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 ２０．１−（２，４−ジクロルフェニル）−１−（３−
    フェノキシベンジルオキシメチル）−シクロプロパンで
    ある特許請求の範囲 記載の誘導体。 ２１、１−（４−メチルフェニル）−１−（３−フェノ
    キシベンジルオキシメチル）一シクロプロ・ゼンである
    特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 ２２、１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−フェ
    ノキシベンジルオキシノチル）一シクロプロパンである
    特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 ２３　１−ｔ４−ゾロノ、フェニル）・−１　−　（　
    ４　−クルオル−３−フェノキシベンジルオキシメチル
    ）一シクロゾロノξンである特許請求の範囲第１項記載
    の誘導体。 ２４、１−（４−フルオル−３−フェノキシベンジルオ
    キ７メチル）−１−（４一メトキ／フエ三ル）−シクロ
    プロ・ξンである特ｄイ［請求の範囲第１項記載の誘導
    体。 ２５、２．２−−ジクロルー１−（４−７１・キンフェ
    ニル）−１−（　３−フェノキシベンジルオキシメチル
    ）一シクロゾロ・ゼンである特８′「請求の範囲第１項
    記載の誘導体。 ２６　］−−（］４ーフルオルフエニル−１−（３−フ
    ェノキ７ベンジルオキシメチル）−７クロゾロパノであ
    る特許請求の範囲第１項１紀載の誘導体。 ２７、１　−　（　３　、　４−ジクロルフェニル）−
    １　−（３−フェノキシベンジルオキ７メチル）一シク
    ロプロパンである特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 ２８、１−（４−フルオルフェニル）−１−＜＋一フル
    オルー３ーフェノキシベンジルオキシメチル）一シクロ
    ゾロノξンである特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 ２９、１　−　Ｃ　３　、　４−ジクロルフェニル〕−
    １−（４−フルオルー３−フェノキシベンジルオキシメ
    チル）一シクロプロパンである特許請求の範囲第１項記
    載の誘導体。 ３０、１−（３．４−ジクロルフェニル）−１一（２−
    フエノキシビリジン−６−イルメチル）一ンクロゾロ・
    ξンである特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 ３１、１−（３−フェノキシベンジルオキシメチル）−
    １−（４−フェノキシフェニル）一ンクロプロパンであ
    る特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 ３２、１−（４−工１・キシフェニル）　−２　、　２
    −’／　りＩコルー１−（３−フェノキシベンジルオキ
    シメチル）一シクロプロ・ξンである特許請求の範囲第
    １項記載の誘導体。 ３３、　１−（２．６−クロルオルフエニル）−１−（
    ３−フェノキシベンジルオキシメチル）ーシクロプロパ
    ンノである特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 ３４、１−（２．６−クロルオルフエニル）−１−（４
    −フルオルー３−フェノキシベンジルオキシメチル）〜
    　シクロプロ・ξンである特許請求の範囲，第１項記載
    の誘導体。 ３５、１−（ナフ１・−１−イル）　−　１−（　３−
    フェノキンベンジルオキシノチル）一シクロプロ・ｅン
    である特許請求の範囲第１項記載の誘゛導ｌ・。 ３６、１−（ナットー２−イル）−１−（３　−フェノ
    キシベンジルオキシメチル）一シクロゾロパ゛ンである
    ％　１Ｙ＋請求の範囲第１項記載の誘導体。 ３゛γ　１−（４−フルオル−３−フェノキンベンジル
    オキシノチル）−１−（ナフ１・−２−イル）一ンクロ
    ゾロ・！／である！特許請求の範囲第１項記載の誘導体
    。 ３８．１−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−（３
    −フェノキシベンジルオキシメチル）−シクロプロパン
    である特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 ３９、．１−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−（
    ４−フルオル−δ−フェノキシベンジルオキシメチル）
    −シクロゾロ・ξノである特許請求の範囲第１項記載の
    誘導体。 ４０、’１−（４−工）・キシフェニル）　−２’　、
    　２−ジクロル−１−（４−フルオル−δ−フェノキシ
    ベンジルオキシメチル）−シクロプロパンである特許請
    求の範囲第１項記載の誘導体。 ４１、　２’、’２−ジクロルー１−（４−フルオル−
    ３−フェノキシベンジルオキシメチル）−１−（４−メ
    トキシフェニル）−シクロプロパンである特許請求の範
    囲第１項記載の誘導体。 ４２、’２．２−ジブロムー１−（４−フルオル−３−
    フェノキシベンジルオキシメチル）−１−（４−メトキ
    シフェニル）−シクロプロパンである特許請求の範囲第
    １項記載の誘導体。 ４３．１−（牛−クロルフェニル）−１−（２−メチル
    ビフェニル−３−イルーメトキシノチル）−シクロプロ
    ・ｑンである特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 ４４　一般式■。 １嶋　（Ｉ） 〔式中Ｒ１に：Ｊ−アリールを表わすがもしＩＬｃ。 〜Ｃ４−アルキル、ハロゲ７−Ｃ，〜ｃ４−アルキル、
    フェニル−〇１〜Ｃ４−アルキル、０２〜Ｃ４−アルケ
    ニル、ハロゲン−Ｃ２〜ｃ４−アルケニル、フェニル−
    Ｃ２〜ｃ４−アルケニル、Ｃ，、ゝＣ４−フルキ＝ル、
    ハロゲ／−ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フェニル−Ｃ２〜
    Ｃ４−アルギニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコギ／、ハロゲン
    −Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アル
    コキン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロゲン−Ｃ
    ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、フェニルＣ２〜Ｃ４−ア
    ルケニルオキシ、ハロゲン、シアン、二１・口、アリー
    ルオキ７、ハロゲンアリールオキシ、Ｃ４〜Ｃ４−アル
    ギル−アリールオキシ父はニトローＣ４〜Ｃ４−アルキ
    ル−アリールオキシにより置換きれているアリールを表
    わし、 Ｒ２は水素、メチル又はハロゲンを表わし、Ｒ３は水素
    、メチル又はハロゲンを表わし、ｆ（４は水素、シアン
    又はエチニルを表わし、Ｒ５はフェニル又はピリジルを
    表わすかもしくは ０１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルギ
    ル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、０−、Ｎ−又は
    Ｓ−原子により中断されていルＣ１〜Ｃ６−アルキル、
    す〜Ｃ４−アルケニル、ハロゲン−Ｃ２〜Ｃ４−アルク
    ・ニル、フェニル−Ｃ７〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１′Ｃ
    ４−アルコキノ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ／、
    フェニル−〇、〜Ｃ４−アルコキン、Ｃ２〜Ｃ４−アル
    ケニルオキシ、ハロケン−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキ
    シ、フェニル−Ｃ＝Ｃ”７４ ルケニルオギン、アリールオキシ、ハロゲンアリールオ
    ニｌ’／、ｃ、〜Ｃ４−アルキルーフールオキ／、アリ
    ールアミノ、ハロゲン了りールアε〕、０１〜Ｃ４−ア
    ルキルアリールアミノ、アリール−Ｎ　−　Ｃ，〜Ｃ４
    ーアルキルーアミノ、アリール−Ｎ　−　Ｃ，〜Ｃ４ー
    アシルーアミノ、アロイル、ハロゲンアロイル、０１〜
    Ｃ４−アルキルアロイル、アリール、ハロゲンアリール
    、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアリール又Ｑ；［ハロゲン１個
    には数個により置換されている７、１ニル又υＪピリジ
    ルを表わす〕のアリールメチルエーテル誘導体を製造す
    る方法において、 一般式１１ ％式％） 〔式中Ｒ，　、　ｌ（２及びＩｔ６は前記のものを表ゎ
    −ノー］の化合物と一般式■１： に式中Ｒ４及びＲ５は前記のものを表わしかつＸはハロ
    ゲン、メタンスルホネ−１・又ハトルエンスルホネ−１
    ・を表わす〕の化合物とを塩基の存在において反応させ
    ることを特徴とするアリールメチルエーテル誘導体の製
    法。 ４５　一般式Ｉ： ＲＡ　（Ｉ） 〔式中Ｒ，はアリールを表わすかもしくはＣ１〜Ｃ４−
    アルキル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルギル、フェニル
    −Ｃ１〜Ｃ４−アルギル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ハ
    ロゲン−Ｃ２〜Ｃ，−アルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ
    ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、ハロゲン−
    〇２〜Ｃ４−アルキニル、フェニル−〇、〜Ｃ，−フル
    ギニル、Ｃ４〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲＺ−Ｃ。 〜Ｃ４−アルコキシ、フェニル−Ｃ３〜Ｃ４−アルコキ
    シ、Ｃ２〜ｃ４−アルケニルオキシ、ハロケン−Ｃ２〜
    Ｃ，−アルケニルオキシ、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アル
    ケニルオキシ、ハロケ／、／アン、ニトロ、アリールオ
    キシ、ハロゲンアリールアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
    −アリールオキシ又はニトロ−Ｃ１〜Ｃ４−−ｊ”ルキ
    ルーアリールオキ／により置換されているアリールを表
    わし、 Ｒ，は水素、メチル父（ｄ、・・ロケンを表わし、Ｒ３
    は水素、メチル又ＩＪ、・・［Ｊケン全表１）Ｌ１１ｔ
    ４は水素、シアノ又ｋまエチニルを表わし、Ｒ５１ｄフ
    エニル父はビ゛リシルを表わ」−かもしくは Ｃ−Ｃ−アルギル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−６ アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、０−　、
    Ｎ−又はＳ−原子により中断されているＣ　〜Ｃ−アル
    キル・、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニ６ ル、ハロゲン−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、フエ、　ニル
    −Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、
    ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェニル−Ｃ１〜
    Ｃ４−アルコキ／、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハ
    ロゲン−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、フェニル−Ｃ
    ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、了り−ルオキシ、ハロゲ
    ンアリールアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアリールアミ
    ノ、アリールアミノ、ハロゲンアリールアミノ、Ｃ１〜
    Ｃ４−アルキルアリールアミノ、アリール−Ｎ　−Ｃ４
    〜Ｃ４−アルキル−アミノ、アリール−Ｎ　−Ｃ１〜Ｃ
    ４−アシル−アミノ、アロイル、ハロゲンアロイル、Ｃ
    １〜Ｃ４−アルキルアロイル、アリール、ハロゲンアリ
    ール、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアリール又はハロゲン１個
    又は数個により置換されているフェニル又はピリジルを
    表わす、Ｊのアリールメチルエーテル誘導体少なくとも
    １種を含有する有害生物防除剤。 ４６、害虫を防除する特許請求の範囲第４５項記載のＩ
    Ｘ）ｊ　′＃、剤。 ４′７　賦形剤及び／父は助剤と混合して１戊る特♂１
    ・ｕｆ求の範囲地目５項記載の防除斉１１０
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008502851A (ja) * 2004-06-17 2008-01-31 ハイダック フィルターテヒニク ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング モジュラーユニット

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUT41589A (en) * 1984-08-30 1987-05-28 Commw Scient Ind Res Org Artropodicids and process for production of the active substances
DE3582728D1 (de) * 1985-01-17 1991-06-06 Ici Plc Tertiaere aminoverbindungen.
DE3513041A1 (de) * 1985-04-09 1986-10-16 Schering AG, Berlin und Bergkamen, 1000 Berlin Difluorcyclopropanderivate, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
BR8807472A (pt) * 1987-04-23 1990-03-27 Fmc Corp Composto,composicao inseticida,processo de controle de insetos e acarideos e processo para preparacao de um composto
GB9219612D0 (en) * 1992-09-16 1992-10-28 Khambay Bhupinder P S Pesticidal fluoroolefins

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU502950B2 (en) * 1976-11-26 1979-08-16 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Insecticidal resarch organization
US4562213A (en) * 1982-05-12 1985-12-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Certain phenoxy-benzyloxy ether derivatives and an insecticidal and/or acaricidal composition containing the same and methods of use
WO1984001147A1 (en) * 1982-09-24 1984-03-29 Commw Scient Ind Res Org Arthropodicidal compounds
EP0125204A1 (de) * 1983-04-12 1984-11-14 Ciba-Geigy Ag 3-Phenoxybenzyl-(2-phenyl-2,2-alkylen-äthyl)-äther und -thioäther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008502851A (ja) * 2004-06-17 2008-01-31 ハイダック フィルターテヒニク ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング モジュラーユニット

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