JPH0452261B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0452261B2 JPH0452261B2 JP58206648A JP20664883A JPH0452261B2 JP H0452261 B2 JPH0452261 B2 JP H0452261B2 JP 58206648 A JP58206648 A JP 58206648A JP 20664883 A JP20664883 A JP 20664883A JP H0452261 B2 JPH0452261 B2 JP H0452261B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloride
- diamino
- phosphate
- compounds
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１，４−ジアミノ−２，３−ジフエ
ノキシアントラキノンの新規な製造方法に関する
ものである。
ノキシアントラキノンの新規な製造方法に関する
ものである。
１，４−ジアミノ−２，３ジフエノキシアント
ラキノンは、ポリエステル繊維用紫色分散染料と
して重要な化合物である。従来からこの化合物
は、１，４−ジアミノ−２，３−ジクロルアント
ラキノンをフエノール溶媒中で脱酸剤存在下に加
熱反応させる事により製造されている（たとえば
PBレポートNo.86139）。
ラキノンは、ポリエステル繊維用紫色分散染料と
して重要な化合物である。従来からこの化合物
は、１，４−ジアミノ−２，３−ジクロルアント
ラキノンをフエノール溶媒中で脱酸剤存在下に加
熱反応させる事により製造されている（たとえば
PBレポートNo.86139）。
しかしながらこの方法は、フエノールを大量に
使用するので、その回収に多大な労力とエネルギ
ーを要するという欠点を有する。
使用するので、その回収に多大な労力とエネルギ
ーを要するという欠点を有する。
本発明者らは、上記欠点を克服するため、少量
のフエノールで、鮮明な色相の目的物を収率よく
得る方法につき鋭意検討した結果、反応を極性非
プロトン溶媒中で行なう事により目的が達せられ
る事を見いだし、本発明を完成させた。
のフエノールで、鮮明な色相の目的物を収率よく
得る方法につき鋭意検討した結果、反応を極性非
プロトン溶媒中で行なう事により目的が達せられ
る事を見いだし、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、極性非プロトン溶媒中、
酸結合剤の存在下で、第４級アンモニウム化合物
および第４級ホスホニウム化合物から選ばれる第
４級化合物を存在させて、１，４−ジアミノ−
２，３−ジハロゲノアントラキノンをフエノール
と反応させることを特徴とする１，４−ジアミノ
−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方
法である。
酸結合剤の存在下で、第４級アンモニウム化合物
および第４級ホスホニウム化合物から選ばれる第
４級化合物を存在させて、１，４−ジアミノ−
２，３−ジハロゲノアントラキノンをフエノール
と反応させることを特徴とする１，４−ジアミノ
−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方
法である。
本発明において用いられる１，４−ジアミノ−
２，３−ジハロゲノアントラキノンとしては、
１，４−ジアミノ−２，３−ジクロルアントラキ
ノンおよび１，４−ジアミノ−２，３−ジブロム
アントラキノンがあげられる。
２，３−ジハロゲノアントラキノンとしては、
１，４−ジアミノ−２，３−ジクロルアントラキ
ノンおよび１，４−ジアミノ−２，３−ジブロム
アントラキノンがあげられる。
本発明において用いられる極性非プロトン溶媒
としてはたとえば、次のものがあげられる。
としてはたとえば、次のものがあげられる。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアセ
トアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオン酸アミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピオン酸アミド等の
C1〜C3−カルボン酸のＮ，Ｎ−ジ−C1〜C3−ア
ルキルアミド類。
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアセ
トアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオン酸アミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピオン酸アミド等の
C1〜C3−カルボン酸のＮ，Ｎ−ジ−C1〜C3−ア
ルキルアミド類。
Ｎ−メチルピロリドン等の環状のＮ−アルキル
カルボン酸アミド類。
カルボン酸アミド類。
Ｎ−ホルミルモルホリン、Ｎ−ホルミルピペリ
ジン等の環状のＮ−ホルミル化合物。
ジン等の環状のＮ−ホルミル化合物。
ヘキサメチルリン酸トリアミド等のヘキサアル
キルリン酸トリミド類。
キルリン酸トリミド類。
ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホ
キシド等のスルホキシド類。
キシド等のスルホキシド類。
テトラメチル尿素等のテトラアルキル尿素類。
そして好ましくはスルホラン、メチルスルホラ
ン等のスルホラン類があげられる。
ン等のスルホラン類があげられる。
溶媒の使用量は１，４−ジアミノ−２，３−ジ
ハロゲノアントラキノンに対し1.5〜10重量倍が
適当である。
ハロゲノアントラキノンに対し1.5〜10重量倍が
適当である。
本発明において使用する酸結合剤としては、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、
炭酸塩、リン酸塩、リン酸水素塩、炭酸水素塩、
あるいは酢酸塩があげられる。酸結合剤の具体例
としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸カリウム、リン酸カリウム、酢酸カリウム、
炭酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、酢酸ナトリ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、
炭酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム等があ
げられる。これらのうち、工業的には水酸化カリ
ウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等
のアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩もしくはリン
酸塩が好ましく用いられる。
ルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、
炭酸塩、リン酸塩、リン酸水素塩、炭酸水素塩、
あるいは酢酸塩があげられる。酸結合剤の具体例
としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸カリウム、リン酸カリウム、酢酸カリウム、
炭酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、酢酸ナトリ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、
炭酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム等があ
げられる。これらのうち、工業的には水酸化カリ
ウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等
のアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩もしくはリン
酸塩が好ましく用いられる。
これらの使用量は、出発原料に対して少くとも
２当量である。
２当量である。
本発明においてフエノールの使用量は、１，４
−ジアミノ−２，３−ジハロゲノアントラキノン
に対し少くとも２モル比、好ましくは2.2〜６モ
ル比である。
−ジアミノ−２，３−ジハロゲノアントラキノン
に対し少くとも２モル比、好ましくは2.2〜６モ
ル比である。
本発明においては、触媒として第４級アンモニ
ウム化合物または第４級ホスホニウム化合物を添
加する。
ウム化合物または第４級ホスホニウム化合物を添
加する。
本発明において用いられる第４級アンモニウム
化合物としては一般式（）または（）で示さ
れる第４級アンモニウム化合物があげられる。
化合物としては一般式（）または（）で示さ
れる第４級アンモニウム化合物があげられる。
（式中、R1，R2は炭素数１−24のアルキル基
または任意に置換されていてもよいベンジル基、
R3，R4は炭素数１−10のアルキル基、Ｘはアニ
オン残基を示す。） （式中、R5は炭素数１−24のアルキル基、R6
は水素原子またはメチル基、Ｘは前記の意味を有
する。） 一般式中アニオンの残基としては、塩素、臭
素、ヨウ素の他、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、メ
チル硫酸塩、エチル硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸
水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、
亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、
チオシアン酸塩、硝酸塩の残基、および水酸基が
あげられる。
または任意に置換されていてもよいベンジル基、
R3，R4は炭素数１−10のアルキル基、Ｘはアニ
オン残基を示す。） （式中、R5は炭素数１−24のアルキル基、R6
は水素原子またはメチル基、Ｘは前記の意味を有
する。） 一般式中アニオンの残基としては、塩素、臭
素、ヨウ素の他、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、メ
チル硫酸塩、エチル硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸
水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、
亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、
チオシアン酸塩、硝酸塩の残基、および水酸基が
あげられる。
第４級アンモニウム化合物の具体例としては、
たとえば次の化合物があげられる。
たとえば次の化合物があげられる。
テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエ
チルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−プロピ
ルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウム
メチル硫酸塩、テトラエチルアンモニウムエチル
硫酸塩、トリエチルプロピルアンモニウムクロリ
ド、オクチルトリメチルアンモニウムクロリド、
ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘキ
サデシルトリメチルアンモニウムクロリド、オク
タデシルトリメチルアンモニウムクロリド、テト
ラコシルトリメチルアンモニウムクロリド、ジオ
クタデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジヘ
プタデシルジメチルアンモニウムクロリド、トリ
オクチルメチルアンモニウムクロリド等のテトラ
アルキル４級アンモニウム化合物。
チルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−プロピ
ルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウム
メチル硫酸塩、テトラエチルアンモニウムエチル
硫酸塩、トリエチルプロピルアンモニウムクロリ
ド、オクチルトリメチルアンモニウムクロリド、
ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘキ
サデシルトリメチルアンモニウムクロリド、オク
タデシルトリメチルアンモニウムクロリド、テト
ラコシルトリメチルアンモニウムクロリド、ジオ
クタデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジヘ
プタデシルジメチルアンモニウムクロリド、トリ
オクチルメチルアンモニウムクロリド等のテトラ
アルキル４級アンモニウム化合物。
ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベ
ンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジ
ルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジル
エチルジプロピルアンモニウムクロリド、ドデシ
ルメチルベンジルアンモニウムクロリド、ｏ，ｍ
またはｐ−メトキシベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロリド、ｏ，ｍ，ｐ−クロロベンジルトリ
エチルアンモニウムクロリド、オクチルベンジル
ジメチルアンモニウムクロリド、ジエチルジベン
ジルアンモニウムクロリド等のベンジルトリアル
キルアンモニウム化合物およびベンジルジアルキ
ルアンモニウム化合物。
ンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジ
ルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジル
エチルジプロピルアンモニウムクロリド、ドデシ
ルメチルベンジルアンモニウムクロリド、ｏ，ｍ
またはｐ−メトキシベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロリド、ｏ，ｍ，ｐ−クロロベンジルトリ
エチルアンモニウムクロリド、オクチルベンジル
ジメチルアンモニウムクロリド、ジエチルジベン
ジルアンモニウムクロリド等のベンジルトリアル
キルアンモニウム化合物およびベンジルジアルキ
ルアンモニウム化合物。
Ｎ−メチルピリジニウムクロリド、Ｎ−エチル
ピリジニウムクロリド、Ｎ−ブチルピリジニウム
クロリド、Ｎ−ドデシルピリジニウムクロリド、
Ｎ−オクタデシルピリジニウムクロリド、Ｎ−メ
チルピコリニウムクロリド、Ｎ−ブチルピコリニ
ウムクロリド、Ｎ−ドデシルピコリニウムクロリ
ド等のＮ−アルキルピリジニウム化合物およびＮ
−アルキルピコリニウム化合物。
ピリジニウムクロリド、Ｎ−ブチルピリジニウム
クロリド、Ｎ−ドデシルピリジニウムクロリド、
Ｎ−オクタデシルピリジニウムクロリド、Ｎ−メ
チルピコリニウムクロリド、Ｎ−ブチルピコリニ
ウムクロリド、Ｎ−ドデシルピコリニウムクロリ
ド等のＮ−アルキルピリジニウム化合物およびＮ
−アルキルピコリニウム化合物。
およびこれらクロリドに対応するブロミド、ア
イオダイド、ハイドロオキサイド、硫酸塩、リン
酸塩、硫酸水素塩、酢酸塩、メチル硫酸塩、エチ
ル硫酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸
塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、青酸
塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩または
これらの混合物。
イオダイド、ハイドロオキサイド、硫酸塩、リン
酸塩、硫酸水素塩、酢酸塩、メチル硫酸塩、エチ
ル硫酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸
塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、青酸
塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩または
これらの混合物。
本発明において使用する第４級ホスホニウム化
合物としては一般式（）で示される第４級ホス
ホニウム化合物があげられる。
合物としては一般式（）で示される第４級ホス
ホニウム化合物があげられる。
（式中、R7，R8，R9，R10は炭素数１−24のア
ルキル基またはフエニル基を示し、またR7はベ
ンジル基であつてもよく、Ｘはアニオン残基を示
す。） 一般式中アニオンの残基としては、塩素、臭
素、ヨウ素の他、硫酸塩、メチル硫酸塩、エチル
硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、硫酸水素塩、リン酸
水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、
亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、
チオシアン酸塩、硝酸塩の残基、および水酸基が
あげられる。
ルキル基またはフエニル基を示し、またR7はベ
ンジル基であつてもよく、Ｘはアニオン残基を示
す。） 一般式中アニオンの残基としては、塩素、臭
素、ヨウ素の他、硫酸塩、メチル硫酸塩、エチル
硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、硫酸水素塩、リン酸
水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、
亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、
チオシアン酸塩、硝酸塩の残基、および水酸基が
あげられる。
第４級ホスホニウム化合物の具体例としてはた
とえば次の化合物があげられる。
とえば次の化合物があげられる。
テトラメチルホスホニウムクロリド、テトラエ
チルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホ
ニウムクロリド、オクチルトリエチルホスホニウ
ムクロリド、ヘキサデシルトリエチルホスホニウ
ムクロリド、ヘキサデシルトリブチルホスホニウ
ムクロリド、ドデシルトリメチルホスホニウムク
ロリド、トリオクチルエチルホスホニウムクロリ
ド、テトラコシルトリエチルホスホニウムクロリ
ド等のテトラアルキルホスホニウム化合物。
チルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホ
ニウムクロリド、オクチルトリエチルホスホニウ
ムクロリド、ヘキサデシルトリエチルホスホニウ
ムクロリド、ヘキサデシルトリブチルホスホニウ
ムクロリド、ドデシルトリメチルホスホニウムク
ロリド、トリオクチルエチルホスホニウムクロリ
ド、テトラコシルトリエチルホスホニウムクロリ
ド等のテトラアルキルホスホニウム化合物。
ベンジルトリエチルホスホニウムクロリド、ベ
ンジルトリブチルホスホニウムクロリド等のベン
ジルトリアルキルホスホニウム化合物 メチルトリフエニルホスホニウムクロリド、エ
チルトリフエニルホスホニウムクロリド等のアル
キルトリフエニルホスホニウム化合物 テトラフエニルホスホニウムクロリドおよびこ
れらクロリドに対応するブロミド、アイオダイ
ド、ハイドロオキサイド、硫酸塩、メチル硫酸
塩、エチル硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、硫酸水素
塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭
酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、青酸塩、シ
アン酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩、またはこれ
らの混合物。
ンジルトリブチルホスホニウムクロリド等のベン
ジルトリアルキルホスホニウム化合物 メチルトリフエニルホスホニウムクロリド、エ
チルトリフエニルホスホニウムクロリド等のアル
キルトリフエニルホスホニウム化合物 テトラフエニルホスホニウムクロリドおよびこ
れらクロリドに対応するブロミド、アイオダイ
ド、ハイドロオキサイド、硫酸塩、メチル硫酸
塩、エチル硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、硫酸水素
塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭
酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、青酸塩、シ
アン酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩、またはこれ
らの混合物。
これらの第４級化合物のうちで工業的に好まし
く用いられるものは、たとえばテトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムブロミド、トリ−ｎ−ブチルエチ
ルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチルア
ンモニウムクロリド、テトラブチルホスホニウム
ブロミドの様なテトラアルキルアンモニウム又は
ホスホニウム化合物、ベンジルトリメチルアンモ
ニウムハイドロキサイドの様な、ベンジルトリア
ルキルアンモニウム化合物、あるいはトリフエニ
ルメチルホスホニウムブロミドの様なトリフエニ
ルアルキルホスホニウム化合物である。
く用いられるものは、たとえばテトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムブロミド、トリ−ｎ−ブチルエチ
ルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチルア
ンモニウムクロリド、テトラブチルホスホニウム
ブロミドの様なテトラアルキルアンモニウム又は
ホスホニウム化合物、ベンジルトリメチルアンモ
ニウムハイドロキサイドの様な、ベンジルトリア
ルキルアンモニウム化合物、あるいはトリフエニ
ルメチルホスホニウムブロミドの様なトリフエニ
ルアルキルホスホニウム化合物である。
第４級アンモニウムまたはホスホニウム化合物
の使用量は、かなり巾広い範囲で変えることがで
きるが、一般に１，４−ジアミノ−２，３−ジハ
ロゲノアントラキノンに対して0.01〜50重量％、
好ましくは0.1〜15重量％である。
の使用量は、かなり巾広い範囲で変えることがで
きるが、一般に１，４−ジアミノ−２，３−ジハ
ロゲノアントラキノンに対して0.01〜50重量％、
好ましくは0.1〜15重量％である。
第４級ホスホニウム化合物と第４級アンモニウ
ム化合物を併用することもできる。
ム化合物を併用することもできる。
本発明において反応温度は120°−230℃、好ま
しくは140℃−200℃である。反応は通常２−48時
間で終了する。
しくは140℃−200℃である。反応は通常２−48時
間で終了する。
反応終了後の混合物から目的物を単離するには
既に公知の方法に従い、たとえばメタノールエタ
ノール等の低級脂肪族アルコール類で希釈する
か、または好ましくは水もしくは希アルカリ水で
希釈し、生じた沈澱を別すればよい。
既に公知の方法に従い、たとえばメタノールエタ
ノール等の低級脂肪族アルコール類で希釈する
か、または好ましくは水もしくは希アルカリ水で
希釈し、生じた沈澱を別すればよい。
本発明方法によれば、使用するフエノールおよ
び脱酸剤の量はかなり少なくて済み、得られた
１，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアント
キノンの収率はほぼ定量的である。
び脱酸剤の量はかなり少なくて済み、得られた
１，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアント
キノンの収率はほぼ定量的である。
さらに、得られた染料の色相は公知法によるも
のに比較して赤味、鮮明である。
のに比較して赤味、鮮明である。
次に実施例を挙げて本発明を詳しく説明する。
文中、部は重量部を、％は重量％を表わす。
文中、部は重量部を、％は重量％を表わす。
実施例 １
１，４−ジアミノ−２，３−ジクロルアントラ
キノン20部、スルホラン35部、フエノール24.5
部、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド
0.2部、および水酸化カリウム8.8部の混合物を十
分に攪拌しながら165℃に昇温し、同温度で５時
間加熱した。
キノン20部、スルホラン35部、フエノール24.5
部、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド
0.2部、および水酸化カリウム8.8部の混合物を十
分に攪拌しながら165℃に昇温し、同温度で５時
間加熱した。
クロマトグラフイーにより出発物質の消失を確
認したのち、反応混合物を水50部で希釈し、析出
した結晶を別した。ケーキを希アルカリ水、つ
いで温水で十分に洗浄した後乾燥して１，４−ジ
アミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノン
26.1部を得た。収率95％。
認したのち、反応混合物を水50部で希釈し、析出
した結晶を別した。ケーキを希アルカリ水、つ
いで温水で十分に洗浄した後乾燥して１，４−ジ
アミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノン
26.1部を得た。収率95％。
このものを用いてポリエステル繊維を染色した
ところ、従来法のものに比べ、より赤味鮮明な染
色物が得られた。
ところ、従来法のものに比べ、より赤味鮮明な染
色物が得られた。
トリオクチルメチルアンモニウムクロリドの代
わりにテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド
またはトリフエニルメチルホスホニウムブロミド
を用いても同様の結果を得た。
わりにテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド
またはトリフエニルメチルホスホニウムブロミド
を用いても同様の結果を得た。
実施例 ２
１，４−ジアミノ−２，３−ジブロムアントラ
キノン25.8部、Ｎ−メチルピロリドン60部、フエ
ノール18.4部、ベンジルトリエチルアンモニウム
クロリド0.39部およびリン酸カリウム11.0部の混
合物を十分に攪拌しながら160℃に昇温し、同温
度で３時間保温した。クロマトグラフイーによれ
ば、出発物質は消失していた。次いで反応混合物
をメタノール40部で希釈し、析出した結晶を濾別
した。ケーキを冷メタノールで更に洗浄し、乾燥
して１，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシア
ントラキノン26.1部を得た。収率94.2％ このものを用いてポリエステル繊維を染色した
ところ、従来法のものに比べ、より赤味鮮明な染
色物が得られた。
キノン25.8部、Ｎ−メチルピロリドン60部、フエ
ノール18.4部、ベンジルトリエチルアンモニウム
クロリド0.39部およびリン酸カリウム11.0部の混
合物を十分に攪拌しながら160℃に昇温し、同温
度で３時間保温した。クロマトグラフイーによれ
ば、出発物質は消失していた。次いで反応混合物
をメタノール40部で希釈し、析出した結晶を濾別
した。ケーキを冷メタノールで更に洗浄し、乾燥
して１，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシア
ントラキノン26.1部を得た。収率94.2％ このものを用いてポリエステル繊維を染色した
ところ、従来法のものに比べ、より赤味鮮明な染
色物が得られた。
Ｎ−メチルピロリドンの代わりにＮ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、また
は、ヘキサメチルリン酸トリアミドを用いても同
様の結果が得られた。
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、また
は、ヘキサメチルリン酸トリアミドを用いても同
様の結果が得られた。
Claims (1)
- １ 極性非プロトン溶媒中、酸結合剤の存在下
で、第４級アンモニウム化合物および第４級ホス
ホニウム化合物から選ばれる第４級化合物を存在
させて、１，４−ジアミノ−２，３−ジハロゲノ
アントラキノンをフエノールと反応させることを
特徴とする１，４−ジアミノ−２，３−ジフエノ
キシアントラキノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20664883A JPS6099168A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | １，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20664883A JPS6099168A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | １，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6099168A JPS6099168A (ja) | 1985-06-03 |
| JPH0452261B2 true JPH0452261B2 (ja) | 1992-08-21 |
Family
ID=16526827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20664883A Granted JPS6099168A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | １，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6099168A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102618058B (zh) * | 2012-03-16 | 2013-07-03 | 苏州市罗森助剂有限公司 | 一种分散紫26的制备方法 |
| CN106893341B (zh) * | 2017-03-14 | 2019-10-29 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 分散紫26的工业化生产方法 |
| CN111073333A (zh) * | 2019-12-20 | 2020-04-28 | 南京金浩医药科技有限公司 | 一种分散紫26的制备方法 |
| CN112143251B (zh) * | 2020-09-17 | 2022-06-07 | 湖北彩德新材料科技有限公司 | 一种塑料着色剂分散紫26及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4837432A (ja) * | 1971-09-14 | 1973-06-02 | ||
| JPS6029697B2 (ja) * | 1978-11-02 | 1985-07-12 | イハラケミカル工業株式会社 | アミノフエノ−ルエ−テルの製法 |
| DE2910458A1 (de) * | 1979-03-16 | 1980-09-25 | Bayer Ag | Polyazofarbstoffe |
| US4485043A (en) * | 1981-07-30 | 1984-11-27 | Ciba-Geigy Ag | Process for producing 1-amino-4-hydroxy-anthraquinones |
-
1983
- 1983-11-02 JP JP20664883A patent/JPS6099168A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6099168A (ja) | 1985-06-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0452261B2 (ja) | ||
| US5017713A (en) | Process for preparing substituted aminoanthraquinones | |
| JPS6130550A (ja) | １−アミノ−２−フエノキシ−４−ヒドロキシアントラキノン類の製造方法 | |
| JPH05213804A (ja) | テトラフロロビスフェノールａの製造法 | |
| JPH0556387B2 (ja) | ||
| JPH0149137B2 (ja) | ||
| US3642815A (en) | Process for preparing copper phthalocyanine | |
| US4324732A (en) | Process for the preparation of monoaroylated 1,4-diaminoanthraquinones | |
| JPS59142253A (ja) | １，４−ジアミノ−２，３−ジフエノキシアントラキノンの製造方法 | |
| JPS6039351B2 (ja) | アントラキノン系中間物の製造法 | |
| US2359227A (en) | Halogenation of acyl anilides | |
| JPS6089455A (ja) | アントラキノン化合物の製造方法 | |
| JPH0753459A (ja) | サリチル酸誘導体の製造方法 | |
| JPS59128363A (ja) | １−アミノ−２−フエノキシ−４−ヒドロキシアントラキノン類の製法 | |
| JPS6046108B2 (ja) | １，４−ジアミノアントラキノン−２，３−ジスルホン酸の製造方法 | |
| JPH08169868A (ja) | ４−シアノ−４’−ヒドロキシビフェニルの製造方法 | |
| JPH0665510A (ja) | アントラキノン系化合物の製造方法 | |
| JP3045803B2 (ja) | アントラキノンジカルボン酸無水物の製造方法 | |
| JPS60161951A (ja) | アントラキノン化合物の製法 | |
| KR840001234B1 (ko) | 1,4-디아미노-2,3-디시아노안트라퀴논의 제조방법 | |
| JPS6049181B2 (ja) | Ｎ−アルキルアミンの製造方法 | |
| JPS5931733A (ja) | 芳香族カルボン酸ベンジルエステル類の製法 | |
| JPS63165334A (ja) | ２，６−ジクロロベンジルアルコ−ルの製造法 | |
| JPH06100503A (ja) | アミノビフェニル誘導体およびその製造方法 | |
| JPH0692343B2 (ja) | エステル類の製造方法 |