JPS6092232A - ビニルエ−テルの新規合成法 - Google Patents
ビニルエ−テルの新規合成法Info
- Publication number
- JPS6092232A JPS6092232A JP20068283A JP20068283A JPS6092232A JP S6092232 A JPS6092232 A JP S6092232A JP 20068283 A JP20068283 A JP 20068283A JP 20068283 A JP20068283 A JP 20068283A JP S6092232 A JPS6092232 A JP S6092232A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vinyl ether
- compound
- group
- organic halide
- novel method
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビニルエーテルの新規な合成法に関する。更に
詳細には、下記式（Ｉ）で表ねされる化合物をテトラヒ
ドロフラン溶液中で第三ブトキシカリウムと作用させる
ことを特徴する下記式（Ｉ）で表わされるビニルエーテ
ルの新規な合成法に関する。
詳細には、下記式（Ｉ）で表ねされる化合物をテトラヒ
ドロフラン溶液中で第三ブトキシカリウムと作用させる
ことを特徴する下記式（Ｉ）で表わされるビニルエーテ
ルの新規な合成法に関する。
＼
００（３
Ｒ−Ｃ＝（］（−０（１）３ （■）
但し、上記式（Ｉ）および（Ｉ）において、Ｒはそれぞ
れ置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル
基、アリール基およびアラルキル基より選ばれる基を表
わし、Ｙは水素または本反応に不活性な基、ｐｈはフェ
ニル基をそれぞれ表わす。
れ置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル
基、アリール基およびアラルキル基より選ばれる基を表
わし、Ｙは水素または本反応に不活性な基、ｐｈはフェ
ニル基をそれぞれ表わす。
本発明は、下記式（Ｉ［）で表わされる如く、室温もし
くはテトラヒドロフラン）！流温度の穏和な条件下で目
的とするビニルエーテルを得ることができ、特に従来前
ることが困難であったジエノールエーテルの一般的合成
法として適用できる。
くはテトラヒドロフラン）！流温度の穏和な条件下で目
的とするビニルエーテルを得ることができ、特に従来前
ることが困難であったジエノールエーテルの一般的合成
法として適用できる。
＼
０（１）（ｓ
（Ｉ［＞
本発明の原料物質である式（Ｉ）化合物は、次のような
既知の方法で容易に合成することができる。
既知の方法で容易に合成することができる。
即ち、下記式で表わされるように、公知のメトキシフェ
ニルスルホニルメタンにブチル化リチウムを作用させて
アルカリ金属塩をつくり、これをアルキルハライドの如
き有機ハライドまたはカルボニル化合物と縮合させるこ
とによって得ることができる。下記式においてＲ１は
Ｙ を表わす。Ｙは上記式％式％１） （Ｉ＞と同様水素、またはアルキル基、アルコキシ基等
本反応によって変化しない不活性基を表わす。
ニルスルホニルメタンにブチル化リチウムを作用させて
アルカリ金属塩をつくり、これをアルキルハライドの如
き有機ハライドまたはカルボニル化合物と縮合させるこ
とによって得ることができる。下記式においてＲ１は
Ｙ を表わす。Ｙは上記式％式％１） （Ｉ＞と同様水素、またはアルキル基、アルコキシ基等
本反応によって変化しない不活性基を表わす。
上記のように本発明は、有機ハライドまたはカルボニル
化合物を出発物質としてＣ−Ｃ結合の生成による炭素数
が１個増加したビニルエーテルの一般的合成法を提供す
るものである。
化合物を出発物質としてＣ−Ｃ結合の生成による炭素数
が１個増加したビニルエーテルの一般的合成法を提供す
るものである。
以下実施例によって説明する。
実施例１
下記式で示される原料化合物（ａ ） １００１１１（
１（０，３６ｍ １１１０１ ）のテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）溶液に第三ブトキシカリウム（ｔ −ＢｕＯ
Ｋ）のＴＨＦ溶液（ｔ −ＢｕＯＫ ２〜３当量）を室
温で滴下して３時間撹拌した。水で反応液を稀釈した後
、ベンゼンで抽出し、水洗した後、未精製状態で極めて
高純度の目的物が得られた。
１（０，３６ｍ １１１０１ ）のテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）溶液に第三ブトキシカリウム（ｔ −ＢｕＯ
Ｋ）のＴＨＦ溶液（ｔ −ＢｕＯＫ ２〜３当量）を室
温で滴下して３時間撹拌した。水で反応液を稀釈した後
、ベンゼンで抽出し、水洗した後、未精製状態で極めて
高純度の目的物が得られた。
（ａ ）
ｐｈＯ（＝Ｃ）Ｉ−ＱＣ）１３
（Ａ）
（収率６８％）
実施例２
下記式で示される原料化合物（ｂ）〜（ｄ ）を用いて
、実施例１と同様にして対応するビニルエーテルを製造
した。
、実施例１と同様にして対応するビニルエーテルを製造
した。
（ｂ）
ＣＢ ト１ ２７ − ＣＨ＝ Ｑ（−ＯＧ（３（Ｂ）
（収率７２％）
（Ｃ）
（収率７６％）
０Ｌ３
（Ｄ）
（収率５７％）
上記実施例１および実施例２の原料化合物および生成物
の核磁気共鳴スペクトルを第１図〜第７図に示した。な
お、測定はくｂ）。
の核磁気共鳴スペクトルを第１図〜第７図に示した。な
お、測定はくｂ）。
（ｃ）、（ｄ）及び（Ｂ）は四塩化炭素を溶媒とし、（
ａ）、（Ｃ）及び（Ｄ）は、無溶媒にて７ＭＳ規準で行
なった。
ａ）、（Ｃ）及び（Ｄ）は、無溶媒にて７ＭＳ規準で行
なった。
また、実施例１および実施例２の原料化合物および生成
物の薄層クロマトによるＲｆ値を第１表に示した。
物の薄層クロマトによるＲｆ値を第１表に示した。
第 １ 表
第１図〜第４図は実施例１および実施例２に用いた原料
化合物（ａ ）〜（ｄ ）のそレ−Ｆれの核磁気共鳴ス
ペクトルを示し、第５図〜第７図は上記実施例によって
得られた生成物（Ｂ）〜（Ｄ）のそれぞれ核磁気共鳴ス
ペクトルを示す。 出願人 大阪曹達株式会社 代理人 弁理士 四条 透 業１７刀 ９、ｏ ｇｏ ？、ｏ ６．ｏ ！、ｏ ４．ｏ 、３
．ｏ ２．ｏ ｉ、ｔｒ 。 品 Ｚ 隘
化合物（ａ ）〜（ｄ ）のそレ−Ｆれの核磁気共鳴ス
ペクトルを示し、第５図〜第７図は上記実施例によって
得られた生成物（Ｂ）〜（Ｄ）のそれぞれ核磁気共鳴ス
ペクトルを示す。 出願人 大阪曹達株式会社 代理人 弁理士 四条 透 業１７刀 ９、ｏ ｇｏ ？、ｏ ６．ｏ ！、ｏ ４．ｏ 、３
．ｏ ２．ｏ ｉ、ｔｒ 。 品 Ｚ 隘
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式（Ｉ＞で表わされる化合物をテトラヒドロフラン
溶液中で第三ブトキシカリウムと作用させることを特徴
とする下記式（Ｉ）で表わされるビニルエーテルの新規
合成法。 ＼ ０Ｏ（３ Ｒ−Ｃ＝Ｇ（−００（３（Ｉ［） 但し、上記式（Ｉ）および（Ｉ［）において、Ｒはそれ
ぞれ置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニ
ル基、アリール基およびアラルキル基より選ばれる基を
表わし、Ｙは水素または本反応に不活性な基、ｐｈはフ
ェニル基をそれぞれ表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20068283A JPS6092232A (ja) | 1983-10-25 | 1983-10-25 | ビニルエ−テルの新規合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20068283A JPS6092232A (ja) | 1983-10-25 | 1983-10-25 | ビニルエ−テルの新規合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6092232A true JPS6092232A (ja) | 1985-05-23 |
| JPS645582B2 JPS645582B2 (ja) | 1989-01-31 |
Family
ID=16428491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20068283A Granted JPS6092232A (ja) | 1983-10-25 | 1983-10-25 | ビニルエ−テルの新規合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6092232A (ja) |
-
1983
- 1983-10-25 JP JP20068283A patent/JPS6092232A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS645582B2 (ja) | 1989-01-31 |
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