JPS6099168A - １，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方法 - Google Patents
１，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方法Info
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- JPS6099168A JPS6099168A JP20664883A JP20664883A JPS6099168A JP S6099168 A JPS6099168 A JP S6099168A JP 20664883 A JP20664883 A JP 20664883A JP 20664883 A JP20664883 A JP 20664883A JP S6099168 A JPS6099168 A JP S6099168A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１．４−ジアミノ−２，８−ジフェノキシア
ントラキノンの新規な製造方法に関するものである。
ントラキノンの新規な製造方法に関するものである。
１．４−ジアミノ−２，８−ジフェノキシアントラキノ
ンは、ポリエステル繊維用紫色分散染料として重要な化
合物である。従来からこの化合物は、ｌ、４−ジアミノ
−２，８−ジクロルアントラキノンをフェノール溶媒中
で脱酸剤存在ドに加熱反応させる事により製造されてい
る（たとえばＰＢレボ−）Ａ８６１８９）。
ンは、ポリエステル繊維用紫色分散染料として重要な化
合物である。従来からこの化合物は、ｌ、４−ジアミノ
−２，８−ジクロルアントラキノンをフェノール溶媒中
で脱酸剤存在ドに加熱反応させる事により製造されてい
る（たとえばＰＢレボ−）Ａ８６１８９）。
しかしながらこの方法は、フェノールを大量に使用する
ので、その回収に多大な労力とエネルギーを要するとい
う欠点を有するう 本発明者らは、上記欠点を克服するため、少量のフェノ
ールで、鮮明な色相の目的物を収率よ゛く得ろ方法につ
き鋭意検討した結果、反応番極性非プロトン溶媒中で行
なう事により目的が達せられる巾を見いだし、本発明を
完成させたう中、酸結合剤の存在Ｆにフェノールと反応
させる事を特徴とする１、４−ジアミノ−２，８°−ジ
フエノキシアントラキノンの製造方法である。
ので、その回収に多大な労力とエネルギーを要するとい
う欠点を有するう 本発明者らは、上記欠点を克服するため、少量のフェノ
ールで、鮮明な色相の目的物を収率よ゛く得ろ方法につ
き鋭意検討した結果、反応番極性非プロトン溶媒中で行
なう事により目的が達せられる巾を見いだし、本発明を
完成させたう中、酸結合剤の存在Ｆにフェノールと反応
させる事を特徴とする１、４−ジアミノ−２，８°−ジ
フエノキシアントラキノンの製造方法である。
本発明において用いられる１、４−ジアミノ−２，８−
ジハロゲノアントラキノンとしては、１．４−ジアミノ
−２，８−ジクロルアントラキノンおよび１．４−ジア
ミノ−２，８−ジブロムアントラキノンがあげられる。
ジハロゲノアントラキノンとしては、１．４−ジアミノ
−２，８−ジクロルアントラキノンおよび１．４−ジア
ミノ−２，８−ジブロムアントラキノンがあげられる。
本発明において用いられる極性非プロトン溶媒と１７で
はたとえば、次のものがあげられる。
はたとえば、次のものがあげられる。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジプロピルポルムアεド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド
、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
プロピオン酸アミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルプロピオン酸ア
ミド等の０１〜Ｃ８−カルボン酸のＮ、Ｎ−ジ０１〜Ｃ
８−アルキルアミド類う Ｎ−メチルピロリドン等の環状のＮ−アルキルカルボン
酸アミド類う Ｎ−ホルミルモルホリン、Ｎ−ホルミルピペリジン等の
環状のＮ−ホルミル化合物。
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジプロピルポルムアεド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド
、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
プロピオン酸アミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルプロピオン酸ア
ミド等の０１〜Ｃ８−カルボン酸のＮ、Ｎ−ジ０１〜Ｃ
８−アルキルアミド類う Ｎ−メチルピロリドン等の環状のＮ−アルキルカルボン
酸アミド類う Ｎ−ホルミルモルホリン、Ｎ−ホルミルピペリジン等の
環状のＮ−ホルミル化合物。
ヘキサメチルリン酸トリアミド等のヘキサアルキルリン
酸トリアミド類。
酸トリアミド類。
ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド等
のスルホキシド類つ テトラメチル尿素等のテトラアルキル尿素類。
のスルホキシド類つ テトラメチル尿素等のテトラアルキル尿素類。
そして好ましくはスルホラン、メチルスルホラン等のス
ルホラン類があげられる。
ルホラン類があげられる。
溶媒の使用量は１．４−ジアミノ＝２，３−ジハロゲノ
アントラキノンに対し１．５〜１０重量倍が適当である
。
アントラキノンに対し１．５〜１０重量倍が適当である
。
本発明において使用する酸結合剤としては、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、リン酸
塩、リン酸水素塩、炭酸水素塩、あるいは酢酸塩があげ
られる。酸結合剤の具体例としては、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸カリウム、リン酸カリウム、酢
酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、酢酸
すトリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、
炭酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム等があげられ
ろうこれらのうら、工業的には水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カ
リウム、リン酸す訃すウム等のアルカリ金属の水酸化物
、炭酸塩もしくはリン酸塩が好ましく用いられる。
属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、リン酸
塩、リン酸水素塩、炭酸水素塩、あるいは酢酸塩があげ
られる。酸結合剤の具体例としては、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸カリウム、リン酸カリウム、酢
酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、酢酸
すトリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、
炭酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム等があげられ
ろうこれらのうら、工業的には水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カ
リウム、リン酸す訃すウム等のアルカリ金属の水酸化物
、炭酸塩もしくはリン酸塩が好ましく用いられる。
これらの使用量は、出発原料に対して少くとも２当量で
ある。
ある。
本発明においてフェノールの使用量は、１゜４−ジアミ
ノ−２，３−ジハロゲノアントラキノンに対し少くとも
２モル比、好ましくは２．２〜６モル比である。
ノ−２，３−ジハロゲノアントラキノンに対し少くとも
２モル比、好ましくは２．２〜６モル比である。
本発明においては、好ましくは触媒として第４級アンモ
ニウム化合物または第４級ホスホニウム化合物を添加す
る。
ニウム化合物または第４級ホスホニウム化合物を添加す
る。
本発明において用いられる第４級アンモニウム化合物と
しては一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される第４級ア
ンモニウム化合物があげられる。
しては一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される第４級ア
ンモニウム化合物があげられる。
（式中、ＩＬ、、 ＩＬ２は炭素数１−２４のアルキル
基または任意に置換されていてもよいベンジル基、Ｉｔ
、 、 ＩＬ、は炭素数１−１０のアルキル基、Ｘはア
ニオン残基を示す。） （式中、几５は炭素数１−２４のアルキル基、Ｒ６は水
素原子、しだはメチル基、Ｘは前記の意味を有する。） 一般式中ｊ′ニオンの残基としては、塩素、臭素、ヨウ
素の他、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、メチル硫酸塩、エ
チル硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸水素塩、リン酸二水素
塩、炭酸塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、青
酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩の残基、お
よび水酸基があげられる。
基または任意に置換されていてもよいベンジル基、Ｉｔ
、 、 ＩＬ、は炭素数１−１０のアルキル基、Ｘはア
ニオン残基を示す。） （式中、几５は炭素数１−２４のアルキル基、Ｒ６は水
素原子、しだはメチル基、Ｘは前記の意味を有する。） 一般式中ｊ′ニオンの残基としては、塩素、臭素、ヨウ
素の他、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、メチル硫酸塩、エ
チル硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸水素塩、リン酸二水素
塩、炭酸塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、青
酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩の残基、お
よび水酸基があげられる。
第４級アンモニウム化合物の具体例としては、たとえば
次の化合物があげられる。
次の化合物があげられる。
テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアン
モニウムクロリド、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム
・クロリド、テトラ−＋１−ブチルアンモニウムクロリ
ド、テトラメチルアンモニウムメチル硫酸塩、テトラエ
チルアンモニウムエチル硫酸塩１．トリエチルプロピル
アンモニウムクロリド、オクチルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド
、ヘキサデシ、ル、トリメチルアンモニウムクロリド、
オクタデシルトリメチルアンモニウムクロリド、テトラ
コシルトリメチルアンモニウムクロリド、ジオクタデシ
ルジメチルアンモニウムクロリド、ジオクタデシルジメ
チルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチルアンモ
ニウムクロリド ンモニウム化合物。
モニウムクロリド、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム
・クロリド、テトラ−＋１−ブチルアンモニウムクロリ
ド、テトラメチルアンモニウムメチル硫酸塩、テトラエ
チルアンモニウムエチル硫酸塩１．トリエチルプロピル
アンモニウムクロリド、オクチルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド
、ヘキサデシ、ル、トリメチルアンモニウムクロリド、
オクタデシルトリメチルアンモニウムクロリド、テトラ
コシルトリメチルアンモニウムクロリド、ジオクタデシ
ルジメチルアンモニウムクロリド、ジオクタデシルジメ
チルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチルアンモ
ニウムクロリド ンモニウム化合物。
ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ペンジルト
リニ［チルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピ
ルアンモニウムクロＩＪド、ベンジルエチルジプロピル
アンモニウムクロ１ノド、トテシルジメ・１−ルベンジ
ルアンモニウムクロリト、Ｑ 、 Ｉｌｌまたはｐ−メ
トキシベンシルト１ノエチルアンモニウムクロリド、ｏ
，ｍ，ｐ−１０１’Ｊベンジルトリエチルアンモニウム
クロリト、おりチルヘンシルジメチルアンモニウムクロ
１ノド、ジエチルシヘンジルアンモニウムクロ１ノド等
のベンジルトリアルキルアンモニウムオＪ二びジベンジ
ルジアルキルアンモニウム物．］ ” Ｎ−メチルピリジニウムクロリド、Ｎ−エチルビリ
ジニラ１１クロリド、Ｎ−ブチルビＩノジニウムクロリ
ド、Ｎ−ドデシルピリジニウムクロリド、Ｎ−オクタデ
シルピリジニウムクロリド、Ｎ−メチルピコリニウムク
ロリド、Ｎ−ブチルピコリニウムクロリド□、Ｎ−ドデ
シＪレピコＩＪニウムクロリド等のＮアＪレキルビ１ノ
ジニウム化合物およびＮ−アルキルピコリニウム化合物
。
リニ［チルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピ
ルアンモニウムクロＩＪド、ベンジルエチルジプロピル
アンモニウムクロ１ノド、トテシルジメ・１−ルベンジ
ルアンモニウムクロリト、Ｑ 、 Ｉｌｌまたはｐ−メ
トキシベンシルト１ノエチルアンモニウムクロリド、ｏ
，ｍ，ｐ−１０１’Ｊベンジルトリエチルアンモニウム
クロリト、おりチルヘンシルジメチルアンモニウムクロ
１ノド、ジエチルシヘンジルアンモニウムクロ１ノド等
のベンジルトリアルキルアンモニウムオＪ二びジベンジ
ルジアルキルアンモニウム物．］ ” Ｎ−メチルピリジニウムクロリド、Ｎ−エチルビリ
ジニラ１１クロリド、Ｎ−ブチルビＩノジニウムクロリ
ド、Ｎ−ドデシルピリジニウムクロリド、Ｎ−オクタデ
シルピリジニウムクロリド、Ｎ−メチルピコリニウムク
ロリド、Ｎ−ブチルピコリニウムクロリド□、Ｎ−ドデ
シＪレピコＩＪニウムクロリド等のＮアＪレキルビ１ノ
ジニウム化合物およびＮ−アルキルピコリニウム化合物
。
およびこれらクロリドに対応するプロミド、ア・イオダ
イド、ハイドロオキサイド、硫酸塩、リン酸塩、硫酸水
素塩、酢酸塩、”メチｌし硫酸塩、メチ：し硫酸塩、□
リン酸水素塩、す□ン酸二水素塩、炭酸．塩、炭酸水！
塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、へ 青酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩まｔこは
これらの混合物や 本発明において使用する第４級ホスホニウム化合物とし
ては一般式（Ｉｎ）で示される第４級ホスホニウム化合
物があげられる。
イド、ハイドロオキサイド、硫酸塩、リン酸塩、硫酸水
素塩、酢酸塩、”メチｌし硫酸塩、メチ：し硫酸塩、□
リン酸水素塩、す□ン酸二水素塩、炭酸．塩、炭酸水！
塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、へ 青酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩まｔこは
これらの混合物や 本発明において使用する第４級ホスホニウム化合物とし
ては一般式（Ｉｎ）で示される第４級ホスホニウム化合
物があげられる。
（式中、Ｒｙ 、 Ｒｓ 、、Ｒ９ 、 Ｒｔｏ は炭
素数１−２４のアルキル基またはフェニル基を示し、ま
たＲ７ はヘンシル基であってもよく、Ｘ Ｇｔ ’７
’ ＝オン残ジ，（を示ず。） 硫酸水素塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、
炭酸水素酸・亜硫酸塩・亜硫酸水素塩゛青酸塩、シアン
酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩の残基、および水酸基が
あげらり．る。
素数１−２４のアルキル基またはフェニル基を示し、ま
たＲ７ はヘンシル基であってもよく、Ｘ Ｇｔ ’７
’ ＝オン残ジ，（を示ず。） 硫酸水素塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、
炭酸水素酸・亜硫酸塩・亜硫酸水素塩゛青酸塩、シアン
酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩の残基、および水酸基が
あげらり．る。
チルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウム
クロリド、オクチルトリエチルホスホニウムクロリド、
ヘキサデシルトリエチルホスホニウムクロリド、ヘキサ
デシルトリブチルホスホニウムクロリド、ドデシルトリ
メチルホスホニウムクロリド、トリオクチルエチルホス
ホニウムクロリド、テトラコシルトリエチルホスホニウ
ムクロリド等のテトラアルキルホスホニウム化合物。
クロリド、オクチルトリエチルホスホニウムクロリド、
ヘキサデシルトリエチルホスホニウムクロリド、ヘキサ
デシルトリブチルホスホニウムクロリド、ドデシルトリ
メチルホスホニウムクロリド、トリオクチルエチルホス
ホニウムクロリド、テトラコシルトリエチルホスホニウ
ムクロリド等のテトラアルキルホスホニウム化合物。
ベンジルトリエチルホスホニウムクロリド、ペンシルト
リブチルホスホニウムクロリド等のへンジルトリアルキ
ルホスホニウム化合物メチルトリフェニルホスホニウム
クロリド、エチルトリフェニルホスホニウムクロリド等
のアルキルトリフェニルホスホニウム化合物テトラフェ
ニルホスホニウムクロリドおよび酢酸塩、硫酸水素塩、
リン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、
亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、チオシ
アノ酸塩、硝酸塩、またはこれらの混合物。
リブチルホスホニウムクロリド等のへンジルトリアルキ
ルホスホニウム化合物メチルトリフェニルホスホニウム
クロリド、エチルトリフェニルホスホニウムクロリド等
のアルキルトリフェニルホスホニウム化合物テトラフェ
ニルホスホニウムクロリドおよび酢酸塩、硫酸水素塩、
リン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、
亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、チオシ
アノ酸塩、硝酸塩、またはこれらの混合物。
これらの第４級化合物のうちで工業的に好ましく用いら
れるものは、たとえばテトラ−璽１−ブチルアンモニウ
ムブロミド、トリーｎ−ブチルエチルアンモニウムクロ
リド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、テト
ラブチルホスホニウムクロリドの様なテトラアルキルホ
スホニウム、又はホスホニウム化合物、ベンジルトリメ
チル７ンモニウムハイドロキサイドの様な、ベンプルト
リアルキルアンモニウム化合物、するいは１−リフェニ
ルメチルホスホニウムブロミドの様なトリフェニルアル
キルホスホニウム化合物である。
れるものは、たとえばテトラ−璽１−ブチルアンモニウ
ムブロミド、トリーｎ−ブチルエチルアンモニウムクロ
リド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、テト
ラブチルホスホニウムクロリドの様なテトラアルキルホ
スホニウム、又はホスホニウム化合物、ベンジルトリメ
チル７ンモニウムハイドロキサイドの様な、ベンプルト
リアルキルアンモニウム化合物、するいは１−リフェニ
ルメチルホスホニウムブロミドの様なトリフェニルアル
キルホスホニウム化合物である。
第４級アンモニウムまｔこはホスホニウム化合物の使用
線は、かなり巾広い範囲で変えることができるが、一般
に１−アミノ−２−ハロゲノ−４−ヒドロキシアントラ
キノンに対して０．０１〜５０重黛％、好ましくは０．
１〜１５重量％である、 第４級ホスホニウム化合物と第４級アンモニウム化合物
を併用することもできる。
線は、かなり巾広い範囲で変えることができるが、一般
に１−アミノ−２−ハロゲノ−４−ヒドロキシアントラ
キノンに対して０．０１〜５０重黛％、好ましくは０．
１〜１５重量％である、 第４級ホスホニウム化合物と第４級アンモニウム化合物
を併用することもできる。
本発明において反応温度は１２０°−２３０°Ｃ１好ま
しくは１４０°Ｃ−２００℃である。
しくは１４０°Ｃ−２００℃である。
反応は通常２−４８時間で終了する。
反応終了後の混合物から目的物を単離するには既に公知
の方法に従い、たとえばメタノールエタノール等の低級
脂肪族アルコール類で希釈するか、または好ましくは水
もしくは希アルカリ水で希釈し、生じた沈澱を戸別すれ
ばよい。
の方法に従い、たとえばメタノールエタノール等の低級
脂肪族アルコール類で希釈するか、または好ましくは水
もしくは希アルカリ水で希釈し、生じた沈澱を戸別すれ
ばよい。
本発明方法によれば、使用するフェノールおよび脱酸剤
の量はかなり少なくて済み、得られた１、４−ジアミノ
−２，８−ジフェノキシアントラキノンの収率はほぼ定
量的であるうさらに、得られた染料の色相は公知法によ
るものに比較して赤味、鮮明であろう 次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明する、文中、部
は重量部を、％は重量％を表わす−っ実施例１ １．４−ジアミノ−２，３−ジクロルアントウキ２フ２
０部、スルホラン５０部、ツーノール２４．５部、およ
び炭酸カリウム１０．８部の混合物を十分に攪拌しなが
ら１８０°Ｃに昇温し、同温度で６時間加熱した。クロ
マトグラフィーによれば、出発物質は消失していた。
の量はかなり少なくて済み、得られた１、４−ジアミノ
−２，８−ジフェノキシアントラキノンの収率はほぼ定
量的であるうさらに、得られた染料の色相は公知法によ
るものに比較して赤味、鮮明であろう 次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明する、文中、部
は重量部を、％は重量％を表わす−っ実施例１ １．４−ジアミノ−２，３−ジクロルアントウキ２フ２
０部、スルホラン５０部、ツーノール２４．５部、およ
び炭酸カリウム１０．８部の混合物を十分に攪拌しなが
ら１８０°Ｃに昇温し、同温度で６時間加熱した。クロ
マトグラフィーによれば、出発物質は消失していた。
次いで反応混合物を水５０部で希釈し、析出ン
した結晶を炉別した。ケーキを２％カセイ橡−ダ水２４
０部および温水２００部で洗浄し、乾燥して１．４−ジ
アミノ−２，８−ジフェノキシアントラキノン２６．１
部を得た。収率９３％ このものを用いてポリエステル繊維を染色したところ従
来法のものに比べ、より赤味鮮明な染色物が得られた。
０部および温水２００部で洗浄し、乾燥して１．４−ジ
アミノ−２，８−ジフェノキシアントラキノン２６．１
部を得た。収率９３％ このものを用いてポリエステル繊維を染色したところ従
来法のものに比べ、より赤味鮮明な染色物が得られた。
実施例２
１．４−ジアミノ−２，８−ジブロムアントラキノン２
５．８部、Ｎ−メチルピロリドン６０部、フェノール１
８．４部、およびリン酸カリウム１１．０部の混合物を
十分に攪拌しながら１６０″Ｃに昇温し、同温度で８時
間保温した。クロマトグラフィーによれば、出発物質は
消失していたう次いで反応混合物をメタノール４０部で
希釈し、析出した結晶を戸別し１５うケーキを冷メタノ
ールで更に洗浄し、乾燥して１．４−ジアミノ−２，８
−ジフェノキシアントラキノン２５．４部を得た。収率
９２．５％ 仁のものを用いてポリエステル繊維を染色したところ、
従来法のものに比べ、より赤味鮮明な染色物が得られた
。
５．８部、Ｎ−メチルピロリドン６０部、フェノール１
８．４部、およびリン酸カリウム１１．０部の混合物を
十分に攪拌しながら１６０″Ｃに昇温し、同温度で８時
間保温した。クロマトグラフィーによれば、出発物質は
消失していたう次いで反応混合物をメタノール４０部で
希釈し、析出した結晶を戸別し１５うケーキを冷メタノ
ールで更に洗浄し、乾燥して１．４−ジアミノ−２，８
−ジフェノキシアントラキノン２５．４部を得た。収率
９２．５％ 仁のものを用いてポリエステル繊維を染色したところ、
従来法のものに比べ、より赤味鮮明な染色物が得られた
。
Ｎ−メチルピロリドンの代わりにＮ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド、またはヘキサメチル
リン酸トリアミドを用いても同様の結果が得られた。
トアミド、ジメチルスルホキシド、またはヘキサメチル
リン酸トリアミドを用いても同様の結果が得られた。
実施例８
１．４−ジアミノ−２，３−ジクロルアントラキノン２
０部、スルホラン８５部、フェノール２４．５部、トリ
オクチルメチルアンモ□−□ ニウムクａリド０．２部、および水酸化カリウム８．８
部の混合物を十分に攪拌しながら１６５°Ｃに昇温し、
同温度で５時間加熱した、クロマトグラフィーにより出
発物質の消失を確認したのら、反応混合物を水５０部で
希釈し、析出しｆコ結晶を戸別した。ケーキを希アルカ
リ水、ついで温水で十分に洗浄した後乾燥して１．４−
ジアミノ−２，８−ジフェノキシアントラキノン２６．
１部を得た。収率９５％１ このものを用いてポリエステル繊維を染色したところ、
従来法のものに比べ、より赤味鮮明な染色物が得られた
。
０部、スルホラン８５部、フェノール２４．５部、トリ
オクチルメチルアンモ□−□ ニウムクａリド０．２部、および水酸化カリウム８．８
部の混合物を十分に攪拌しながら１６５°Ｃに昇温し、
同温度で５時間加熱した、クロマトグラフィーにより出
発物質の消失を確認したのら、反応混合物を水５０部で
希釈し、析出しｆコ結晶を戸別した。ケーキを希アルカ
リ水、ついで温水で十分に洗浄した後乾燥して１．４−
ジアミノ−２，８−ジフェノキシアントラキノン２６．
１部を得た。収率９５％１ このものを用いてポリエステル繊維を染色したところ、
従来法のものに比べ、より赤味鮮明な染色物が得られた
。
トリオクチルメチルアンモニウムクロリドの代わりにテ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムプロミドまたはトリフェ
ニルメチルホスホニウムプロミドを用いても同様の結果
を得た。
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムプロミドまたはトリフェ
ニルメチルホスホニウムプロミドを用いても同様の結果
を得た。
Claims (2)
- （１）１．４−ジアミノ−２，８−ジハロゲノアントラ
キノンを極性非プロトン溶媒中、酸結合剤の存在ドにフ
ェノ５．−ルと反怜させる事を特徴とする１、４−シア
、、ミノニ２１．８−ジフェノキシアントラキノンのｌ
１ｎ１方法。 - （２） 反応を第４級アンモニウム化合物および／また
は第４級ホスホニウム化合物の存在下におこなう事を特
徴とする特許請求の範囲第（１）項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20664883A JPS6099168A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | １，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20664883A JPS6099168A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | １，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6099168A true JPS6099168A (ja) | 1985-06-03 |
| JPH0452261B2 JPH0452261B2 (ja) | 1992-08-21 |
Family
ID=16526827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20664883A Granted JPS6099168A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | １，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6099168A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102618058A (zh) * | 2012-03-16 | 2012-08-01 | 苏州市罗森助剂有限公司 | 一种分散紫26的制备方法 |
| CN106893341A (zh) * | 2017-03-14 | 2017-06-27 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 分散紫26的工业化生产方法 |
| CN111073333A (zh) * | 2019-12-20 | 2020-04-28 | 南京金浩医药科技有限公司 | 一种分散紫26的制备方法 |
| CN112143251A (zh) * | 2020-09-17 | 2020-12-29 | 湖北彩德新材料科技有限公司 | 一种塑料着色剂分散紫26及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4837432A (ja) * | 1971-09-14 | 1973-06-02 | ||
| JPS5562053A (en) * | 1978-11-02 | 1980-05-10 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Production of aminophenol ether |
| JPS55125158A (en) * | 1979-03-16 | 1980-09-26 | Bayer Ag | Polyazo dyes and their use |
| JPS5827752A (ja) * | 1981-07-30 | 1983-02-18 | チバ・ガイギー・アクチエンゲゼルシヤフト | １−アミノ−４−ヒドロキシ−アントラキノンの製法 |
-
1983
- 1983-11-02 JP JP20664883A patent/JPS6099168A/ja active Granted
Patent Citations (4)
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN106893341B (zh) * | 2017-03-14 | 2019-10-29 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 分散紫26的工业化生产方法 |
| CN111073333A (zh) * | 2019-12-20 | 2020-04-28 | 南京金浩医药科技有限公司 | 一种分散紫26的制备方法 |
| CN112143251A (zh) * | 2020-09-17 | 2020-12-29 | 湖北彩德新材料科技有限公司 | 一种塑料着色剂分散紫26及其制备方法 |
| CN112143251B (zh) * | 2020-09-17 | 2022-06-07 | 湖北彩德新材料科技有限公司 | 一种塑料着色剂分散紫26及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0452261B2 (ja) | 1992-08-21 |
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