JPS6097970A - １，２，４−ベンズチアジアジン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
１，２，４−ベンズチアジアジン誘導体および農園芸用殺菌剤Info
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- JPS6097970A JPS6097970A JP20492183A JP20492183A JPS6097970A JP S6097970 A JPS6097970 A JP S6097970A JP 20492183 A JP20492183 A JP 20492183A JP 20492183 A JP20492183 A JP 20492183A JP S6097970 A JPS6097970 A JP S6097970A
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- nitrogen atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な１，２．４−ベンズチアジアジン誘導体
および農園芸用殺菌剤としてのそｎらの使用に関する。
および農園芸用殺菌剤としてのそｎらの使用に関する。
本発明における新規な１．２．４−ベンズチアジアジン
誘導体は一般式印 ２ （式中、ＲＩＦｉ飽和もしくは不飽和の低級アルキル基
、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキ
シカルボニルアルキル基、ベンジル基またはフェニル基
であシ、Ｒ２は２位の窒素原子または４位の窒素原子に
結合さｎる１価の基であって飽和もしくは不飽和の低級
アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基
、アルコキシカルボニルアルキル基、ベンジル基または
フェニル基であるが、但しＲ１とＲ２が同時にメチル基
であることはなく、そして式中の点線は、Ｒ２が２位の
窒素原子に結合している化合物には３位炭素原子と４位
窒素原子との間に、またＲ２が４位の窒素原子に結合し
ている場合には３位炭素原子と２位窒素原子との間に二
重結合を形成させるための付加的な結合全意味するもの
とする）で表わされる。
誘導体は一般式印 ２ （式中、ＲＩＦｉ飽和もしくは不飽和の低級アルキル基
、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキ
シカルボニルアルキル基、ベンジル基またはフェニル基
であシ、Ｒ２は２位の窒素原子または４位の窒素原子に
結合さｎる１価の基であって飽和もしくは不飽和の低級
アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基
、アルコキシカルボニルアルキル基、ベンジル基または
フェニル基であるが、但しＲ１とＲ２が同時にメチル基
であることはなく、そして式中の点線は、Ｒ２が２位の
窒素原子に結合している化合物には３位炭素原子と４位
窒素原子との間に、またＲ２が４位の窒素原子に結合し
ている場合には３位炭素原子と２位窒素原子との間に二
重結合を形成させるための付加的な結合全意味するもの
とする）で表わされる。
本発明者らは、低毒性で安全性に優ｎた農園芸用殺菌剤
を開発するために１．２．４−ベンズチアジアジン誘導
体を多数合成し、その実用性について鋭意検討した。そ
の結果、前記一般式〇〕で示さｎる３−置換メルカプト
−１，２，４−ベンズチアジアジン−１，１−ジオキシ
ド誘導体が農園芸用殺菌剤として優ｎた性質を有するこ
とを見い出した。
を開発するために１．２．４−ベンズチアジアジン誘導
体を多数合成し、その実用性について鋭意検討した。そ
の結果、前記一般式〇〕で示さｎる３−置換メルカプト
−１，２，４−ベンズチアジアジン−１，１−ジオキシ
ド誘導体が農園芸用殺菌剤として優ｎた性質を有するこ
とを見い出した。
本発明の一般式印の化合物は次の反応式（ａｌ〜（Ｑ）
の方法によって製造することができる。
の方法によって製造することができる。
反応式（ａｌ
頂凹印
＝ ５−
一般弐既において、Ｒ２は前記と同じ意味を有しそして
Ｘはハロゲン原子を示す。一般式ωの化合物は既知の方
法にょシ対応する３−オキソ−１，２，４−ベンズチア
ジアジン誘導体とハロゲン化燐とを反応させて製造する
ことができる。
Ｘはハロゲン原子を示す。一般式ωの化合物は既知の方
法にょシ対応する３−オキソ−１，２，４−ベンズチア
ジアジン誘導体とハロゲン化燐とを反応させて製造する
ことができる。
一般式（ＶＩ４Ｃおいて、Ｒ１は前記と同じ意味を有し
、これらのメルカプタン化合物はいずｎも既知の方法で
容易に製造できる。反応式（ａｌによる式■の化合物と
弐■の化合物との反応に際しては通常有機溶媒を使用す
るのが好ましい。有機溶媒としてはベンゼン、トルエン
などの炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ルエタンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル
、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチルなどのエステル類、アセトン、メチルインブ
チルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリルなどのニトリル ６− 類、ジメチルホルムアミド、Ｎτメチルホルムアミドな
どのアミド類、ジメチルスルホキシドおよび水などが使
用できる。酸結合剤としてはトリエチルアミンおよびピ
リジンなどの有機アミン類、酢酸ナトリウム、酢酸カリ
ウムなどの有機酸塩基類または炭酸カリウムなどの無機
塩基を使用することができる。また弐圓の化合物を水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、金属ナトリウム、ナト
リウム塩ずドあるいは水素化ナトリウムなどであらかじ
めナトリウム塩あるいはカリウム塩などにして使用する
こともできる。
、これらのメルカプタン化合物はいずｎも既知の方法で
容易に製造できる。反応式（ａｌによる式■の化合物と
弐■の化合物との反応に際しては通常有機溶媒を使用す
るのが好ましい。有機溶媒としてはベンゼン、トルエン
などの炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ルエタンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル
、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチルなどのエステル類、アセトン、メチルインブ
チルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリルなどのニトリル ６− 類、ジメチルホルムアミド、Ｎτメチルホルムアミドな
どのアミド類、ジメチルスルホキシドおよび水などが使
用できる。酸結合剤としてはトリエチルアミンおよびピ
リジンなどの有機アミン類、酢酸ナトリウム、酢酸カリ
ウムなどの有機酸塩基類または炭酸カリウムなどの無機
塩基を使用することができる。また弐圓の化合物を水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、金属ナトリウム、ナト
リウム塩ずドあるいは水素化ナトリウムなどであらかじ
めナトリウム塩あるいはカリウム塩などにして使用する
こともできる。
反応は冷却下から溶媒の沸点までの任意の温度が使用で
きるが、通常は氷水冷下の０℃から１００℃位までの温
度、好ましくは室温から８５℃の温度が選定さｎる。反
応時間は使用する溶媒、反応温度などにより異なるが、
通常は３時間以内に完結する。反応の終了後、酸結合剤
を使用した場合は反応液中に析出した酸結合剤の塩類を
戸別し、炉液の溶媒全留去すると本発明の化合物を得る
ことができる。また場合によってはベンゼン、クロロホ
ルム、エーテルｔ＋はテトラヒドロフランなどの溶媒と
水を加え、有機Ｍｋ分取し、そして有機溶媒を留去する
ことによって目的物を得ることができる。反応式（ａＪ
による本発明化合物の製造法を実施例１に示した。
きるが、通常は氷水冷下の０℃から１００℃位までの温
度、好ましくは室温から８５℃の温度が選定さｎる。反
応時間は使用する溶媒、反応温度などにより異なるが、
通常は３時間以内に完結する。反応の終了後、酸結合剤
を使用した場合は反応液中に析出した酸結合剤の塩類を
戸別し、炉液の溶媒全留去すると本発明の化合物を得る
ことができる。また場合によってはベンゼン、クロロホ
ルム、エーテルｔ＋はテトラヒドロフランなどの溶媒と
水を加え、有機Ｍｋ分取し、そして有機溶媒を留去する
ことによって目的物を得ることができる。反応式（ａＪ
による本発明化合物の製造法を実施例１に示した。
反応式（ｂｌ
ｒ！ＩＤ （支） ０〕
一般式帥において、Ｒ２は前記と同じ意味を有し、こｎ
らの化合物は既知の方法によシ対応するオルソアミノベ
ンゼンスルホンアミド訪導体とチオホスゲンと全反応さ
せて製造することができる。一般式面において、Ｒ１は
前記と同じ意味を有しまたＹはハロゲン原子を示すもの
であって、こｎらのハライド類は既知の方法によシ容易
に製造することができる。反応式（ｂ）による式師の化
合物と式（至）の化合物との反応に際しては通常有機溶
媒を使用するのが好ましい。有機溶媒としては反応式（
ａｔ Ｋよる製造と同様な炭化水素類、ハロゲン化炭化
水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、ニトリル
類、アミド類、ジメチルスルホキシドおよび水などに加
え、メタノールおよびエタノールなどのアルコール類も
使用できる。酸結合剤も反応式ｔａ）で述べたようなア
ミン類、有機酸塩基および無機塩基を使用することがで
きるが、弐■の化合物ｔ−あらかじめナトリウム塩ある
いはカリウム塩にして使用してもよい゛。反応は冷却下
から溶媒の沸点までの任意の温度が使用できるが通常は
氷水冷下 ９− の０℃から１００℃位までの温度、好ましくは０℃から
８５℃の温度が選定さｎる。反応時間は使用する溶媒、
反応温度等によシ異なるが比較的反応は迅速で通常は６
時間以内に完結する。
らの化合物は既知の方法によシ対応するオルソアミノベ
ンゼンスルホンアミド訪導体とチオホスゲンと全反応さ
せて製造することができる。一般式面において、Ｒ１は
前記と同じ意味を有しまたＹはハロゲン原子を示すもの
であって、こｎらのハライド類は既知の方法によシ容易
に製造することができる。反応式（ｂ）による式師の化
合物と式（至）の化合物との反応に際しては通常有機溶
媒を使用するのが好ましい。有機溶媒としては反応式（
ａｔ Ｋよる製造と同様な炭化水素類、ハロゲン化炭化
水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、ニトリル
類、アミド類、ジメチルスルホキシドおよび水などに加
え、メタノールおよびエタノールなどのアルコール類も
使用できる。酸結合剤も反応式ｔａ）で述べたようなア
ミン類、有機酸塩基および無機塩基を使用することがで
きるが、弐■の化合物ｔ−あらかじめナトリウム塩ある
いはカリウム塩にして使用してもよい゛。反応は冷却下
から溶媒の沸点までの任意の温度が使用できるが通常は
氷水冷下 ９− の０℃から１００℃位までの温度、好ましくは０℃から
８５℃の温度が選定さｎる。反応時間は使用する溶媒、
反応温度等によシ異なるが比較的反応は迅速で通常は６
時間以内に完結する。
反応終了後の処理は反応式（ａｌで述べた方法に準じて
行うことができる。反応式（１）ｌによる本発明の化合
物の製造法を実施例２に示した。
行うことができる。反応式（１）ｌによる本発明の化合
物の製造法を実施例２に示した。
〔■〕 ・Ｄ）０ ’ Ｏ）
一般式〔■〕において、Ｒ１は前記と同じ意味を有し、
こｎらの化合物は既知化合物である２位または４位が非
置換の３−ハロ誘導体とメルカプタン類とを反応式ｔａ
ｌと同様に反応させるかまたは２位および４位が非置換
の３−チオキソ誘導体とハライド類を反応式（１））と
同様に反応させ１０− ることによシ製造することができる。一般式釦において
Ｒ２は前記と同じ意味を有し、２はハロゲン原子を示す
が、これらのノ・ライド類は既知の方法によシ容易に製
造することができる。反応式（Ｑｌによる式〔■〕の化
合物と式■の化合物との反応に際しては通常有機溶媒を
使用するのが好ましい。有機溶媒としては反応式（ａ）
による製造と同様な炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類
、エーテル類、エステル類、ケトン類、ニトリル類、ア
ミド類、ジメチルスルホキシド、水およびアルコール類
などが使用できる。酸結合剤も反応式（ａｌで述べたよ
うなアミン類、有機酸塩基および無機酸塩基を使用する
こともできるし、式〔■〕の化合物をあらかじめナトリ
ウム塩あるいはカリウム塩などにして使用してもよい。
こｎらの化合物は既知化合物である２位または４位が非
置換の３−ハロ誘導体とメルカプタン類とを反応式ｔａ
ｌと同様に反応させるかまたは２位および４位が非置換
の３−チオキソ誘導体とハライド類を反応式（１））と
同様に反応させ１０− ることによシ製造することができる。一般式釦において
Ｒ２は前記と同じ意味を有し、２はハロゲン原子を示す
が、これらのノ・ライド類は既知の方法によシ容易に製
造することができる。反応式（Ｑｌによる式〔■〕の化
合物と式■の化合物との反応に際しては通常有機溶媒を
使用するのが好ましい。有機溶媒としては反応式（ａ）
による製造と同様な炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類
、エーテル類、エステル類、ケトン類、ニトリル類、ア
ミド類、ジメチルスルホキシド、水およびアルコール類
などが使用できる。酸結合剤も反応式（ａｌで述べたよ
うなアミン類、有機酸塩基および無機酸塩基を使用する
こともできるし、式〔■〕の化合物をあらかじめナトリ
ウム塩あるいはカリウム塩などにして使用してもよい。
反応は冷却下から溶媒の沸点までの任意の温度が使用で
きるが通常は氷水冷下の０℃から１００℃位までの温度
、好ましくは室温から８５℃の温度が選定さ扛る。反応
時間は使用する溶媒、反応温度などにより異なるが、通
常は１０時間以内に完結する。反応終了後の処理は反応
式（ａｌで述べた方法に準じて行うことができる。尚反
応式（ｃ）で製造を行った際は、使用するハライドの種
類および塩基の種類などにより２位に置換さｎたものと
４位に置換さ扛たものの比は異なるが通常４位に置換さ
扛たものが主に得らｎる場合が多い。反応式（Ｑ）によ
る本発明化合物の製造法を実施例６に示した。
きるが通常は氷水冷下の０℃から１００℃位までの温度
、好ましくは室温から８５℃の温度が選定さ扛る。反応
時間は使用する溶媒、反応温度などにより異なるが、通
常は１０時間以内に完結する。反応終了後の処理は反応
式（ａｌで述べた方法に準じて行うことができる。尚反
応式（ｃ）で製造を行った際は、使用するハライドの種
類および塩基の種類などにより２位に置換さｎたものと
４位に置換さ扛たものの比は異なるが通常４位に置換さ
扛たものが主に得らｎる場合が多い。反応式（Ｑ）によ
る本発明化合物の製造法を実施例６に示した。
実施例１ 化合物Ａ５の製造（反応式（ａｌによる方法
） ３−クロル−２−エチル−２Ｈ−１，２，４−ベンズチ
アジアジン−１，１−ジオキシド２４．５ Ｆ、エチル
メルカプタン６．５１およびクロロホルム３００ゴの混
合物に水冷下にトリエチルアミン１１．０ｆｆｆｉ滴加
した。室温で３０分攪拌後加温し、１時間還流した。冷
却後反応液に水を加え有機層を分取しｓ １１Ｊ塩酸、
次いで１Ｎ水酸化ナトリウムで洗浄した。さらに有機層
を水洗した後に無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧で溶
媒を留去すると２．３−ジエチル−２Ｈ−１，２，４−
ベンズチアジアジン−１，１−ジオキシドが淡黄色油状
物として得らｎた。ベンゼン／ｎ−ヘキサンの混合溶媒
で再結晶すると２４．６ ｆの白色結晶が得らｎ、融点
４５〜４五５℃金示した。
） ３−クロル−２−エチル−２Ｈ−１，２，４−ベンズチ
アジアジン−１，１−ジオキシド２４．５ Ｆ、エチル
メルカプタン６．５１およびクロロホルム３００ゴの混
合物に水冷下にトリエチルアミン１１．０ｆｆｆｉ滴加
した。室温で３０分攪拌後加温し、１時間還流した。冷
却後反応液に水を加え有機層を分取しｓ １１Ｊ塩酸、
次いで１Ｎ水酸化ナトリウムで洗浄した。さらに有機層
を水洗した後に無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧で溶
媒を留去すると２．３−ジエチル−２Ｈ−１，２，４−
ベンズチアジアジン−１，１−ジオキシドが淡黄色油状
物として得らｎた。ベンゼン／ｎ−ヘキサンの混合溶媒
で再結晶すると２４．６ ｆの白色結晶が得らｎ、融点
４５〜４五５℃金示した。
実施例２ 化合物Ａ１４の製造（反応式（ｂ）による方
法） ３−メルカプト−Ｊ２＋：ｍ−プロピル−２Ｈ−１，２
，４−ベンズチアジアジン−１，１−ジオキシド２５，
６１１沃化エチル１７．２℃％無水炭酸カリウム１５、
２ ｔおよびアセトン２００−の混合物を攪拌しながら
１時間還流し友。冷却後に固体ヲｐ１３− 別し、ろ液を減圧で濃縮した後、残渣に水を加えると５
−ニーチル−２−ｎ−プロピル−２Ｆ１−１．２．４−
ベンズチアジアジン−１，１−ジオキシドが淡黄色結晶
として析出した。アセトン／ｎ−ヘキサンの混合溶媒で
再結晶すると２６．４ ｆの白色結晶が得られ、融点４
５．５〜４７．５℃を示した。
法） ３−メルカプト−Ｊ２＋：ｍ−プロピル−２Ｈ−１，２
，４−ベンズチアジアジン−１，１−ジオキシド２５，
６１１沃化エチル１７．２℃％無水炭酸カリウム１５、
２ ｔおよびアセトン２００−の混合物を攪拌しながら
１時間還流し友。冷却後に固体ヲｐ１３− 別し、ろ液を減圧で濃縮した後、残渣に水を加えると５
−ニーチル−２−ｎ−プロピル−２Ｆ１−１．２．４−
ベンズチアジアジン−１，１−ジオキシドが淡黄色結晶
として析出した。アセトン／ｎ−ヘキサンの混合溶媒で
再結晶すると２６．４ ｆの白色結晶が得られ、融点４
５．５〜４７．５℃を示した。
実施例３ 化合物１６５Ｂの製造（反応式（ｅ）による
方法） ３−メチルメルカプト−４Ｈ−１，２，４−ベンズチア
ジアジン−１，１−ジオキシド２２．８ｆ、沃化イソプ
ロピルｉ７．Ｏｆ、無水炭酸カリウム１５．８Ｆおよび
ジメチルスルホキシド２００ｄの混合物を８０℃で５時
間攪拌した。冷却後に固体ｋＰ別し、 ｌ’Ｆ液に水を
加えると６−メチルメルカプト−４−イソプロピル−４
Ｈ−１，２，４−ベンズチアジアジン−１，１−ジオキ
シドが淡褐１４− 色結晶として析出した。アセトン／シクロヘキサンの混
合溶媒で再結晶すると２３．Ｏｆの白色結晶が得らｎ１
融点１８９〜１９０℃を示した。
方法） ３−メチルメルカプト−４Ｈ−１，２，４−ベンズチア
ジアジン−１，１−ジオキシド２２．８ｆ、沃化イソプ
ロピルｉ７．Ｏｆ、無水炭酸カリウム１５．８Ｆおよび
ジメチルスルホキシド２００ｄの混合物を８０℃で５時
間攪拌した。冷却後に固体ｋＰ別し、 ｌ’Ｆ液に水を
加えると６−メチルメルカプト−４−イソプロピル−４
Ｈ−１，２，４−ベンズチアジアジン−１，１−ジオキ
シドが淡褐１４− 色結晶として析出した。アセトン／シクロヘキサンの混
合溶媒で再結晶すると２３．Ｏｆの白色結晶が得らｎ１
融点１８９〜１９０℃を示した。
前記実施例と同様な方法によシ製造さｎた一般式ｑ〕の
化合物の代表例全第１表社か参手イ頃に示す。なお、化
合物番号は以下の試験例および実施例においても参照さ
ｎる。
化合物の代表例全第１表社か参手イ頃に示す。なお、化
合物番号は以下の試験例および実施例においても参照さ
ｎる。
第１表
１２−Ｍｅ Ｉｔ ９１〜９２
２ ／／ ｎ−Ｐｒ ８３〜８４
ｓ ／／ ＠ｏａ２− １４ト１４１
４ ２−Ｅｔ Ｍｅ １１３１１４
５ ２−Ｅｔ Ｅｔ ４５〜４６．５
６ ｔｔ ｎ −Ｐｒ ５７〜５８
７ ｕ １−Ｐｒ ｎＤｌ、５９１６
８２−Ｆｉｔ ｎ−Ｂｕ ｎ”ｊ、５８７４９ 〃 ｔ
−Ｂｕ ６ｏ〜６３ ｉＱ ／／ ａＨ２−ＯＨＯＨ２−６０〜６１１３ ２
−ｎ−Ｐｒ Ｍｅ ５７〜５８１４ ／／ Ｈ！ｔ ４
５．５〜４７．５１５ ｔｔ ｎ −Ｐｒ ４２〜４３
．５１６ ２−１−Ｐｒ Ｋｔ ９３−９５１７ ／／
１−Ｐｒ ５１〜５３ １８ ２−ｎ−Ｂｕ Ｉｔ ｎ２４１．５８７０１９
２−１−Ｂｕ ／／ ｎ” １．５８５７２Ｑ ２−０
Ｈ２＝ｃＨＯＨ２−１１ｎ” １．６０９３２１ ｕ
、 ＦｉｔＯＯＯｃＨ２−ｎ”１．５８５６２２ ２−
ＭｅＯＯＨ２−Ｍｅ ７３〜７５２５ ／／ Ｎｉ ｔ
６５〜６６．５２４ ｔｔ ｎ−Ｐｒ ６８〜６９．
５２５ １／ （□ａａ２− ９３〜９５２８２−σ
〃１２８〜１３１ ２９ ４−Ｍｏ Ｅｔ １１４〜１１６５０ ／／ ｎ
−Ｐｒ １２３．５〜１２５．５５１〃 ［相］０Ｈ２
−１６１〜１６２５３２ ｔｔ ＠ ２７８〜２７９５ ３３ ４−Ｂｔ Ｍｅ １６７Ｍ７０ ５４ ／／ ｎ−Ｈｅｘ ９０〜９１ ・５６ ４−ｎ−Ｐｒ Ｍｅ １５５〜１５８３７ ／
／ ｎ−Ｐｒ １１３〜１１４３Ｂ ４−１−Ｐｒ Ｍ
ｅ １８９〜１９０３９ ４−ｎ−Ｂｕ ／／ １１９
〜１２１４０ ４−ｎ−Ｈｅｗ ｔｔ １０５〜１０５
４１ ４−０Ｈ２−ＯＨＯＨ２−／／ １４６．１４６
．５４２ ４ ＨＣ３＝ＣＯＨ２−／／ １８８〜１
ｑ １（ｄｅｃ）４３ ４−ＭｅＯＣＨ２−ｔｔ １４
５〜１４７１７− ４４ ４−ＭｃＯＯＨ２−Ｅｔ １２５〜１２６４５
／ｌ ｎ−Ｐｒ ６２．Ｆｒ−６４４６〃（トＨ２−１
２８〜１２９ ４７ ４−ＥｔＯＯＯ（３Ｈ２−Ｍｏ １４７〜１４９
４８４−σ０Ｈ２−ｔｔ １ｑ７〜１９９本発明の化合
物全農園芸用殺菌剤として使用するには、本発明の化合
物をそのままか水または有機浴剤などの液体担体あるい
は固体粉末その他適当な担体を用いて希釈し、必要に応
じて湿潤剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固着剤などの補
助剤を加えて水利剤、油剤、液剤、乳剤、ゾル（フロア
ブル）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトンス）型粉剤、微粒剤
、粒剤などに製剤化して使用できる。製剤化に際して使
用さｎる液体担体としては、例えば水、芳香族炭化水素
類、脂肪族炭化水素類、アルコール類、エステル類、ケ
１８− トン類−酸アミド類、ジメチルスルホキシドなどの溶剤
が使用できる。また固体担体としてはクレー、タルク、
カオリン、ベントナイト、珪藻土、炭酸カルシウム、珪
酸などの鉱物質粉末、木粉その他の有機質粉末などがあ
げらｎる。また補助剤としては非イオン型、陰イオン型
、陽イオン型および両性型の界面活性剤、リグニンスル
ホン酸またはその塩、ガム、脂肪族塩、メチルセルロー
スなどの糊類が使用できる。
−Ｂｕ ６ｏ〜６３ ｉＱ ／／ ａＨ２−ＯＨＯＨ２−６０〜６１１３ ２
−ｎ−Ｐｒ Ｍｅ ５７〜５８１４ ／／ Ｈ！ｔ ４
５．５〜４７．５１５ ｔｔ ｎ −Ｐｒ ４２〜４３
．５１６ ２−１−Ｐｒ Ｋｔ ９３−９５１７ ／／
１−Ｐｒ ５１〜５３ １８ ２−ｎ−Ｂｕ Ｉｔ ｎ２４１．５８７０１９
２−１−Ｂｕ ／／ ｎ” １．５８５７２Ｑ ２−０
Ｈ２＝ｃＨＯＨ２−１１ｎ” １．６０９３２１ ｕ
、 ＦｉｔＯＯＯｃＨ２−ｎ”１．５８５６２２ ２−
ＭｅＯＯＨ２−Ｍｅ ７３〜７５２５ ／／ Ｎｉ ｔ
６５〜６６．５２４ ｔｔ ｎ−Ｐｒ ６８〜６９．
５２５ １／ （□ａａ２− ９３〜９５２８２−σ
〃１２８〜１３１ ２９ ４−Ｍｏ Ｅｔ １１４〜１１６５０ ／／ ｎ
−Ｐｒ １２３．５〜１２５．５５１〃 ［相］０Ｈ２
−１６１〜１６２５３２ ｔｔ ＠ ２７８〜２７９５ ３３ ４−Ｂｔ Ｍｅ １６７Ｍ７０ ５４ ／／ ｎ−Ｈｅｘ ９０〜９１ ・５６ ４−ｎ−Ｐｒ Ｍｅ １５５〜１５８３７ ／
／ ｎ−Ｐｒ １１３〜１１４３Ｂ ４−１−Ｐｒ Ｍ
ｅ １８９〜１９０３９ ４−ｎ−Ｂｕ ／／ １１９
〜１２１４０ ４−ｎ−Ｈｅｗ ｔｔ １０５〜１０５
４１ ４−０Ｈ２−ＯＨＯＨ２−／／ １４６．１４６
．５４２ ４ ＨＣ３＝ＣＯＨ２−／／ １８８〜１
ｑ １（ｄｅｃ）４３ ４−ＭｅＯＣＨ２−ｔｔ １４
５〜１４７１７− ４４ ４−ＭｃＯＯＨ２−Ｅｔ １２５〜１２６４５
／ｌ ｎ−Ｐｒ ６２．Ｆｒ−６４４６〃（トＨ２−１
２８〜１２９ ４７ ４−ＥｔＯＯＯ（３Ｈ２−Ｍｏ １４７〜１４９
４８４−σ０Ｈ２−ｔｔ １ｑ７〜１９９本発明の化合
物全農園芸用殺菌剤として使用するには、本発明の化合
物をそのままか水または有機浴剤などの液体担体あるい
は固体粉末その他適当な担体を用いて希釈し、必要に応
じて湿潤剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固着剤などの補
助剤を加えて水利剤、油剤、液剤、乳剤、ゾル（フロア
ブル）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトンス）型粉剤、微粒剤
、粒剤などに製剤化して使用できる。製剤化に際して使
用さｎる液体担体としては、例えば水、芳香族炭化水素
類、脂肪族炭化水素類、アルコール類、エステル類、ケ
１８− トン類−酸アミド類、ジメチルスルホキシドなどの溶剤
が使用できる。また固体担体としてはクレー、タルク、
カオリン、ベントナイト、珪藻土、炭酸カルシウム、珪
酸などの鉱物質粉末、木粉その他の有機質粉末などがあ
げらｎる。また補助剤としては非イオン型、陰イオン型
、陽イオン型および両性型の界面活性剤、リグニンスル
ホン酸またはその塩、ガム、脂肪族塩、メチルセルロー
スなどの糊類が使用できる。
水利剤、液剤および乳剤などの製剤は活性成分を１〜９
５重量％、通常は２〜７５重景％の範囲で含有しうる。
５重量％、通常は２〜７５重景％の範囲で含有しうる。
こｎらの製剤は水で希釈して一般に０．０００１〜１０
重量％で使用さ牡る。
重量％で使用さ牡る。
また粉剤および粒剤は一般に０．１〜１０重量％の活性
成分を含有する。また油剤、乳剤およびゾル剤（フロア
ブル剤）などの濃厚液は希釈することなくそのまま微量
散布剤として使用できる。
成分を含有する。また油剤、乳剤およびゾル剤（フロア
ブル剤）などの濃厚液は希釈することなくそのまま微量
散布剤として使用できる。
さらに種子消毒剤として水和剤捷たは粉剤をそのまま作
物の種子に粉衣処理するかまたは水和剤、ゾル剤、乳剤
などを水で希釈して種子を浸漬処理することができる。
物の種子に粉衣処理するかまたは水和剤、ゾル剤、乳剤
などを水で希釈して種子を浸漬処理することができる。
また本発明の化合物１−＊園芸用殺菌剤として使用する
に際して殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤など
を混合して適用性の拡大をはかることができ、また場合
によっては相乗効果を期待することもできる。
に際して殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤など
を混合して適用性の拡大をはかることができ、また場合
によっては相乗効果を期待することもできる。
次に本発明の農園芸用殺菌剤の製剤化方法について実施
例金示すが本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。なお実施例中で部とあるのは重量部を示す。
例金示すが本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。なお実施例中で部とあるのは重量部を示す。
実施例４ 水和剤
化合物扁５の化合物２０部、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル５部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム６部および珪藻±７２部を均一に粉砕混合して有効成
分２ｏ％を含む水和剤を得る。
ルアリールエーテル５部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム６部および珪藻±７２部を均一に粉砕混合して有効成
分２ｏ％を含む水和剤を得る。
実施例５ 乳剤
化合物屋１４の化合物３０部、キシレン５０部およびポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル２０部を均
一に溶解混合して有効成分５０％を含む乳剤を得る。
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル２０部を均
一に溶解混合して有効成分５０％を含む乳剤を得る。
実施例６ 油剤
化合物屋６の化合物５０部とエチルセロソルブ５０部と
を均一に溶解混合して有効成分５０％を含む油剤を得る
。
を均一に溶解混合して有効成分５０％を含む油剤を得る
。
実施例７ ゾル剤（フロアブル剤）
１０μ以下に粉砕した化合物４４２の化合物４０部、ラ
ウリルサルフェート２部、アルキルナフタレンスルホン
酸ソーダ２部、ヒドロキシプロピルセルロース１部およ
び水５５部を均一に混合して有効成分４０％を含むゾル
剤を得る。
ウリルサルフェート２部、アルキルナフタレンスルホン
酸ソーダ２部、ヒドロキシプロピルセルロース１部およ
び水５５部を均一に混合して有効成分４０％を含むゾル
剤を得る。
２１一
実施例８ 粉剤
化合物Ａ３６の化合物０．５部、無水珪酸微粉末０．５
部、ステアリン酸カルシウムｏ、ｓｍ、クレー５０部お
よびタルク４ａ５部全均−に混合粉砕して有効成分１％
を含む粉剤を得る。
部、ステアリン酸カルシウムｏ、ｓｍ、クレー５０部お
よびタルク４ａ５部全均−に混合粉砕して有効成分１％
を含む粉剤を得る。
実施例９ 粒剤
化合物＆３８の化合物３部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム１部、ベントナイト３０部およびクレー６６部全均
−に混合粉砕し、水を加えて造粒し、乾燥した後篩別し
て有効成分３％を含む粒剤を得る。
ウム１部、ベントナイト３０部およびクレー６６部全均
−に混合粉砕し、水を加えて造粒し、乾燥した後篩別し
て有効成分３％を含む粒剤を得る。
試験例１ イネいもち病防除効果試験（菜面散布）
温室内で直径９αの大きさの素焼鉢で土耕栽培した水稲
（品種：朝日）の第３葉期苗に実施例４に準じて調製し
た水和剤の所定濃度薬液を散布した。この後−夜湿室条
件下（湿度９５〜２２− １００％、温度２４〜２５℃）に保ち、散布１日後にイ
ネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種５日後
に第３葉の１葉あたりのイネいもち病斑数を調査し次式
によシ防除価Ｘ＋算出した。また稲に対する薬害を次の
指標によシ調査した。試験は１濃度３連制で行ないその
平均防除価をめた。その結果は第２表のとおりである。
（品種：朝日）の第３葉期苗に実施例４に準じて調製し
た水和剤の所定濃度薬液を散布した。この後−夜湿室条
件下（湿度９５〜２２− １００％、温度２４〜２５℃）に保ち、散布１日後にイ
ネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種５日後
に第３葉の１葉あたりのイネいもち病斑数を調査し次式
によシ防除価Ｘ＋算出した。また稲に対する薬害を次の
指標によシ調査した。試験は１濃度３連制で行ないその
平均防除価をめた。その結果は第２表のとおりである。
なお薬害の調査指標は以下の試験例においても同様に使
用する。
用する。
薬害の調査指標
５：激甚
４：甚
３：多
２：若 干
１：わずか
０：な し
第２表 イネいもち病防除効果（葉面散布）１ １００
１００ ０ ２ ／／ １００ Ｉ１ ５ ／／ ３５ ｔｐ ４ ／／ １Ｑ Ｑ Ｉ１ ５ ｔｔ １００ ｔｐ ６ ／／ １００ ／／ ７ Ｎ １００ ／／ ８ 〃 １００ Ｉ ９ ｔｐ ９１ｔｔ １０ ／／ １００ ／／ １ １ ／／ １ ００ ｌＩ １２ 〃 ８３ Ｉ １３ ｔｔ ９４ ｔｔ ｌ ４ ／／ １００ Ｎ １５ 〃 １００ Ｉ １６ ／／ １００ ／／ １７ ’／ ９６ ｔｔ ｌ８ ／／ 、 １００ ／／ 化合物扁 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（９１０薬害程
度１９ １００ １００ ０ ２０ ／／ １００ ｌＩ ２１ １／ １００ ＃ ２２ １／ ９１ Ｎ ２３ ／／ ８０ ＃ ２４ ／／ ９４ １／ ２５ ／／ ９４ Ｉ ２６ ／／ １００ ｌＩ ２７ ｉｔ ９３ ｌＩ ２８ ／／ １００ １／ ２９ ／ｌ １００ ／／ ３０ｎ ９６ ／／ ３１／／ ９Ｂ ｔｐ ３２ ｔｔ ９１ ｔｐ ５３ ／／ ９５ Ｉ１ ５４ ／／ Ｂ １ ｌＩ ６５ 〃 ８２ Ｉ ３６ ／／ １００ ／／ ３７ ／／ １００ ／／ ２６− ３８ １００ ９５ ０ ５９ ／’ Ｂ ２ ｔｐ ４０ ／’ ５１ ｌＩ ４１ Ｉ８３ ｔｐ ４２ 〃 ８ｏ Ｉ ４３ ／／ ９５ ｔｐ ４４ ／／ ９２／／ ４５ １／ ９ Ｂ 、。
１００ ０ ２ ／／ １００ Ｉ１ ５ ／／ ３５ ｔｐ ４ ／／ １Ｑ Ｑ Ｉ１ ５ ｔｔ １００ ｔｐ ６ ／／ １００ ／／ ７ Ｎ １００ ／／ ８ 〃 １００ Ｉ ９ ｔｐ ９１ｔｔ １０ ／／ １００ ／／ １ １ ／／ １ ００ ｌＩ １２ 〃 ８３ Ｉ １３ ｔｔ ９４ ｔｔ ｌ ４ ／／ １００ Ｎ １５ 〃 １００ Ｉ １６ ／／ １００ ／／ １７ ’／ ９６ ｔｔ ｌ８ ／／ 、 １００ ／／ 化合物扁 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（９１０薬害程
度１９ １００ １００ ０ ２０ ／／ １００ ｌＩ ２１ １／ １００ ＃ ２２ １／ ９１ Ｎ ２３ ／／ ８０ ＃ ２４ ／／ ９４ １／ ２５ ／／ ９４ Ｉ ２６ ／／ １００ ｌＩ ２７ ｉｔ ９３ ｌＩ ２８ ／／ １００ １／ ２９ ／ｌ １００ ／／ ３０ｎ ９６ ／／ ３１／／ ９Ｂ ｔｐ ３２ ｔｔ ９１ ｔｐ ５３ ／／ ９５ Ｉ１ ５４ ／／ Ｂ １ ｌＩ ６５ 〃 ８２ Ｉ ３６ ／／ １００ ／／ ３７ ／／ １００ ／／ ２６− ３８ １００ ９５ ０ ５９ ／’ Ｂ ２ ｔｐ ４０ ／’ ５１ ｌＩ ４１ Ｉ８３ ｔｐ ４２ 〃 ８ｏ Ｉ ４３ ／／ ９５ ｔｐ ４４ ／／ ９２／／ ４５ １／ ９ Ｂ 、。
４６ ／／ Ｂ ＯＩ
４７ ／／ ９２ｔｔ
４８ Ｉ１００ ／／
比較薬剤Ａ １００ ４２ ２
／／Ｂ ／／ ５６ ４
２
２６−
比較薬剤Ｃ：０，０−ジイソプロピルＳ−ベンジルホス
ホロチオレート（一般名 よりＰ乳剤） 試験例２ イネいもち病防除効果試験（水面施用）水田
上＠を充填した１／１０，０００アールポリエチレンポ
ツトに２．５葉期稲稚苗（品種朝日）ヲ１株３本植えと
じて移植し、ガラス室内で栽培した。移植７日後に実施
例４に準じて調製した水利剤の所定濃度薬液をボット当
、９５０ｄ宛分注した。薬剤処理１０日後の４葉期苗に
、いもち病菌胞子懸濁液を噴霧接種し、−夜２５℃湿度
１００％の湿室内に格納後発病理室に移して発病を促し
た。接種５日後、第４葉の１葉当りの病斑数を調食し、
試験例１と同様にして防除価を算出した。試験は１濃度
６連制で実施した。
ホロチオレート（一般名 よりＰ乳剤） 試験例２ イネいもち病防除効果試験（水面施用）水田
上＠を充填した１／１０，０００アールポリエチレンポ
ツトに２．５葉期稲稚苗（品種朝日）ヲ１株３本植えと
じて移植し、ガラス室内で栽培した。移植７日後に実施
例４に準じて調製した水利剤の所定濃度薬液をボット当
、９５０ｄ宛分注した。薬剤処理１０日後の４葉期苗に
、いもち病菌胞子懸濁液を噴霧接種し、−夜２５℃湿度
１００％の湿室内に格納後発病理室に移して発病を促し
た。接種５日後、第４葉の１葉当りの病斑数を調食し、
試験例１と同様にして防除価を算出した。試験は１濃度
６連制で実施した。
結果に第３表のとおシである。
第３表 イネいもち病防除効果（水面施用）２２ ２５
０ ８８ ０ ２４ ／／ ８５ ｔｔ ２５ ／／ ８７ ｔｔ ３３ ｔｔ ８６ ｔｔ ３６ ／／ ９ Ｑ ５ ３８ｔｔ ９４ ／１ ５９ ８９ ｎ ４０ ｕ ９２ ｔｔ ４１ 〃 ８１ 〃 ４３ ／／ ８４ ｔｔ ４４ ／／ ８９ ｔｔ ４５ ｔｔ ３３ ｔｔ ４７ ｔｔ ９４ ｔｔ ４８ ｔｔ Ｂ ６ ／／ 比較薬剤Ａ ２５０ ４５ ↑ ／／Ｂ ／／ ５ｆ３ ０ 比較薬剤Ｄ ： ０，０−ジイソプロピルＳ−ベンジル
ホスホロチオレート（一般名 工Ｐ粒剤） 試験例３ キユウリベト病防除効果試験温室内で直径９
ｃｒＩＬの大きさの素焼鉢を用いて土耕栽培した第１本
葉期のキュウリ幼苗（品程相模半日）の葉裏Ｋｖｌ：施
例４に準じて調製した水和剤の所定濃度薬液を１鉢あた
り１０ゴ散布した。その１日後予め発病室のキュウリ葉
上で胞子形成させたキュウリベと病菌（プシュードベロ
ノスボラ・キュウベンシス）の胞子全１５０倍の顕微鏡
１視野あた勺胞子濃度が２０〜３０個となるようツイー
ン２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
）の５０ ｐｐｍ添加イオン交換水中に毛筆を用いて洗
い落し、そｎを接種源として、薬剤散布葉の葉裏に噴霧
接種した。接種終了後一旦２０℃の湿室内に２４時間保
った後、２４℃の湿室内の発病室に格納し２９− て発病を促した。格納６日後に取シ出して病斑面積歩合
を調査し、次式により防除価（２）を算出した。試験は
１濃度３連制で行ない、その平均防除価を算出した。そ
の結果は第４表のとおりである。
０ ８８ ０ ２４ ／／ ８５ ｔｔ ２５ ／／ ８７ ｔｔ ３３ ｔｔ ８６ ｔｔ ３６ ／／ ９ Ｑ ５ ３８ｔｔ ９４ ／１ ５９ ８９ ｎ ４０ ｕ ９２ ｔｔ ４１ 〃 ８１ 〃 ４３ ／／ ８４ ｔｔ ４４ ／／ ８９ ｔｔ ４５ ｔｔ ３３ ｔｔ ４７ ｔｔ ９４ ｔｔ ４８ ｔｔ Ｂ ６ ／／ 比較薬剤Ａ ２５０ ４５ ↑ ／／Ｂ ／／ ５ｆ３ ０ 比較薬剤Ｄ ： ０，０−ジイソプロピルＳ−ベンジル
ホスホロチオレート（一般名 工Ｐ粒剤） 試験例３ キユウリベト病防除効果試験温室内で直径９
ｃｒＩＬの大きさの素焼鉢を用いて土耕栽培した第１本
葉期のキュウリ幼苗（品程相模半日）の葉裏Ｋｖｌ：施
例４に準じて調製した水和剤の所定濃度薬液を１鉢あた
り１０ゴ散布した。その１日後予め発病室のキュウリ葉
上で胞子形成させたキュウリベと病菌（プシュードベロ
ノスボラ・キュウベンシス）の胞子全１５０倍の顕微鏡
１視野あた勺胞子濃度が２０〜３０個となるようツイー
ン２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
）の５０ ｐｐｍ添加イオン交換水中に毛筆を用いて洗
い落し、そｎを接種源として、薬剤散布葉の葉裏に噴霧
接種した。接種終了後一旦２０℃の湿室内に２４時間保
った後、２４℃の湿室内の発病室に格納し２９− て発病を促した。格納６日後に取シ出して病斑面積歩合
を調査し、次式により防除価（２）を算出した。試験は
１濃度３連制で行ない、その平均防除価を算出した。そ
の結果は第４表のとおりである。
第４表 キュウリベと病防除効果
８ ２００ ８４ ０
９ ／／ ｆ３７ ｔｔ
ｌｏ 〃 ８９ 〃
１１ 〃 ９８ 〃
１２ ｔｔ ９７ ｔｔ
１６ 〃 ８４ 〃
１７ 〃 ８６ 〃
１ ｆ３ ｔｔ １３３ ｔｔ
２１ １／ ８２ ｔｔ
２６ 〃８５ １／
２７ ／／ ９６／／
２８ ／／ １００ ｔｔ
３４ ／Ｉ １００ ／／
３０−
化合物屋 散布６度（ｐｐ、ｍ） 防除価Ｉ３９ 薬害
程度比較薬剤Ａ ２００ ５２ ２ ｔｔＢ ／／ ４５ １ 比較薬剤Ｂ＝エチレンビス（ジチオカルバミドｗＩ）マ
ンガン（−数名マンネプ水和剤） 試験例４ キュウリうどんと病防除試験温室内で直径９
ｃＩＩＬの大きさの累焼鉢で土耕栽培したキュウリ（品
種相撲半日）の第１葉期苗に実施例４に準じて調製した
乳剤の所定濃度薬液を１０−散布し、−夜放置後うどん
こ病菌胞子懸濁液を噴霧接種した。接種１０日後にキュ
ウリうどんこ病病斑面積歩合（至）を調査し、次式によ
り防除価（至）を算出した。その結果は第５、表のとお
りである。
程度比較薬剤Ａ ２００ ５２ ２ ｔｔＢ ／／ ４５ １ 比較薬剤Ｂ＝エチレンビス（ジチオカルバミドｗＩ）マ
ンガン（−数名マンネプ水和剤） 試験例４ キュウリうどんと病防除試験温室内で直径９
ｃＩＩＬの大きさの累焼鉢で土耕栽培したキュウリ（品
種相撲半日）の第１葉期苗に実施例４に準じて調製した
乳剤の所定濃度薬液を１０−散布し、−夜放置後うどん
こ病菌胞子懸濁液を噴霧接種した。接種１０日後にキュ
ウリうどんこ病病斑面積歩合（至）を調査し、次式によ
り防除価（至）を算出した。その結果は第５、表のとお
りである。
第５表 キュウリうどんこ病防除効果
１５ １００ ９７ ０
２２ ／／ １００ ”
２５ １／ １００ ／／
２４ ／Ｉ １００ 〃
２５ 〃 １００ 〃
２６ ／／ ８３ “
２７ ＃ ８７ ’
２８ 〃 ８４ “
４５ 〃 ９６ 〃
４４ ＃ ９４ ／／
４ｓ ｔｔ ９ ｓ ／／
４６ ／／ １００ 〃
４８ 〃 ９５ 〃
比較薬剤Ａ １００ ６３ ２
Ｎ Ｂ ＃ ４９ １
無処理区 −
比較業ＭＩＦニジチオ炭酸Ｅｌ、５−６−メチルキノキ
サリン−２，６−ジイル（−敗者キノキサリン系水和剤
）手続補正書 昭和５９年６月１２日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第２０４９２１号 ２、発明の名称 １，２．４−ベンズチアジアジン誘導
体および農園芸用殺菌剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都中央区日本橋本石町４丁目２番地名称 北
興化学工業株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の日付（自発） ｌ補正の内容 １）特許請求の範囲を別紙のとおり補正します。
サリン−２，６−ジイル（−敗者キノキサリン系水和剤
）手続補正書 昭和５９年６月１２日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第２０４９２１号 ２、発明の名称 １，２．４−ベンズチアジアジン誘導
体および農園芸用殺菌剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都中央区日本橋本石町４丁目２番地名称 北
興化学工業株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の日付（自発） ｌ補正の内容 １）特許請求の範囲を別紙のとおり補正します。
２）第１３頁第１３行の「２−ｍ−プロピル」を「２−
ｎ−プロピル」と補正します。
ｎ−プロピル」と補正します。
以上
２−
２、特許請求の範囲
１）一般式
（式中、Ｒ１は飽和もしくは不飽和の低級アルキル基、
シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ
カルボニルアルキル基、べ／ジル基またはフェニル基で
あり、Ｒ２は２位の窒素原子または４位の窒素原子に結
合される１価の基であって飽和もしくは不飽和の低級ア
ルキル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基、ベンジル基またはフ
ェニル基であるが、但しＲ１とＲ２が同時にメチル基で
あることはなく、そして式中の点線は、 Ｒ２が２位の
窒素原子に結合している化合物には３位炭素原子と４位
窒素原子との間に、またＲ２が４位の窒素原子に結合し
ている場合には３位炭素原子と２位窒素原子との間に二
重結合を形成させるための付加的な結合を意味するもの
とする）で表わされる１、２．４−ベンズチアジアジン
誘導体。
シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ
カルボニルアルキル基、べ／ジル基またはフェニル基で
あり、Ｒ２は２位の窒素原子または４位の窒素原子に結
合される１価の基であって飽和もしくは不飽和の低級ア
ルキル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基、ベンジル基またはフ
ェニル基であるが、但しＲ１とＲ２が同時にメチル基で
あることはなく、そして式中の点線は、 Ｒ２が２位の
窒素原子に結合している化合物には３位炭素原子と４位
窒素原子との間に、またＲ２が４位の窒素原子に結合し
ている場合には３位炭素原子と２位窒素原子との間に二
重結合を形成させるための付加的な結合を意味するもの
とする）で表わされる１、２．４−ベンズチアジアジン
誘導体。
２）一般式
（式中、Ｒ１は飽和もしくは不飽和の低級アルキル基、
シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ
カルボニルアルキル基、ベンジル基またはフェニル基で
あり、Ｒ２は２位の窒素原子または４位の窒素原子に結
合される１価の基であって飽和もしくは不飽和の低級ア
ルキル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基、ベンジル基またはフ
ェニル基でおるが、但しＲ１とＲ２が同時にメチル基で
あることはなく、そして式中の点線は、Ｒ２が２位の窒
素原子に結合している化合物には３位炭素原子と４位窒
素原子との間に、またＲ２が４位の窒素原子に結合して
いる場合には３位炭素原子と２位窒素原子との間に二重
結合を形成させるための付加的な結合を意味するものと
する）で表わされる１、２．４−ベンズチアジアジン誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤。
シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ
カルボニルアルキル基、ベンジル基またはフェニル基で
あり、Ｒ２は２位の窒素原子または４位の窒素原子に結
合される１価の基であって飽和もしくは不飽和の低級ア
ルキル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基、ベンジル基またはフ
ェニル基でおるが、但しＲ１とＲ２が同時にメチル基で
あることはなく、そして式中の点線は、Ｒ２が２位の窒
素原子に結合している化合物には３位炭素原子と４位窒
素原子との間に、またＲ２が４位の窒素原子に結合して
いる場合には３位炭素原子と２位窒素原子との間に二重
結合を形成させるための付加的な結合を意味するものと
する）で表わされる１、２．４−ベンズチアジアジン誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤。
３−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中、Ｒ１は飽和もしくは不飽和の低級アルキル基、
シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ
カルボニルアルキル基、ベンジル基まｆｃはフェニル基
であり、Ｒ２は２位の窒素原子または４位の窒素原子に
結合さｎる１価の基であって飽和もしくは不飽和の低級
アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基
、アルコキシカルボニルアルキル基、ベリジル基または
フェニル基であるが、但しＲ１とＲ２が同時にメチル基
であることはなく、そして式中の点線は、Ｒ２が２位の
窒素原子に結合している化合物圧は３位炭素原子と４位
窒素原子との間に、またＲ２が４位の窒素原子に結合し
ている場合には３位炭素原子と２位窒素原子との間に二
重結合を形成させるための付加的な結合を意味するもの
と・ する）で表わさｎる１、２．４−−？ンズチアジ
ン誘導体。 ２）一般式 （式中、Ｒｊは飽和もしくは不飽和の低級アルキル基、
シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ
カルボニルアルキル基、はンジル基またはフェニル基で
あシ、Ｒ２は２位の窒素原子または４位の窒素原子に結
合さｎる１価の基であって飽和もしくは不飽和の低級ア
ルキル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基、ベンジル基またはフ
ェニル基であるが、但しＲ１とＲ２が同時にメチル基で
あることはなく、そして式中の点線はＲ２が２位の窒素
原子に結合している化合物には３位炭素原子と４位窒素
原子との間に、またＲ２が４位の窒素原子に結合してい
る場合には３位炭素原子と２位窒素原子との間に二重結
合を形成させるための付加的な結合を意味するものとす
る）で表わさｎる１、２．４−ベンズチアジアジン誘導
体全有効成分として含有すること全特徴とする農園芸用
殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20492183A JPS6097970A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | １，２，４−ベンズチアジアジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20492183A JPS6097970A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | １，２，４−ベンズチアジアジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6097970A true JPS6097970A (ja) | 1985-05-31 |
| JPS6310152B2 JPS6310152B2 (ja) | 1988-03-04 |
Family
ID=16498573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20492183A Granted JPS6097970A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | １，２，４−ベンズチアジアジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6097970A (ja) |
-
1983
- 1983-11-02 JP JP20492183A patent/JPS6097970A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRUCTS * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6310152B2 (ja) | 1988-03-04 |
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