JPS61152604A - 植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はＮ−置換アラニン誘導体を有効成分として含有
する植物生長調節剤に関するものであり、更に詳しくは
。

一般式（１）： （式中、又はハロゲン原子またはトリフルオロメチル基
を、Ｒは水素原子、炭素数１〜８の直鎖または分岐を有
するアルキル基、炭素数２〜４のアルクニル基、アルカ
リ金属原子またはアミン形成残基を表し、ｎは０または
１または２の整数を表す。但し、ｎが２の場合は、Ｘは
同一でもよいし、または相異なってもよい。）で表され
るＮ−置換アラニン誘導体の１種または２種以上を有効
成分として含有することを特徴とする植物生長調節剤に
関するものである。

本発明のＮ−置換アラ二ノ誘導体には光学異性体が存在
するが、これら異性体も本願発明に包含されるものであ
る。

上記一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物において、
Ｘがハロゲン原子の場合１例えば弗素原子、塩素原子、
臭素原子、沃素原子が挙げられ。

Ｒが低級アルキル基の場合、メチル基、エチル基ｅ　ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、ターシャリブチル基などが挙げられ、アルカリ
金属原子としては、ナトリウム原子、カリウム原子等が
挙げられ、アミン形成残基としては、ジメチルアンモニ
ウム基、ジエチルアンモニウム基、ｌＪエチルアンモニ
ウム基等が挙げられる。

本発明化合物は、新規化合物と公知化合物とを含むもの
であるがその公知化合物は、除草剤の有効成分として有
用であること（特開昭５２−１５．８２１号公報参照）
が知られているが。

植物生長調節剤として、特にタバコのわき芽防止剤およ
び木本類の新芽抑制剤として有用であることは全く知ら
れていない。

本発明化合物は、大部分は強いオーキシン活性を有する
物質である。従来強いオーキシン活性を有する物質を植
物に処理し九場合、異常生長や強度の奇警または枯殺作
用を発現することが多い。そのため雑草を枯殺するため
の除草剤として用いられているのが一般的である。

本発明者等は９強いオーキシン活性を有する物質の中で
、木本類の新芽抑制力を有し、またタバコの生育・収量
に実用上悪影響を及ぼさずに、且つタバコのわき芽発生
を効果的に抑制しうる物質を見出し０本発明を完成した
ものである。

前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物の中で。

又として、弗素原子、塩素原子またはトリフルオロメチ
ル基が望ましく、Ｒとしてはメチル基。

：ｘ−チル基＊　ｎ−プロピル基、イソプロピル基。

ブチル基、アリル基などが望ましい。

次に本発明化合物の製造法の１例を反応式で示すと次の
とおりである。

（ＩＩ）　　　　　　（２） （Ｉｖ）（ｖ） （Ｖ）（■） （反応式中、Ｘ、ｎは前記と同じ意味を表し。

Ｈａ）はハロゲン原子を、Ｒ１は低級アルキル基を。

Ｍはアルカリ金属原子を　Ｒ２およびＲ５は、それぞれ
低級アルキル基を表す。） （１）の反応において１式（９）で表される化合物と式
（２）で表される化合物とを、アセトニトリル等の不活
性溶媒中で、無水炭酸カリウム等の酸受容体の存在下で
、加熱還流することによって式（ｆｆ）で表される本発
明化合物（ＩＶ）が容易に得られる。

（２）の反応において９式（ＩＶ）で表される化合物を
水酸化アルカリ水溶液で加熱加水分解することてよって
６式（ｖ）で表される本発明化合物が容易に得られる。

（３）の反［において９式（Ｖ）で表される化合物を。

塩酸等の鉱酸で酸沈することによって９式（ロ）で表さ
れる本発明化合物が容易に得られる。

（４）の反応において０式（９）で表される化合物に。

各種のアミンを添加することによって０例えば式（ロ）
で表される本発明化合物が容易に得られる。

次に、具体的に合成例を挙げて本発明化合物の製造法を
説明する。

合成例Ｉ Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アラニンエ
チルエステルの合成 （化合物ム１１） アセトニトリル５〇−中に、５−クロロ−４−フルオロ
アニリン１４．６ｆ、α−ブロモプロピオン酸エチルエ
ステル１２．１　ｆ　、無水炭酸カリウム＆９１を加え
２４時間加熱還流した。反応後、濾過し、Ｆ液を減圧濃
縮後蒸留することにより標記の目的化合物１０．　Ｏｆ
を得た。沸点９７〜１００℃１０１５關ゴ２ また上記で得られた化合物（化合物ム１１）を水酸化ナ
トリウム水溶液で加熱加水分解することにより目的化合
物のカルボン酸ナトリウム塩（化合物屋１３）を得た。

続いて、該ナトリウム塩を塩酸で酸沈することにより、
目的化合物のカルボン酸（化合物屋１２）を得た。

次に９合成例１と同様の方法で１本発明の各種化合物を
合成した。これら全６合成例１で合成した化合物も含め
て第１表に示す。

なお、化合物Ａは以下の配合例、試験例において参照さ
れる。

第　　１　　表 次に０本発明化合物をタバコのわき芽抑制剤または木本
類の新芽抑制剤として用いる際、その製剤形態としては
、特に限定されるものではないが、乳剤形態が望ましい
ものである。乳剤形態としては本発明化合物に各種の担
体を混合しうるが０例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の溶媒および各種界面活性剤などと混合し。

使用に際してはこのまま用いてもよいが水で所定濃度に
希釈して用いるのが望ましい。

本発明化合物の便用濃度としては、［用目的。

対象とするタバコまたは木本類の種類、使用時期、その
他の条件により異なってくるが、一般には１００〜ｉ　
ｏ、　ｏ　ｏ　ｏ　ｐｐｍが望ましく、好ましくはｔｏ
００〜飄０００　ｐｐｍ程度の濃度で使用するのが適当
である。

次に、５４体的に製剤の配合例を示すが、これらのみに
限定されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。

還工乳剤 ｒ本発明化合物Ａ　１１−−−−−°°°−−−−−−
−°−°−２０部（非イオン界面活性剤とアニオン界面
活性剤との混合物。

東邦化学株式会社商品名） 上記成分を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては
、水で２０〜２．０００倍に希釈して処理する。

（非イオン界面活性剤とアニオン界面活性剤との混合剤
。

東邦化学株式会社商品名） 上記成分を均一に混合して乳剤とする。便用に際しては
、水で２５〜２．５００倍に希釈して処理する。

なお、乳剤中の本発明化合物の含有量は、特に限定され
るものではないが、１〜７０重量（＠で可能であるが望
ましくは、５〜５０重量（銹である。

次に０本発明化合物類の植調のオーキシン作用力を検定
した参考例並びに木本類の新芽抑制試験例、タバコのわ
き芽抑制試験例を具体的に挙げて説明する。

参考例１　オーキシン活性力の検定試験径７１のシャー
レに水稲種子１０粒と各供試化合物の所定濃度の薬液１
０ａｄを入れた。暗条件下、２５℃で１０日間発芽生育
させたときの平均機長を測定し、水のみの試験区を１０
０としたときの対比値を求めた。結果は第２表に示す。

この対比値が小さいほどオーキシン活性が強いものであ
り、また代表的なオーキシン活性物質である２、４−Ｄ
（商標名）およびＮＡＡ（一般名）も対照化合物として
供試した。

２．４−Ｄの有効成分化合物名は、２．４−ジクロロフ
ェノキシ酢酸で、以下の参考例及び試験例において対照
化合物Ａと略し、ＮＡＡの有効成分化合物名は、α−ナ
フタレン酢酸で、以下υ参考例及び試験例において対照
化合物Ｂと略す。

第　　２　　表 第２表より明らかな如く１本発明化合物は強いオーキシ
ン活性を有している。

参考例２　トマト幼植物への散布試験 トマトの幼植物が４葉期に達したときに各供試化合物の
所定濃度の薬液を蒐集に均一に散布し、散布５日後奇型
の程度を調査した。結果を第３表に示す。但し、◎印は
奇型が大、Δ印は奇警カニ中９士印は奇型が小または無
しを示す。

第　　５　　表 第５表より明らかな如く０本発明化合物は、参考例１で
示されたように２，４−Ｄ　（対照化合物Ａ）やＮＡＡ
（対照化合物Ｂ）に匹適する強いオーキシン活性を有し
ているにもかかわらず奇警が現われる作用力は、はるか
に少ない。

次に９本発明化合物の植物生長調節剤としての実用的な
試験（木本類の新芽抑制力試験およびタバコのわき芽抑
制試験）を行った。

木本類では新芽の抑制が重要な意義をもつ場合があり１
例えば緑地帯の樹木では樹型や美観を保つために１年間
に１回〜数回の刈り込み作業がなされている。また果樹
類では、新しい枝の伸長過剰は、好ましくない場合があ
り９本発明化合物は、このような場合に、効果的に新芽
の発生を抑制することができる。

また、タバコのわき芽抑制は極めて重要である。タバコ
の葉の品質を良好に保つために、　一般に、開花始期に
摘芯が行われている。しかし摘芯後、そのまま放置する
と、わき芽が発生し。

タバコの葉の品質を良好に保つことができず。

このわき芽を抑制することは、極めて重要であり０本発
明化合物は、このような場合に、効果的に、わき芽を抑
制することができる。次に具体的に試験例を挙げて説明
する。

試験例１　木本類の新芽抑制力試験 ５寸鉢に１本ずつ植えたミカン樹（高さ５０１程度）に
、春の発芽前に各供試化合物の所定濃度の薬液を蒐集に
均一に散布し、散布２ケ月後に新芽の発生程度と薬害程
度を調査し九〇結果を第４表に示す。

第　　４　　表 第４表より明らかな如く１本発明化合物は、新芽の発生
を充分抑制しながら、且つ薬害もほとんど認められない
。

ｍ　　タバコのわき芽抑制試験 供試のタバコ（品種：白遠州）の開花始期に摘芯し、乳
剤形態の本発明化合物を水で希釈し所定濃度の薬液をそ
の摘芯部に均一に散布した。

試験は各処理区１０本づつ供試した。散布２週間後、タ
バコ１本当りの平均わき芽乾物重量を測定し、また薬害
の有無も調査した。

なお、２．４−ＤおよびＮＡＡは奇警発現が大きく、実
用性がないことが知られている。結果は第５表に示す。

第　　５　　表 第５表より明らかな如く０本発明化合物は、わき芽の発
生量を有効に抑制するとともに、薬害も全く認められな
い。したがって本発明化合物は、タバコのわき警防止剤
として充分実用性を有している。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基
   を、Ｒは水素原子、炭素数１〜８の直鎖または分岐を有
   するアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、アルカ
   リ金属原子またはアミン形成残基を表し、ｎは０または
   １〜２の整数を表す。但し、ｎが２のときは、Ｘは同一
   でもよいし、または相異なってもよい。）で表されるＮ
   −置換アラニン誘導体と、不活性担体とからなる植物生
   長調節剤。
2. （２）Ｒが炭素数１〜６の直鎖または分岐を有するアル
   キル基を表し、ｎが２である特許請求の範囲第１項記載
   の植物生長調節剤。
3. （３）木本類の新芽抑制剤である特許請求の範囲第１項
   または第２項記載の植物生長調節剤。
4. （４）タバコのわき芽抑制剤である特許請求の範囲第１
   項または第２項記載の植物生長調節剤。
5. （５）タバコのわき芽抑制剤が乳剤形態である特許請求
   の範囲第４項記載の植物生長調節剤。
6. （６）特許請求の範囲第１項記載の植物生長調節剤の有
   効量をタバコの摘芯後、その摘芯部周辺に処理して、わ
   き芽を抑制する方法。
7. （７）特許請求の範囲第１項記載の植物生長調節剤の有
   効成分濃度が１０００〜５０００ｐｐｍの溶液を、タバ
   コの摘芯後、その摘芯部周辺に処理して、わき芽を抑制
   する方法。
8. （８）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜８の直鎖または分岐を有するア
   ルキル基を表す。）で表されるＮ−置換アラニン誘導体
   。