JPS6097352A - ネガ型電子線レジスト用現像液 - Google Patents
ネガ型電子線レジスト用現像液Info
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- JPS6097352A JPS6097352A JP20494183A JP20494183A JPS6097352A JP S6097352 A JPS6097352 A JP S6097352A JP 20494183 A JP20494183 A JP 20494183A JP 20494183 A JP20494183 A JP 20494183A JP S6097352 A JPS6097352 A JP S6097352A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/325—Non-aqueous compositions
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ネガ型電子線しノスト用現像液忙関する。さ
らに詳しく言えば本発明は、一種もしくは二種以上の低
級ケトンを成分として用いることを特徴とする、式、 ＣＨ３ で表わされるジフェノール酸と式、 。ｔ−！”＼。−６え ｌ Ｉｔ ｌ＋） 〜。／゛ Ｎ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２ で表わされる２−ジアリルアミノ−４，６−ジクロロ−
θ−トリアジンとを、Ｊ？り縮合して得られるポリ／ア
メレート系ネガ型電子しレソスト用現像故に関するもの
である。
らに詳しく言えば本発明は、一種もしくは二種以上の低
級ケトンを成分として用いることを特徴とする、式、 ＣＨ３ で表わされるジフェノール酸と式、 。ｔ−！”＼。−６え ｌ Ｉｔ ｌ＋） 〜。／゛ Ｎ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２ で表わされる２−ジアリルアミノ−４，６−ジクロロ−
θ−トリアジンとを、Ｊ？り縮合して得られるポリ／ア
メレート系ネガ型電子しレソスト用現像故に関するもの
である。
集積回路がＬＳＩから超ＬＳＩへと進展してゆく中で、
微細加工技術も、従来のフォトリングラフイーからサブ
ミクロン加工がｂ」能な′由、子練りソゲラフイーへ゛
と移行しつつある。まだ、電子線リソグラフィーに使用
される電子線レジストにおいても、高感度・高解像度な
ものが要求されている。
微細加工技術も、従来のフォトリングラフイーからサブ
ミクロン加工がｂ」能な′由、子練りソゲラフイーへ゛
と移行しつつある。まだ、電子線リソグラフィーに使用
される電子線レジストにおいても、高感度・高解像度な
ものが要求されている。
従来使用されてきた電子線感応性樹脂については、ポリ
メチルメタクリレート（ＰＭＭＡ ）に代表されるポジ
型電子線レジストの場合は、低感度であるが、高解像度
であることが報告され、一方、ネガ型電子線レジストの
場合はホＩＪグリシジルメタクリレート（ＰＧＭＡ）に
代表される様に高感度であるが、ポジ型に比べ解像度が
劣ることが報告されている。この様にネガ型電子線レジ
ストが、ポジ型電子線レジストに比べて低解像度となる
原因としては、ネガ型電子線レジストの現像時における
現像液への膨潤の影響があげられる。そして現像時の膨
潤が激しい場合には、ブリッジの発生、パターンの蛇行
などをもたらし、結果的に低解像度となる。従って、感
度の面でポジ型電子線レジストよりも有利なネガ型電子
線レジストにおいて解像度を向上させるためには、現像
時における膨潤をできるだけ抑制する現像液を選択する
事が要求されている。
メチルメタクリレート（ＰＭＭＡ ）に代表されるポジ
型電子線レジストの場合は、低感度であるが、高解像度
であることが報告され、一方、ネガ型電子線レジストの
場合はホＩＪグリシジルメタクリレート（ＰＧＭＡ）に
代表される様に高感度であるが、ポジ型に比べ解像度が
劣ることが報告されている。この様にネガ型電子線レジ
ストが、ポジ型電子線レジストに比べて低解像度となる
原因としては、ネガ型電子線レジストの現像時における
現像液への膨潤の影響があげられる。そして現像時の膨
潤が激しい場合には、ブリッジの発生、パターンの蛇行
などをもたらし、結果的に低解像度となる。従って、感
度の面でポジ型電子線レジストよりも有利なネガ型電子
線レジストにおいて解像度を向上させるためには、現像
時における膨潤をできるだけ抑制する現像液を選択する
事が要求されている。
本発明者らは、高感度であり、まだ優れた耐プラズマド
ライエツチング特性を示す前記式（＋１のジフェノール
酸と式ｆｎ）で表わされる２−ジアリルアミノ−４，６
−’；クロロー８−）リアジンとをポリ縮合して得られ
るポリシアヌレート系ネガ型電子線レジストの現像液と
解像度の関係を種々の溶剤について検討した結果、一種
もしくは二種以上の低級ケトンを成分とした現像液を使
用すると高解像度が得られることを見出した。本発明は
かかる知見にもとすくものである。
ライエツチング特性を示す前記式（＋１のジフェノール
酸と式ｆｎ）で表わされる２−ジアリルアミノ−４，６
−’；クロロー８−）リアジンとをポリ縮合して得られ
るポリシアヌレート系ネガ型電子線レジストの現像液と
解像度の関係を種々の溶剤について検討した結果、一種
もしくは二種以上の低級ケトンを成分とした現像液を使
用すると高解像度が得られることを見出した。本発明は
かかる知見にもとすくものである。
従って、本発明は、前記式（１）で表わされるジフェノ
ール酸と式（１１）で表わされる２−ジアリルアミノ−
４，６−’；クロロー８−トリアジノとをポリ縮合して
得られるポリシアヌレート系ネガ型電子線レジストの現
像液として、一種もしくは二種以上の低級ケトンを成分
として用いることを特徴とするものである。
ール酸と式（１１）で表わされる２−ジアリルアミノ−
４，６−’；クロロー８−トリアジノとをポリ縮合して
得られるポリシアヌレート系ネガ型電子線レジストの現
像液として、一種もしくは二種以上の低級ケトンを成分
として用いることを特徴とするものである。
本発明に係る現像液に使用される低級ケトンの例として
は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、ジエチルケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン
、メチル−ｎ−ブチルケトンなどをあげることができ、
これらの低級ケトンは、そのままあるいは、種々の溶剤
と混合して使用することができる。混合して用いられる
溶剤としては、ジメチルホルムアミドメタノール、酢酸
−ｎ−ブチル、メチルセロンルブ、シクロヘキサノン、
ｍ−クレゾール、テトラヒドロフランなどがあり、これ
らを混合する場合の割合としては一般には、次の割合を
用いると好ましい結果を与える。
は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、ジエチルケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン
、メチル−ｎ−ブチルケトンなどをあげることができ、
これらの低級ケトンは、そのままあるいは、種々の溶剤
と混合して使用することができる。混合して用いられる
溶剤としては、ジメチルホルムアミドメタノール、酢酸
−ｎ−ブチル、メチルセロンルブ、シクロヘキサノン、
ｍ−クレゾール、テトラヒドロフランなどがあり、これ
らを混合する場合の割合としては一般には、次の割合を
用いると好ましい結果を与える。
ジメチルホルムアミド ・・・・・ ５〜４０係メタノ
ール −＝・５ 〜６０ ’％ 酢酸−ｎ−ブチル ・・・・・ ５〜８０チメチルセロ
ソルブ ・・−・・・ ５〜８０チシクロヘキサノン
・・・・・・ ５〜８０チｍ−クレゾール ・・・・・
・５〜６０チテトラヒド口フラン ・・・・・・ ５〜
４０チまた、二種以上の低級ケトンを混合して使用する
場合ではアセトンとメチルエチルケトンの組み合せが好
ましい結果を与える。
ール −＝・５ 〜６０ ’％ 酢酸−ｎ−ブチル ・・・・・ ５〜８０チメチルセロ
ソルブ ・・−・・・ ５〜８０チシクロヘキサノン
・・・・・・ ５〜８０チｍ−クレゾール ・・・・・
・５〜６０チテトラヒド口フラン ・・・・・・ ５〜
４０チまた、二種以上の低級ケトンを混合して使用する
場合ではアセトンとメチルエチルケトンの組み合せが好
ましい結果を与える。
なお、これらの混合使用における現像液の各成分の最適
混合比は、選択された各成分に応じて適宜、最適の割合
を定めればよい。
混合比は、選択された各成分に応じて適宜、最適の割合
を定めればよい。
本発明の現像液を使用する態様につき説明すると、前記
構造式（りで表わされるジフェノール酸と式（ＩＩ）で
表わされるトリアジンとをポリ縮合して得られるポリシ
アヌレートを適当な溶剤に溶解し、目的とする基板、例
えばＳｉやＳｉ０２上にスピンコーティング法により塗
布し、オーブン中でベーキングした後、電子線照射を行
なう。
構造式（りで表わされるジフェノール酸と式（ＩＩ）で
表わされるトリアジンとをポリ縮合して得られるポリシ
アヌレートを適当な溶剤に溶解し、目的とする基板、例
えばＳｉやＳｉ０２上にスピンコーティング法により塗
布し、オーブン中でベーキングした後、電子線照射を行
なう。
そして次に照射処理を了えた基板を本発明の現像液によ
り現像し、アセトン及び低級アルコールを主成分とした
リンス液でリンスを行なう。
り現像し、アセトン及び低級アルコールを主成分とした
リンス液でリンスを行なう。
さらに現像した後に目的とする材料、例えばＳ】やＳｉ
０２をエツチングすることにより、所望する高精度微細
加工を行なうことができる。
０２をエツチングすることにより、所望する高精度微細
加工を行なうことができる。
以下に本発明の現像液の実施例を掲げて本発明をさらに
詳細に説明するが、本発明は、これら実施例に限定され
るものではない。
詳細に説明するが、本発明は、これら実施例に限定され
るものではない。
実施例１
ジフェノール酸と２−ジアリルアミノ−４，６−ジクロ
ロ−〇−トリアジンとをポリ縮合して得られたポリシア
ヌレートをジメチルホルムアミドとシクロヘキサノンの
混合液に溶解して濃度１２ｗｔ％の溶液を調製した。次
にこの溶液をスピンコーティング法によりシリコンウェ
ハ上に０．８μｍの膜厚に塗布し、ｌｏＯ’Ｃのオーブ
ン中で１０分間ベーキングした後、加速電圧１５ ＫＶ
の電子線照射装置を用いて残膜率が約６０φとなる様な
照射量で、電子線照射した。照射後、アセトンを用いて
１分間デイツゾ現像を行ない、次に水／アセトン（体積
比１：１に混合したもの）を用いて（ト）秒間リンスを
行ない、得られた微細パターンを走査電子顕微鏡により
観察し、解像度の評価を行なったところ蛇行・ブリッジ
のないサブミクロンノミターンが得られた。
ロ−〇−トリアジンとをポリ縮合して得られたポリシア
ヌレートをジメチルホルムアミドとシクロヘキサノンの
混合液に溶解して濃度１２ｗｔ％の溶液を調製した。次
にこの溶液をスピンコーティング法によりシリコンウェ
ハ上に０．８μｍの膜厚に塗布し、ｌｏＯ’Ｃのオーブ
ン中で１０分間ベーキングした後、加速電圧１５ ＫＶ
の電子線照射装置を用いて残膜率が約６０φとなる様な
照射量で、電子線照射した。照射後、アセトンを用いて
１分間デイツゾ現像を行ない、次に水／アセトン（体積
比１：１に混合したもの）を用いて（ト）秒間リンスを
行ない、得られた微細パターンを走査電子顕微鏡により
観察し、解像度の評価を行なったところ蛇行・ブリッジ
のないサブミクロンノミターンが得られた。
以下に実施例２〜１９を表に掲げるが、実施例２以下は
実施例１において現像液として用いたアセトンを表に示
した組成の現像液に換えて、他は、実施例１と同様の操
作によったものである。
実施例１において現像液として用いたアセトンを表に示
した組成の現像液に換えて、他は、実施例１と同様の操
作によったものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式、 ＣＨ３ で表わされるジフェノール酸と式、 Ｎ（ＣＨ２Ｃ，Ｈ＝ＣＨ２）２ で表わされる２−ジアリルアミノ−４，６−ジクロロ−
ｓ−トリアジノとをポリ縮合して得られる一すンアヌレ
ート系ネガ型電子線レノスト用の現像液であって、１種
もしくは２秒以上の低級ケトンを成分として用いること
を特徴とするネガ型電子線レジスト用現像液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20494183A JPS6097352A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | ネガ型電子線レジスト用現像液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20494183A JPS6097352A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | ネガ型電子線レジスト用現像液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6097352A true JPS6097352A (ja) | 1985-05-31 |
Family
ID=16498877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20494183A Pending JPS6097352A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | ネガ型電子線レジスト用現像液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6097352A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03179453A (ja) * | 1989-12-08 | 1991-08-05 | Oki Electric Ind Co Ltd | パターン形成方法 |
| JPH08262738A (ja) * | 1995-03-27 | 1996-10-11 | Agency Of Ind Science & Technol | 微細パターン形成方法 |
-
1983
- 1983-11-02 JP JP20494183A patent/JPS6097352A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03179453A (ja) * | 1989-12-08 | 1991-08-05 | Oki Electric Ind Co Ltd | パターン形成方法 |
| JPH08262738A (ja) * | 1995-03-27 | 1996-10-11 | Agency Of Ind Science & Technol | 微細パターン形成方法 |
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