JPS61180760A - Ｏ−メチルイソ尿素酢酸塩の製造方法 - Google Patents
Ｏ−メチルイソ尿素酢酸塩の製造方法Info
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- JPS61180760A JPS61180760A JP60019298A JP1929885A JPS61180760A JP S61180760 A JPS61180760 A JP S61180760A JP 60019298 A JP60019298 A JP 60019298A JP 1929885 A JP1929885 A JP 1929885A JP S61180760 A JPS61180760 A JP S61180760A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く産業上の利用分野〉
本発明はＪ生物活性を有することＫより、医薬、農薬そ
の他に利用されるグアニジン系化合物を製造する場合の
アミン類のグアニジノ化剤として有用な０−メチルイソ
尿素 。
の他に利用されるグアニジン系化合物を製造する場合の
アミン類のグアニジノ化剤として有用な０−メチルイソ
尿素 。
酢酸塩を、その硫酸水素塩及び硫酸塩の混合物を経由し
て製造する方法に関するものである。
て製造する方法に関するものである。
〈従来の技術〉
従来、硫酸の存在下にシアナミドとメタノールを反応さ
せて０−メチルイソ尿素の塩を製造する方法としては、
硫酸をシアナミドに対して１０１当量ないし１１当量用
いて０−メチルイソ尿素硫酸塩を製造する方法（西独特
許出願会開２５５８９０４号）や１、硫酸をシアナミド
に対して２当量以上用いて０−メチルイン尿素硫酸水素
塩を製造する方法（４Ｉ公昭５２−２４００７号）が知
られている。
せて０−メチルイソ尿素の塩を製造する方法としては、
硫酸をシアナミドに対して１０１当量ないし１１当量用
いて０−メチルイソ尿素硫酸塩を製造する方法（西独特
許出願会開２５５８９０４号）や１、硫酸をシアナミド
に対して２当量以上用いて０−メチルイン尿素硫酸水素
塩を製造する方法（４Ｉ公昭５２−２４００７号）が知
られている。
また、これらの技術で硫酸の使用量を限定しているのは
、重要な意味を有する。すなわち、シアナミドに対する
硫酸の使用量が目的物を決定し、これを反応式で示せば
次の通りとなる。
、重要な意味を有する。すなわち、シアナミドに対する
硫酸の使用量が目的物を決定し、これを反応式で示せば
次の通りとなる。
２Ｈ１ＮＣＮ＋２ＣＨ，ＯＨ＋Ｈ，８０，−→〈発明が
解決しようとする問題点〉 しかし、従来の技術で得られるこれらの化合物について
、Ｏ−メチルイソ尿素硫酸水素塩は簡単な操作でシアナ
ミドに対して８５％程度のモル収率で製造できるのに対
し、Ｏ−メチルイソ尿素硫酸塩は長時間反応を行っても
シアナミドが残留し、残留シアナミドを次回の反応で繰
シ返し使用するという方法を採っても、シアナミドに対
するモル収率は５回の反応を累積しても８０％程度にと
どまシ、経済性及び操作の繁雑さの面で問題がある。
解決しようとする問題点〉 しかし、従来の技術で得られるこれらの化合物について
、Ｏ−メチルイソ尿素硫酸水素塩は簡単な操作でシアナ
ミドに対して８５％程度のモル収率で製造できるのに対
し、Ｏ−メチルイソ尿素硫酸塩は長時間反応を行っても
シアナミドが残留し、残留シアナミドを次回の反応で繰
シ返し使用するという方法を採っても、シアナミドに対
するモル収率は５回の反応を累積しても８０％程度にと
どまシ、経済性及び操作の繁雑さの面で問題がある。
一方これらの硫酸水素塩および硫酸塩は、それ自体アミ
ン類のグアニジノ化剤として用い得るが、グアニジン系
化合物が酢酸塩として利用される場合には、硫酸水素塩
または硫酸塩として得られたグアニジン系化合物を炭醗
ソーダ等で炭酸塩とし、更に酢酸を加えて酢酸塩にする
という繁雑且つ低収率の方法で酢酸塩が作られている。
ン類のグアニジノ化剤として用い得るが、グアニジン系
化合物が酢酸塩として利用される場合には、硫酸水素塩
または硫酸塩として得られたグアニジン系化合物を炭醗
ソーダ等で炭酸塩とし、更に酢酸を加えて酢酸塩にする
という繁雑且つ低収率の方法で酢酸塩が作られている。
このため本出願人は、これまでにグアニジノ化剤として
０−メチルイソ尿素酢酸塩の有効性を知見し、グアニジ
ン系化合物の１種であるビス（８−グアニジノオクチル
）アミンの酢酸塩を製造するに当シ、トリアミ、ンたる
１，１７−ジアミツー９−アザヘプタデカンを０−メチ
ルイソ尿素酢酸塩で直接グアニジノ化し、高収率で目的
物を得る方法を開発し、特許を得ている（特公昭５７−
３５９０７号）。
０−メチルイソ尿素酢酸塩の有効性を知見し、グアニジ
ン系化合物の１種であるビス（８−グアニジノオクチル
）アミンの酢酸塩を製造するに当シ、トリアミ、ンたる
１，１７−ジアミツー９−アザヘプタデカンを０−メチ
ルイソ尿素酢酸塩で直接グアニジノ化し、高収率で目的
物を得る方法を開発し、特許を得ている（特公昭５７−
３５９０７号）。
しかしながら、Ｏ−メチルイン尿素酢酸塩についてみれ
は、硫酸水素塩または硫酸塩を塩交換してこめＯ−メチ
ルイソ尿素酢酸塩を得るに当って、先ずアルカリ金属水
酸化物また紘アルカリ土類金属水酸化物で遊離化反応を
行う。
は、硫酸水素塩または硫酸塩を塩交換してこめＯ−メチ
ルイソ尿素酢酸塩を得るに当って、先ずアルカリ金属水
酸化物また紘アルカリ土類金属水酸化物で遊離化反応を
行う。
この際Ｏ−メチルイソ尿素硫酸塩を用いれば遊離化反応
での発熱が認められないのに対し、Ｏ−メチルイソ尿素
硫酸水素塩を用いれば発熱が激しく、不安定なＯ−メチ
ルイソ尿素遊離塩基の分解を助長するという欠点がある
。
での発熱が認められないのに対し、Ｏ−メチルイソ尿素
硫酸水素塩を用いれば発熱が激しく、不安定なＯ−メチ
ルイソ尿素遊離塩基の分解を助長するという欠点がある
。
また、遊離化反応で副生ずる硫酸のアルカリ金属塩、例
えば芒硝や、硫酸のアルカリ土類金属塩、例えば石膏は
、利用価値が低〈産業廃棄物となるが、０−メチルイソ
尿素遊離塩基単位重量当ルの副生量は、硫酸水素塩を用
いた場合、硫酸塩を用いた場合の２倍量となる欠点があ
る。
えば芒硝や、硫酸のアルカリ土類金属塩、例えば石膏は
、利用価値が低〈産業廃棄物となるが、０−メチルイソ
尿素遊離塩基単位重量当ルの副生量は、硫酸水素塩を用
いた場合、硫酸塩を用いた場合の２倍量となる欠点があ
る。
〈問題を解決するための手段〉
本発明者は、かかる矛盾する欠点を軽減するために研究
を重ねた結果、シアナミドに対する硫酸の使用量を従来
の概念にとられれずに設定することにより、０−メチル
イソ尿素をその硫酸水素塩及び硫酸塩の混合物として製
造し、次いで遊離化、酢酸塩化してシアナミドに対して
ｆｉｔ！定量的な収率で０−メチルイソ尿素酢酸塩を得
る方法を見出した。
を重ねた結果、シアナミドに対する硫酸の使用量を従来
の概念にとられれずに設定することにより、０−メチル
イソ尿素をその硫酸水素塩及び硫酸塩の混合物として製
造し、次いで遊離化、酢酸塩化してシアナミドに対して
ｆｉｔ！定量的な収率で０−メチルイソ尿素酢酸塩を得
る方法を見出した。
本発明に係る方法を更に詳細に説明すると、シアナミド
。
。
に対する硫酸の使用量は一般に１３当量以上２当量未満
でアシ、好ましくは１５当量な〜・しｔｇ当量である。
でアシ、好ましくは１５当量な〜・しｔｇ当量である。
シアナミドに対するメタノールの使用量は一般に３当量
な〜・し１５当量であシ、硫酸及ｑシアナミドに混在す
る水分によるシアナミドの加水分解反応という好ましく
な〜・副反応を抑制するには、メタノールの使用量を増
加する方が好ましいが、経済性を考慮した場合の最も好
ましい範囲は６当童ないし１０当量である。
な〜・し１５当量であシ、硫酸及ｑシアナミドに混在す
る水分によるシアナミドの加水分解反応という好ましく
な〜・副反応を抑制するには、メタノールの使用量を増
加する方が好ましいが、経済性を考慮した場合の最も好
ましい範囲は６当童ないし１０当量である。
反応温度は低温の方が好ましい。メタノールを硫酸と混
合する場合、大金な発熱があるが、−１０℃以下に冷却
しつつメタノールに硫酸を滴下するのが、メタノール変
質を防止するのに有効である。シアナミドはそのままで
％あるいはメタノール溶液として硫酸メタノール溶液に
加えるが、副反応を抑制するために添加中の温度は一５
℃以下に保つ。
合する場合、大金な発熱があるが、−１０℃以下に冷却
しつつメタノールに硫酸を滴下するのが、メタノール変
質を防止するのに有効である。シアナミドはそのままで
％あるいはメタノール溶液として硫酸メタノール溶液に
加えるが、副反応を抑制するために添加中の温度は一５
℃以下に保つ。
シアナミド添加後２０℃に昇温して３〜２０時間攪拌を
続けると反応は完結する。この場合、反応させる硫酸の
使用割合が少くなるにつれて所要反応時間は長くなる。
続けると反応は完結する。この場合、反応させる硫酸の
使用割合が少くなるにつれて所要反応時間は長くなる。
従ってシアナミドに対して２当量以上の硫酸を用いる場
合に比して本発明の反応時間は長いことになるが、本発
明を工業的に実施するに当ってアルカリ土類金属水酸化
物で遊離化する場合には、後述の如く過剰のメタノール
の留去工程を伴うから、この留去工程と反応工程を並行
させることにより不利益を避けることができる。過剰の
メタノールを減圧下留去して乾固すれば、０−メチルイ
ン尿素の硫酸水素塩及び硫酸塩混合物の結晶が得られる
が、遊離化反応に供するにあたっては、アルカリとして
苛性ソーダを使用する場合はメタノール性の反応液をそ
のままで使用し、アルカリとして消石灰を使用する場合
は乾固物を注水俗解して水溶液として使用した方が取シ
扱い上便利でおる。
合に比して本発明の反応時間は長いことになるが、本発
明を工業的に実施するに当ってアルカリ土類金属水酸化
物で遊離化する場合には、後述の如く過剰のメタノール
の留去工程を伴うから、この留去工程と反応工程を並行
させることにより不利益を避けることができる。過剰の
メタノールを減圧下留去して乾固すれば、０−メチルイ
ン尿素の硫酸水素塩及び硫酸塩混合物の結晶が得られる
が、遊離化反応に供するにあたっては、アルカリとして
苛性ソーダを使用する場合はメタノール性の反応液をそ
のままで使用し、アルカリとして消石灰を使用する場合
は乾固物を注水俗解して水溶液として使用した方が取シ
扱い上便利でおる。
遊離化反応で消石灰を用いる場合を一例として説明する
と、硫駿分と当量の石灰乳にＯ−メチルイソ尿素の硫酸
水素塩及び硫酸塩混合物の水溶液を滴下する。Ｏ−メチ
ルイソ尿素遊離塩基は高温では極めて不安定であム加水
分解して尿素とメタノールになるので、滴下は５℃以下
で行う必要がある。０−メチルイソ尿素硫酸水素塩の遊
離化反応は１９．８ Ｋｅａｊ １モルの発熱反応であ
シ、冷媒能力にみあつた滴下速度のコントロールが必要
となる。一方、０−メチルイソ尿素硫酸塩の場合紘発熱
がないので、混合物では硫酸水素塩の減少割合相当分の
発熱が軽減される。また、硫酸塩の比率をより大きくす
ることに主って、発熱をより少くし得ることとなるので
、冷媒能力が十分であれはこの遊離化反応に当っての５
＃１下速度を硫酸塩の比率に応じて増大させるこ、とが
できる。副生じた石膏をｆ去すると、〇−メチルイソ尿
素遊離塩基の水溶液が得られる。
と、硫駿分と当量の石灰乳にＯ−メチルイソ尿素の硫酸
水素塩及び硫酸塩混合物の水溶液を滴下する。Ｏ−メチ
ルイソ尿素遊離塩基は高温では極めて不安定であム加水
分解して尿素とメタノールになるので、滴下は５℃以下
で行う必要がある。０−メチルイソ尿素硫酸水素塩の遊
離化反応は１９．８ Ｋｅａｊ １モルの発熱反応であ
シ、冷媒能力にみあつた滴下速度のコントロールが必要
となる。一方、０−メチルイソ尿素硫酸塩の場合紘発熱
がないので、混合物では硫酸水素塩の減少割合相当分の
発熱が軽減される。また、硫酸塩の比率をより大きくす
ることに主って、発熱をより少くし得ることとなるので
、冷媒能力が十分であれはこの遊離化反応に当っての５
＃１下速度を硫酸塩の比率に応じて増大させるこ、とが
できる。副生じた石膏をｆ去すると、〇−メチルイソ尿
素遊離塩基の水溶液が得られる。
酢酸塩化は０−メチルイソ尿素遊離塩基の水溶液に、当
量以上、好ましくは１０〜１１当量の酢酸を添加するこ
とで行われる。濃縮して冷却すると無色のＯ−メチルイ
ソ尿素酢酸塩が析出するのでＦ敗すればよいが、グアニ
ジノ化剤として水媒体で使用する場合、例えばジオクタ
メチレントリアミンをグアニジノ化して農園芸用殺菌剤
として有用な酢酸グアザチンを製造する場合は、適度に
濃縮した水溶液として使用する方が経済的である。
量以上、好ましくは１０〜１１当量の酢酸を添加するこ
とで行われる。濃縮して冷却すると無色のＯ−メチルイ
ソ尿素酢酸塩が析出するのでＦ敗すればよいが、グアニ
ジノ化剤として水媒体で使用する場合、例えばジオクタ
メチレントリアミンをグアニジノ化して農園芸用殺菌剤
として有用な酢酸グアザチンを製造する場合は、適度に
濃縮した水溶液として使用する方が経済的である。
〈発明の効果〉
以上述べたごとく、本発明はシアナミドに対する硫酸使
用量を硫酸水素基生成上必要な理論量より最大３５％好
ましくは５〜２５％減じても、グアニジノ化剤としての
有効成分であるＯ−メチルイソ尿素がその硫酸水素塩と
硫酸塩の混合物としてほぼ定量的な収率で得ることがで
き、更に目的とする０−メチルイソ尿素酢酸塩を得よう
とする場合、遊離化反応での除去すべき反応熱を最大７
０％、好ましい実施態様では１０〜５０％減少させるこ
とができると共に、生成物の熱分解を防止できるという
ものでアシ、また副生ずる硫酸塩の減少を図ることがで
きる。従って本発明は、目的物の収率向上と省エネルギ
ー、省資源上好ましいものであると共に、廃棄物処理上
も好ましいものである。
用量を硫酸水素基生成上必要な理論量より最大３５％好
ましくは５〜２５％減じても、グアニジノ化剤としての
有効成分であるＯ−メチルイソ尿素がその硫酸水素塩と
硫酸塩の混合物としてほぼ定量的な収率で得ることがで
き、更に目的とする０−メチルイソ尿素酢酸塩を得よう
とする場合、遊離化反応での除去すべき反応熱を最大７
０％、好ましい実施態様では１０〜５０％減少させるこ
とができると共に、生成物の熱分解を防止できるという
ものでアシ、また副生ずる硫酸塩の減少を図ることがで
きる。従って本発明は、目的物の収率向上と省エネルギ
ー、省資源上好ましいものであると共に、廃棄物処理上
も好ましいものである。
〈実施例〉
次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれによって［
されるものではない。
されるものではない。
実施例１
５００１フラスコにメタノール２１３．４ｆｔ−仕込み
、攪拌、冷却しながら−２０〜−１０℃で９８％硫酸９
５．０９（０，９５モル）を滴下した。次いで、９８％
シアナミド。
、攪拌、冷却しながら−２０〜−１０℃で９８％硫酸９
５．０９（０，９５モル）を滴下した。次いで、９８％
シアナミド。
４２．９Ｓ）（１モル）をメタノール４２．１に溶解し
た液を−１０〜−５℃で滴下した。２０℃に昇温して１
６時間攪拌を続けたのち、メタノールを減圧下で留去し
た。乾固物に水を加えて溶解し、電位差滴定で分析する
とＯ−メチルイン尿素硫酸水素塩が１５１．８９．硫酸
塩が１１．０９生成していることが認められた。
た液を−１０〜−５℃で滴下した。２０℃に昇温して１
６時間攪拌を続けたのち、メタノールを減圧下で留去し
た。乾固物に水を加えて溶解し、電位差滴定で分析する
とＯ−メチルイン尿素硫酸水素塩が１５１．８９．硫酸
塩が１１．０９生成していることが認められた。
９５％消石灰７２．２ｇ（α９２６モル）及び水４３３
．５ｇを１１フラスコに仕込み、攪拌、冷却しなから０
〜５℃で先に得られた０−メチルイソ尿素硫酸水素塩と
硫酸塩混合物水溶液を全量滴下した。減圧濾過にて５５
％含水石膏２８０ｇを除去し、得られたｆ液に０〜１０
℃で酢酸６０．１Ｓ）（１モル）を滴下した。反応液を
電位差滴定で分析すると、０−メチルイソ尿素酢酸塩１
２８．９９の生成が確認され、シアナミドに対するモル
収率は９６．１％でめった。
．５ｇを１１フラスコに仕込み、攪拌、冷却しなから０
〜５℃で先に得られた０−メチルイソ尿素硫酸水素塩と
硫酸塩混合物水溶液を全量滴下した。減圧濾過にて５５
％含水石膏２８０ｇを除去し、得られたｆ液に０〜１０
℃で酢酸６０．１Ｓ）（１モル）を滴下した。反応液を
電位差滴定で分析すると、０−メチルイソ尿素酢酸塩１
２８．９９の生成が確認され、シアナミドに対するモル
収率は９６．１％でめった。
実施例２
実施例１と同様の方法で、９８％硫酸８５．１９（０，
８５そル）を用いて反応を行うと、０−メチルイソ尿素
硫酸水素塩が１１＜Ｌ９Ｌ硫酸堪が３４．４９得られた
。更に実施例１と同様の方法で９５％消石灰６３．８９
（ｃＬ８１９モル）及び酢酸５９．３９（ｎ、９８７
５ル）を用いて反応を行うと、０−メチルイソ尿素酢酸
塩が１２７．６ｇ得られ、シアナミドに対するモル収率
は９５．１％であった。なお、５５％含水石膏の副生量
は２４８ｇであった。
８５そル）を用いて反応を行うと、０−メチルイソ尿素
硫酸水素塩が１１＜Ｌ９Ｌ硫酸堪が３４．４９得られた
。更に実施例１と同様の方法で９５％消石灰６３．８９
（ｃＬ８１９モル）及び酢酸５９．３９（ｎ、９８７
５ル）を用いて反応を行うと、０−メチルイソ尿素酢酸
塩が１２７．６ｇ得られ、シアナミドに対するモル収率
は９５．１％であった。なお、５５％含水石膏の副生量
は２４８ｇであった。
実施例３
実施例１と同様の方法で、９８％硫酸７５．１９（α７
５モル）を用いて反応を行うと、０−メチルイソ尿素硫
酸水素塩が８３．５９、硫酸塩が５７．８９得られた。
５モル）を用いて反応を行うと、０−メチルイソ尿素硫
酸水素塩が８３．５９、硫酸塩が５７．８９得られた。
更に、実施例１と同様の方法で９５％消石灰５６．：２
９（α７２０−１ニル）及び酢酸５９．０９（（Ｌ９８
３七ル）を用いて反応を行うと０−メチルイソ尿素酢酸
塩が１２＆９９得られ、シアナミドに対するモル収率は
９４．６％であった。なお、５５％含水石膏の副生量は
２４８ｇであった。
９（α７２０−１ニル）及び酢酸５９．０９（（Ｌ９８
３七ル）を用いて反応を行うと０−メチルイソ尿素酢酸
塩が１２＆９９得られ、シアナミドに対するモル収率は
９４．６％であった。なお、５５％含水石膏の副生量は
２４８ｇであった。
比較例
１ｊフラスコにメタノール２１３．４９を仕込み、攪拌
、冷却しながら−２０〜−１０℃で９８％硫酸１１五５
ｇ（１，１３４モル）を滴下した。次いで、９８％シア
ナミド４２．９９ （１モル）をメタノール４２．９ｇ
に溶解した液を一５〜５℃で滴下した。この混合物ｔ−
１０℃で１時間攪拌したのち、エーテル４２０−を攪拌
しながら添加し、析出した結晶をｆ取して２０％メタノ
ール−エーテル２１０ｄで洗浄した。４０℃で真空乾燥
すると１４６．９９のＯ−メチルイソ尿素硫酸水素塩が
得られた。
、冷却しながら−２０〜−１０℃で９８％硫酸１１五５
ｇ（１，１３４モル）を滴下した。次いで、９８％シア
ナミド４２．９９ （１モル）をメタノール４２．９ｇ
に溶解した液を一５〜５℃で滴下した。この混合物ｔ−
１０℃で１時間攪拌したのち、エーテル４２０−を攪拌
しながら添加し、析出した結晶をｆ取して２０％メタノ
ール−エーテル２１０ｄで洗浄した。４０℃で真空乾燥
すると１４６．９９のＯ−メチルイソ尿素硫酸水素塩が
得られた。
９５％消石灰６６５９（α８５３モル）及び水３９９０
９を１ノフラスコに仕込み、攪拌、冷却しなから０〜５
℃で先に得られた０−メチルイソ尿素硫酸水素塩１４４
１を水１４６．９９に溶解した液を滴下した。減圧濾過
にて５５％含水石膏２５８ｇを除去し、得られたＦ？Ｉ
［ＫＯ〜１０℃で酢ｌ！５２．８９ （１８７９モル）
を滴下した。反応液を電位差滴定で分析すると、０−メ
チルイソ尿素酢酸塩１１に３９の生成が確認され、シア
ナミドに対するモル収率は８４．４％であった。シアナ
ミド、メタノールおよび硫酸の混合物の反応時間を延長
しても収率の向上は認められない。
９を１ノフラスコに仕込み、攪拌、冷却しなから０〜５
℃で先に得られた０−メチルイソ尿素硫酸水素塩１４４
１を水１４６．９９に溶解した液を滴下した。減圧濾過
にて５５％含水石膏２５８ｇを除去し、得られたＦ？Ｉ
［ＫＯ〜１０℃で酢ｌ！５２．８９ （１８７９モル）
を滴下した。反応液を電位差滴定で分析すると、０−メ
チルイソ尿素酢酸塩１１に３９の生成が確認され、シア
ナミドに対するモル収率は８４．４％であった。シアナ
ミド、メタノールおよび硫酸の混合物の反応時間を延長
しても収率の向上は認められない。
１人 弁理士 高橋勝利
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、シアナミドを、そのシアナミドに対し１．３当量以
上かつ２当量未満の硫酸の存在下に、メタノールと反応
させてＯ−メチルイソ尿素の硫酸水素塩及び硫酸塩の混
合物を製造し、更にアルカリ金属水酸化物またはアルカ
リ土類金属水酸化物で遊離塩基としたのち、当量以上の
酢酸を加えてＯ−メチルイソ尿素酢酸塩を製造する方法
。 ２、硫酸の比率が１．５〜１．９当量であり、遊離化剤
がアルカリ土類金属水酸化物である特許請求の範囲第１
項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60019298A JPS61180760A (ja) | 1985-02-05 | 1985-02-05 | Ｏ−メチルイソ尿素酢酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60019298A JPS61180760A (ja) | 1985-02-05 | 1985-02-05 | Ｏ−メチルイソ尿素酢酸塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61180760A true JPS61180760A (ja) | 1986-08-13 |
Family
ID=11995513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60019298A Pending JPS61180760A (ja) | 1985-02-05 | 1985-02-05 | Ｏ−メチルイソ尿素酢酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61180760A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1100753C (zh) * | 1997-05-05 | 2003-02-05 | 底古萨股份公司 | 制备晶体o－甲基异脲醋酸盐的方法 |
| CN108047094A (zh) * | 2017-12-19 | 2018-05-18 | 湖北远大富驰医药化工股份有限公司 | 一种o-甲基异脲甲基硫酸盐制备新方法 |
-
1985
- 1985-02-05 JP JP60019298A patent/JPS61180760A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1100753C (zh) * | 1997-05-05 | 2003-02-05 | 底古萨股份公司 | 制备晶体o－甲基异脲醋酸盐的方法 |
| CN108047094A (zh) * | 2017-12-19 | 2018-05-18 | 湖北远大富驰医药化工股份有限公司 | 一种o-甲基异脲甲基硫酸盐制备新方法 |
| CN108047094B (zh) * | 2017-12-19 | 2020-08-21 | 湖北远大富驰医药化工股份有限公司 | 一种o-甲基异脲甲基硫酸盐制备新方法 |
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