JPS6121173A - 無溶剤ポリイミド改質エポキシ組成物 - Google Patents

無溶剤ポリイミド改質エポキシ組成物

Info

Publication number
JPS6121173A
JPS6121173A JP60145917A JP14591785A JPS6121173A JP S6121173 A JPS6121173 A JP S6121173A JP 60145917 A JP60145917 A JP 60145917A JP 14591785 A JP14591785 A JP 14591785A JP S6121173 A JPS6121173 A JP S6121173A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
weight
curing agent
adhesive
epoxy resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP60145917A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0262152B2 (ja
Inventor
アンソニー　レオナルド　デイサルボ
キースー　キム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Stauffer Chemical Co
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of JPS6121173A publication Critical patent/JPS6121173A/ja
Publication of JPH0262152B2 publication Critical patent/JPH0262152B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/20—Conductive material dispersed in non-conductive organic material
    • H01B1/24—Conductive material dispersed in non-conductive organic material the conductive material comprising carbon-silicon compounds, carbon or silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
    • C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
    • C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
    • C08G59/145—Compounds containing one epoxy group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/20—Conductive material dispersed in non-conductive organic material
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/20—Conductive material dispersed in non-conductive organic material
    • H01B1/22—Conductive material dispersed in non-conductive organic material the conductive material comprising metals or alloys
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/30—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistors
    • H05K3/32—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistors electrically connecting electric components or wires to printed circuits
    • H05K3/321—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistors electrically connecting electric components or wires to printed circuits by conductive adhesives
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/38—Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal
    • H05K3/386—Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal by the use of an organic polymeric bonding layer, e.g. adhesive

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、硬化過程において除去しなければならない未
反応溶剤を含壕ないポリイミド改質エポキシ組成物に関
する。これは接着剤組成物として有用である。
〔従来の技術〕
接着剤組成物が硬化前に充分に注型可能または成形可能
であることを保証するために溶剤が用いられるポリイミ
ド改質エポキシ樹脂を基剤とする種々の接着剤が知られ
ている。この溶媒は、接着剤が適切に硬化するように、
硬化操作の間に除去しなければならない。
〔発明の概要〕
本発明は未反応溶剤成分を含まないポリイミド改質エポ
キシ系接着剤組成物に関する。従って、本発明の接着剤
は従来技術で知られた接着剤からのこのような余分の溶
剤の除去に付随する問題（たとえば、処理の問題、硬化
接着剤中の望ましくない空隙または空間の存在など）を
伴わずに使用できるものである。本発明の接着剤組成物
は、多官能価エポキシ樹脂成分、可溶性ポリイミド樹脂
、ポリイミドをエポキシ樹脂に溶解させる反応性モノエ
ポキシ稀釈剤、及び場合によってはポリエポキシ化合物
用の硬化剤を含んでなる。場合によっては、接着剤は、
さらに、導電性であることが必要な環境で使用される場
合には導電性充填剤を含むことができる。
〔発明の詳細な説明〕
本発明の接着剤の重要部分（エポキシ樹脂、ポリイミド
及び稀釈剤の５重量％〜約９ｏ重ｔ％、好ましくは１５
〜６０重量％）を形成するエポキシ樹脂成分は常用の架
橋性多官能価エポキシ樹脂である。本発明に有用なエポ
キシ樹脂は１．２−工？キシ基を分子当り１個より多く
含むものである。これらは飽和または不飽和脂肪族、脂
環式または複素環式基であることができ、事実−ヒモノ
マー及びポリマーのいずれであってもよい。このような
樹脂のエポキシド当りの重量は約１００〜約２０００で
あることができる。
有用なエポキシ樹脂はエビハロヒドリン、たとエバ、エ
ビクロロヒドリンと、多価フェノールとから誘導される
多価フェノールのグリシジルポリエーテルである。この
ような多価フェノールの例としては、レゾルシノール、
ヒドロキノン、ビス（４−ヒドロキシフェノニル）−２
，２−プロパン（すなわち、通称ビスフェノールＡ）、
４．４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−１、１−エタン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）−１、１−イソブタン、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−２，２−ブタン、ビス（２−ジヒ
ドロキシナフチル）メタン、フロログルシノール及びビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）スルホンが挙げられる。
別の多価フェノールはメチレン橋を介して結合したフェ
ノールまたは置換フェノール部分を２個より多く含むノ
ーラック樹脂ならびにハロダン化、たとえば、臭素化及
び塩素化フェノール系化合物である。
別のエポキシ樹脂は、多価アルコールとエビハロヒドリ
ンとを酸性触媒、たとえば、三弗化硼素を用いて反応さ
せ、次いで得られた生成物をアルカリ性脱ハロダン化水
素剤で処理することによって製造される多価アルコール
のグリシジルポリエーテルである。このようなポリエポ
キシ物質の製　　　　　ｌ造に使用できる多価アルコー
ルとしては、グリセリン、エチレングリコール、フロピ
レンゲリコール、ジエチレングリコール、ヘキサンジオ
ール、ヘキサントリオール、トリメチロールプロパン、
トリメチロールエタン、ペンタエリトリトールなどが挙
げられる。
他のエポキシ樹脂は、エビハロヒドリン及びポリカルデ
ン酸から誘導されるポリカルがン酸のグリシジルエステ
ルである。ポリカル♂ン酸の例としてはフタル酸または
その無水物、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒド
ロフタル酸、無水ヘキサヒト四フタル酸、アジピン酸、
脂肪酸二蓋体、不飽和脂肪酸及びアクリル酸から製造さ
れた二塩基酸などが挙げられる。
最も好ましいエポキシ樹脂は多価フェノールのグリシジ
ルポリエーテル、特にビスフェノールＡ及ヒエポキシ化
フェノールまたはクレゾールノゲラック樹脂のグリシジ
ルポリエーテルである。
本発明の可溶性ポリイミド成分はエポキシ、ポリイミド
及び稀釈剤の約０．１重量％〜約２０重量％、好ましく
は１〜１０重量％の量で存在する。
たとえば商標名ＸＵ　２１　Ｂでチノ々−ガイギー社（
Ｃ１ｈａ−Ｇｅｉｇｙ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）から
市販されている、Ｊ、ベイトマン（Ｂｉｔｓｍａｎ）　
　らの米国特許第３．８５６，７５２号に記載された型
のポリイミド樹脂は、使用できる適当な樹脂である。こ
れらは種種の溶剤に可溶の、充分にイミド化されたポリ
イミド樹脂である。これらは、前述の米国特許（参照す
ることによって本明細書の記載中に取り入れるものとす
る）により詳細に記載されているようにフェニルインダ
ンジアミン及び二無水物から誘導される。ポリイミドは
、反応体の少なくとも一方に対する溶剤である有機反応
媒体中、好ましくは無水条件下、１００℃においてフェ
ニルインダンジアミンと二無水物とを反応させることに
よって製造する。得られた生成物はポリアミド酸であっ
て、次いでこれを種々の方法の１つによって、たとえば
、イミド化が実質的に完了するまでポリアミド酸溶液を
加熱することによって、あるいは触媒と共にまたはなし
でポリアミド酸溶液及び脱水剤を合し、且つ場合によっ
てはイミド化が実質的に完了するまで得られた混合物を
加熱することによって、所望のポリイミドに変換する。
前記ポリイミド樹脂のエポキシ樹脂成分中への溶解を保
証するために、本発明では、硬化前には溶剤として機能
するが硬化稜は硬化接着剤マトリックスの一体部分とな
る反応性材料としてエポキシ、ポリイミド及び稀釈剤の
約５重ｉｔ％ご約６０重量％、好ましくは１０〜４０重
量係の反応性モノエポキシ稀釈剤の使用が考えられてい
る。これらの反応性モノエポキシ稀釈剤は分子の一端に
アリール置換基に結合したエポキシド基を含む。使用で
きる反応性エポキシ稀釈剤の代表例としては、酸化スチ
レン、フェニルグリシジルエーテル及びクレジルグリシ
ジルエーテルが挙げられる。これらの化合物はポリイミ
ド樹脂及びエポキシ樹脂に対して特徴的な良好な溶解性
を示す。
本発明の無充填接着剤組成物の任意成分は、硬化剤＋接
着剤の重量の約０．５重量％〜約８０重量％、好ましく
は２〜６０重量％の、前述の型のポリエポキシ成分に対
する常用の硬化剤である。硬化剤と合した時に硬化可能
な硬化性接着剤を作ろうとする場合には、販売する組成
物から硬化剤を排除できるであろう。この型の硬化剤は
工４キシ樹脂を架橋させることによって作用し、モノエ
ポキシ稀釈剤とも反応して系を硬化させる。所望ならば
、最終使用者が前記硬化性接着剤に硬化剤を添加するこ
とができる。
代表的な硬化剤としては分子当り少なくとも３個の活性
アミン水素原子を有する脂肪族？リアミンを挙げること
ができる。このようなアミンの例はポリアルキレンポリ
アミン、たとえば、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン及びペン
タエチレンヘキサアミンである。別の有用なアミンはエ
チレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチ
レンジアミン、子シレンジアｉンなどである。少なくと
も３個の活性アミン水素原子を含むものであれば、この
ようなアミンとアクリロニトリル、アクリル酸、アクリ
ル酸エチルなどとのアダクトも有用である。有用なアミ
ンとしてはさらに、ポリアミンと脂肪酸（単量体と二量
体の両方）とを反応させることによって得られるアミド
アミンが挙げられるが、得られるアミドアミンは当然分
子当り少なくとも３個の活性アミン水素原子を含む。
本発明の組成物と共に使用できる別の硬化剤としてはア
ミンを末端基とするポリアミド、芳香族アミン、メルカ
プタン、無水物、イソシアネートならびに三弗化硼素−
モノエチルアミン及びジシアンジアミドのような触媒／
潜硬化剤が挙げられる。
代表的な芳香族アミンとしてはメタフェニレンジアミン
、４．４’−メチレンジアミン、ｐ−アミノフェニルス
ルホン、ベンジルジメチルアミンなどが挙げられる。無
水物硬化剤の例は商標名ナジック・メチル・アンハイド
ライド（ＮＡＤＴＣＭＥＴＹＬＡＮ）ｒＹＤＲＩＤＥ）
の硬化剤（メチル−ビシクロ（２，２，１：）ヘプタン
−２，３−ジカルボン酸無水物異性体）、ヘキサヒドロ
フタル酸無水物、フタル酸無水物、ピロメリット酸二無
水物、マレイン酸無水物、トリメリット酸無水物、ベン
ゾフェノンテトラカルがン酸二無水物、クロレンド酸無
水物及びドデセニルコハク酸無水物である。
これらの４種の物質を構成要素どして用いて形成された
型の硬化性樹脂組成物は高温特性が重要な種々の接着に
適する。たとえば、高温環境における金属と金属の接着
及びプラスチックの接着はこの接着剤を使用できる例で
ある。
良好な高温特性を有する、たとえば半導体ダイのチップ
キャリヤーへの接着用の導電性接着剤組成物が望ましい
場合には、最終製品に所望の導電特性を与えるのに充分
な量の導電性充填剤を添加することによって前記硬化性
接着剤組成物を改質することができる。導電性充填剤を
用いる場合には一般に得られる接着剤の大部分、たとえ
ば、前記接着剤（所望ならば硬化剤を含む）及び導電性
充填剤成分の約５０〜７５重量優を占めるであろう。他
の充填剤、顔料及び染料も混合してよい。
充填剤は粒子及び繊維のいずれの形態であってもよい。
代表的な充填剤としてはセラミック粉末、シリカ、マイ
カ、処理クレイ、二酸化チタン、グラファイト、カー？
ンブラック、ガラス繊維ならびに銅、アルミニウム、銀
及び金のような金属粉末が挙げられる。
〔実施例〕
本発明の接着剤のいくつかの好ましい実施態様を示す以
下の例によって本発明をさらに説明する。
例１ ポリイミド樹脂〔チバーガイギ＝（ＣＩＢＡ−ＧＥＩＧ
Ｙ）ＸＵ２１８（商標））０．１５＃を１３０℃におい
てフェニルグリシジルエーテル０．８９中に溶解させた
。これにエポキシ樹脂〔シェル・エポン（ｓａＥＬＬＥ
ＰＯＮ）８２　Ｂ　（商標））１．９Ｆを加え、均一な
溶液が得られるまで加熱を続けた。約６０℃においてこ
の溶液にフェニルグリシジルエーテル０．４９中２−エ
チル−４−メチルイミダゾールエポキシ硬化剤０．１４
Ｎを混合した。この組成物を８０℃において１時間、次
いで１５０℃において３時間加熱することによって硬化
させた。２枚のガラススライドの間で硬化させた時、こ
の組成物は強力なガラス−ガラス接着を生じた。硬化し
た組成物の熱重量分析は空気中、４００℃において７チ
の減量を示した。比較として、ポリイミドを含まない組
成物は同温度において９％の減量を示した。
例２ ポリイミド樹脂〔チパーガイギーＸＵ２１８（商標）〕
Ｉｇを１２０℃において酸化スチレン５、Ｏ１ｉ中に溶
解させた。これにノ？ラックエポキシ樹脂〔チパーガイ
ギーＥＣＮＩ　２３５　（商標）〕１２．０．９を加え
、均一な溶液が得られるまで加熱を続けた。この溶液は
２５℃において１０，０００ａｐａのブルックフィール
ド（１３ｒ□ｏｋｆｉ・１ｄＸ！ｉ度ｔ−有していた。
約６０℃においてこの溶液１．Ｏ１／にｐ−アミノフェ
ニルスルホン硬化剤０．２０＃を混合した。
この組成物を１５０℃において４時間加熱することによ
って硬化させた。２枚のガラススライドの間で硬化させ
た時、この組成物は強力なガラス−ガラス接着を生じた
。硬化した組成物の熱重量分析は空気中、４００℃にお
いて５チの減量を示した。
例３ ポリイミド樹脂〔チパーガイギーＸＵ２１８（商標））
１．０．９を１２０℃においてフェニルグリシジルエー
テル５．０ｇ中に溶解させた。これにノがラックエポキ
シ樹脂〔チパーガイギーＥＣＮ１２３５（商標）　］　
１０．０．９を加え、均一な溶液が得られるまで加熱を
続けた。この溶液は２５℃において４２，０００　ｃｐ
ｓのブルックフィールド粘度を有していた。約６０℃に
おいてこの溶液１．０ＩＫｐ−アミノフェニルスルホン
硬化剤０．２０　ｇを混合した。この組成物を１５０℃
において４時間加熱することによって硬化させた。２枚
のガラススライドの間で硬化させた時、この組成物は強
力なガラス−ガラス接着を生じた。硬化した組成物の熱
重量分析は空気中、４００℃において７チの減量を示し
た。
剋４〜７ 例３の手法に従って、種々の量のポリイミド〔チパーガ
゛イギーＸＵ２１８（商標）〕を含むエポキシ樹脂〔シ
ェル・エポン８２８（商ｍ））を製造し、ナジック・メ
チル・アンハイドライド（ＮＡＤＩＣ耶ＴＹＬ　ＡＮＨ
ＹＤＲＩＤＥ、商標）／エチルメチルイミダゾール硬化
剤組み合わせによって硬化さセタ。１５０℃において１
．５時間硬化させた時、いずれも強力なガラス−ガラス
接着を生じた。組成の違い及び硬化した組成物の熱分析
の結果を以下の第１表に示す。
以下余白 前記データは、例５〜７の生成物は例４に比較して減量
が少なく粘度が増加していることを示している。
を町 ポリイミド樹脂〔チパーガイギーＸＵ　２１８（商標）
：［、ｏＩＩを１２０℃においてフェニルグリシジルエ
ーテル７、Ｃ１中に溶解させた。これに）？ラックエポ
キシ樹脂〔チバーガイギーＥＯＮ１２３５（商標））１
０．Ｏｇを加え、均一な溶液が得られるまで加熱を続け
た。これを７０℃に冷却シ、フェニルグリシジルエーテ
ル３．ＯＩｌ中２−エチル−４−メチルイミダゾール０
．１ｇ及びナジック・メチル・アンハイドライド硬化剤
１５．０．Ｐと混合した。この溶液は２５℃において約
１４００Ｃｐ１１のブルックフィールド粘度を有してい
た。次いでこの溶液２５．Ｐを銀フレーク〔ハンディ及
バーマン・シルフレイク（Ｈａｎｄｙ　＆　）（ａｒｍ
ａｎ　５ＩＩＪ’ＬＡＫＥ）２３５（商標））５ＯＮ及
びフェニルグリシジルエーテル２ｇと混合して銀充填エ
ポキシ樹脂を得た。８０℃において３０分間及び１５０
℃において１時間硬化させたこの組成物の熱重奮分析は
空気中、４００℃にお・いて５受の減量を示した。この
組成物は強力な珪素チップ−ガラス接着を示した。
例９ この例は、例８に記載した接着剤を用いてＩＪ−ドフレ
ームに接着されたダイ（寸法：　１．２９ＣｒＩＬＸ　
１．２９ｃＩｎ）の剪断強さを示す。接着剤の厚さは１
７．８マイクロメーター（０，７ミル）であった。接着
剤はまず６７℃において２０分間、「Ｂ−状態にし」（
部分硬化′させ）、次いで１５０℃において３０分間、
より完全に硬化させた。ダイを横から押すことによって
チャチロン（Ｃｈａｔｉｌｌｏｎ）フォースダーゾでダ
イの剪断強さを試験した。各ダイを取りはずすのに必要
な力を記録した。
以下余白 第　　　２　　　表 ♂めっき合金４２＃　　　　　１０．０銀＊めっき銅　
　　　　　　　１４．ＯＣめっき合金４２＃１４．４ 普通の銅　　　　　　　８．６ 合　　　　　金　４２＃　　　　　　１１．３＊厚さ１
５マイクロメーター。
林合金４２はニッケルが４２チで実質的に残り全てが鉄
である合金である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、（ａ）エポキシ樹脂、（ｂ）可溶性ポリイミド樹脂
    及び（ｃ）反応性モノエポキシ稀釈剤を含んでなるポリ
    イミド改質エポキシ系接着剤組成物。 ２、前記エポキシ樹脂が前記組成物の約５重量％〜約９
    ０重量％を構成する特許請求の範囲第１項記載の組成物
    。 ３、前記可溶性ポリイミド樹脂が前記組成物の約０．１
    重量％〜約２０重量％を構成する特許請求の範囲第１項
    記載の組成物。 ４、前記反応性モノエポキシ稀釈剤が前記組成物の約５
    重量％〜約６０重量％を構成する特許請求の範囲第１項
    記載の組成物。 ５、前記エポキシ樹脂用の硬化剤を含む特許請求の範囲
    第１項〜第４項のいずれか１項に記載の組成物。 ６、硬化剤及び接着剤の重量に基づき約０．５重量％〜
    約８０重量％の前記エポキシ樹脂用の硬化剤を含んでな
    る特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項に記載
    の組成物。 ７、導電性充填剤を含む特許請求の範囲第１項〜第４項
    のいずれか１項に記載の組成物。 ８、全組成物の約５０重量％〜約７５重量％の導電性充
    填剤を含んでなる特許請求の範囲第１項〜第４項のいず
    れか１項に記載の組成物。 ９、前記エポキシ樹脂用の硬化剤及び導電性充填剤を含
    む特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項に記載
    の組成物。 １０、硬化剤及び接着剤の重量の約０．５重量％〜約８
    ０重量％の硬化剤と、全組成物の約５０重量％〜約７５
    重量％の導電性充填剤を含む特許請求の範囲第１項〜第
    ４項のいずれか１項に記載の組成物。
JP60145917A 1984-07-06 1985-07-04 無溶剤ポリイミド改質エポキシ組成物 Granted JPS6121173A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/628,541 US4557860A (en) 1984-07-06 1984-07-06 Solventless, polyimide-modified epoxy composition
US628541 1984-07-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6121173A true JPS6121173A (ja) 1986-01-29
JPH0262152B2 JPH0262152B2 (ja) 1990-12-25

Family

ID=24519333

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60145917A Granted JPS6121173A (ja) 1984-07-06 1985-07-04 無溶剤ポリイミド改質エポキシ組成物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4557860A (ja)
EP (1) EP0171157B1 (ja)
JP (1) JPS6121173A (ja)
KR (1) KR930004705B1 (ja)
DE (1) DE3586372T2 (ja)
IL (1) IL75492A (ja)
MY (1) MY101959A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62243673A (ja) * 1986-04-14 1987-10-24 ナショナル　スタ−チ　アンド　ケミカル　コ−ポレイション 速硬化性、熱安定性接着剤
JPS6381185A (ja) * 1986-09-24 1988-04-12 Toshiba Chem Corp 導電性接着剤
US6531073B1 (en) 1999-12-24 2003-03-11 Konica Corporation Rare earth activated alkali earth metal fluorohalide stimulable phosphor, preparation method thereof and radiation image conversion panel

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4692272A (en) * 1984-10-15 1987-09-08 Stauffer Chemical Company Thermally stable adhesive comprising soluble polyimide resin and epoxy resin
US4747968A (en) * 1985-05-08 1988-05-31 Sheldahl, Inc. Low temperature cure having single component conductive adhesive
US4695508A (en) * 1985-09-06 1987-09-22 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Adhesive composition
DE3751984T2 (de) * 1986-09-30 1997-04-17 Toho Rayon Kk Harzzusammensetzung auf der Basis von wärmehärtbaren Harzen und thermoplastischen Harzen
US4808676A (en) * 1986-10-11 1989-02-28 Nippon Telegraph And Telephone Corporation Polyetherimide/epoxyimide resin composition
FR2614130B1 (fr) * 1987-04-15 1992-01-17 Lorraine Carbone Materiau ayant une resistivite a coefficient de temperature positif
FR2627776B1 (fr) * 1988-02-26 1990-09-07 Asulab Sa Melange adhesif electriquement conducteur
US4874548A (en) * 1988-03-14 1989-10-17 Ameron, Inc. Conductive adhesive
US5021519A (en) * 1988-03-24 1991-06-04 Aluminum Company Of America Epoxy-polyimide blend for low temperature cure, high-performance resin system and composites
US5099090A (en) * 1988-05-11 1992-03-24 Ariel Electronics, Inc. Circuit writer
JPH0817269B2 (ja) * 1988-05-11 1996-02-21 株式会社ソフィアシステムズ 回路ライター
DE3833555C1 (ja) * 1988-10-03 1989-11-23 Preh-Werke Gmbh & Co Kg, 8740 Bad Neustadt, De
JP2678934B2 (ja) * 1989-01-20 1997-11-19 宇部興産株式会社 熱硬化性樹脂組成物およびその硬化物
US5037689A (en) * 1989-02-17 1991-08-06 Basf Aktiengesellschaft Toughened thermosetting structural materials
US4994207A (en) * 1989-03-09 1991-02-19 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Thermoplastic film die attach adhesives
US4975221A (en) * 1989-05-12 1990-12-04 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation High purity epoxy formulations for use as die attach adhesives
US5034473A (en) * 1989-08-17 1991-07-23 National Starch And Chemical Investment Holding Company Composition of polyepoxide derived from alkoxy-substituted allylphenol and carboxy-terminated polyester or polyamide
US5108825A (en) * 1989-12-21 1992-04-28 General Electric Company Epoxy/polyimide copolymer blend dielectric and layered circuits incorporating it
US5062896A (en) * 1990-03-30 1991-11-05 International Business Machines Corporation Solder/polymer composite paste and method
US5043368A (en) * 1990-12-28 1991-08-27 General Electric Company Polyetherimide/epoxy chopped fiber reinforced laminates and the preparation thereof
ATE175984T1 (de) * 1992-08-11 1999-02-15 Hexcel Corp Mit sulfonpolymeren zäher gemachte hitzehärtbare harze
US5667899A (en) * 1992-09-16 1997-09-16 Hitachi Chemical Co. Ltd. Electrically conductive bonding films
JP3288146B2 (ja) * 1992-09-16 2002-06-04 日立化成工業株式会社 導電性接着フィルム、接着法、導電性接着フィルム付き支持部材及び半導体装置
US5575956A (en) * 1995-07-19 1996-11-19 Hughes Aircraft Company Room-temperature stable, one-component, electrically-conductive, flexible epoxy adhesives
US5700581A (en) * 1996-06-26 1997-12-23 International Business Machines Corporation Solvent-free epoxy based adhesives for semiconductor chip attachment and process
US5891367A (en) * 1998-02-23 1999-04-06 General Motors Corporation Conductive epoxy adhesive
US6627117B2 (en) * 1998-06-09 2003-09-30 Geotech Chemical Company, Llc Method for applying a coating that acts as an electrolytic barrier and a cathodic corrosion prevention system
US6440642B1 (en) * 1999-09-15 2002-08-27 Shipley Company, L.L.C. Dielectric composition
US6426552B1 (en) 2000-05-19 2002-07-30 Micron Technology, Inc. Methods employing hybrid adhesive materials to secure components of semiconductor device assemblies and packages to one another and assemblies and packages including components secured to one another with such hybrid adhesive materials
US6482335B1 (en) 2001-05-16 2002-11-19 Conley Corporation Conductive adhesive and method
WO2002102882A1 (en) * 2001-06-15 2002-12-27 Kaneka Corporation Semiconductive polyimide film and process for production thereof
JP4593123B2 (ja) * 2004-02-13 2010-12-08 ハリマ化成株式会社 導電性接着剤
US7745516B2 (en) 2005-10-12 2010-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composition of polyimide and sterically-hindered hydrophobic epoxy
US7604754B2 (en) * 2006-11-17 2009-10-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Resistor compositions for electronic circuitry applications
JP5642147B2 (ja) * 2012-12-27 2014-12-17 学校法人 関西大学 熱伝導性導電性接着剤組成物
CN104387729A (zh) * 2014-11-21 2015-03-04 芜湖市宝艺游乐科技设备有限公司 一种高适应性环氧树脂复合材料及其制作方法
CN104514159B (zh) * 2015-01-14 2016-10-26 马健 一种提花涂料
CN118772583A (zh) * 2024-07-29 2024-10-15 武汉市汇达材料科技有限公司 一种环氧树脂基白刚玉修刀盘及其制备方法和应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2045087A5 (ja) * 1969-05-30 1971-02-26 Rhone Poulenc Sa
US3663651A (en) * 1970-09-03 1972-05-16 Rogers Corp Thermal-resistant polyimide-epoxy polymers
BE790595A (fr) * 1971-11-19 1973-02-15 Gen Electric Compositions polymeres preparees a partir de melanges d'epoxydes et d'imides
US3998779A (en) * 1973-05-21 1976-12-21 Chromalloy American Corporation Coating method and composition for the sacrificial protection of metal substrates
US3856752A (en) * 1973-10-01 1974-12-24 Ciba Geigy Corp Soluble polyimides derived from phenylindane diamines and dianhydrides
US3920768A (en) * 1974-01-14 1975-11-18 Union Carbide Corp Arylimide-epoxy resin composites
US4118535A (en) * 1975-11-03 1978-10-03 General Electric Company Novel polyetheramide-imide epoxy resin blends
CH621811A5 (ja) * 1976-06-17 1981-02-27 Ciba Geigy Ag
US4377652A (en) * 1978-02-17 1983-03-22 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Polyamide-imide compositions and articles for electrical use prepared therefrom
US4212959A (en) * 1978-05-09 1980-07-15 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Heat resistant resin composition
US4237262A (en) * 1979-02-14 1980-12-02 Trw Inc. Curable aliphatic epoxy-polimide compositions
US4418166A (en) * 1981-07-14 1983-11-29 Tile Council Of America, Inc. High temperature resistant adhesive bonding composition of epoxy resin and two-part hardener

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62243673A (ja) * 1986-04-14 1987-10-24 ナショナル　スタ−チ　アンド　ケミカル　コ−ポレイション 速硬化性、熱安定性接着剤
JPS6381185A (ja) * 1986-09-24 1988-04-12 Toshiba Chem Corp 導電性接着剤
US6531073B1 (en) 1999-12-24 2003-03-11 Konica Corporation Rare earth activated alkali earth metal fluorohalide stimulable phosphor, preparation method thereof and radiation image conversion panel

Also Published As

Publication number Publication date
MY101959A (en) 1992-02-29
US4557860A (en) 1985-12-10
IL75492A0 (en) 1985-10-31
EP0171157B1 (en) 1992-07-22
EP0171157A3 (en) 1987-09-30
EP0171157A2 (en) 1986-02-12
IL75492A (en) 1988-10-31
JPH0262152B2 (ja) 1990-12-25
DE3586372D1 (de) 1992-08-27
DE3586372T2 (de) 1993-03-04
KR930004705B1 (ko) 1993-06-03
KR860001167A (ko) 1986-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6121173A (ja) 無溶剤ポリイミド改質エポキシ組成物
US4002599A (en) Epoxy resin compositions from glycidyl derivatives of aminophenols cured with tetracarboxylic dianhydrides
US4268656A (en) Co-curing agents for epoxy resins
US4340715A (en) Epoxy resin compositions cured with imide-amines
JPS61141779A (ja) 熱安定性接着剤
JP2002518567A (ja) 樹脂系
EP2751160B1 (en) Epoxy resins with high thermal stability and toughness
JP2007530735A (ja) ポリカルボキシ官能化プレポリマー
JPS6354434A (ja) エポキシ反応性未端基を持つカルビノ−ル含有ポリイミド−オリゴマ−およびそのエポキシド付加生成物
US3948849A (en) Adhesive compositions
JPS5927916A (ja) エポキシ樹脂組成物およびエポキシ樹脂の加工性改善方法
JPH05156002A (ja) ポリエーテルアミン化合物及びエポキシ系接着剤組成物
JPH06299133A (ja) エポキシ樹脂接着組成物
KR102589546B1 (ko) 산 무수물기반 에폭시 화합물, 이를 포함하는 에폭시 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화물
JP3324667B2 (ja) 金属張積層板用エポキシ樹脂組成物、および金属張積層板の製造方法
JPH02117913A (ja) エポキシ樹脂組成物
EP0484381A1 (en) N-cyanoimides and process for their preparation and uses thereof
JPS62121721A (ja) エポキシ樹脂組成物
JPS6218421A (ja) エポキシ樹脂組成物
JPH02202512A (ja) エポキシ樹脂組成物およびそれを硬化せしめてなる成形品
JP2688692B2 (ja) 金属粉含有エポキシ樹脂組成物
US4467100A (en) Epoxy resin compositions cured with imide-amine at ambient temperatures to afford products having useful properties at high temperatures
JPS5889619A (ja) 硬化性樹脂組成物
JPH0587106B2 (ja)
JPS5817489B2 (ja) 耐熱性エポキシ樹脂組成物